3 Lezione tenuta dal Prof. Falone in data 21/10/2013 nella sede di Coppito 1. Viene trattato: Composti Organici, Gruppi Funzionali, I Polimeri Organici, Carboidrati, Lipidi, Fosfolipidi, Colesterolo

2. In chimica organica (e,
quindi, anche nella
chimica dei viventi)
esistono gruppi
funzionali,
importanti regioni
delle molecole
responsabili di alcune
caratteristiche
chimico-fisiche.

3. H
C
C
H
H
H
H
etano
H
H
H
H
C
C
H
H
OH
etanolo
Etano e etanolo differiscono solo nella sostituzione di un idrogeno con un gruppo
ossidrilico.
Una differenza così piccola causa profonde modificazioni nelle caratteristiche
chimico-fisiche del composto.
Infatti, l’etano è gassoso a temperatura ambiente, mentre l’etanolo è liquido.
Inoltre, mentre l’etano è un composto altamente idrofobico, l’etanolo si scioglie
in acqua.

4. Nel gruppo carbossilico, a causa della presenza di due atomi di ossigeno, molto
elettronegativi, l’idrogeno legato al carbossile mostra una certa tendenza ad
essere rilasciato.
Di conseguenza, il gruppo carbossilico conferisce caratteristiche piuttosto acide
al composto.

5. acido
acetico
(CH3COOH)
acqua
(H2O)
ione
acetato
(CH3COO-)
ione
idronio
(H3O+)
In genere, gli acidi carbossilici sono piuttosto deboli e, in acqua, tendono a
dissociarsi solo parzialmente.

6. Il gruppo amminico ha caratteristiche basiche poiché è in grado di accettare
protoni.
gruppo
amminico
gruppo amminico
protonato
(carico positivamente)

7. Inoltre, è anche importante riconoscere alcuni tipi frequenti di legame all’interno
di alcune molecole.
estere
etere
ammide

8. Moltissimi composti organici di importanza fondamentale per gli esseri viventi
sono organizzati come polimeri.
Ogni polimero è composto da molte subunità chiamate monomeri.

9. zucche
ro
acido
grasso
aminoa
cido
nucleo
tide
polisac
caridi
grassi,
lip
e mem idi
brane
p r o t ei n
e
acidi nu
cleici

10. condensazione
enzima A
monomero
1
monomer
o2
enzima B
idrolisi
dimero
Le reazioni di condensazione portano all’unione di più monomeri a formare un
polimero (dimeri, trimeri, tetramero, etc.).
Le reazioni di idrolisi portano alla perdita di monomeri da parte di un polimero.
Notare che le reazioni di costruzione e demolizione dei polimeri sono rese
possibili da catalizzatori biologici (detti anche biocatalizzatori o enzimi)
differenti.

11. I carboidrati sono importantissimi componenti dell’organismo, rappresentano la
principale fonte di energia per le attività cellulari e sono rappresentati dai
monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.
monosaccaridi triosi (C3H6O3)
Ogni atomo di carbonio, tranne quello del
gruppo carbonilico, è legato ad un gruppo
ossidrilico.
Composti polari e idrosolubili.
gliceraldeide
diidrossiacetone
monosaccaridi esosi
(C6H12O6)
monosaccaridi
pentosi (C5H10O5)
ribosio
glucosio

12. Il glucosio (C6H12O6) è il monosaccaride più abbondante.
Il glucosio è usato come la prevalente fonte di energia dalla maggior parte degli
organismi.
Inoltre, il glucosio è utilizzato come molecola precursore per la sintesi di altri
composti organici essenziali per la cellula (aminoacidi e grassi).
glucosio

13. Il fruttosio (C6H12O6) è un monosaccaride molto abbondante in natura.
Esso è un isomero strutturale del glucosio poiché ha la stessa formula
molecolare ma diversa organizzazione degli atomi all’interno della molecola.
regione
diversa
Proprietà chimiche e
organolettiche
differenti.
regione
comune
glucosio
fruttosio

14. Descrivere la struttura di uno zucchero in forma lineare è irrealistico.
Infatti, i monosaccaridi pentosi e esosi esistono prevalentemente in forma
ciclica.
monosaccaridi
pentosi (C5H10O5)
monosaccaridi esosi
(C6H12O6)
ribosio
forma
lineare
forma
ad
anello
glucosio
forma
lineare
forma
ad
anello

15. La condensazione di due monosaccaridi forma un disaccaride in cui i singoli
monomeri sono uniti attraverso un legame glicosidico.
legame
glicosidico
glucosio
fruttosio
saccarosio

16. Polimeri formati da lunghe catene di monosaccaridi sono macromolecole di
estremo interesse biologico in quanto possono avere funzioni strutturali e di
riserva energetica.
glu
co
sio
glicogeno
glu
co
sio
s io
gluco
sio
gluco
cellulosa
glucosio
glucosio
glucosio
glucosio

17. Composti estremamente eterogenei, formati principalmente da carbonio e
idrogeno.
Generalmente, altamente apolari e idrofobici, ma solubili in solventi apolari, come
il cloroformio e l’etere.
Importanti da un punto di vista biologico perché:
componenti fondamentali membrane cellulari;
base strutturale di ormoni steroidei;
funzioni di riserva energetica;
isolamento termico.

18. Nell’organismo, i lipidi esistono prevalentemente come triacilgliceroli (detti
anche trigliceridi).
Nei trigliceridi, tre acidi grassi (uguali o diversi
tra loro) sono covalentemente legati alla molecola
di glicerolo attraverso legami esterei.
glicerolo
(alcool a tre atomi di
carbonio)
acido grasso
generico
Gli acidi grassi sono acidi carbossilici,
altamente idrofobici, con lunghe catene
carboniose

19. glicerolo
(alcool a tre atomi di
carbonio)
acido grasso
generico
legame estere
acido palmitico
acido oleico
acido linoleico

20. Negli organismi,
sorprendentemente
abbondanti sono i lipidi nella
loro forma fosfolipidica.
I fosfolipidi sono molecole
simili ai trigliceridi, ma
mancanti di un acido grasso,
sostituito da un fosfato
spesso legato a gruppi polari
e/o carichi.

21. In moltissimi casi, uno dei due acidi grassi dei fosfolipidi presenta doppi legami
lungo la catena C-C (insaturi).
Grazie alla loro natura anfipatica, i fosfolipidi sono la componente principale
delle membrane biologiche.

23. Componente importantissima delle membrane cellulari è anche il colesterolo.
Il colesterolo è uno steroide, ossia una molecola formata da quattro anelli
carboniosi, di cui tre a sei atomi di carbonio, e uno a cinque atomi di carbonio.

24. Il colesterolo influenza la fluidità della membrana cellulare e costituisce il
precursore da cui inizia la sintesi di diverse molecole biologiche.
ormoni
sessuali
ormone
dello