Khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra (l.) miq., họ chùm gửi ký sinh trên cây xoài mangifera indica, họ đào lộn hột

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
*  *
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
TRÊN CAO ETHYL ACETATE
CỦA CÂY MỘC KÝ NGŨ HÙNG
DENDROPHTOE PENTANDRA (L.) MIQ., HỌ CHÙM GỬI
(LORANTHCEAE) KÝ SINH TRÊN CÂY XOÀI
MANGIFERA INDICA, HỌ ĐÀO LỘN HỘT
(ANACARDIACEAE)
Người hướng dẫn khoa học:
Th.S NGUYỄN HOÀNG HẠT
CN. TRƯƠNG QUỐC PHÚ
Sinh viên thực hiện:
LÊ THỊ TÚ TRINH
TP.HỒ CHÍ MINH-2012

LỜI CẢM ƠN
Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, tôi xin gửi lời biết ơn sâu sắc tới:
Thầy Nguyễn Hoàng Hạt đã giảng dạy, hướng dẫn, tạo điều kiện thuận
lợi để em hoàn thành luận văn này.
Thầy Trương Quốc Phú, một người thầy tận tâm nhiệt tình, đã hướng
dẫn, giúp đỡ em rất nhiều trong quá trình làm thực nghiệm.
Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, thầy Nguyễn Thụy Vũ, đã hỗ trợ trang thiết
bị, dụng cụ và cơ sở để em có thể hoàn thành tốt khóa luận này.
Cô Lê Thị Thu Hương đã giúp đỡ em trong quá trình tìm tài liệu giải phổ.
Cảm ơn chị Vũ Hoàng Thanh Phương, anh Văn Bá Lảnh, anh Khưu Kiến
Toàn đã giúp đỡ nhiệt tình, truyền thụ kinh nghiệm quý báu từ những
ngày đầu em thực hiện đề tài.
Cảm ơn các bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, Nguyễn Thị Minh Trang,
Nguyễn Trần Bảo Huy, Nguyễn Thị Kim Liên đã luôn giúp đỡ, chia sẻ,
động viên tôi những lúc tôi vui buồn, gặp khó khăn trong thời gian thực
hiện đề tài.
Cảm ơn bố mẹ đã luôn giúp đỡ, động viên và là chỗ dựa tinh thần lớn
nhất giúp tôi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp.
Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất tới tất cả mọi người!
Chân thành cảm ơn
Lê Thị Tú Trinh

DANH MỤC KÍ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
EA : Ethyl acetate
C : Chloroform
M : Methanol
NXB : Nhà xuất bản
pp : Page (trang)
Rf : Hệ số trễ (Ratio of flow)
Tr : Trang
s (singlet) : Mũi đơn
d (doublet) : Mũi đôi
dd (doublet- doublet) : Mũi đôi - đôi
m (multiplet) : Mũi đa
J : Hằng số ghép
NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
HSQC : Tương quan H-C qua 1 nối
HMBC : Tương quan H-C qua 2, 3 nối
COSY : Phổ tương quan giữa proton- proton

DANH MỤC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ VÀ BẢNG
Hình 1: Cây Mộc ký ngũ hùng trong tự nhiên
Hình 2: Hoa của cây Mộc ký ngũ hùng
Hình 3: Cây xoài
Hình 4: Một phần phổ 1
H-NMR của hợp chất MX10
Hình 5.1: Một phần phổ HMBC của hợp chất MX10
Hình 6: Tương quan phổ HMBC trên vòng A của MX10
Hình 7: Tương quan phổ HMBC trên vòng B của MX10
Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các loại cao
Sơ đồ 2: Sơ đồ phân lập MX10 từ phân đoạn EA.1
Sơđồ 3: Sơ đồ phân lập MX10 từ phân đoạn EA.2
Bảng 1: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1
Bảng 2: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1.2 từ bảng 1
Bảng 3: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1.2.1 từ bảng 2
Bảng 5: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.2.3
Bảng 6: Số liệu phổ NMR của hợp chất MX10 và hợp chất so sánh
Bảng 7: Số liệu phổ NMR của hợp chất MX11 và hợp chất so sánh

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1-3 : Phổ 1
H-MNR của hợp chất MX10
C-NMR của hợp chất MX10
Phụ lục 7,8 : Phổ DEPT 90 và 135 của hợp chất MX10
Phụ lục 9-13 : Phổ COSYcủa hợp chất MX10
Phụ lục 14-16 : Phổ HSQC của hợp chất MX10
Phụ lục 17-21 : Phổ HMBC của hợp chất MX10
H-MNR của hợp chất MX11
C-NMR của hợp chất MX11
Phụ lục 28, 29 : Phổ DEPT 90 và 135 của hợp chất MX11
Phụ lục 30-32 : Phổ HSQC của hợp chất MX11
Phụ lục 33-36 : Phổ HMBC của hợp chất MX11

MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU.............................................................................................................7
Chương 1:....................................................................................................................8
TỔNG QUAN.............................................................................................................8
1.1 Cây mộc ký ngũ hùng – cây ký sinh...........................................................9
1.1.1 Đặc tính thực vật...................................................................................9
1.1.2 Nghiên cứu về dược tính ....................................................................10
1.1.3 Nghiên cứu về hóa học........................................................................12
1.2 Cây Xoài – Cây chủ...................................................................................16
1.2.1 Đặc tính thực vật.................................................................................16
1.2.2 Nghiên cứu về dược tính ....................................................................17
1.2.3 Nghiên cứu về hóa học........................................................................18
Chương 2...................................................................................................................25
THỰC NGHIỆM.......................................................................................................25
2.1 Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị............................................................26
2.1.1 Nguyên liệu..........................................................................................26
2.1.2 Hóa chất...............................................................................................26
2.1.3 Thiết bị.................................................................................................26
2.2 Điều chế cao thô.........................................................................................26
2.3 Cô lập các hợp chất từ cao EA .................................................................29
2.3.1 Sắc kí cột cho phân đoạn EA.1 ..........................................................29
2.3.2 Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2 ..........................................................31
Chương 3...................................................................................................................35
KẾT QUẢ .................................................................................................................35
VÀ THẢO LUẬN.....................................................................................................35
3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX10 .............................................36
3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX11 .............................................40
Chương 4...................................................................................................................48
KẾT LUẬN...............................................................................................................48
VÀ ĐỀ XUẤT ..........................................................................................................48
4.1 Kết luận ......................................................................................................49
4.2 Đề xuất........................................................................................................50
TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................51

LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay, cùng với sự phát triển vượt bậc của khoa học kỹ thuật, ngành
hóa học đóng một vai trò rất quan trọng trong sự phát triển của xã hội. Các nhà
hóa học, bằng nhiều con đường khác nhau, đã tạo ra những sản phẩm có ứng
dụng trong các lĩnh vực như: Y học, Dược học, Sinh học, Nông nghiệp,… Tuy
nhiên, những sản phẩm được tạo ra bằng cách tổng hợp mặc dù có kết quả tốt
nhưng lại gây ra nhiều tác dụng phụ cho con người và môi trường. Vì thế, hóa
học các hợp chất thiên nhiên ngày càng được quan tâm hơn. Các nhà hóa học đã
tiến hành tách chiết, cô lập, bán tổng hợp ngày càng nhiều những hợp chất có
hoạt tính sinh học để tạo ra những sản phẩm hữu ích từ cây cỏ thiên nhiên để
nâng cao chất lượng cuộc sống.
Cây Chùm gửi từ xa xưa đã được sử dụng trong y học để chữa trị một số
bệnh. Tuy nhiên việc sử dụng cây chùm gửi làm thuốc chữa bệnh còn tùy thuộc
vào loại cây chủ mà cây ký sinh (hay bán ký sinh). Việc nghiên cứu dược tính
của cây chùm gửi vẫn đang được tiến hành và bước đầu thu một số kết quả khả
quan.
Với lí do đó, chúng tôi tiến hành khảo sát thành phần hóa học của cây
chùm gửi Mộc kí ngũ hùng Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., thuộc họ chùm
gửi (Loranthaeae) kí sinh trên cây xoài, với mong muốn có thể đóng góp một
phần nhỏ trong việc tìm hiểu thành phần hóa học của cây chùm gửi. Trong
khuôn khổ của đề tài khóa luận tốt nghiệp, chúng tôi tập trung nghiên cứu về
thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây Mộc ký ngũ hùng, sống ký
sinh trên cây Xoài.

Chương 1
TỔNG QUAN

1.1 Cây mộc ký ngũ hùng – cây ký sinh
1.1.1 Đặc tính thực vật
Mộc ký ngũ hùng thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae), còn gọi là Tầm gửi
Năm Nhị và có tên khoa học là Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus
pentandrus L.)[4]
Hình 1: Cây Mộc ký ngũ hùng trong tự nhiên
Cây bán ký sinh có nhánh to, hình trụ, sù sì. Lá mọc so le, có khi gần như
đối; phiến đa dạng, chóp tù hay nhọn, gốc tù, không lông, dày như da, dài 5-9cm,
rộng 3-6cm. Hoa xếp thành bông, đơn độc hoặc từng đôi ở nách lá; hoa có 5 cánh,
đính thành ống hơi phình, phía trong đỏ. Quả xoan tròn, cao đến 1cm, bao bởi các
thùy của đài[29]
.
Phân bố: trên thế giới, cây Mộc ký ngũ hùng được tìm thấy ở Ấn Độ, Lào,
Thái Lan, Campuchia, Malaysia, Philipin. Ở Việt Nam, cây Mộc ký ngũ hùng
thường mọc ở đồng bằng trung du cho tới rừng ngập mặn ven biển, từ Hà Tây tới
Khánh Hoà, Lâm Ðồng, Ninh Thuận, Tây Ninh, Ðồng Nai, thành phố Hồ Chí Minh,
Bà Rịa - Vũng Tàu, Kiên Giang. Thường gặp ký sinh trên cây Trám trắng và có khi
cả trên cây Dâu[2,9]
.
Hình 2: Hoa của cây
Mộc ký ngũ hùng

