Nastavna jedinica iz organske hemije za učenike VIII razreda

1. AROMATIČNI
UGLJOVODONICI
BENZEN

2. aromatični
ugljovodonici
posebna klasa ugljovodonika koji su
zbog karakterističnog mirisa dobili
ovaj naziv (areni)
benzen (benzol)
C6H6
prvi član homologog niza arena

3. benzen je otkrio M. Faradej 1825 godine
ali mu nije znao hemijsku strukturu

4. HEKSAN C6H14
HEKSEN C6H12
HEKSIN C6H10
BENZEN C6H6
pretpostavka:
JAKO NEZASIĆENO
JEDINJENJE

5. BENZEN C6H6
hemijski se ponaša kao alkan
ne reaguje sa KMnO4, čak i uz zagrevanje
kada reaguje sa Cl2 ili Br2 ne dolazi do
reakcije adicije već do supstitucije
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

6. benzen ima specifično hemijsko ponašanje
KAKVA MU JE
STRUKTURA ?
??

7. F. A. Kekule, 1865.

8. danas znamo:
veze između svih šest
C atoma su jednake
C atomi se nalaze u temenima
pravilnog šestougaonika
svaki C atom ostvaruje
3 kovalentne veze
(sa druga 2 C atoma i jednim H)
svaki C atom udružuje svoja
tri elektrona a po jedan ostaje
slobodan
nespareni elektroni
se udružuju

10. struktura benzena se zato prikazuje
strukturnim formulama sa naizmeničnim
prostim i dvostrukim vezama

11. benzen pod određenim uslovima
ipak reaguje kao alken i dolazi do
reakcije adicije
na primer: adicijom vodonika na visokoj temperaturi,
pritisku i prisustvu katalizatora nastaje
ciklični alkan-cikloheksan

12. kao i drugi ugljovodonici i areni grade homologi niz
toluen
(metilbenzen)
etilbenzen
ksilen
(dimetilbenzen)

13. areni se u prirodi nalaze:
u nafti, odakle se dobijaju
frakcionom destilacijom
u kamenom uglju, odakle
se suvom destilacijom
dobija katran kamenog
uglja,a iz njega se
izoluju areni

14. fizičke osobine benzena:
• bezbojna tečnost
• karakterističnog mirisa
• lakši od vode
• ne meša se sa vodom
• meša se sa nepolarnim rastvaračima
• sam je veoma često organski rastvarač
• gori čađavim plamenom jer sadrži visok
procenat ugljenika

15. benzen je veoma otrovan
(izaziva rak, leukemiju)
u izduvnim gasovima
automobila,
industrujskih postrojenja
u dimu cigareta

16. benzen ima ogroman značaj za
organsku hemijsku industriju
lekovi
boje i
lakovi

17. benzen ima ogroman značaj za
organsku hemijsku industriju
deterdženti
eksploziv