BALYO TIRAS

1. 1
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus
khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik
reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama
memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Aldehid dan keton adalah
keluarga besar dari gugus fungsi senyawa organik yang merasuk dalam
kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi
pada banyak buah-buahan dan parfum mahal.Senyawa aldehida dan keton
yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda
dua (gugus karbonil).
Salah satu gugus fungsi yang kita ketahui yaitu aldehid yaitu suatu
senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah
atau dua buah atom hidrogen. Keton yaitu suatu senyawa organik yang
mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus
alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang
karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.
Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang mempunyai gugus
karboksil – COOH.Istilah karboksil berasal dari dua gugus, yaitu gugus karbonil (-CO-)dan
gugus hidroksil (-OH).Asam karboksilat merupakan turunan darialkana dimana sebuah atom
Hdari alkana diganti gugus – COOH.Rumus umum asamkarboksilat adalahR-COOHatau
CnH2nO2.Asam karboksilat adalah suatusenyawa organik yang mengandung gugus karbonil
(-COOH), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam butirat, dan lain-
lain.Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Na-asetat dengan K-hidrosulfat.
Suatuester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COORdengan R
yangberupa alkil atauaril. Ester ini dapatdi bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam
karboksilat dengan suatualkohol. Reaksiini disebut reaksiesterifikasi, yang berkataliskan asam
danbersifat reversibel.
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud Aldehid ?
2. Apa yang dimaksud Keton ?
3. Apa yang dimaksud Asam Karboksilat ?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui gugus fungsi dari aldehid

2. 2
2. Untuk memahami reaksi dan penamaan pada aldehid
3. Untuk mengetahui gugus fungsi dari Keton
4. Untuk memahami reaksi dan penamaan pada keton
5. Untuk mengetahui gugus fungsi dari asam karboksilat
6. Untuk memahami reaksi dan penamaan pada asam karboksilat

3. 3
BAB II
KAJIAN PUSTAKA
ALDEHID
A. Pendahuluan
Alkanal merujuk pada segolongan senyawa organik yang memiliki gugus
fungsional karbonil yang terikat pada rantai karbon di satu sisi dan atom hidrogen
di sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid (aldehid juga
merupakan nama gugus fungsional). Contoh senyawa yang paling dikenal dari
golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivial formaldehid
atau formalin. Beberapa contoh aldehid:
B. Struktur Kimia
Aldehid adalah senyawa yang mengandung satu gugus karbonil (satu ikatan
rangkap C=O). Aldehid termasuk kedalam senyawa sederhana, karena tidak
memiliki gugus-gugus reaktif yang lain, seperti –OH atau Cl yang terikat pada atom
karbon pada gugus karbonil. Gambar di bawah ini merupakan struktur kimia dari
aldehid.

4. 4
Gugus aldehid dituliskan sebagai –CHO dan tidak pernah dituliskan sebagai
COH. Sehingga penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan dengan
alkohol.
C. Tata Nama
Nama aldehid atau alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada dasarnya sama
seperti tatanama alkanol, tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak perlu dinyatakan
karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.
c
Untuk alkanal yang memiliki cabang, penamaan dimulai dari rantai induk
yang paling panjang serta penomoran nomor atom C dimulai dari gugus yang dekat
dengan gugus fungsinya. Contoh :
4CH3-3CH-2CH2-1CHO
CH3
3-metil butanal
Nama lazim dari aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat
yang sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata
asam. Misalnya asam format nama lazimnya adalah formaldehida.
O
H C H
Formaldehid
Jika rantai utama aldehida berupa cincin siklik maka penamaan digunakan
akhiran karbal dehida. Contoh:

5. 5
O
C H
Siklobutanakarbaldehida
(Formilsiklobutana)
D. Sifat Fisika Aldehid
1. Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas dengan titik
didih (-21°C) dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal
akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar. Aldehid lainnya
berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul
semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya
antar-molekul, yaitu :
a. Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang
dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan
meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya
mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga
meningkat pada aldehid
b. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti
halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen
pada molekul-molekul yang berdekatan. Ini berarti bahwa titik didih akan
menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama,
yang mana hanya memiliki gaya dispersi. Misalnya, titik didih dari tiga senyawa
hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini
memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip
(walaupun tidak identik).
molekul Tipe titik didih (°C)