1.1.2 Nghiên cứu về dược tính
Cho đến nay, vẫn chưa có công trình nào nghiên cứu về dược tính của cây
Mộc ký ngũ hùng có tên khoa học Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus
pentandrus L.) sống ký sinh trên cây xoài. Dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng ký
sinh trên các cây chủ khác cũng chưa được nghiên cứu nhiều, người ta chủ yếu biết
đến dược tính của cây Mộc ký ngũ hùng thông qua các bài thuốc dân gian, như:
+Ở Indonesia, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây gòn được dùng trị
bệnh tiêu chảy, cây Mộc ký ngũ hùng sống ký sinh trên cây xoài có tác dụng trị
bệnh tiểu đường[27]
.
+Ở Thái Lan, Mộc ký ngũ hùng còn là một trong ba cây thuốc bản địa quan
trọng có hoạt tính kích thích miễn dịch mạnh và được ứng dụng trong điều trị các
bệnh mãn tính[12]
.
Tuy nhiên, đã có nhiều nghiên cứu về dược tính trên các cây cùng chi
Dendrophthoe nói riêng, cũng như các cây thuộc họ Chùm gửi nói chung. Những
công trình này đã được công bố cho thấy một số chúng có tác dụng dược lý rất đáng
quan tâm, đặc biệt nổi tiếng là bài thuốc “Tang ký sinh” với tính năng bổ thận, ích
huyết, mạnh gân xương, an thai, lợi sữa[6]
. Dùng riêng hoặc phối hợp với các vị
thuốc khác trong những trường hợp sau: trị đau xóc hông hai bên; đại tiện ra máu,
lưng gối đau; tăng huyết áp, chân tay tê bại, tắc tia sữa, đau bụng, động thai, ho ra
máu, đau lưng, suy nhược thần kinh[30]
. Ngoài ra, cây Chùm gửi còn có tác dụng
chữa bệnh cao huyết áp, cao huyết áp ở người già, thấp khớp ở người cao huyết áp,
phù thận ở người cao huyết áp, viêm tắc động mạch chi ở người cao huyết áp hoặc
người mắc bệnh đái tháo đường[9]
,…
BS. Đỗ Huy Bích (BV. Y học Cổ truyền TP.HCM) đã nghiên cứu bài thuốc
cổ phương Độc hoạt tang ký sinh dưới dạng viên nén có tác dụng giảm đau và cải
thiện chức năng vận động khớp. Kết quả: trong 63 bệnh nhân (11 nam, 52 nữ), có
81,39% bệnh nhân giảm đau; 91,9% bệnh nhân cải thiện vận động (gấp gối), không
có tác dụng ngoài ý muốn. Kết luận: Viên nén Độc Hoạt Tang Ký Sinh điều trị bệnh
nhân thoái hóa khớp gối có hiệu quả tốt, an toàn, dễ sử dụng, có thể chọn lựa sử
dụng cho phác đồ điều trị thoái hóa khớp gối[31]
.
Gần đây, các nhà khoa học ở Viện Y học thực nghiệm Dentingen (CHLB
Đức) đã tìm thấy trong nước ép Chùm gửi chất Protein miễn dịch, chất này làm tăng

hoạt tính và sức “chiến đấu” của hệ thống miễn dịch. Họ tâp trung nghiên cứu
những Protein đặc biệt của thực vật có tên gọi Lectin – loại này gắn vào các tế bào
động vật có vú một cách chọn lọc. Một Lectin của Chùm gửi được phát hiện với tên
ML-I bám dính một cách có chọn lọc vào bề mặt các tế bào miễn dịch tạo ra
Interferon, Interleukin và chất diệt tế bào ung thư. Các chất này còn hoạt hóa toàn
bộ hệ thống miễn dịch. Vai trò của ML-I được chứng minh bằng cách nếu loại
Lectin ra khỏi nước ép Chùm gửi thì nước này sẽ không còn tác dụng nữa. Tác
dụng của Lectin đối với quá trình di căn thực nghiệm trên súc vật thành công là
bước tiến cho việc thử nghiệm trên người bệnh[30]
.
Trong dân gian, Chùm gửi mọc trên cây chủ như bưởi, chanh, gạo,… đều
được dùng làm thuốc[1]
. Theo tác giả Chu Đình Kính cùng cộng sự[5]
, Chùm gửi còn
có tác dụng chống oxy hóa tốt thông qua các thí nghiệm bảo vệ tế bào gan và não
chuột.
Bên cạnh đó, Chùm gửi còn được dùng để chữa tai biến mạch máu, đau đầu
và một số bệnh khác. Chùm gửi còn được sử dụng rộng rãi ở Châu Âu để chữa bệnh
ung thư, do có khả năng gây độc tính tế bào ung thư và tăng cường hệ thống miễn
dịch[32]
.
Hiện nay, Chùm gửi vẫn chưa được chứng minh là an toàn và hiệu quả trong
việc chữa trị vì cũng còn nhiều tác dụng phụ ngoài ý muốn khi sử dụng Chùm gửi
chưa được chế biến: ăn Chùm gửi bị nôn, tai biến mạch máu não, nhịp tim giảm và
có thể gây tử vong; đặc biệt, Chùm gửi của Mỹ không an toàn khi sử dụng làm
thuốc, khi dùng thuốc dưới dạng chích, có thể gây ngứa, nổi mẩn đỏ trên vùng bị
chích[33]
.
Dược tính của một số cây thuộc họ Chùm gửi (Loranthaceae)[10]
+Ramulus Loranthi – Chùm gửi cây Dâu: trị phong thấp, đau nhức xương,
thần kinh ngoại biên, thần kinh tọa, chữa huyết áp, động thai, lợi sữa…
+Scurrula Parasitica L.- Chùm gửi quả chùy: làm thuốc bổ gan thận, mạnh
gân cốt, lợi sữa, trị phong thấp, đau nhức xương, di chứng bại liệt, động thai, cao
huyết áp.
+Korthalsella japonica (thunb.) Engl. - Chùm gửi cây Dẻ: dùng trị cảm mạo,
đau dạ dày, tổn thương…

+Taxillus gracilifolius Schult. – Chùm gửi lá nhỏ: chữa đau lưng, mỏi gối,
phong thấp, mụn nhọt, làm chắc chân răng, làm sáng mắt, giúp tóc chóng mọc và
cũng dùng làm trà uống cho phụ nữ mới sinh.
+Scurrula ferruginea (Jack.) Danser – Chùm gửi Sét: trị gân cốt mỏi đau,
động thai, giúp phụ nữ sau khi sinh lợi sữa…
+Macrosolen cochinchinensis (Lour.) Blume – Đại quản hoa Nam Bộ: dùng
để chữa ho, tê thấp (nếu ký sinh trên cây Hồi), chữa tiêu chảy (nếu ký sinh trên cây
Nhót),…
+Dendrophthoe falcate (f.l) Dans: dùng làm thuốc an thần, chất gây mê,
thuốc lợi tiểu, trị bệnh hen suyễn, điều kinh, trị bệnh lao phổi, trị viêm loét, giúp
làm đông máu, ngừa sảy thai, sinh non…
1.1.3 Nghiên cứu về hóa học
Hiện tại vẫn chưa có công trình nào công bố về thành phần hóa học của cây
Mộc ký ngũ hùng Dendrophthoe pentandra (L.) Miq (Loranthus pentandrus L.)
sống ký sinh trên cây Xoài.
Tuy nhiên đã có một số công trình nghiên cứu cây Mộc ký ngũ hùng
Dendrophthoe pentandra (L.) Miq ký sinh trên các cây chủ khác cũng như các cây
Mộc ký ngũ hùng cùng chi Dendrophthoe falcate (L.f.) Dan. Kết quả cho thấy có
rất nhiều nhóm hợp chất được cô lập với những hoạt tính sinh học rất đáng quan
tâm.
Tại Việt Nam, có công trình nghiên cứu năm 2009 của tác giả Nguyễn
Hoàng Hạt và cộng sự[3]
đã tách hai hợp chất là Fridenlane và β-Sitosterol-3-O-β-
glucopyranoside từ cao chloroform và cao ethyl acetate của cây Chùm gửi Mộc ký
ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) ký sinh trên cây mít (Artocarpus integrifolia
Linn).
HO
O
OH
OH
HO
HO
O
Fridenlane β-Sitosterol-3-O-β-glucopyranoside

Trên thế giới, theo chúng tôi được biết thì có công trình nghiêm cứu năm
2006 của nhóm tác giả người Indonexia là Nina Artanti, Yelli Ma’arifa, Muhammad
Hanafi[19]
đã tách được Quercitrin (C21H20O11, khối lượng phân tử là 448) và
Quercetin (C15H10O7; khối lượng phân tử là 302) từ cao ethanol của cây Chùm gửi
Mộc ký ngũ hùng (Dendrophthoe pentandra) kí sinh trên cây ăn trái khế Star fruit
(Averrhoa carambola).
OH
OOH
HO O
OH
OH
Quercetin
O
OOH
HO O
OH
OH
Quercitrin
O OH
CH3
OH
OH
Tuy nhiên, đã có nhiều nghiên cứu về thành phần hóa học của các cây
cùng chi Dendrophtoe, nhất là cây Dendrophtoe falcate (L.f) Dans..
Thành phần hóa học có trong cây Dandrophtoe falcata (L.f) Dans.,
họ Chùm gửi (Loranthaceae)[13,19,20,22,25,26]
Strospeside (1), Odoroside F (2), Neritaloside (3), β-Sitosterol (4),
Stigmasterol (5), Catechin (6), Oleanoic acid (7), Gallic acid (8), Ellagic acid
(9), Quercetin (10), Leucocyanidin (11), Quercitrin (12), Kaempferol-3-O-α-L-
rhamnopyranoside (13) , Myricitine (14), β-Amyrin acetate (15), 3β-Acetoxy-
urs-12-ene-11-one (16), 3β-Acetoxy-lup-20(29)-ene (17), 30-Nor-lup-3β-
acetoxy-20-one (18), (20S)-3β-Acetoxy-lupan-29-oic (19), 3β-acetoxy-1β-(2-
hydroxy-2-propoxy)-11α-hydroxy-olean-12-ene (20), 3β-acetoxy-11α-ethoxy-
1β-hydroxy-olean-12-ene (21), 3β-acetoxy-1β-hydroxy-11α-methoxy-olean-12-
ene (22), 3β-acetoxy-1β,11α-dihydroxyolean-12-ene (23), 3β-acetoxy-1β,11α-
dihydroxy-urs-12-ene (24).

