2. Îðчíû íºëººãººð õèìèéí õîëáîî òàñðàõ, ¿¿ñýõèéí
íýãäëèéã õèìèéí óðâàë ãýäýã. Àëèâàà õèìèéí óðâàëûí
øèíæ èéã ñóäëàõäàà ýõ ë ýõ , ºðíºõ , ò ºãñºõ ãýñýí 3
øàòààð òîäîðõîé íºõöºëä (òåìïåðàòóð, õóãàöàà, ðÍ,
äàðàëò, óðâàëæ óóäûí êîíöåíòðàöèóäûí õàðüöàà,
êàòàëèçàòîð, óóñãàã÷ ãýõ ìýò) ýõ áîäèñ çàâñðûí áîëîí
ýöñèéí á¿òýýãäýõ¿¿íèéã ñóäàëäàã. Óðâàëûí ÿâöàä íýã
îðãàíèê óðâàëæ ìîëåêóë á¿òöýý ººðчèëæ áàéâàë óã
óðâàëûã îðãàíèê óðâàë ãýäýã. Áîäèñóóä õàðèëöàí
¿éëчèëæ ýõýëñíýýñ á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñч äóóñàõ
õ¿ðòýëõ ìîëåêóëûí õóâèðëûã óðâàëûí ìåõàíèçì ãýíý.

3. Óðâàëûí ìåõàíèçìûã ãîëäóó óðâàëûí èäýâõæ õîëáîî
èõ
(õîëáîî ñèéðýãæ èõ) çàâñðûí á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñýõ,
ýöñèéí á¿òýýãäýõ¿¿í ¿¿ñýõ ãýñýí 3 ¿å øàòààð
òîäîðõîéëäîã. Õèìèéí õîëáîî ñèéðýãæ èõ, òàñðàõàä
ºðòºæ áóé àòîìûã óðâàëûí òºâ ãýíý. ªºðòºº ýëåêòðîí
àâäàã óðâàëæ èéã ýëåêòðîôèëü ãýäýã. Êàðáîàíèîí áà
ýëåêòðîíîî ºãäºã óðâàëæ èéã íóêëåîôèëü ãýäýã.
Íóêëåîôèëü óðâàëæ 3 àíãèëäàã.
èéã
1. Õ¿чòýé íóêëåîôèëüä:
à) Ïðîòîí òàòàõ чàäâàðòàé ñóë õ¿чëèéí àíèîí áà
ìåòèëàòåàíèîíóóä CH3O-, RO-, OH-, CN-, NH2- H-

4. b) Àçîò áà õ¿чèëòºðºãчèéí àòîìóóäûí õóâààæ
ýçýìøýýã¿é ýëåêòðîí õîñ àãóóëñàí ìîëåêóëóóä NH3,
RNH2, R2NH, R3N, H2O, ROH
2. Äóíä çý ðãèéí õ¿чòý íóêëåîôèëüä: C6H5O-, HS-,
é
HCO3-, CH3COO-, F-
3. Ñóë íóêëåîôèëüä:
à) Äóíä áà õ¿чòýé õ¿чëèéí àíèîíóóä Cl -, Br-, J-, HSO4-,
NCS-, H2PO4-
b) Àðîìàòèê íýãäë¿¿ä áà ãåòåðîàòîì àãóóëñàí
ìîëåêóëóóä
c) Õàìãèéí ñóë íóêëåîôèëä ãèäðîêñîíèé èîí Í 3Î + áà ò¿¿íèé
àëêèëóëàìæ RH2O+, R2OH+ îðíî.
ëàë