6. 6
CH3CH2CH3 Alkana -42
CH3CHO aldehid +21
CH3CH2OH alkohol +78
Pada tabel di atas, dapat dilihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik
dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari
alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi. Akan tetapi,
titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Hal ini terjadi karena
pada alkohol terdapat ikatan hidrogen dan dua jenis gaya-tarik antar molekul
lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi). Walaupun aldehid
merupakan molekul yang sangat polar, namun aldehid tidak memiliki atom
hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk
ikatan hidrogen sesamanya.
2. Kelarutan dalam air
Aldehid yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi
kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai
contoh, metanal, etanal dan propanal yang merupakan aldehid berukuran kecil
dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume. Alasan
mengapa aldehid yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun
aldehid tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa
berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam
sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron
bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid untuk membentuk sebuah ikatan
hidrogen.

7. 7
Selain karena
adanya ikatan
hidrogen antara air dan
molekul
aldehid,adanya gaya
dispersi dan gaya tarik
dipol-dipol antara aldehid dengan molekul air menyebabkan aldehid berukuran
kecil dapat larut dalam air. Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi
yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul
air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari
molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil)
mulai mengalami proses di atas. Dengan menekan diri diantara molekul-
molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang
relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang
serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga
kelarutan berkurang.
E. Sifat Kimia
A. Reaktivitas
a. gugus karbonil
Atom oksigen pada gugus karbonil (C=O) jauh lebih elektronegatif
dibanding karbon sehingga memiliki kecenderungan kuat untuk menarik
elektron-elektron yang terdapat dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah
satu dari dua pasang elektron yang membentuk ikatan rangkap C=O bahkan
lebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O
sangat polar. Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat elektrofilik, sehingga
lebih reaktif terhadap nukleofil. Selain itu, oksigen yang elektronegatif juga
dapat bereaksi dengan elektrofil.

8. 8
Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif (misalnya, ion
sianida, CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah molekul
(misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam
molekul amonia NH3). Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O
terputus. Efek murni dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil
akan mengalami reaksi adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah
molekul air.
b. Reaktifitas gugus karbonil α,β-tak jenuh dan hydrogen α
Senyawa karbonil α,β-takjenuh adalah sebuah kelompok senyawa
karbonil yang penting dengan struktur umumnya Cβ-Cα−C=O. Pada
senyawa-senyawa ini, gugus karbonil berkonjugasi dengan sebuah alkena.
Hal ini menyebabkan sifat-sifat khusus senyawa ini. Sebagai contoh
senyawa ini adalah akrolein, mesitil oksida, asam akrilat, dan asam maleat.
Karbonil tak jenuh dapat dibuat dalam laboratorium menggunakan reaksi
aldol dan reaksi Perkin. Gugus karbonil, baik pada aldehida menarik
elektron dari alkena dan gugus alkena pada karbonil tak jenuh, sehingga
menurunkan reaktivitas terhadap elektrofil seperti bromin atau asam
klorida. Sedangkan hidrogen yang melekat pada karbon α disebut hidrogen
alfa, yang terjadi akibat penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan
elektron pada atom karbon alfa semakin berkurang maka ikatan karbon dan
hidrogen alfa semakin lemah dan menyebabkan hidrogen alfa lebih mudah
melepaskan proton. Sehingga senyawa ini reaktif terhadap nukleofil pada
adisi nukleofilik.
B. Sifat Spektral Aldehid
Aldehid mempunyai spektra inframerah yang sangat mirip dengan
spektra keton. Beda yang penting antara suatu aldehida dan suatu keton

9. 9
ialah bahwa aldehida mempunyai H yang terikat pada karbon karbonil.
Ikatan C-H istimewa ini menunjukan dua pita uluran karakteristik (tepat di
kanan pita CH alifatik) pada 2820 – 2900 cm-1 (3,45 – 3,35 µm) dan 2700 –
2780 cm-1 (3,60 – 3,70 µm). kedua peak CH ini runcing, tetapi lemah, dan
peak pada 2900 cm-1 (3,45 µm) dapat tersembunyi oleh absorpsi yang
bertumpang tindih (dari) ikatan CH lain (lihat gambar)
F. Reaksi-Reaksi yang Terjadi Pada Aldehid
1. Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-
oksidator lemah. Pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh
oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.
Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat jika dilakukan pada suasana
asam, dan jika reaksi ini dilakukan dalam suasana basa maka oksidasi aldehida
ini akan menghasilkan garam karboksilat, karena dalam suasana basa asam
karboksilat mudah bereaksi dengan logam alkali.

