1. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT :
ESTER, AMIDA, DAN NITRIL
Dosen Pengampu : Nur’aini Dalimunthe, M.Pd
Kelompok 5 :
Alma Dinda (21482014001)
Endang Kiswara (21482014006)
Surisma (21482014021)
Niken Tri Wardani Lubis(21482014015)
2. Turunan Asam Karboksilat
turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus
karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau
halogen) yang terikat pada atom karbonil.
Struktur Asam Karboksilat :
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH,
R : Alkil Ar : Aril -COOH : Gugus karboksil
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-
COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
4. 1. Ester
Ester diberi nama dengan penyebutan gugus alkil
yang dimiliki terlebih dahulu, diikuti dengan nama
karboksilatnya
5. Nomenklatur :
1. Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen.
2. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam.
Sifat Fisik Ester:
1. Molekul ester bersifat polar
2. Adanya gaya antarmolekul menyebabkan ester memiliki titik didih yang lebih tinggi dibanding hidrokarbon
3. Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang hampir sama.
4. Pada umumnya, ester berbau harum.
5. Ester lebih mudah menguap dibanding alkohol dan asamnya. Hal ini karena ester tidak memiliki ikatan hidrogen antarmolekul.
6. Pembuatan Ester :
Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut
Reaksi Esterifikasi.
Beberapa Reaksi Ester :
1. Reduksi
2. Hidrolisis
3. Ammonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis.
Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.
4. Transesterifikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil
(pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada
oksigen karbonil ester.
5. Reaksi dengan Grignard
7. 2. Amida
Amida adalah senyawa derivat asam karboksilat dengan gugus amino (-
NH2) terikat pada gugus karboksil sebagai pengganti atom hidrogen.
Penamaan amida adalah dengan menghilangkan kata asam, dan
akhiran -oat diganti dengan -amida.
Contoh amida adalah etanamida dengan rumus struktur CH3CONH2.
Struktur :
8. Nomenklatur :
1. Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.
2. Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan memberi
awalan N dimana alkil tersebut terikat.
9. Sifat-sifat Fisik Amida
1.Polar
2. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
3.mumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair
pada TR.
10. Pembuatan Amida :
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi klorida asam dengan ammonia
11. 3.Pemanasan garam ammonium karboksilat
Hidrolisis amida :
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis
dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
12. 3. Nitril
Nitril adalah senyawa yang mempunyai ikatan
rangkap tiga C dengan N. Rumus umum nitril adalah
RC≡N. Nitril terkenal sebagai senyawa yang sangat
beracun. Penamaan senyawa nitril adalah dengan
menambahkan akhiran -nitril setelah nama alkana.
13. Nomenklatur :
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana itu diberi
akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran –nitril, atau –
onitril.
Nitril yang lebih kompleks biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat, dan diberi nama
dengan mengganti asam -at atau asam -oat diakhiri dengan -onitril, atau dengan mengganti asam -
karboksilat diakhiri dengan - karbonitril. Perlu dicatat bahwa untuk system yang terakhir, atom karbon
nitril tidak diberi nomer.
14. Pembuatan Senyawa Nitril
Pada umumnya senyawa nitril terbentuk secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan
hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum
ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan
kembang kol).
1. Reaksi SN2 antara ion sianida dengan alkil halida primer.
15. 2. Dehidrasi amida
Dalam reaksi ini tionil klorida sering digunakan, meskipun
'dehydrating agent' yang lain, seperti P2O5, POCl3, atau anhidrida
asetat dapat digunakan. Reaksi ini lebih umum dibanding yang
pertama, karena tidak dibatasi oleh adanya hambatan sterik dalam
alkil halida