5. Ýëåêòðîôèëü óðâàëæ 3 àíãèëäàã.
èéã
Õ¿чòý ý
é ëåêòðîôèëüä:
à) Ïðîòîí Í +, ìåòàëëûí êàòèîí Me+, îëîí öºìò, êîìïëåêñ
õýñã¿¿ä(FeCl 2+, HgCl 2, BF3, AlCl 3 SbCl 5 )
b) Õ¿чèëòºðºãчòýé õ¿чëèéí ìîëåêóëóóä (HNO3,
H2SO4, H2S2O7, HSO3+ NO2+, NO+, NO2)
Ñóë ý ëåêòðîôèëüä: CHCl 3, CH3Cl, CH3COCl COCl 2
C2H2
Íèéëìýë óðâàëæ ìîëåêóëä õî¸ð áà ò¿¿íýýñ äýýø
èéí
óðâàëûí òºâ àãóóëàãäàæ áàéâàë òýð íü íýãýí çýðýã
íóêëåîôèëü áà ýëåêòðîôèëü øèíæчàíàðòàé áàéäàã.

6. Îðãàíèê óðâàëûã øèíæýýð íü 5 àíãèëäàã.
1. Äàí ýëåêòðîíû øèëæ èëòèéí óðâàë (èñýëäýí
àíãèæ óðâàë)
ðàõ
2. Ýëåêòðîí õîñûí øèëæ èëòèéí óðâàë (êîìïëåêñ
¿¿ñãýõ óðâàë)
3. Ïðîòîí øèëæ èëòèéí óðâàë (õ¿чèë-ñóóðèéí óðâàë
)
4. Õîëáîîíû òîîíû ººðчëºëòòýé ÿâàãääàã àòîì-
ìîëåêóëûí õýñã¿¿äèéí øèëæ óðâàë
èõ
5. Õîëáîîíû òîîíû ººðчëºëòã¿é àòîì-ìîëåêóëò
õýñã¿¿ä øèëæ óðâàë
èõ

7. Óðâàëæèéí ýëåêòðîíò øèíæ чàíàðààð íü íóêëåîôèëü,
ýëåêòðîôèëü, чºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàõ áóþó íýãäýõ
óðâàë
Óðâàëûí ÿâö äàõü õýñã¿¿äèéí òîîíû ººðчëºëòººð õàëàëöàõ,
íýãäýõ, äèññîöèàöè, àññîöèàöè ãýõ ìýò
Òóõàéí óðâàëûí îíöëîã øèíæ óðâàëæ
, ààð íü ãèäðàòàöè,
äåãèäðàòàöè, ãèäðîãåíæ èõ, äåãèäðîãåíæèõ, íèòðîæèõ,
ñóëüôîæ ãàëîãåíæ àöèëæ àëêèëæ ôîðìèëæ
èõ, èõ, èõ, èõ, èõ,
êàðáîêñèëæ èõ, äåêàðáîêñèëæ èõ, íîëæèõ, öàãèðàãæ áà
èõ
öàãèðàã çàäðàõ, èçîìåðæ äóëààíû çàäðàëä îðîõ áóþó
èõ,
ïèðîëèç, ïîëèìåðæ êîíäåíñàöëàãäàõ ãýõ ìýò.
èõ,

8. Óðâàëûí ýëåìåíòàð øàòíû ìåõàíèçì áóþó õîëáîîíû
ñèéðýãæ èëòýýð íóêëåîôèëü õàëàëöàà (SN), ýëåêòðîôèëü
õàëàëöàà (SE), чºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàà (SR), õîñëîí
òàñðàõ áóþó ýëèìèíæ (E1, E2), íóêëåîôèëü íýãäýõ
èõ
(A N), ýëåêòðîôèëü íýãäýõ (A E), чºëººò ðàäèêàëûí íýãäýõ
(A R) ãýõ çýðãýýð àíãèëäàã.
Ìàêðîìîëåêóëûã ¿¿ñãýõ áàéäëààð íü ïîëèìåðæ èõ,
ïîëèêîíäåíñàöèéí óðâàë ãýæàíãèëäàã.
Õàëàëöàõ óðâàë. Îðãàíèê ìîëåêóëûí á¿ðýëäýõ¿¿í äýõ
àòîì áà á¿ëýã àòîì íü ººð àòîì, á¿ëýã àòîìààð ñîëèãäîõ
óðâàëûã õàëàëöàõ óðâàë ãýíý.