10. 10
Pada kondisi asam, persamaan setengah reaksinya adalah:
dan pada kondisi basa:
Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini
dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit
demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi
Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat
mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut
Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang
terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini
disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B.
Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran
larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan
mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang
berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ berfungsi sebagai ion
kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.Reaksi
Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari
Cu2O.
Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti
glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa
mengandung gugus aldehida).

11. 11
2. Reaksi Adisi
a. Adisi Alkohol (Pembentukan Hemiasetal dan Asetat)
Alkohol merupakan salah satu jenis nukleofil oksigen. Dengan
katalis asam, alkohol dan aldehid bereaksi melalui adisi pada gugus
karbonil. Sebagai hasil reaksi adalah hemiasetal, yaitu suatu struktur yang
mengandung gugus fungsi alkohol dan eter pada satu atom karbon
R RO
H+
R-OH + C = O R’ O – OH
H H
Jika digunakan alkohol berlebih, hemiasetal bereaksi kembali
dengan alkohol membentuk asetal, yaitu struktur yang mengandung dua gugus
fungsi eter pada satu atom karbon
R’O R’O
R’ – C + OH +ROH H+ R’ C-OR+ HOH
H H
Reaksi pembentukan hemiasetal dan asetal merupakan reaksi
kesetimbangan. Kesetimbangan akan bergeser ke kanan jika alkohol
berlebihan. Sebaliknya, asetal dapat terhidrolisis membentuk aldehid
kembali jika terdapat air yang berlebihan.
b. Adisi Pereaksi Grignard dan Asetilida
Aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi Grignard melalui adisi
nukleofilik terhadap gugus karbonil. Hasil reaksi dari proses ini adalah
garam alkoksida yang dapat dihidrolisis lebih lanjut membentuk alcohol

12. 12
Pereaksi Grignard biasanya dikerjakan dengan menambahkan
sedikit demi sedikit larutan aldehida dalam eter kering ke dalam pereaksi
Grignard. Reaksinya merupakan reaksi eksotermis. Setelah semua aldehid
ditambahkan, magnesium alkoksida yang terbentuk dihidrolis membentuk
alcohol. Sedangkan penambahan asam bertujuan untuk mencegah
terbentuknya Mg(OH)2. Pada hasil akhir dari reaksi ini adalah lapisan eter
dan air. Senyawa alcohol yang dihasilkan terdapat dalam lapisan eter.
c. Adisi Hidrogen Sianida
Sianida dari Hidrogen sanida akan masuk kedalam ikatan rangkap
C=O pada aldehid dan menghasilkan senyawa yang dikenal sebagai
hidroksinitril. Senyawa-senyawa ini biasa juga disebut sebagai sianohidrin.
Sebagai contoh, jika hidrogen sianida diadisi ke etanal (sebuah aldehid)
maka diperoleh 2-hidroksipropananitril:
Reaksi ini
biasanya tidak
dilakukan dengan menggunakan hidrogen sianida saja, karena hidrogen
sianida merupakan sebuah gas yang sangat beracun. Oleh karena itu, aldehid

13. 13
dicampur dengan sebuah larutan natrium atau kalium sianida dalam air yang
telah ditambahkan sedikit asam sulfat. pH larutan disesuaikan menjadi
sekitar 4 sampai 5 karena pada pH ini reaksi berlangsung paling cepat.
Reaksi terjadi pada suhu kamar.
Larutan ini akan mengandung hidrogen sianida (hasil dari reaksi
antara natrium atau kalium sianida dengan asam sulfat), tetapi juga masih
mengandung beberapa ion sianida bebas. reaksi-reaksi pembuatan
d. Reaksi Adisi Hidrogenasi (Reduksi)
Pada reaksi ini, ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida
dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi
hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus
fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.
e. Reaksi kondensasi
Aldol
Hidrogen alfa pada aldehida dapat bersifat asam sehingga dapat
menghasilkan ion karbon. Oleh karena itu, dua molekul aldehida atau satu
molekul aldehida dengan satu molekul keton akan menghasilkan senyawa
aldol. Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol, yang diturunkan dari kata
aldehida dan alkohol.