Cấu trúc hóa học của các chất có trong cây dendrophthoe falcata
(L.F) Dans.
O
OH
OH
H
O
HO
OO
CH3
OH
H3C
O
(1)
O
O
CH3
OH
CH3
O
OO
O
OH
OH
OH
HO
H3C
OH
(2)
O
H3C
HO
H
H
H
(5)
OH
OH
HO O
OH
OH
(6)
H
O
OH
H
(7)
OH
HO
HO
O
OH
(8)
O
O
OH
OH
O
O
HO
HO
(9)
HO
OH
OOH
HO O
OH
OH
O OH
HO
OH OH
OH
HO
HO
HO
O
OH
HO
O
O
O
HO OH
OH
(10) (11) (12)

OOH
HO O
OH
O OH
OH
OH
O
O
O
HO
OH
OH
OH
HO
HO
(13) (14)
H
H
H
H3COCO
H
O
O
O
H
H
(15) (16)
H
H
O
O
H
H
H3COC
H
O
O
H
(17) (18)

H
HOOC(H3C)HC
H
O
O
H
O
O
H
H
HO
O
HO(H3C)2C
(19) (20)
O
OH
H
H
EtO
O
O
OH
H
H
O
MeO
(21) (22)
O
OH
H
H
O
HO
O
O
OH
HO
H
H
(23) (24)
1.2 Cây Xoài – Cây chủ
1.2.1 Đặc tính thực vật
Cây xoài có tên khoa học
Mangifera Indica L, thuộc họ Đào lộn hột
(Anacardiaceae).

Hình 3: cây xoài
Còn có tên khác là muỗm, swai, makmounang, manguier.
Cây to cao 15-20m. Lá nguyên, mọc so le, đơn, thuôn dài, nhẵn, bóng, dài
15-30cm, rộng 5-7cm. Hoa nhỏ, màu vàng nhạt, thành chùy ở đầu cành. Quả hạch
khá to, dẹt, hình thận, cứng trên có những thớ sới khi nảy mầm thì hơi mở ra. Hạt
có lớp vỏ mỏng, màu nâu, không phôi nhũ, lá mầm không đều.
Cây xoài có nguồn gốc Ấn Độ; du nhập đến Đông Nam Á, khoảng thế kỷ thứ
IV-V trước công nguyên, và khoảng thế kỷ thứ X mới du nhập đến Brazil, Mehicô,..
Cây Xoài được trồng phổ biến ở các
nước Châu Á. Ở nước ta trồng nhiều ở
miền Nam.
1.2.2 Nghiên cứu về dược tính
Theo kết quả phân tích các chất dinh dưỡng có trong 100g Xoài (FAO,
1976): nước 86,5g; glucid15,9g; protein 0,6g; lipid 0,3g; tro 0,6g; các chất khoáng:
Ca 10mg, P 15 mg, Fe 0,3mg; các vitamin: A 1880 microgam, B1 0,06mg, C 36mg;
cung cấp 62 calo, 78% nhu cầu vitamin A mỗi ngày, rất tốt cho sự phát triển của trẻ
em, làn da và thị lực; 46% nhu cầu vitamin C.
Xoài chín có tác dụng bổ não, có lợi cho người làm việc trí óc, suy nhược
thần kinh, giúp tăng cường sức đề kháng, chống viêm, phòng ngừa ung thư, giảm
béo, cải thiện hệ tiêu hóa, giúp hạ cholesterol máu, hạ huyết áp, phòng bệnh mạch
vành, ngừa ung thư ruột kết (do làm tăng nhu động ruột, chống táo bón).
Theo đông y, quả xoài chín có vị ngọt, chua, tính mát, tác dụng ít dạ dày,
tiêu tích trệ, làm hết nôn mửa, thanh nhiệt, giải khát, lợi tiểu, nhuận phế, tiêu đàm.
Thường dùng trong các trường hợp ho do nhiệt, đàm vàng đặc, tiêu hóa kém, bệnh
hoại huyết, suy nhược thần kinh, cao huyết áp, mỡ trong máu cao, táo bón, dễ bị
chuột rút.
Hạch của quả xoài (nhân Xoài) chứa nhiều tinh bột, dầu, tannin, acid galic tự
do, có vị đắng chát. Tác dụng làm hết ho, mạnh dạ dày, trợ tiêu hóa. Dùng chữa ho,
kiết lỵ, tiêu chảy, trừ giun sán.
Lá xoài chứa chất tannin và một hợp chất flavonoid là mangiferin. Tác dụng
hành khí, lợi tiểu, tiêu độc tiêu tích trệ. Dùng chữa bệnh đường hô hấp trên, ho,
viêm phế quản cấp và mãn tính. Dùng ngoài chữa viêm da ngứa da. Có thể lấy lá
nấu nước để rửa hoặc xông.

Vỏ thân cây Xoài chứa tannin và mangiferin 3%. Tác dụng làm se niêm mạc,
sát trùng. Dùng chữa ho, đau sưng cổ họng, đau răng.
1.2.3 Nghiên cứu về hóa học
Các nghiên cứu về hóa học trên cây Xoài cho thấy trong cây có sự phong
phú về các loại hợp chất hữu cơ gồm các Steroid, Flavonoid, Terpen, Tanin, Dẫn
xuất furane, Ancol, acid, hợp chất phenol,…
Cho tới nay có rất nhiều hợp chất cô lập được từ cây
xoài[11,14,15,17,21,23,24,28]
:
Steroid :
acid ambolic (25)¸ acid ambonic (26), cycloartane-3,24,25-triol (27), 24-
acethyl-9,19-cyclolanostane-3,25-diol (28), 3-tetradecanoyl cycloartane-24,25-diol
(29), 3-hexadecanoylcycloartane-24,25-diol (30), 24,25-Dihydroxycycloartan-3-one
(31), 25-methoxylcycloartane-3,24-diol (32), 25-methoxyl-3-
hexadecanoylcycoartane-24-ol (33), cycloartane-3,29-diol (34), cycloart-24-ene-
3,22,26-triol (35), acid 3,22-dihydroxycycloart-24-en-26-oic (36), cycloart-24-ene-
3,21-diol (37), cycloart-24-ene-3,26-diol (38), oxocycloart-24-ene-26-al (39),
cycloartan-29-ol (40), cycloart-25-ene-3,24,27-triol (41), 20,26-dihydroxy-24-
dammaren-3-one (42), acid 3,23-dihydroxycycloart-24-en-26-oic (43), acid 3,22-
dihydroxycycloart-24-en-26-oic (44), 20,24-epoxydammarane-3,25,26- triol (45),
20,24-epoxy-25,26-dihydroxydammaran-3-one (46), acid isomangiferolic (47), acid
mangiferolic (48), 3-hydroxycycloart-24-en-26-al (49), acid 3-acethylmangiferolic
(50), manglupenone (51), 26-hydroxy-24-methylenecycloartan-3-one (52), acid 28-
hydroxymangiferonic (53), acid 3-oxocycloart-24-en-26-oic (54).
Flavonoid :
3-hydroxy-2-(4-methylbenzoyl)chromone (55), 3-methoxy-2-(4-
methylbenzoyl)chromone (56), 1,7-dihydroxyxanthone (57), inriflophenone (58),
2’’,6’’-Di-O-galloyl-3-glucosyliriflophenone (59), 2’’,3’’,6’’-Tri-O-galloyl-3-
glucosyliriflophenone (60), 3-glucosylmaclurin (61), 6’’-(4-hydroxybenzoyl)-3-
glucosylmaclurin (62), 2’’-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-6’’-(p-hydroxybenzoyl)-3-
glucosylmaclurin (63), 6’’-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-2’’-(p-hydroxybenzoyl)-3-
glucosylmaclurin (63), 2’’,3’’,6’’-(3,4,5-Trihydroxybenzoyl)-3-glucosylmaclurin
(65), telephone A (66), telephone B (67), mangiferin (68), mangiferin 6’-galate

(69), homomangiferin (70), isomangiferin (71), glucoisomangiferin (72),
isomangiferin-O-glucoside (73), 2-O-methylisomangiferin (74), 7-O-
methylisomangiferin (75)
Terpenoid :
4-epiaubergenone (76)¸ aubergenone (77), 20-hydroxy-30-norursan-3-one
(78), 3,20-taraxastanediol (79), Y-taraxastanonol (80), 3-ursanone (81),
mangiferoleanone (82)
Hợp chất phenol:
5-Heptadecyl-1,3-benzenediol (83), 5-(2-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol
(84), 5-(10-Heptadecenyl)-1,3-benzenediol (85), 5-(12-Heptadecenyl)-1,3-
benzenediol (86).
Tanin:
acid metatrigallic (87)
Dẫn xuất furane:
2-methyl-4-butanolide (88), 15,5-farnesanolide (89)
Ancol:
Mangalkanol (90), 7(14)-Farnaesene-9,12-diol (91)
Acid:
Acid mangfarnasoic (92), acid citric (93)
Cấu trúc hóa học của các hợp chất có trong cây Xoài:
Steroid :
COOH
HO
(25)
COOH
O
(26)
OH
OR
HO
(27) R: H
(28) R: CH3CO
OH
OH
RO
(29) R: tetradecanoyl
(30) R: hexadecanoyl

OH
OH
O
(31)
O
OH
RO
(32) R: H
(33) R: hexadecanoyl
HO
OH
(34)
OH OH
HO
(35)
OHOH
HO
(36)
O
HO
HO
(37)
HO
OH
(38)
O
CHO
(39)
OH (40)
OHHO
HO
(41)

