Hợp chất dị vòng

Trao đổi trực tuyến tại:
http://www.mientayvn.com/Y_online.html

HOA HOC DAI CUONG
Y – DUOC – RHM Dr. DANG Van Hoai
DAI HOC Y DUOC TP. HO CHI MINH
HỢP CHẤT DỊ VÒNG (Heterocyclic compound)
.
Hợp chất dị vòng trong cấu tạo hoá học, vòng có chứa nguyên tố khác carbon,
còn gọi là dị tố, ví dụ N, O, S, ....
N N
N
N
N
H
N
N
H
N
N
N
H
S O
pyridine pyrimidine quinoline
pyrrole imidazole triazole
thiophene furan

HOA HOC DAI CUONG
.
I. Pyrrole, Thiophene, Furan
N
H
S O
pyrrole thiophene furan
Do tính chất không định chỗ của cặp điện tử không tạo liên kết trên dị tố, không
thể proton hoá do đó những dị vòng này không có tính base. Độ âm điện của các
dị tố ảnh hưởng đến sự không định chỗ của điện tử, kết quả tính thơm của các dị
vòng theo thứ tự thiophene > pyrrole > furan.

HOA HOC DAI CUONG
.
Chlorophyll
N
N
N
N
O
O
MeO
O
O
C20H34
Mg

HOA HOC DAI CUONG
.
Haem thành phần mang oxy của Haemoglobin
N
N
N
NFe
COOH
COOH

HOA HOC DAI CUONG
.
Acetylenic thiophene được tìm thấy trong các thực vật bậc cao.
Kháng sinh penicillin
S
N
S
O
S
N
H
O
COOH
COOH

HOA HOC DAI CUONG
.
Knorr pyrrole synthesis
R
2
R
1
O
NH2
R
3
R
4O
R
3
R
4
R
2
R
1
O
N
R
3
R
4
R
2
R
1
O
N
H
R
3
R
4
R
2
R
1 N
OH
N
R
3
R
4
R
1
R
2
+
H+
- H2O
- H2O

HOA HOC DAI CUONG
.
Paal Knorr Reaction
O O
R
1
R
2
R
3
R
4
NH3
NH2 O
R
1
R
2
R
3
R
4
N
R
2
R
3
R
4
R
1N
H
R
2
R
3
R
4
R
1
NH O
R
1
R
2
R
3
R
4
+
- H2O
- H2O

HOA HOC DAI CUONG
.
Paal Knorr Reaction
O O
Ph
S
OHPhSPh
SH2
OH O
Ph
SH
S O
Ph
SH O
Ph
+
-H2O
-H2O

HOA HOC DAI CUONG
.
II. Oxazole, Imidazole, Thiazole
N
N
H
N
S
N
O
imidazole thiazoleoxazole
N
N
H
NH2
S
N
OH
N
N
NH2
+
Histamine Vitamin thiamine

HOA HOC DAI CUONG
.
II. Oxazole, Imidazole, Thiazole
N
N
H
NH2
S
N
OH
N
N
NH2
+
Histamine Vitamin thiamine
Cl
O
N
H
COOEt
MeO
NH2
NH2
S
S
N
NH2
N
H
COOEt
MeO
.HCl
+

HOA HOC DAI CUONG
.
III. Isoxazole, Pyrazole, Isothiazole
N
N
H
N
S
N
O
Pyrazole IsothiazoleIsoxazole
O
N
Br
OH
NH-t-Bu
Bronchial asthma

HOA HOC DAI CUONG
.
IV. Pyridine
N
O
O
H
O
O
O
EtO
O
O
O
O
EtO
O
O
O
EtO
N
H
O
OMe
H
NH2
COOMe
- H2O
Heat
Dihydropyridine làm giảm áp suất máu

HOA HOC DAI CUONG
.
V. Quinoline, Isoquinoline
N
N
Quinoline Isoquinoline

HOA HOC DAI CUONG
.
VI. Benzopyrrole, Benzofuran, benzothiophene
N
H
O S
N
H
N
X
O
H
CH3
N
H
OH NH2
X = OH lysergic acid
X = NEt2 lysergic acid diethylamide
5-hydroxytryptamine
Chất dẫn truyền thần kinh, tác động trên hệ thần kinh trung ương.

HOA HOC DAI CUONG
.
VII. Dị vòng 5 cạnh với 3 hoặc 4 dị tố
O
N
N
O
NN
S
NN
S
N
N
O
N
N
N
H
N
N
S
N
N
N
H
N
NN
O
N
NN
S
N
NN
N
H
N
N
oxadiazoles
thiadiazoles
triazoles
tetrazole oxatriazole thiatriazole

HOA HOC DAI CUONG
.
VII. Dị vòng 6 cạnh với dị tố oxy
O O O O
O
O O O O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
OOMe
OMe
O
+
+
+
pyrilium cation 2-pyrone 4-pyrone
benzopyrilium cation
coumarine
chromone
delphinidin chloride khellin bronchial asthma
Màu đỏ, violet, blue
của cánh hoa gọi là
anthocyanins