14. 14
f. Reaksi Cannizaro
Reaksi ini merupakan reaksi reduksi aldehida yang tidak memiliki
hidrogen alfa. Karena tidak adanya hidrogen alfa pada gugus karbonil maka
tidak akan terjadi ion karban, akibatnya aldehida yang tidak memiliki
hidrogen alfa tidak akan mengalami reaksi kondensasi aldol.
g. Reaksi halogenasi
Apabila aldehida yang mempunyai hydrogen alfa direaksikan
dengan gas klor atau gas brom, maka hydrogen alfa akan diganti oleh atom
klor atau brom dengan adanya katalis asam dan basa
1. Dalam suasana basa
2. Dalam suasana asam

15. 15
h. Reaksi alkilasi pada aldehid
Adanya hidrogen alfa pada senyawa karbonil dapat menyebabkan
senyawa tersebut bereaksi dengan karbonkation atau dapat terjadi reaksi
alkilasi. Tinjau senyawa karbonil (anion enolat) sebagai sampel. Reaksi
alkilasi yang terjadi dapat dikatakan sebagai reaksi substitusi
elektrofilik, tetapi reaksi ini juga dikatakan sebagai reaksi substitusi
nukleofilik, karena dapat dianggap anion enolat sebagai gugus masuk
(pengganti). Pernyataan yang terakhir lebih mudah untuk menerangkan
mekanisme alkilasi terhadap senyawa karbonil yang mempunyai atom
hidrogen alfa.
Reaksi alkilasi secara umum dapatt ditulis
G. Reaksi Pembuatan Aldehid
1. Melalui reaksi oksidasi
Reaksi pembuatan aldehida dapat dilakukan dengan berbagai cara.
Cara yang paling sederhana adalah dengan mengoksidasi alcohol primer dan
sekunder. Persamaan reaksi secara umumnya adalah sebagai berikut:

16. 16
Oksidasi senyawa alkena dengan ozon juga menghasilkan aldehida. Reaksi
ini dapat digunakan untuk mengetahui posisi ikatan rangkap di dalam
molekul.
2. Pembuatan aldehid melalui reaksi reduksi
Aldehid dapat diturunkan melalui reaksi reduksi (hidrogenasi) dari
turunan asam karboksilat. Beberapa reaksi reduksi pembuatan aldehida
adalah sebagai berikut:

17. 17
H. Sumber Di Alam dan Penggunaannya
Senyawa aldehid yang terdapat di alam salah satunya adalah
benzaldehid yang merupakan senyawa aromatic pemberi aroma buah ceri.
Formaldehida merupakan aldehida yang paling banyak diproduksi dan
mempunyai banyak kegunaan antara lain sebagai berikut. Untuk membuat
formalin, yaitu larutan 40 % formaldehida dalam air. Formalin digunakan
untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat, tetapi tidak
boleh untuk mengawetkan makanan, untuk membuat berbagai jenis plastik
termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan), sebagai desinfektans,
membuat damar buatan. Sumber formaldehid adalah diudara bebas, diluar
rumah, formaldehid bisa berasal dari pembakaran tidak sempurna dari bensin
yang keluar dari knal pot kendaraan bermotor, dari cerobong pabrik yang
menggunakan bahan bakar yang berasal dari fosil, dari kebakaran hutan dan
pembakaran sampah. Di udara bisa terjadi karena sinar matahari dapat memacu
pembentukan formaldehid dari oksigen dan polutan yang ada diudara. Di
dalam rumah bisa berasal dari cat tembok, cat kayu, peralatan rumah tangga
dari “polywood” , serbuk kayu yang dipadatkan, lem kayu, “fiberglass”, bahan
kosmetik, sampo, sabun busa, bahan pembersih lantai, deodoran, cat rambut,
pasta gigi, obat kumur, “hair spray”. Juga bisa terdapat dalam bahan plastik,
kertas (kertas pembersih muka, kertas toilet, kertas handuk), karpet, pakaian
(kain yang tidak mudah kusut). Formaldehid juga didapatkan dalam asam
rokok.