O
OHHO
(42)
COOH
HO
HO
(43)
COOH
HO
(44)
OH
(45)
OH
OH
O
HO
(46)
OH
OH
O
O
COOH
∗
HO
(47) *: (R)
(48) *: (S)
CHO
HO
(49)
O
CH2OH
(50)
CH2OH
O
(51)
O
CH2OH
(52)
COOH
CH2OH
HO
(53)
COOH
O
(54)

Flavonoid :
O
O
OR
O
CH3
(55) R: H
(56) R: CH3
O
O
HO
OH
(57)
O
OH OHHO
OH
O
OR1
R2O
HO
R3O
(58) R1 = R2 = R3: H
(59) R1 = R3: galloyl; R2: H
(60) R1 = R2 = R3: galloyl
O
OH OHHO
OH
O
OH
HO
HO
HO
OH
(61)
O
OH OHHO
OH
O
OR1
R2O
HO
R3O
OH
(61) R1= R2 = R3: H
(62) R1= R2: H; R3: 4-hydroxybenzoyl
(63) R1: 3,4,5-trihydroxybenzoyl; R2: H; R3: p-hydroxybenzoyl
(64) R1: p-hydroxybenzoyl; R2: H; R3: 3,4,5-trihydroxybenzoyl
(65) R1 = R2 = R3: 3,4,5-trihydroxybenzoyl
O
OH OR2HO
OH
O
OH
HO
HO
HO
OR1
(66) R1: CH3; R2: H
(67) R1 = R2: CH3
O
O OR2R1O
OH
O
OH
HO
HO
HO
(68) R1 = R2: H
(69) R1: H; R2: 3,4,5-trihydroxybezol
(70) R1: CH3; R2: H
OH
O
O OR3R1O
OR2
(71) R1 = R2 = R3: H
(72) R1 = R3: H; R2: glucosyl
(73) R1: glucosyl; R2 = R3: H
(74) R1: CH3; R2 = R3: H
(75) R1= R2: H; R3: CH3
OH
O
HO OH
OH
OH

Terpenoid :
∗
O
OH
(76) *: (S)
(77) *: (R)
O
OH
(78)
HO
HO
(79)
HO
O
(80)
O
(81) (82)
O
Hợp chất phenol:
OH
OH
16
(83)
HO
OH
13
(84)
HO
OH
59
(85)
OH
HO
11
(86)
3
Tanin:
O
HO
OH
OH
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH(87)

Dẫn xuất furane:
O
O
(89)
O
O
(88)
Ancol:
OH
8
HO
OH
(90) (91)
Acid:
HO
O
3
3
O
OH
O OH
O
HO
OH
(92) (93)

Chương 2
THỰC NGHIỆM

2.1 Nguyên liệu, hóa chất và thiết bị
2.1.1 Nguyên liệu
Nguyên liệu được thu hái tại vườn nhà xã Xuân Trường, huyện Xuân lộc,
tỉnh Đồng Nai vào tháng 7 năm 2009.
Tiến sĩ Phạm Văn Ngọt, khoa sinh, trường ĐH Sư phạm Tp.HCM nhận
danh: Mộc ký ngũ hùng, Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., họ Chùm gửi
(Loranthaceae).
Toàn thân cây,sau khi thu hái được rửa sạch, cắt ngắn, sấy khô ở 600
C -700
C
và xay thành bột.
Phần nghiên cứu được thực hiện trên 2,5gam của phân đoạn EA.1và 1,9gam
phân đoạn EA.2 của cao EA của sinh viên Khưu Kiến Toàn để lại từ năm 2011.
2.1.2 Hóa chất
+ Dung môi: chlorofom, methanol, H2O.
+ Silica gel: Silica gel 60, 0.04 – 0.06 mm, Merck dùng cho sắc kí cột.
+ Sắc kí bảng mỏng loại 25DC – Alufolien 20 x 20, Kiesel gel 60F254,
Merck.
+ Thuốc thử hiện hình sắc kí bảng mỏng: H2SO4 đặc.
2.1.3 Thiết bị
+ Các thiết bị dùng để giải ly, dụng cụ chứa mẫu.
+ Cột sắc kí.
+ Máy cô quay chân không Heidolph, máy sấy.
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1
H-NMR được thực hiện trên máy cộng
hưởng từ hạt nhân BRUKER AC.500, tần số cộng hưởng 500MHz.
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT-NMR được
thực hiện trên máy cộng hưởng từ hạt nhân BRUKER AC.500, tần số cộng hưởng
125MHz.
Tất cả phổ được ghi tại phòng phân tích cấu trúc, Viện Hóa Học - Viện Khoa
Học và Công Nghệ Việt Nam, 18 - Hoàng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội.
2.2 Điều chế cao thô
Phần này đã được sinh viên năm trước làm.

Bột cây được trích bằng Ethanol theo phương pháp ngâm dầm ở nhiệt độ
phòng. Cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất thấp, thu được cao ethanol thô.
Bằng phương pháp chiết lỏng-lỏng trên cao Ethanol thô với hệ dung môi
Chloroform: nước (1:1), đuổi dung môi phần dịch chiết, thu được 2 loại cao chiết:
cao Chloroform và cao nước (chưa khảo sát).
Thực hiện sắc ký cột silica gel trên cao chiết Chloroform giải ly bằng các
đơn dung môi Ether dầu hỏa, Chloroform, Ethyl Acetate, Methanol cô quay thu hồi
dung môi thu được 4 loại cao tương ứng.
Quy trình điều chế các loại cao được trình bày tóm tắt trong sơ đồ 1

Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các loại cao
Bột cây khô
Cao Ethanol
Cao nước Cao
Chloroform
MX4MX3 MX5 MX9MX1 MX13
Ngâm dầm với Ethanol
Lọc, cô quay thu hồi dmôi
Dùng phương pháp chiết lỏng -lỏng C-
H2O
SKC Silicagel
Giải ly với ED, C, EA , Me
Cao Ether
dầu
Cao Ethyl
Acetate
Cao
Chloroform
Cao
Methanol
SKC Silica gel
Giải ly bằng ED:EA
(từ 97:3 - 75:25)
SKC Silica gel
Giải ly bằng C:M
(từ 100 - 94:6)
Đã cô lập
Đã cô lập

2.3 Cô lập các hợp chất từ cao EA
Trong luận văn này, chúng tôi chỉ tiến hành khảo sát cao EA
2.3.1 Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho 2,5g của phân đoạn EA.1, giải ly bằng các
hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng
vào các hũ bi. Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần
giống nhau gom lại thành một phân đoạn. Kết quả được 4 phân đoạn, các phân đoạn
được trình bày trong bảng 1.
Bảng 1: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.2.
Phân
đoạn
Dung môi giải ly
Khối lượng
(mg)
Sắc kí bảng mỏng Ghi chú
EA.2.1
C : M : H20
(95 : 5 : 1)
50
Một vết rõ, có
nhiều vết dơ
Không khảo sát
EA.2.2
C : M : H20
(95 : 5 : 1)
400
Một vết rõ, tròn,
có nhiều vết dơ
Khảo sát
EA.2.3
C : M : H20
(95 : 5 : 1)
180
Một vết rõ giống
M.2 nhưng có
nhiều vết dơ hơn
Chưa khảo sát
EA.2.4
C : M : H20
( 95 : 5 : 1)
70 Nhiều vết Chưa khảo sát
Ghi chú: C (chloroform), M (methanol).
2.3.1.1. Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2.2 của bảng 1
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.2.2 (400mg) trong bảng 1,
giải ly bằng các hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc
kí được hứng vào các hũ bi. Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra phần cao thu được,
những phần giống nhau gom lại thành một phân đoạn. Kết quả được 3 phân đoạn,
các phân đoạn được trình bày trong bảng 2.

Bảng 2: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.2.2 của bảng 1.
Phân đoạn
Dung môi giải
ly
Khối lượng
(mg)
Sắc kí bảng
mỏng
Ghi chú
EA.2.2.1
C : M :H20
(95 : 5 :1,5)
350
Vết rõ, tròn,
đẹp
Khảo sát
EA.2.2.2
C : M : H20
(95 : 5 : 1,5)
10 Nhiều vết
Chưa khảo
sát
EA.2.2.3
C : M : H20
(95 : 5 : 1,5)
20 Vết dài
Chưa khảo
sát
2.3.1.2. Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2.2.1 của bảng 2
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.1.2.1 (350mg) trong bảng 2,
kí được hứng vào hũ bi. Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra phần cao thu được,
Bảng 3: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.2.2.1 của bảng 2.
Phân đoạn
Dung môi giải
ly
Khối lượng
(mg)
Sắc kí bảng
mỏng
Ghi chú
EA.2.2.1.1
C : M : H20
(95 : 5 : 1,5)
35 Vết mờ
Chưa khảo
sát
EA.2.2.1.2
C : M : H20
(95 : 5 : 1,5)
200
Vết màu
tím, còn vết
dơ rất mờ
Khảo sát
EA.2.2.1.3
C : M : H20
(95 : 5 : 1,5)
20 Vết mờ
Chưa khảo
sát

2.3.1.3. Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2.2.1.2 của bảng 3
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.2.2.1.2 (200mg) trong
bảng 2, giải ly bằng hỗn hợp dung môi C:M:H2O với tỉ lệ 95:5:1,5 nhiều lần, kết
quả thu được chất bột màu vàng (50mg). Kiểm tra nhiều lần bằng sắc ký bảng mỏng
với hệ dung môi C:M (8:2) cho một vết rõ, màu đen, Rf=0,57. Hợp chất này được
ký hiệu là MX10.
2.3.2 Sắc kí cột cho phân đoạn EA.1
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho 1,90g của phân đoạn EA.2, giải ly bằng các
hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc ký được hứng
vào các hũ bi. Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những phần
giống nhau gom lại thành một phân đoạn. Kết quả được 4 phân đoạn, các phân đoạn
được trình bày trong bảng 4.
Phân đoạn
Dung môi giải
ly
Khối
lượng
(mg)
Sắc kí bảng
mỏng
Ghi chú
EA.1.1
C : M : H2O
(95 : 5 : 2)
287 Vết dài Chưa khảo sát
EA.1.2
C : M : H2O
(95 : 5 : 2)
EA.1.3
C : M : H2O
(95 : 5 : 2)
250
Một vết rõ,
đẹp, vết dơ
mờ
Khảo sát
EA.1.4
C : M : H2O
(95 : 5 : 2)
160 Vết dài Chưa khảo sát
2.3.2.1. Sắc kí cột cho phân đoạn EA.1.3 của bảng 4
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.1.3 (250g) trong bảng 4,
kí được hứng vào các hũ bi. Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra phần cao thu được,