10. Õàëàëöàõ óðâàëä îðæ áàéãàà ñóáñòðàò ðóó äîâòîëæ
áàéãàà àòîì, á¿ëýã àòîìûã õàëàãч óðâàëæ ñóáñòðàòûí
,
ìîëåêóëààñ ñàëæ áóé õýñãèéã õàëàãäàãч õýñýã ãýíý.
Õàëàëöàõ óðâàëûã õàëàãч óðâàëæ èéí òºðõººð íü
íóêëåîôèëü õàëàëöàõ óðâàë (SN), ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ
óðâàë (SE), чºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàõ óðâàë (SR) ãýæ
àíãèëäàã.
Чºëººò ðàäèêàëûí õàëàëöàõ óðâàë (SR). Õàëàëöàõ óðâàëä
õàëàãч óðâàëæ íü чºëººò ðàäèêàë áàéâàë ðàäèêàëûí
õàëàëöàõ óðâàë ãýíý. Ðàäèêàëûí õàëàëöàõ óðâàëûí
ñóáñòðàò íü õàíàñàí í¿¿ðñóñòºðºãчèä þì. Óðâàëæ íü èõýíõ
òîõèîëäîëä ãàëîãåíóóä áàéäàã.

13. Ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàë (SE). Ýëåêòðîôèëèéí
íºëººãººð ñóáñòðàòûí àòîì ýñâýë á¿ëýã àòîì õàëàãäàõ
óðâàëûã ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàë ãýíý.
Ýëåêòðîôèëü õàëàãäàæ áóé àòîì, á¿ëýã íü ººðèéí õîëáîîíû
ýëåêòðîí õîñîî ñóáñòðàòàä ¿ëäýýíý. Àëêàí, ö-àëêàí,
àðîìàòèê çýðýã í¿¿ðñóñòºðºãчèä íü ýëåêòðîôèëü
õàëàëöàõ óðâàëä îðäîã. Ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàëûí
ò¿ãýýìýë æ èøýý íü àðîìàòèê öàãèðàãèéí sp2
ýðëèéçæ èëòòýé í¿¿ðñòºðºãчèéí àòîìûí óñòºðºãчèéã
õàëàõ óðâàë áàéäàã.

15. Ãàëîãåíæèõ óðâàë. Áåíçîëûí ãàëîãåíæ óðâàë íü
èõ
ëþüñèéí õ¿чëèéí îðîëöîîòîéãîîð (FeCl 3, AlCl 3 BF3)
õëîðæ áðîìæ óðâàëä îðäîã.
èõ, èõ

16. Áåíçîëûí öàãèðàãò ÿìàð íýã á¿ëýã õàëàãч ãàðч èðýõýä õèìèéí
èäýâõ íü áåíçîëîîñ ººðчëºãääºã. Áåíçîëûí öàãèðàãèéí õàëàãч
á¿ëã¿¿ä õàëàëöàõ óðâàëä чèãë¿¿ëýõ ¿¿ðýãòýé áàéäàã. ¯¿íèéã
чèãë¿¿ëý ãчèéí ä¿ðý ãýíý.
ì

17. Îðãàíèê õèìèä ò¿ãýýìýë òîõèîëääîã á¿ëã¿¿äèéí
чèãë¿¿ëýõ íºëºº íü îðòî, ïàðà áàéðëàëä чèãë¿¿ëäýã
á¿ëã¿¿ä ãîëäóó äàí õîëáîîòîé áàéõàä ìåòà áàéðëàëä
чèãë¿¿ëäýã á¿ëã¿¿ä äàâõàð õîëáîîòîé áàéäàã.

19. Àðîìàòèê öàãèðàãò ýëåêòðîôèëü õàëàëöàõ óðâàë íü àðîìàòèê
öàãèðàãèéí óñòºðºãчèéí àòîì ãàëîãåí, íèòðî, ñóëüôî, àëêèë,
àöèë á¿ëãýýð õàëàãäàõààñ ãàäíà íèòðîçî, äèàçî á¿ëãýýð
õàëàãäàõ óðâàëä îðäîã.