18. 18
KETON
A. Pengertian Keton
Keton sebagai senyawa karbonil
Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah
gugus karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain
seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil
– seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang
mengandung gugus -COOH.
Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah
gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun
senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus
umum:
R1(CO)R2.
Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan
keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa
beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari
alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis
dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan
karbon-α. Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen-α.
Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol.
Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

19. 19
B. Contoh-contoh keton
Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbon yang
terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus
yang mengandung cincin benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton
yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan.
Perlu diperhatikan bahwa pada keton tidak pernah ada atom hidrogen
yang terikat pada gugus karbonil.
Propanon biasanya dituliskan sebagai CH3COCH3. Diperlukannya
penomoran atom karbon pada keton-keton yang lebih panjang harus selalu
diperhatikan. Pada pentanon, gugus karbonil bisa terletak di tengah rantai atau
di samping karbon ujung – menghasilkan pentan-3-ena atau pentan-2-on.
 Propanon = Dimetil Keton = Aseton = (CH3)2-C=O
¨ Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
¨ Penggunaan : sebagai pelarut
Keton yang memiliki rumus (CH3)2CO ini adalah suatu zat cair yang
mudah terbakar dengan bau yang manis, tak berwarna da mudah menguap.
Dibuat dalam industry dengan cara oksidasi isopropyl alkohol (2-propanol) dan
juga sebagai hasil samping pada pembuatan fenol.
Aseton relative tidak beracun, bercampur dalam air dan hamper semua
pelarut organik lain, dapat larut dalam hampir semua senyawa organik. Sebab
itu aseton banyak digunakan sebagai pelarut.
Napas dan air seni orang yang menderita diabetes yang tak terkontrol
kadang–kadang berbau aseton. Dalam sel-sel tubuh aseton dibentuk dari ion
asetanoat.
C. Tatanama Keton

20. 20
Asetone, keton paling sederhana
Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan
menggantikan sufiks -a pada alkana induk dengan -on. Untuk keton yang
umumnya dijumpai, nama-nama tradisional digunakan, seperti pada aseton dan
benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai nama IUPAC yang
dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama propanon.
Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun
prefiks lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Untuk
senyawa-senyawa yang umum (terutama pada biokimia), keto atau okso
adalah istilah yang digunakan untuk menjelaskan gugus fungsi keton (juga
dikenal dengan nama alkanon). Okso juga merujuk pada atom okesigen
tunggal yang berkoordinasi dengan logam transisi (okso logam).
D. Sifat-sifat Kimia
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton
polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air melalui ikatan hidrogen,
sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan hidrogen, dan
bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan
dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol
dan asam karboksilat.
a. Keasaman
Hidrogen-α keton lebih asam (pKa ≈ 20) daripada hidrogen alkana
biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang
terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah penting
dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil lainnya.
b. Sifat-sifat spektroskopi
Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk
mengidentifikasi keton. Keton dan aldehida akan menunjuukkan puncak yang
signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar 1700 cm−1 (agak tinggi atau
rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)

21. 21
c. Ikatan dan Kereaktifan
Ikatan pada gugus karbonil
Atom oksigen jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga
memiliki kecenderungan kuat untuk menarik elektron-elektron yang terdapat
dalam ikatan C=O kearahnya sendiri. Salah satu dari dua pasang elektron yang
membentuk ikatan rangkap C=O bahkan lebih mudah tertarik ke arah oksigen.
Ini menyebabkan ikatan rangkap C=O sangat polar.
d. Reaksi-reaksi penting dari gugus karbonil
Atom karbon yang sedikit bermuatan positif pada gugus karbonil bisa
diserang oleh nukleofil. Nukleofil merupakan sebuah ion bermuatan negatif
(misalnya, ion sianida, CN-), atau bagian yang bermuatan negatif dari sebuah
molekul (misalnya, pasangan elektron bebas pada sebuah atom nitrogen dalam
molekul amonia NH3).
Selama reaksi berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni
dari pemutusan ikatan ini adalah bahwa gugus karbonil akan mengalami reaksi
adisi, seringkali diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air. Ini menghasilkan
reaksi yang dikenal sebagai adisi-eliminasiatau kondensasi. Dalam
pembahasan tentang aldehid dan keton anda akan menemukan banyak contoh
reaksi adisi sederhana dan reaksi adisi-eliminasi. Aldehid dan keton
mengandung sebuah gugus karbonil. Ini berarti bahwa reaksi keduanya sangat
mirip jika ditinjau berdasarkan gugus karbonilnya.
E. Sifat-sifat fisik
a. Titik didih
Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -
21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan
mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar. Aldehid dan keton lainnya
berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul
semakin besar. Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya
antar-molekul.
b. Gaya dispersi van der Waals