Bảng 5: Sắc kí cột silica gel trên phân đoạn EA.1.3 của bảng 4
Phân đoạn Dung môi giải ly
Khối
lượng
(mg)
Sắc kí bảng
mỏng
Ghi chú
EA.1.3.1
C : M : H20
(95 : 5 : 3)
40
Một vết rõ, tròn,
đẹp
Trùng với
MX9
EA.1.3.2
C : M : H20
(95 : 5 : 3)
150
Một vết rõ,
tròn, đẹp
Khảo sát
EA.1.3.3
C : M : H20
(95 : 5 : 3)
10 Vệt dài Chưa khảo sát
EA.1.3.4
C : M : H20
(95 : 5 : 3)
2.3.2.2. Sắc kí cột cho phân đoạn EA.1.3.2 của bảng 5
Phần cao thu được từ phân đoạn EA.1.3.2 của bảng 5 được rửa nhiều lần
bằng chloroform. Sau đó tiếp tục sắc kí cột silica gel, giải ly bằng hỗn hợp dung
môi C:M:H2O (95:5:3). Kết quả thu được chất rắn hình kim màu vàng nhạt
(25mg). Kiểm tra nhiều lần bằng sắc kí bảng mỏng với hệ dung môi C : M (8: 2)
cho một vết rõ, màu tím, Rf = 0,55. Hợp chất này được kí hiệu là MX11.

Sơ đồ 2: Sơ đồ cô lập MX10 từ phân đoạn EA.2
+ Sắc kí cột silica gel.
+ Giải ly C:M:H2O.
Phân đoạn EA.2
(2,5g)
Phân đoạn EA.2.1
(50mg)
Phân đoạnEA.2.2
(400mg)
(180mg)
(70mg)
Phân đoạn EA.2.2.2
(10mg)
Phân đoạn
EA.2.2.1 (350mg)
(20mg)
MX10
(50mg)
+ Sắc kí cột silica gel nhiều lần
+Giải ly C:M:H2O
Ph đoạn EA.2.2.1.1
(35mg)
Phân đoạn EA.2.2.1.2
(200mg)
Phân đoạn EA.2.2.1.3
(20mg)

Sơ đồ 3: Sơ đồ cô lập MX11 từ phân đoạn EA.1
Phân đoạn EA.1
(1,9g)
(287mg)
(100mg)
(250mg)
(40mg)
(150mg)
(10mg)
(10mg)
(160mg)
MX11
(25mg)
+ Giải ly C:M:H2O
+ Rửa nhiều lần bằng
chloroform.
+ Giải ly C:M:H2O

Chương 3
KẾT QUẢ
VÀ THẢO LUẬN

3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX10
Hợp chất MX10 (50mg) là chất rắn hình kim màu vàng, Rf = 0,55(C:M tỉ lệ
8:2) có đặc điểm phổ:
Phổ 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT-NMR (125MHz, DMSO, δppm) (phụ
lục 5,6,7,8) cho thấy có các tín hiệu cộng hưởng của 29 cacbon: 1 cacbon loại –
CH3, 2 cacbon loại –OCH3, 1 cacbon loại –CH2, 7 cacbon loại , 5 cacbon
loại =CH-, 2 cacbon loại =C< , 2 tín hiệu cacbon với δC 101,17 ppm và δC 100,59
ppm đặc trưng cho 2 C-anomer của đường, 1 cacbon với δC 177,5 ppm đặc trưng
cho nhóm >C=O, 8 cacbon của đường dạng >CH-O- xuất hiện trong vùng 76,41-
68,24 ppm, chi tiết độ dịch chuyển hóa học của các nguyên tử cacbon được trình
bày trong bảng 6.
Phổ 1
H-NMR (500MHz, DMSO, δppm) (phụ lục 2,3) : 7,54 (1H; d;
4
J=2,5Hz); 7,04 (1H; d; 3
J=8,5Hz); 7,73 (1H; dd; 3
J=8,5Hz; 4
J=2,5Hz); 6,68 (1H; d;
4
J=2,0Hz); 6,37 (1H; d; 4
J=2,0Hz); 1tín hiệu mũi đơn của proton –OH tại δH
12,53ppm; 1 tín hiệu mũi đôi tại δH 5,39ppm (1H; d; J=7,5Hz) và 1 tín hiệu mũi
đơn tại δH 4,39ppm đặc trưng cho 2 H-anomer của đường. Chi tiết độ dịch chuyển
hóa học của tất cả các proton được trình bày chi tiết trong bảng 6.
Phổ COSY, HSQC, HMBC (phụ lục 9-21)
Biện luận cấu trúc hóa học:
Phổ 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT-NMR của hợp chất MX10 cho thấy
có 29 cacbon, trong đó có 7 cacbon loại với δC [156,7; 133,8; 160,9;
165,2; 156,4; 145,9; 150,2]; 5 cacbon loại =CH- với δC [97,9; 92,3; 115,8; 111,4;
121,6]. Điều này phù hợp với phổ 1
H-NMR xuất hiện 5 tín hiệu proton của vòng
thơm: 7,54 (1H; d; 4
J=2,5Hz); 7,04 (1H; d; 3
J=8,5Hz); 7,73 (1H; dd; 3
J=8,5Hz;
4
J=2,5Hz); 6,68 (1H; d; 4
J=2,0Hz); 6,37 (1H; d; 4
J=2,0Hz). Ngoài ra, trên phổ 13
C-
NMR còn xuất hiện 1 cacbon với δC 177,5 ppm đặc trưng cho nhóm >C=O. Từ
những dữ kiện của phổ 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT-NMR và phổ 1
H-NMR,
chúng tôi dự đoán hợp chất MX10 có khung flavone.
C O
C O

O
O
A
B
3
2 5'
1
6'
1'
2'
3'
4'
8
7
6
5
10 4
9
Flavone
Phổ 1
H-NMR (phụ lục 2,3) của hợp chất MX10 có xuất hiện tín hiệu của
proton trong vùng 4-3ppm; 1 tín hiệu của 3 proton nhóm –CH3 [δH 0,98 ppm (3H;
d; J=6Hz)]; 2 tín hiệu H-anomer [δH 5,39 ppm (d, J=6Hz) và 4,39 (s)]. Đồng thời
trên phổ 13
C-NMR (phụ lục 5,6) kết hợp kĩ thuật DEPT-NMR (phụ lục 7,8) xuất
hiện 2 C-anomer (δC 101,17 ppm và 100,78 ppm); 1 tín hiệu của cacbon –CH3 (δC
17,71 ppm), và tín hiệu của 8 cacbon liền kề trong vùng 76,41-68,24 và 1 cacbon
của –CH2- (δC 66,87 ppm). Từ những dữ kiện trên, chúng tôi dự đoán hợp chất
MX10 có 2 phân tử đường: 1 phân tử đường β-D-glucose ứng với H-anomer [δH
5,39 ppm (d; J=6Hz)] và một phân tử đường α-L-rhamnose ứng với H-anomer [δH
4,39 ppm (s)].
Kết hợp tất cả các dữ kiện, chúng tôi dự đoán hợp chất MX10 gồm 1 khung
flavone và 2 phân tử đường (β-D-glucose và α-L-rhamnose).

Cấu trúc của phần aglycol:
 Trên phổ 1
H-NMR xuất hiện tín hiệu dạng singlet có độ dịch chuyển hóa học
δH 3,86 ppm với cường độ tương đối 6H, đặc trưng cho proton của 2 nhóm –
OCH3. Cacbon với δC 177,5 ppm được quy kết cho C-4.
 Vòng A được dự đoán là 1 vòng benzen có 4 nhóm thế vì chỉ còn 2 tín hiệu
proton tại δH 6,68 ppm (1H; d; 4
J=2,0Hz) và δH 6,37 ppm (1H; d; 4
J=2,0Hz)
(2 proton này ở vị trí meta với nhau vì có hằng số ghép nhỏ, J=2Hz).
 Phổ 1
H-NMR xuất hiện tín hiệu proton tại δH 12,53 ppm chứng tỏ đây là
nhóm –OH gắn ở vị trí C-5 của vòng A (vì H của nhóm –OH này tạo liên kết
hydro nội phân tử với nhóm >C=O nên dịch chuyển về vùng trường yếu). Từ
đó, chúng tôi cũng suy ra nhóm thế còn lại phải ở vị trí C-7.
 Trên phổ HMBC, 2 tín hiệu proton của vòng A (δH 6,37 ppm và δH 6,68
ppm) cùng tương tác với tín hiệu cacbon loại tại δC 165,2 ppm và
105,0 ppm nên 2 cacbon này lần lượt được quy hết cho C-7 và C-10 [vì C-7
gắn trực tiếp với nhóm thế (nhóm –OH hoặc nhóm –OCH3)]. Đồng thời, tín
hiệu proton tại δH 6,37 ppm là của H-6 và δH 6,68 ppm là của H-8 [vì H-6
có 2 nhóm đẩy điện tử (2 nhóm –OH hoặc 1 nhóm –OH và 1 nhóm –OCH3)
ở vị trí ortho nên proton gắn trên C-6 sẽ cộng hưởng ở trường mạnh hơn so
với proton gắn trên C-8]. Kết hợp phổ HSQC, chúng tôi quy kết được tín
hiệu của C-6 là δC 97,9 ppm và C-8 là δC 92,3 ppm.
C O

