hoá hữu cơ

1. 1
BÀI GIẢNG HOÁ HỮU CƠ
GIẢNG VIÊN: TS. NGUYỄN VĂN TUẤN

2. Môn học: Hóa học hữu cơ
Tài liệu tham khảo
- Giáo trình hoá học hữu cơ – Trường CĐ Dược TW Hải Dương
- Hóa học hữu cơ - Bộ Y Tế - Sách dùng đào tạo dược sĩ đại học - NXB Y học
2006 – 2 tập.
- Hóa học hữu cơ - Chu Phạm Ngọc Sơn
- Cơ sở hóa học hữu cơ – Thái Doãn Tĩnh – 3 tập
- Bài tập hóa học hữu cơ – Chu Phạm Ngọc Sơn
- Hóa học hữu cơ phần bài tập – Ngô Thị Thuận
- Bài tập hóa học hữu cơ – Nguyễn Đình Triệu

3. 3
CHƯƠNG 1
CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ

4. 4
Trình bày được: lịch sử, đối tượng của môn hóa học hữu cơ, đặc điểm của hợp
chất hữu cơ, sự hình thành các kiểu liên kết hoá học trong các hợp chất hữu cơ;
khái niệm về gốc hydrocarbon, gốc tự do, nhóm chức.
.
Phân biệt được một số hợp chất vô cơ và hợp chất hữu cơ bằng phương pháp
đơn giản dựa trên đặc điểm của hợp chất hữu cơ
Chủ động tìm hiểu ý nghĩa của Hoá học hữu cơ trong đời sống và trong ngành
Y, Dược
1. Về kiến thức
2. Về kỹ năng
3. Về năng lực tự chủ và tự chịu trách nhiệm
MỤC TIÊU BÀI HỌC

5. NỘI DUNG CHÍNH
2. LIÊN KẾT HOÁ HỌC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ
3. GỐC HỮU CƠ
4. NHÓM CHỨC
1. LỊCH SỬ, ĐỐI TƯỢNG CỦA MÔN HOÁ HỌC HỮU CƠ.
ĐẶC ĐIỂM CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

6. Jöns Jacob Berzelius: Thuyết lực sống (1827)
Friedrich Wöhler: acid oxalic (1824); Ure (1828)
Adolph Wilhelm Hermann Kolbe: Acid acetic (1845)
1.1. Lịch sử, đối tượng của môn hoá học hữu cơ
1. LỊCH SỬ, ĐỐI TƯỢNG CỦA MÔN HÓA HỌC HỮU CƠ. ĐẶC ĐIỂM
CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

7. Aleksandr Mikhailovich Butlerov: Đường (1861)
Marcellin Berthelot: Chất béo (1854)
“Hóa học hữu cơ là ngành học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.”
Đối tượng nghiên cứu của hoá học hữu cơ là hợp chất của carbon, trừ các muối
carbonat và oxyd của carbon

8. 8
1.2. Đặc điểm của hợp chất hữu cơ
- Về thành phần: Hợp chất hữu cơ bao giờ cũng có C, thường có H, O, N và có thể
có thêm những nguyên tố khác.
- Về cấu tạo: Trong phân tử hợp chất hữu cơ hầu như chỉ có liên kết cộng hóa trị,
có hiện tượng đồng phân, khối lượng phân tử thường lớn hơn so với hợp chất vô
cơ.
- Về lý tính: Các hợp chất hữu cơ thường tồn tại dưới dạng khí, lỏng hoặc rắn có
nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tương đối thấp.
- Về hóa tính: Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra với tốc độ chậm,
theo nhiều giai đoạn, theo nhiều hướng khác nhau.