22. 22
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih
panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan
meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya
mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga
meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.
c. Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap
C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-
dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.
Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik
didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya
dispersi.
d. Kelarutan dalam air
Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi
kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai
contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton
berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan
volume.
Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air
adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen
sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.
Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam
sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron
bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk
sebuah ikatan hidrogen.
Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu
menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid
atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.
Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari
molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil)
mulai mengalami proses diatas.

23. 23
Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor
hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara
molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini
menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan
berkurang.
F. Pembuatan Keton
Ada 3 cara pembutan keton:
 Oksidasi dari alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih
lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika
anda memanaskan alkohol sekunder propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI)
atau kalium dikromat(VI), maka akan terbentuk propanon. Mengubah-ubah
kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.
Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa
dituliskan sebagai berikut:
 Asilasi Friedel-Craft
Asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam
lewis yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida.
Asilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida
menggunakan katalis asam lewis yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi
dengan asam anhidrida. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts
di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh
karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu
kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi. Selain

24. 24
itu, juga tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium
distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen.
Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen
asil klorida. Formil klorida, sebagai contohnya, sangat tidak stabil untuk
diisolasikan. Oleh karena itu sintesis benzaldehida via lintasan Friedel-Crafts
memerlukan sintesis formil klorida secara in situ. Ini dapat dilakukan melalui
reaksi Gatterman-Koch yang mereaksikan benzena dengan karbon monoksida
dan hidrogen klorida pada tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan campuran
aluminium klorida dan kupro klorida.
Ø Reaksi Kondensasi
Reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan
hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul
kecil tersebut adalah air.
Mekanisme reaksinya yaitu:
G. Aplikasi Keton

25. 25
Keton digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan
lainnya sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah
sebagai pelarut dan zat antara dalam industri kimia.
ALDEHID DAN KETON
A. Perbedaan aldehid dan keton
 Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah
teroksidasi.
 Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi
asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.
 Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah
dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen
pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan
karbon-karbon.
ASAM KARBOKSILAT
A. RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai
gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum
asam karboksilat adalah : CnH2nO2
Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat ditulis seperti :
O

26. 26
//
R — C — OH atau R — COOH.
R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.
B. SIFAT FISIKA DAN KIMIA ASAM KARBOKSILAT
1. SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT
a) Wujud, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suhu yang lebih tinggi
berupa zat padat.
b) Kelarutan dalam air, suku-suku rendah (c1-c4) mudah larut, namun makin banyak
atom C dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berbentuk
padat tidak dapat larut. atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam karboksilat
bersuku tinggi C10 berbentuk padatan.
c) Titik tinggi dan titik leleh tinggi, karena antar molekul terdapat ikatan hidrogen.
d) Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh
HCOOH Ka = 1,0 × 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5
2. SIFAT KIMIA ASAM KARBOK SILAT
a) Direaksikan dengan basa akan membentuk garam. Contoh :
O O
// //
CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O
Asam etanoat Natrium etanoat
b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester
O O
// //
CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

27. 27
C. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT (STRUKTUR,
NAMA DAN FUNGSINYA)
1. Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan
berbau tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu
keringat baunya asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat
khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai
gugus aldehid.
O O
// //
H — C — OH H — C — OH
gugus asam gugus aldehid
Contoh :
a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata
O
//
H — C — OH + 2CuO → H2O + CO2 + Cu2O(s)
merah bata
b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak
O
//
H — C — OH + Ag2O → H2O + CO2 + Ag(s)
cermin perak
Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan
pada proses pencelupan tekstil.
2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)
O
//
CH3 — CH2 — C
OH

28. 28
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu:
berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.
Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai
kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat
glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.
3. Asam sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah
dalam kaleng.
4. Asam stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama
digunakan untuk pembuatan lilin.
5. Asam karboksilat lainnya
a) Asam laktat pada susu
b) Asam tartrat pada anggur
c) Asam valerat pada mentega
d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau
monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan
PENENTUAN TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT (IUPAC)
A. Tata cara membeti nama asam karboksilat dari suatu unsur kimianya
Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oat
dan di depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam
alkanoat.
Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid
karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamaannya
sebagai berikut.
a. Rantai pokok yang paling panjang O
//
yang mengandung gugus fungsi — C — OH.