Trong phổ HMBC:
♦ H-6 tương tác với cacbon loại tại δC 160,9 ppm nên cacbon này
được quy kết cho cho C-5.
♦ H-8 tương tác với cacbon loại tại δC 156,4 ppm nên cacbon
này được quy kết cho C-9.
♦ Proton của nhóm –OCH3 (δH3,86 ppm) tương tác với cacbon tại δC 165,2
ppm (C-7). Điều này cho thấy nhóm –OCH3 được gắn vào vị trí số 7.
7
6
5
10
9
8
4 3
2
O
OOH
H
H3CO
H
Hình 6: Tương quan phổ HMBC trên vòng A của MX10
Vòng B là 1 benzen mang 3 nhóm thế ở vị trí 1’, 3’, và 4’ với các tín hiệu
proton tại δH 7,54 ppm (1H; d; 4
J=2,5Hz); 7,73 ppm (1H; dd; 3
J=8,5Hz; 4
J=2,5Hz);
7,04 ppm (1H; d; 3
J=8,5Hz), nên chúng tôi dự đoán vòng B mang 2 nhóm thế (-OH
hoặc –OCH3) tại vị trí 3’ và 4’.
Trên phổ HMBC, proton tại δH 7,54 ppm (1H; d; 4
J=2,5Hz) tương tác với 3 cacbon
dạng tại δC 150,2 ppm; 145,9 ppm; 156,7 ppm. Từ đó, có thể dự đoán
proton tại δH 7,54 ppm là H-2’.
Các tín hiệu còn lại tiếp tục được quy kết như sau:
 H-2’ ghép meta với H-6’ có độ dịch chuyển là δH 7,73 ppm (1H; dd,
J=8,5, J=2,5) nên tín hiệu proton tại δH 7,73 ppm là của H-6’ và do đó tín
hiệu proton tại δH 7,04 ppm (1H; d, J=8,5) là tín hiệu của H-5’. Kết hợp
phổ HSQC, có thể quy kết cacbon tại δC 115,8 ppm là của C-2’; 121,6
ppm là của C-6’; 111,4 là của C-5’.
 Trong phổ HMBC, 3 proton H-2’, H-5’, H-6’ cùng tương tác với cacbon
tại δC 150,2 ppm nên đây là tín hiệu của C-4’.
 H-2’ và H-6’ cùng tương tác với cacbon có δC 156,7 ppm nên đây là C-2
(vì C-2 có gắn với O)
C O
C O
C O

 H-2’ và H-5’ cùng tương tác với cacbon tại δC 145,9 ppm nên đây là C-
3’.
 H-5’ tương quan với cacbon dạng =C< tại δC 122,4 ppm nên đây là C-1’.
 Như vậy, trong 15 tín hiệu cacbon của khung flavone trên phổ 13
C-NMR
chỉ còn tín hiệu cacbon dạng =C< với δC 133,8 ppm nên cacbon này phải
là C-3.
 Ngoài ra, proton của nhóm –OCH3 (δH 3,68 ppm) tương tác với cacbon
tại δC 150,2 ppm (C-4’). Điều này cho thấy nhóm –OCH3 được gắn vào
vị trí C-4’.
7
6
5
10
9
8
4 3
2
O
OOH
H
H3CO
H
1'
2'
4'
5'
6'
H
H
H
OCH3
H
3'
Hình 7: Tương quan phổ HMBC trên vòng B của hợp chất MX10

Từ đó kết luận phần aglycol là 7,4’-Di-O-methylquercetin.
Biện luận đường
Phổ 13
C-NMR kết hợp với kỹ thuật DEPT xác định tín hiệu cacbon metyl –
CH3 tại δC 17,17 ppm là C-6’’. Phổ HSQC xuất hiện tín hiệu tương quan H-anomer
δH 4,39 ppm và cacbon tại δC 100,78 ppm nên đây là đường α-rhamnopyranose.
Phổ HMBC kết hợp với phổ HSQC và COSY có thể quy kết các tín hiệu còn lại của
đường α-rhamnopyranose như sau: C-2’’ (δC 70,4 ppm), C-3’’ (δC 70,6 ppm), C-4’’
(δC 71,8 ppm), C-5’’ (δC 68,2 ppm).
Phổ 1
H-NMR xuất hiện tín hiệu của nhóm –CH2-O- tại 66,89 nên có thể dự
đoán đây là đường glucose. Phổ HSQC có tương tác giữa δH 5,39 ppm và δC 101,17
ppm nên đây là C-1’’.
Dựa vào phổ COSY, HMBC, HSQC chúng tôi quy kết các tín hiệu còn lại
của đường D-glucose như sau C-2’’ (δC 74,1 ppm), C-3’’ ( δC 76,4 ppm), C-4’’ (δC
69,9 ppm), C-5’’ (δC 75,9 ppmm).
Ngoài ra, trên phổ HMBC còn xuất hiện tương tác giữa H-1’’’ (δH 4,39 ppm)
với C-6’’ (δC 66,89 ppm) và tương tác giữa H-6’’ (δH 3,7 ppm) với C-1’’’ (δC 100,8
ppm) nên có thể khẳng định đường rhamnose gắn vào vị trí C-6’’ của đường
glucose.

Trên phổ HMBC không có tín hiệu của H-anomer (H-1’’) của đường glucose
tương tác với cacbon nào nhưng dựa vào cấu trúc của phần aglycol, chúng tôi dự
đoán H-1’’ gắn vào vị trí C-3 hoặc C-3’ của phần aglycol. Nên hợp chất MX10 có
thể là 7,4’-Di-O-methylquercetin-3-O-β-rutinoside hoặc là 7,4’-Di-O-
methylquercetin-3’-O-β-rutinoside.
Kết hợp so sánh số liệu phổ của hợp chất MX10 với hợp chất 7,4’-Di-O-
methylquercetin-3-O-β-rutinoside[16]
chúng tôi thấy có sự trùng khớp tốt (kết quả so
sánh được trình bày trong bảng 6). Từ đó, chúng tôi kết luận hợp chất MX10 là
7,4’-Di-O-methylquercetin-3-O-β-rutinoside hay còn gọi là Ombuin-3-rutinoside.
OH3CO
OH O
OCH3
OH
O
2
3
4
6
8
9 1'
2'
3'
4'
5'
6'
7
10
5
O
O
O
OH
CH3
OH
OH
1''' 2'''
3'''
4'''
5'''
OH
OH
HO
2''
1''
3''
4''5''
6''
6'''
Ombuin-3-rutinoside
Bảng 6: số liệu phổ NMR của hợp chất MX10 và hợp chất so sánh
Vị
trí
C
Ombuin-3-
rutinoside (DMSO)
Hợp chất MX11 (DMSO)
HSQC HMBC
DEPT δC ppm δC ppm δH ppm (J=Hz) ( 1
H 13
C)
2 156,26 156,7
3 135,71 133,8
4 >C=O 177,39 177,5
5 160,76 160,9
6 =CH- 97,74 97,9 6,37(d; 2,0) 5; 7; 8; 10
7 165,00 165,2
C O
C O
C O
C O

8 =CH- 92,10 92,3 6,68 (d; 2,0) 6; 7; 9; 10
9 156,51 156,4
10 =C< 104,88 105,0
1’ =C< 122,74 122,4
2’ =CH- 115,70 115,8 7,54 (d; 2,5) 2, 3’; 4’; 6’
3’ 145,74 145,9
4’ 150,01 150,2
5’ =CH- 111,28 111,4 7,04 (d; 8,5) 1’; 3’; 4’
6’ =CH- 121,34 121,6 7,73 (dd; 8,5; 2,5) 2; 2’; 4’
1’’ >CH-O- 101,07 101,17 5,39 (d; 7,5)
2’’ >CH-O- 73,93 74,1 3,25 (m) 3’’
3’’ >CH-O- 76,32 76,4 3,29 (m) 2’’; 5’’
4’’ >CH-O- 69,77 69,9 3,12 (m) 5’’
5’’ >CH-O- 75,74 75,9 3,26 (m)
6’’ -CH2-O- 66,74 66,9 3,7 (d; 10)
3,33 (m)
1’’’
1’’’ >CH-O 100,59 100,8 4,39 (s) 6’’; 2’’’; 3’’’;
5’’’
2’’’ >CH-O 70,21 70,4 3,12 (m)
3’’’ >CH-O 70,49 70,6 3,42 (m) 2’’’; 4’’’
4’’’ >CH-O 71,72 71,8 3,08 (m)
5’’’ >CH-O 68,04 68,2 3,28 (m) 2’’’; 3’’’
6’’’ -CH3 17,49 17,71 0,98 (d; 6) 4’’’; 5’’’
7 -OCH3 55,51 55,7 3,86 (s)
4’ -OCH3 55,87 56,1 3,86 (s)
5-
OH
12,5 (s)
C O
C O
C O

3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học của chất MX11
Hợp chất MX11 (25mg) là chất rắn hình kim màu vàng, Rf = 0,57 (C:M tỉ lệ
8:2) có đặc điểm phổ:
Phổ 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT-NMR (125MHz, DMSO, δppm) (phụ
lục 26,27,28,29) cho thấy có các tín hiệu cộng hưởng của 21 cacbon: 1 cacbon loại
–CH3, 7 cacbon loại , 5 cacbon loại =CH-, 2 cacbon loại =C< , 1 tín hiệu
cacbon với δC 101,8 ppm đặc trưng cho 1 C-anomer của đường, 1 cacbon với δC
177,5 ppm đặc trưng cho nhóm >C=O, 4 cacbon của đường dạng >CH-O- xuất
hiện trong vùng 71,2-70,0 ppm, chi tiết độ dịch chuyển hóa học của các nguyên tử
cacbon được trình bày trong bảng 7.
Phổ 1
H-NMR (500MHz, DMSO, δppm) (phụ lục 23,24) : 6,2 (1H; d;
4
J=2Hz); 6,38 (1H; d; 4
J=2Hz); 7,25 (1H; dd; 3
J=8,5Hz; 4
J=2Hz); 6,86 (1H; d;
3
J=8,5Hz); 7,3 (1H; d; 4
J=2Hz); 1tín hiệu mũi đơn của proton –OH tại δH 12,65
ppm; 1 tín hiệu mũi đôi tại δH 5,25ppm (1H; d; J=1,5Hz) . Chi tiết độ dịch chuyển
hóa học của tất cả các proton được trình bày chi tiết trong bảng 7.
Phổ HSQC, HMBC (phụ lục 30-36).
C O