HOA HOC DAI CUONG
.
VIII. Pyrimidine
N
N
N
N
N
N
N
H
NH
O
O
N
H
NH
O
O
N
H
N
O
NH2
N
N
N
H
N
NH2
N
NH
N
H
N
O
NH2
O
N
NH
O
O
OH
N3
pyridazine pyrimidine pyrazine
uracil thymidine cytosine adenine
guanine
AZT (Zidovudine) ức chế enzyme reverse
transcriptase, thuốc kháng virus dùng
trị AIDS (acquired immune deficiency
syndrome)

HOA HOC DAI CUONG
.
Nucleic acids được tìm thấy lần đầu tiên cách đây trên 100 năm, là acids có
mặt trong nhân tế bào gồm RNA và DNA. Uracil có trong RNA, Thymine trong
DNA và Cytosine có trong RNA và DNA.
5-Flourouracil (5-FU) là thuốc trị liệu ung thư.
Adenine và Guanine là hai purines có trong DNA và RNA.
Tác nhân kháng nấm Flucytosine (5-F Cytosine), caffeine trong coffee, trà và
nước uống cola đều có nhân pyrimidine.
Nucleic acids
Một trong những thành tựu khoa học nổi bật trong thế kỷ 20 là sự xác định ở
mức độ phân tử của tương tác hoá học liên quan đến chuyển đổi thông tin di
truyền và kiểm soát sinh tổng hợp protein. Những phân tử hoạt động sinh học
liên quan là nucleic acids.

HOA HOC DAI CUONG
.
N
Nucleotides
N N
N
NH2
O
H
OH
HH
OH
H
C
H2
OP
OH
OH
O
N
N N
N
NH2
O
H
OH
HH
OH
H
C
H2
OP
OH
O
O
POH
O
OH
Adenosine5'-monophosphate(AMP) Adenosinediphosphate(ADP)

HOA HOC DAI CUONG
.
Nucleotides
N
N N
N
NH2
O
H
OH
HH
O
H
C
H2
O
P
O
OH
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cyclic AMP)

HOA HOC DAI CUONG
.
O N
O
CH2
O
P
P
O
O
NH
O
O N
O
CH2
O
O
O
N
O
N
H
H
O
O N
O
CH2
O
P
O
O
NH
O
O
N
NH
N
O
NH
H
N
O
CH2
O
ON
NH
N
O
NH
H
N
O
CH2
O
P
O
OO
O
C
H2
O
P
O
OO
N
N
NH
N
N
H
O
C
H2
O
P
O
OO
N
N
NH
N
N
H
ON
N
O
N
H
H
C
H2
O
CH2
C G
T A
T A
CG
5'
3'

HOA HOC DAI CUONG
.
Thuốc trị ung thư
Ung thư (cancer) bệnh do tế bào tăng sinh không được kiểm soát. Thuốc dùng
để kiểm soát bệnh ung thư có tác dụng ngăn sự phát triển không được kiểm
soát của tế bào bằng cách ngăn chặn quá trình sao chép DNA.
Thuốc 5-FU, thuốc kháng chuyển hoá trị ung thư dạ dày và ung thư vú. Flourine
có tác dụng ngăn chuyển Uracil thành Thymine, một chất cần cho sinh tổng hợp
DNA.
NH
N
H
O
O
F

HOA HOC DAI CUONG
.
N
Ung thư bạch cầu (leukemia) được điều trị bằng Methotrexate. Thuốc
kháng chuyển hoá acid folic làm chậm sự tăng sinh tế bào.
N
N
NNH2
NH2
C
H2
N
CH3
N
H
O
COOH
COOH
Methotrexate

HOA HOC DAI CUONG
.
Thuốc Cyclophosphamide dùng điều trị lymphomas (Hodgkin’s disease)
cũng như ung thư buồng trứng, ung thư phổi và ung thư vú. Tác dụng
của tác nhân alkyl hoá Cyclophosphamide ngăn sự sao chép DNA, gắn
với hai chuỗi của DNA bằng cầu hoá trị, làm DNA không thể tách để sao
chép.
N
H
P
O
N
O
Cl
Cl

HOA HOC DAI CUONG
.
N
N
N
N
HNH2
OMe
O-Methylguanine

HOA HOC DAI CUONG
.
O
O
C
H
N
H
R
boc C
H2
Resin
Cl
C
H
N
H
R
boc
O
O
C
H2
Resin
C
H
NH2
R O
O
C
H2
Resin
O
OH
C
H
N
H
R
boc
C
H
N
H
R
boc N
H
C
H
R O
O
C
H2
Resin
O
C
H
NH2
R
N
H
C
H
R O
O
C
H2
Resin
O
C
H
NH2
R
N
H
C
H
R OH
O
O
-
HCl
DCCI
HCl
HBr, CF3COOH
boc = tert-butoxycarbonyl DCCI = N, N’ –dicyclohexyl carbodiimide

HOA HOC DAI CUONG
.
1- Fischer Indole synthesis (cơ chế phản ứng)
2- Phản ứng Mannich (cơ chế phản ứng)
3- Phản ứng Vilsmeier (cơ chế phản ứng)
4- Phản ứng Skraup
5- Phản ứng Chichibabin

Hợp chất dị vòng

More Related Content

What's hot

Similar to Hợp chất dị vòng

More from Lam Nguyen

Hợp chất dị vòng