9. 2.1. Liên kết cộng hóa trị
2.1.1. Khái niệm: là liên kết được hình thành do sự xen phủ các obitan nguyên tử
AO thành obitan phân tử MO chung cho cả hai nguyên tử tham gia liên kết.
2.1.2. Phân loại: 2 loại
a. Liên kết cộng hóa trị thuần túy
- Khi hai nguyên tử tham gia liên kết thuộc cùng một nguyên tố.
Ví dụ: H-H, Cl-Cl.
- Khi hai nguyên tử tương tác với nhau có độ âm điện gần như nhau hoặc phân tử
có cấu tạo đối xứng.
C
H
H
H
H
Ví dụ:
9
2. LIÊN KẾT HOÁ HỌC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ

10. b. Liên kết cộng hóa trị phân cực
Liên kết được hình thành khi các nguyên tử thuộc những nguyên tố có độ âm điện
khác nhau nhưng chưa đủ để trở thành liên kết ion.
Ví dụ CH3 →Cl
2.2. Liên kết cho nhận
Liên kết được hình thành bởi một cặp điện tử không phân chia của một nguyên tử
(chất cho) và obitan còn trống của một nguyên tử khác.
Ví dụ:
N
H
H
H
H+
+ N
H
H
H
H
+
10

11. 2.3. Liên kết hiđro
2.3.1. Khái niệm
Đây là liên kết yếu, được hình thành do lực hút tĩnh điện giữa một nhóm Hδ+→Xδ-
và một nguyên tử Yδ- mang một cặp electron tự do.
X, Y thường là oxi, nitơ hoặc flo.
Liên kết X-H càng phân cực và khả năng nhường electron của Y càng lớn thì liên
kết hiđro càng bền vững.
X H
 + -
...Y

-
11

12. 2.3.2. Phân loại
a. Liên kết hidro liên phân tử: Đó là X-H và Y thuộc về hai phân tử riêng rẽ.
Ví dụ:
H3C
O H...
H3C
O H
H3C
O H...
H
O H
b. Liên kết hidro nội phân tử: Đó là liên kết X-H và Y thuộc cùng một phân tử.
Ví dụ:
O
H
F
.
.
.
12

13. Bậc carbon
Carbon liên kết trực tiếp với một, hai, ba, bốn nguyên tử carbon khác gọi là carbon
bậc một, hai, ba, bốn.
13

14. 14
3. GỐC HỮU CƠ
3.1. Gốc hydrocarbon
Là phần còn lại sau khi tách một hoặc một số nguyên tử hiđro khỏi một phân
tử hidrocarbon
Các gốc thường gặp trong hóa hữu cơ là gốc hydrocarbon no hóa trị 1 (R -
alkyl)

15. Hidrocacbon Gốc Danh pháp
CH4 Methan –CH3 Methyl
C2H6 Ethan –CH2–CH3 Ethyl
C3H8 Propan
–CH2–CH2–CH3
–CH(CH3)2
Propyl
isopropyl
C4H10 Butan
–CH2–CH2–CH2–CH3
–CH(CH3)–CH2–CH3
–CH2–CH(CH3)2
–C(CH3)3
n–Butyl
sec–Butyl
Isobutyl
tert–butyl
CH2=CH2 ethylen –CH=CH2 Ethenyl (Vinyl)
CH3–CH=CH2 propen
–CH2–CH=CH2
–CH=CH–CH3
Prop-1-en-3-yl (allyl)
Prop-1-enyl
HC≡CH acetylen –C≡CH Ethinyl
C6H6 benzen
CH3 – C6H5 Toluen
–C6H5
–CH2–C6H5
Phenyl
Benzyl

16. 3.2. Gốc tự do
Sự phân cắt đồng li liên kết C-X (X: H, C, I…) là sự phân cắt sao cho mỗi nguyên
tử liên kết vẫn còn được một electron vốn ở liên kết đó. Thí dụ
Gốc tự do là tiểu phân có chứa một electron độc thân tự do. Các gốc tự do có cấu
trúc phẳng và không bền. Thí dụ

17. 4. NHÓM CHỨC
Là nhóm nguyên tử (hay nguyên tử) quyết định tính chất hóa học của hợp chất
hữu cơ và là yếu tố đặc trưng nhất của phân tử hữu cơ.
Một số nhóm chức thường gặp trong hóa hữu cơ.
-OH: Hydroxyl (ancol, phenol) >C=O: carbonyl
-NH2: amino - CONH2: amid
-COOH: cacboxyl - NO2: nitro
-CHO: formyl -COOR: ankoxy cacbonyl
17