Phổ 1
H-NMR và phổ 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT-NMR cho thấy hợp
chất MX11 là 1 flavone có gắn 1 phân tử đường α-rhamnose tại vị trí C-3, tương tự
như hợp chất MX10. Dựa vào phổ Phổ 1
H-NMR, phổ 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật
DEPT-NMR, phổ HMBC và HSQC chúng tôi quy kết các tín hiệu như sau:
 Cacbon với δC 177,7 ppm được quy kết cho C-4.
 H-6 và H-8 cùng tương tác với cacbon tại δC 164,2 ppm và δC 104,0 ppm
nên 2 cacbon này lần lượt được quy kết cho C-7 và C-10.
 Proton tại δH 6,2 ppm là H-6 và proton tại δH 6,38 ppm là H-8, và do đó
cacbon tại δC 98,7 ppm là C-6 và cacbon tại δC 93,6 ppm là C-8.
 H-8 tương tác với cacbon tại δC 156,4 ppm nên đây là C-9.
 H-6 tương tác với cacbon tại δC 161,3 ppm nên đây là C-5.
 Proton tại δH 7,3 ppm là H-2’.
 H-2’ ghép meta với proton tại δH 7,25 ppm nên proton này là H-6’.
 H-6’ ghép ortho với proton tại δH 6,68 ppm nên proton này là H-5’.
 Kết hợp với phổ HSQC chúng tôi quy kết các tín hiệu của C-2’, C-5’, C-6’
lần lượt là các cacbon có độ dịch chuyển hóa học là δC 115,6 ppm; 115,5 ppm và
121,1 ppm.
 H-2’, H-5’, H-6’ cùng tương tác với cacbon tại δC 148,4 ppm nên đây là tín
hiệu của C-4’.
 H-2’ và H-6’ cùng tương tác với cacbon tại δC 157,3 ppm nên đây là tín hiệu
của C-2.
 H-2’ và H-5’ cùng tương tác với cacbon tại δC 145,2 ppm nên đây là tín hiệu
của C-3’.
 H-5’ tương tác với cacbon tại δC 120,7 ppm nên đây là tín hiệu của C-1’.
 Chỉ còn lại tín hiệu của cacbon tại δC 134,2 ppm nên cacbon này được quy
kết cho C-3.
Từ đó, chúng tôi kết luận phần aglycol là quercetin.
Phổ 1
H-NMR xuất hiện tín hiệu của 3 proton của nhóm –CH3 tại δH 0,82
ppm (3H; d; J=6Hz) và tín hiệu của 1 H-anomer tại δH 5,25 ppm (1H; d; J=1,5Hz),
chúng tôi quy kết đây là tín hiệu của 3 proton H-6’’ và proton H-1’’. Phổ 13
C-NMR
kết hợp kỹ thuật DEPT-NMR xác định tín hiệu cacbon của nhóm –CH3 là cacbon
tại δC17,5 ppm là C-6’’. Phổ HSQC xuất hiện tương tác giữa H-1’’ với C-anomer

tại δC 101,8 ppm cùng với hằng số ghép rất nhỏ (J=1,5Hz) nên kết luận đây là
đường α-rhamnopyranose.
Dựa vào các tín hiệu còn lại trên phổ HMBC và HSQC, chúng tôi quy kết
các tín hiệu còn lại của đường.
Ngoài ra, trên phổ HMBC có tương tác giữa H-anomer tại δH 5,25 ppm với
cacbon tại δC134,2 ppm (C-3) nên khẳng định phân tử đường gắn tại C-3.
Kết hợp so sánh số liệu phổ của hợp chất MX11 với hợp chất quercetin-3-α-
O-rhamnopyranosid[18]
chúng tôi thấy có sự trùng khớp tốt (kết quả so sánh được
trình bày trong bảng 7). Từ đó, chúng tôi kết luận hợp chất MX10 là quercetin-3-α-
O-rhamnopyranosid hay còn gọi là quercitrin.
OHO
OH O
OH
OH
O
O
OH
CH3
OH
OH
2
3
4
6
8
9 1'
2'
3'
4'
5'
6'
7
10
5
1'' 2''
3''
4''
5''
6''Quercitrin
Bảng 7: số liệu phổ NMR của hợp chất MX11 và hợp chất so sánh
Vị
trí
C
Quercitrin
(DMSO)
Hợp chất MX10 (DMSO)
HSQC HMBC
DEPT δC ppm δC ppm δH ppm (J=Hz) ( 1
H 13
C)
2 156,4 157,3
3 134,4 134,2
4 >C=O 177,7 177,7
5 157,0 161,3
6 =CH- 98,6 98,7 6,20 (d; 2,0) 5; 7; 8; 10
7 164,0 164,2
C O
C O
C O
C O

8 =CH- 93,5 93,6 6,38 (d; 2,0) 6; 7; 9; 10
9 161,2 156,4
10 =C< 104,2 104,0
1’ =C< 130,3 120,7
2’ =CH- 115,4 115,6 7,30 (d; 2,0) 2, 3’; 4’; 6’
3’ 145,1 145,2
4’ 148,3 148,4
5’ =CH- 115,8 115,5 6,86 (d; 8,5) 1’; 3’; 4’
6’ =CH- 121,0 121,1 7,25 (dd; 8,5; 2,0) 2; 2’; 4’
1’’ >CH-O 101,9 101,8 5,25 (d) 3; 3’’
2’’ >CH=O 70,4 70,3 3,97 (s) 3’’
3’’ >CH-O 70,6 70,5 3,51 (dd; 9,0; 3,0)
4’’ >CH-O 71,5 71,2 3,16 (m)
5’’ >CH-O 70,1 70,0 3,20 (m)
6’’ -CH3 17,3 17,5 0,82 (d; 6,0)
C O
C O
C O

Chương 4
KẾT LUẬN
VÀ ĐỀ XUẤT

4.1 Kết luận
Qua việc tìm hiểu thành phần hóa học trên cao Ethyl acetate của cây Mộc ký
ngũ hùng Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., Họ Chùm Gửi (Louranthaeae) ký sinh
trên cây xoài Mangifera indica họ Đào lộn hột (Anacardiceae),được thu hái tại
vườn nhà xã Xuân Trường, huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai vào tháng 7 năm 2009,
tiếp tục khảo sát trên phân đoạn EA.1 và EA.2 thu được những kết quả như sau:
Từ phân đoạn EA.1của cao ethyl acetate đã cô lập được hợp chất MX10, sử
dụng các phương pháp phân tích hóa lí hiện đại như 1
H-NMR, 13
C-NMR, 2D-NMR,
kết hợp so sánh với các tài liệu tham khảo đã đề nghị cấu trúc MX10 như sau:
OH3CO
OH O
OCH3
OH
O
2
3
4
6
8
9 1'
2'
3'
4'
5'
6'
7
10
5
O
O
O
OH
CH3
OH
OH
1''' 2'''
3'''
4'''
5'''
OH
OH
HO
2''
1''
3''
4''5''
6''
6'''
Ombuin-3-rutinoside
Từ phân đoạn EA.2 của cao ethyl acetate đã cô lập được hợp chất MX11, sử
dụng các phương pháp phân tích hóa lí hiện đại như 1
H-NMR, 13
C-NMR, 2D-NMR,
kết hợp so sánh với các tài liệu tham khảo đã đề nghị cấu trúc MX10 như sau:
OHO
OH O
OH
OH
O
O
OH
CH3
OH
OH
2
3
4
6
8
9 1'
2'
3'
4'
5'
6'
7
10
5
1'' 2''
3''
4''
5''
6''Quercitrin

4.2 Đề xuất
Do hạn chế về thời gian nên còn rất nhiều phân đoạn chúng tôi chưa nghiên
cứu. Vì vậy, thời gian tới chúng tôi sẽ tiếp tục nghiên cứu những phân đoạn còn lại,
đồng thời tiến hành thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn và gây độc tính tế bào ung
thư trên các chất phân lập được trong các cao khác của cây Mộc ký ngũ hùng
Dendrophtoe pentandra (L.) Miq., họ Chùm gửi (Louranthaeae) ký sinh trên cây
xoài Mangifera indica họ Đào lộn hột (Anacardiceae).

TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu tiếng Việt
[1]. Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2007), “Thực vật học, sách đào tạo dược
sỹ đại học”, NXB Y học, tr. 286.
[2]. Võ Văn Chi (1997), “Từ điển cây thuốc Việt Nam”, NXB Y học, tr. 187.
[3]. Nguyễn Hoàng Hạt, Nguyễn Công Hào, Nguyễn Cửu Khoa, Mai Anh
Hùng, Trương Quốc Phú, Dương Thị Thanh Tâm (2009), “Thành phần hóa học
của cây Mộc kí ngũ hùng Dendrophtoe Pentandra (L.) Miq., Họ Chùm gửi
(Loranthaceae) kí sinh trên cây Mít (Artocapus integrifolia)”, Tạp chí Khoa học
Đại học Sư phạm Tp.HCM, 18 (52), tr.159-163.
[4]. Phạm Hoàng Hộ (2003), “Cây cỏ Việt Nam”, quyển 2, NXB Trẻ, tr. 128,
546.
[5]. Chu Đình Kính, Trần Lưu Vân Hiền, Nguyễn Thị Huệ, Hoàng Văn Võ,
Khuất Thu Nga, Phạm Thanh Kỳ, Nguyễn Thị Mai Hương, Nguyễn Thị Bích
Hằng (2007), “Nghiên cứu thành phần hóa học và tác dụng sinh học một số loài
Tầm gửi”, Nghiên cứu về Y dược học cổ truyền Việt Nam, 20, tr. 25-33.
[6]. Đỗ Tất Lợi (2003), “Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam”, NXB Y
học, Hà Nội, tr. 68, 721.
[7]. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), “Phổ NMR sử dụng trong phân tích hữu
cơ”, NXB Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[8]. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), “Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ”,
NXB Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh.
[9]. Quách Tuấn Vinh (2006), “Thảo dược chữa bệnh cao huyết áp”, NXB
Quân đội Nhân dân – NXB Y học, Hà Nội, tr. 208.
[10]. Hoàng Văn Võ (2006), “Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa
học và một số tác dụng sinh học của loài Tầm gửi (Macrosolen cochinchinensis
(Lour.) Blume, Loranthaceae.) trên cây mít”, Luận văn thạc sĩ Dược học,
Trường Đại học Dược Hà Nội.