29. 29
Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.
b. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
c. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun
menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu,
jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.
Contoh:
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam heksanoat
OH
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam 2,3-dimetilpentanoat
| |
CH3 CH3 OH
O
//
CH3 — CH2 — C — C Asam 2-metil propanoat
|
CH3 OH
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — C — C Asam 3-kloro butanoat
|
Cl OH
B. Tata cara membuat struktur asam karboksilat dari namanya
Untuk membuat struktur, yaitu dengan mellihat nama dari rantai induknya
contoh
Asam 3,3 dimetil butanoat
Pada asam 3,3 dimetil butanoat, diketahui bahwa rantai induknya adalah butana
yang berarti rantai induk terdiri atas 4 atom karbon.
C – C – C – C

30. 30
Lalu diketahui bahwa 3,3 dimetil adalah cabangnya, jadi dengan mengetahui
rantai induk dan cabangnya maka kita sudah bisa membuat struktur asam
karboksilat. Jadi asam 3,3 dimetil butanoat memiliki struktur
CH3 O
| //
CH3 — CH3 — CH3 — C
|
CH3 OH
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Pembuatan Asam Karboksilat dengan cara mengoksidasi alkohol primer
CH3CH2OH + (O)  CH3CHO + H2O
Alkohol Primer Aldehid
CH3CHO + (O)  CH3COOH
Aldehid Asam Karboksilat
Dari reaksi diatas dapat diketahui untuk membuat asam karboksilat bisa dari
mengoksidasi alkohol primer dengan langkah sebagai berikut:
1. Pada alkohol primer di tambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi) sehingga
menjadi aldehid.
2. Lalu pada aldehid juga titambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi)
sehingga menjadi asam karboksilat.

31. 31

32. 32
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Aldehid merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil
terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom
hydrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen.
Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang
terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang kurangnya satu
atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Aldehid dan keton mempunyai
rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n.
Gugus aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling yang terbukti dengan
terbentuknya endapan warna merah bata. Pengujian aldehid dan keton dengan
reaksi adisi nukleofilik memperlihatkan hasil berupa perubahan fisik, dimulai dari
pembentukan kristal saat Natrium bisulfit di dinginkan, di tambah aseton dan di
tambah etanol. Kemudian kristal kembali melarut setelah di tetesi HCl pekat dan
menimbulkan asap.
Asam karboksilat adalah senywa organik yang memiliki gugusfungsi –
COOH. Penamaan dimulai dari karbon yang mengikat gugus dan diberi awalan
“asam” dan akhiran “oat”. Asam karboksilat suku rendah berbentuk cair dan mudah
larut, semakin tinggi suku semkin berbentuk kental dan sukar larut. asam
karboksilat memiliki turunan antara lain: asam format (asam semut/asam
metanoat), asam asetat (asam cuka/asam etanoat), asam setrat, asam stearat dan
asam karboksilat lainnya.

33. 33
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.
Bina Aksara. Jakarta.
Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Organik Dasar. Jakarta: Depertemen Pendidikan
dan Kebudayaan Direktorat Jendral Pendidikan Tinggi
Tim Dosen Kimia.2010. Kimia Dasar 2. Makassar: Universitas Hasanuddin.
Pudjaatmaka, Aloysius Handayana. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.
http://www.chem-is-try.org/ pada tanggal 18 April 2011 pukul 15.24 WITA
http:// www.chem-is-try.org
http:// www.wikipedia.org
http://kimiadahsyat.blogspot.com/2009/06/senyawa-asam-karboksilat.html
http://budisma.web.id/materi/sma/kimia-kelas-xii/gugus-fungsional-asam-karboks
ilat/
http://fullerena.blogspot.com/2011/04/bahas-tuntas-asam-karboksilat-
asam.html#ixzz2Q8JQKSOq
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_alkanoat