20. Íóêëåîôèëü õàëàëöàõ óðâàë (SN). Îðãàíèê ñóáñòðàòûí
àòîì, á¿ëýã àòîìûã íóêëåîôèëü õàëàõ óðâàëûã
íóêëåîôèëü õàëàëöàõ óðâàë ãýíý. Íóêëåîôèëü õàëàëöàõ
óðâàë íü (SN1), (SN2) ìåõàíèçìààð ÿâàãääàã.

22. Íý õ óðâàë. Îðãàíèê ñóáñòðàòûí õàíààã¿é õîëáîîíä
ãäý
óðâàëæ àòîì, á¿ëýã íýãäýõ çàìààð ÿâàãäàíà. Îðãàíèê
èéí
íýãäýõ óðâàë íü íóêëåîôèëü íýãäýõ (A N), ýëåêòðîôèëü
íýãäýõ (A Å), чºëººò ðàäèêàëûí íýãäýõ (A R) ìåõàíèçìààð
ÿâàãääàã. Í¿¿ðñòºðºãчèéí àòîìûí õîîðîíäîõ õî¸ðëîñîí,
ãóðâàëñàí õîëáîî ãîë òºëºâ ýëåêòðîôèëü íýãäýõ óðâàëä
îðäîã áîë êàðáîíèëü á¿ëãèéí òóéëòàé Ñ=Î õîëáîî íü
íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàëä îðäîã.

23. Ýëåêòðîôèëü íý õ óðâàë (AÅ). Àëêåíèé õî¸ðëîñîí õîëáîîí
ãäý
äýýð ÿâàãäàõ óðâàë þì. Îðîñûí ýðäýìòýí Ìàðêîâíèêîâ ïðîïèëåíä
ãàëîãåíò óñòºðºãчèéã íýãä¿¿ëýõäýý ãàëîãåíèé àòîì íü öººõºí
óñòºðºãчòýé í¿¿ðñòºðºãчèéí àòîìä, õàðèí óñòºðºãч íü èõ
óñòºðºãч àãóóëñàí í¿¿ðñòºðºãчòýé íýãäýõ óðâàëä îðæ
áàéãààã òîãòîîæ ¯¿íèéã Ìàðêîâíèêîâûí ä¿ðýì ãýäýã.
ýý.
Ðàäèêàëûí íý õ óðâàë. (AR) 1933 îíä ×èêàãîãèéí Èõ
ãäý
Ñóðãóóëèéí ïðîôåññîð Ì.Ñ.Õàðàø Ô.Ð.Ìà¸î íàð ïåðîêñèäûí
îðчèíä àëêåíû íýãäýõ óðâàë íü Ìàðêîâíèêîâûí ä¿ðìèéí ýñðýã
ÿâàãääàã øàëòãààíûã òàéëáàðëàæýý.

25.  Íóêëåîôèëü íý õ óðâàë (AN). Òóéëòàé õî¸ðчèéí
ãäý
õîëáîîíä ñààðìàã, ñóóðèëàã îðчèíä íóêëåîôèëü íýãäýõ
óðâàë ÿâàãääàã. Íóêëåîôèëü íýãäýõ óðâàëä îðäîã
ò¿ãýýìýë íýãäë¿¿ä àëüäåãèä, êåòîí þì.
 ßëãàðóóëàõ óðâàë. Ýíãèéí áàãà ìîëåêóëò íýãäýë
ÿëãàðóóëæ ñîëåêóëûí ¿íäñýí ãèíæ õýëõýý õýâýýð
èí
õàäãàëàãäàõ óðâàëûã ÿëãàðóóëàõ (ýëèìèíæ (E1,èõ
E2))ãýíý. Áèìîëåêóëò óðâàëûã Å2, ìîíîìîëåêóëò
óðâàëûã Å1 ãýæòýìäýãëýäýã.