Tài liệu tiếng Anh
[11]. Chen, B. and Evans, J.R.G. (2005), “Thermoplastic starch-clay
nanocomposites and their characteristics”, Carbohydrate Polymers, 61, pp. 455-
463.
[12]. Chutinun Prasitpuriprecha, Bung-orn Sripanidkulchai, viaphong
Lulitanond, Jaratbhan Saguansermsri (2006), “Evaluation of immunomodulating
activity of selected Thai medicinal plants by lymphocytes proliferation assay”,
IJPS, 2(1), pp. 53-62.
[13]. D. K. Salunkhe, S. S Kadam (1995), “Handbook of fruit and
technology: production, composition, storage, and processing”, Marcel Dekker,
Inc., p. 572.
[14]. Einbond, L.S., Reynertson, K.A., Luo, X.D., Basile, M.J. and Kennelly,
E.J. (2004), “Anthocyanin antioxidants from adible fruits”, Food Chemistry, 84,
pp. 23-28.
[15]. Jiagang, D. (chief aditor) (2009), “Study on mango leaf and
mangiferin”, The 1st
International Symposium on Screening Functional
Components of Agriccultural Ressidues and Study on Mengiferin.
[16]. Johannes L. González-Guevara, Herman Vélez-Castro, Kethia L.
González-García, Armando L. Payo-Hill, José A. González-Lavaut, Jorge
Molina-Torres, Sylvia Prieto-González (2006), “Flavonoid glycosides from
Cuban Erythroxylum species”, Biochemical Systematics and Ecology, 34, pp.
539-542.
[17]. Khan, M.A., Nizami, S.S., Khan, M.N.I. and Azeem, S.W. (1992),
“Biflavone from Mangifera indica”, Pakistan Journal of Pharmaceutical
Sciences, 5(2), pp. 155-159.
[18]. K. R. Markham, B. Ternai (1976), “13
C NMR of flavonoids-II:
Flavonoids other then flavone and Flavonol aglycones”, Tetrahedron, 32, pp.
2607-2612.
[19]. Nina Artani, Yelli Ma’arifa and Muhammad Hanafi (2006), “Isolation
and identification of active antidioxant compound from star fruit (averrhoa
carambola) Misletoe (Dendrophtoe pentandra (L.) Miq.) ethanol extract”,
Journal of Applied Sciences, 6(8), pp. 1659-1663.

[20]. Sayyadakhatoon, Harfh singer, Anil Kumar Goel (2007), “Use of
HPTLC to establish the chemotype of a parasitic plant Dendrophthoe falcata
(Linn.f) Etting. (Loranthaceace), grouing on different substrates. Chemistry and
Materials science”. Polish Journal of Ecology, 55(3), pp. 579-583.
[21]. Severi, J.A., Lima, Z.P., Kushima, H., Monteiro, A.R., Brito, S.,
Santos, L.C., Vilegas, W. and Lima, C.A.H. (2009), “Polyphenol with
antiulcerogenic action from aqueous decoction of mango leaves (Mangifera
indica L.)”, Molecules, 14, pp. 1098-1110.
[22]. S.P.Pattanayak, P.Mitra Mazumder, P.Sunita (2008), “Dendrophthoe
falcata (L.F) Ettingsh: A consenus Review”, Pharmacognosy Review [Phcog
Rev], 2, Issue 4, Ful-Dec, pp. 359-368.
[23]. Talamond, P., Mondolot, L., Gargadennec, A., Kochko, A., Hamon, S.,
Fruchier, A. and Campa, C. (2008), “First report on mangiferin (C-glucosyl-
xanthone) isolated from leaves of Mangifera indica”, Acta Bot.Gallica, 155(4),
pp. 513-519.
[24]. Tavares, M.I., Bathista, A.L.B.S., Silva, E.O., Filho, N.P. and Nogueira
J.S. (2003), “A molecular dynamic study of the starch obtained from the
Mangifera indica Cv. Bourbon and Espada seeds by 13
C solid state NMR”,
Carbohydrat Polymers, 53, pp. 213-216.
[25]. Tenpe C. R., Upaganlawar A. B., Khairnar A. U. and Yeole P. G.
(2008), “Antioxidant, antihyperlipidaemic and antidiabetic activity of
Dendrophthoe falcata leaves - a preliminary study”, Pharmacognosy Magazine,
4, pp. 973-1296.
[26]. Uppuluri Venkata Mallavadhani, Kilambi Narasimhan, Akella Venkata
Subrahmanya Sudhakar, Anita Mahapatra, Wenkui Li, and Richard Bruce van
Breemen (2006), “Three New Pentacyclic Triterpenes and Some flavonoids
from the Fruits of an Indian Ayurvedic Plant Dendrophthoe falcata and Their
Estrogen receptor Binding Activity”, Chem. Pharm. Bull., 54(5), pp. 740-744.
[27]. Wongsatit Chuakul, Noppamas Soonthornchareonon, Sommai
Sappakun (2006), “Medicinal plants used in Kungkrabaen Royal Development
Study Center, Chanthaburi province”, Thai Journal of Phytopharmacy, 13(1),
pp. 33, 39.

[28]. Yannai, S. 2004), Dictionary of Food Compounds with CD-Rom.
Tài liệu trên mạng internet
[29].
http://forum.ctu.edu.vn/viewtopic.php?p=17740&sid=02605f906e3d6e5faaa211
427b710cb6
[30]. www.suckhoedoisong.vn
[31].
.http://www.medine.hochiminhcity.gov.vn/data/news/2006/12/4233/VNHT.htm
[32]. http://nccam.nih.gov/health/mistlettoe/
[33.] http://www.khoahocphattrien.com.vn/news/khoahoclythu/?art_id=2517
[34].
http://www.khoahocchonhanong.com.vn/csdlkhcn/modules.php?name=News&o
p=viewst&sid=2189
[35].
http://www.thanhnien.com.vn/news/Pages/200934/20090821104949.aspx.

Phụ lục 22: Phổ 1
H-NMR của MX11
OOHHOO
OOHH OO
OOHH
OOHH
OO
OO
OOHH
CCHH33
OOHH
OOHH
22
33
44
66
88
99 11''
22''
33''
44''
55''
66''
77
110055
11'''' 22''''
33''''
44''''
55''''
66''''QQuueerrcceettiinn

H-NMR của MX11

OOHHOO
OOHH OO
OOHH
OOHH
OO
OO
OOHH
CCHH33
OOHH
OOHH
22
33
44
66
88
99 11''
22''
33''
44''
55''
66''
77
110055
11'''' 22''''
33''''
44''''
55''''
H-NMR của MX11

C-NMR của MX11
OOHHOO
OOHH OO
OOHH
OOHH
OO
OO
OOHH
CCHH33
OOHH
OOHH
22
33
44
66
88
99 11''
22''
33''
44''
55''
66''
77
110055
11'''' 22''''
33''''
44''''
55''''

Phụ lục 28: Phổ DEPT 90 và 135 của MX11

Phụ lục 33: Phổ HMBC của MX11

Phụ lục 30: Phổ HSQC của MX11

H-NMR của MX10
OOHH33CCOO
OOHH OO
OOCCHH33
OOHH
OO
22
33
44
66
88
99 11''
22''
33''
44''
55''
66''
77
110055
OO
OO
OO
OOHH
CCHH33
OOHH
OOHH
11'''''' 22''''''
33''''''
44''''''
55''''''
OOHH
OOHH
HHOO
22''''
11''''
33''''
44''''55''''
66''''
66''''''
OOmmbbuuiinn--33--rruuttiinnoossiiddee

H-NMR của MX10
OOHH33CCOO
OOHH OO
OOCCHH33
OOHH
OO
22
33
44
66
88
99 11''
22''
33''
44''
55''
66''
77
110055
OO
OO
OO
OOHH
CCHH33
OOHH
OOHH
11'''''' 22''''''
33''''''
44''''''
55''''''
OOHH
OOHH
HHOO
22''''
11''''
33''''
44''''55''''
66''''
66''''''

C-NMR của MX10
OOHH33CCOO
OOHH OO
OOCCHH33
OOHH
OO
22
33
44
66
88
99 11''
22''
33''
44''
55''
66''
77
110055
OO
OO
OO
OOHH
CCHH33
OOHH
OOHH
11'''''' 22''''''
33''''''
44''''''
55''''''
OOHH
OOHH
HHOO
22''''
11''''
33''''
44''''55''''
66''''
66''''''

Phụ lục 9: Phổ COSY của MX10

Khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra (l.) miq., họ chùm gửi ký sinh trên cây xoài mangifera indica, họ đào lộn hột

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (11)

Viewers also liked

Viewers also liked (15)

Similar to Khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra (l.) miq., họ chùm gửi ký sinh trên cây xoài mangifera indica, họ đào lộn hột

Similar to Khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra (l.) miq., họ chùm gửi ký sinh trên cây xoài mangifera indica, họ đào lộn hột (20)

More from NOT

More from NOT (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (12)

Khảo sát thành phần hóa học trên cao ethyl acetate của cây mộc ký ngũ hùng dendrophtoe pentandra (l.) miq., họ chùm gửi ký sinh trên cây xoài mangifera indica, họ đào lộn hột