Документ содержит поурочные планы и методические рекомендации для учителей химии 10 класса на основе учебника Г.Е. Рудзитиса и Ф.Г. Фельдмана. Он включает обсуждение периодического закона, строения атома, окислительно-восстановительных свойств и структурных формул органических веществ, а также задания для самостоятельной работы и проверки знаний. Работы защищены авторским правом и направлены на улучшение качества преподавания химии в современных школах.

2. Охраняется законом об авторском праве. Воспроизведение всего пособия
или любой его части, а также реализация тиража запрещаются без письменного
разрешения издателя. Любые попытки нарушения закона будут преследоваться в
судебном порядке.
В брошюру вошли разработки уроков, составленные на основе учебника Г. Е. Руд-
зитиса, Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10 кл.».
Пособие поможет учителям среднеобразовательных школ в проведении современных
уроков.
© ХИМИЯ
10 КЛАСС
(поурочные планы), 2001
© Составитель Л. М. Брейгер
Ответственные за выпуск Л. Е. Гринин
Л. Н. Ситникова
Редактор Л. Н. Ситникова
Корректоры Л. В. Иванова
В. Н. Филиппова
Оформление издательство «Учитель»
© Издательство «Учитель»,
400059, Волгоград, п/о 59, а/я 32
Лицензия ЛР № 060709 от 13.02 97
ISBN 5-7057-0156-Х
Подписано в печать 16.07.2001. Формат 60x84/16. Печать офсетная
Бумага газетная. Физ. п. л. 9,5. Уел. п л. 8,84 Тираж 10 000 экз
Заказ 49
Отпечатано с готовой дискеты в ФГУП «ИПК «Царицын»
400131, Волгоград, Привокзальная площадь, 2

3. ПОВТОРЕНИЕ ОСНОВНЫХ ВОПРОСОВ КУРСА
НЕОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Тема урока 1. ПЕРИОДИЧЕСКИЙ ЗАКОН И ПЕРИОДИЧЕСКАЯ
СИСТЕМА ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА В СВЕТЕ
ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ АТОМОВ
Цели урока: 1. Обобщить и систематизировать знания учащихся о периодическом
шконе и периодической системе Д. И. Менделеева с точки зрения строения атомов.
2 Закрепить практические умения учащихся давать характеристику химического элемента по
положению в периодической системе и строению атома, уметь сравнивать химические
>лементы. 3. Продолжить формирование умений пользоваться приемами систематизации и
обобщения.
Х о д у р о к а
I. Повторение и обобщение пройденного материала. План повторения
(заранее записан на доске).
1. Современная формулировка периодического закона.
2. Строение периодической системы (периоды, группы).
3. Строение атома.
4. Значение периодического закона.
5. Характеристика химических элементов.
Вопросы для повторения (фронтальной беседы):
1. Почему стало возможным новое определение периодического закона?
2. Почему система химических элементов Д. И. Менделеева называется пе­
риодической?
3. Какие закономерности можно установить, сравнивая:
а) свойства атомов элементов, расположенных в одном и том же периоде?
б) свойства атомов элементов, расположенных в одной и той же группе?
4. В чем физический смысл:
а) порядкового номера элемента?
б) номера периода?
в) номера группы?
5. Что вам известно о строении атомов? (Примеры).
6. Чем отличаются металлы и неметаллы по строению атомов и окислитель­
но-восстановительным свойствам?
7. Что такое группа, период? И другие вопросы.
Общий вывод: 1. Свойства атомов элементов и их соединений изменяются
периодически в группе и в периоде. Это зависит от строения атома.
2. а) В периоде увеличиваются неметаллические свойства (окислительные) и
электроотрицательность, т.к. увеличивается число электронов на внешнем слое,
а радиус атома остается приблизительно одинаковым;
3

4. б) В группе (главной подгруппе) увеличиваются металлические свойства
(восстановительные) и уменьшается электроотрицательность, т. к. увеличивается
радиус атома, а число электронов на внешнем слое - одинаковое.
Характеристика химических элементов (по плану)
1. Положение в периодической системе (период, группа, подгруппа).
2. Строение атома (схема, состав атома, электронные формулы и ячейки).
3. Окислительно-восстановительные свойства.
4. Соединения и их характер.
5. Нахождение в периоде.
Самостоятельная работа (по рядам)
I ряд - описать элемент № 15 |
II ряд - описать элемент № 20 > по плану (см. выше)
III ряд - описать элемент № 13 I
Сравнительная характеристика элементов (по таблице)
Задание. Сравнить элементы № 16 и № 17 по положению в периодической
системе и строению атома.
Таблица 1
Сравниваемые
признаки
Элемент № 16 Элемент .№ 17
1. Положение в периодической
системе:
а) сходство;
б ) отличие
2. Строение атома
а ) сходство;
б) отличие
3. Способность отдавать электро­
ны (окисление) или принимать
(восстановление)
4. Состав высших кислородных
соединений
5. Состав высших водородных
соединений
6. Нахождение в природе
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) сравнить элементы № 16 и № 34;
б) составить формулы высших оксидов элементов III периода и хлоридов,
поставить степень окисления, указать вид химической связи, тип кристаллической
решетки;
в) ответить на вопросы:
Какого типа кристаллические решетки характерны для соединений элемен­
тов III периода с хлором?
Каковы особенности каждого типа кристаллов?
4

5. Тема урока 2. ВИДЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ. ТИПЫ КРИСТАЛЛИ­
ЧЕСКИХ РЕШЕТОК. СТРОЕНИЕ АТОМА УГЛЕРОДА
Цели урока: 1. Обобщить и систематизировать знания учащихся о видах химической
связи, типах кристаллических решеток. 2. Уметь определять вид химической связи и тип кри­
сталлической решетки в простых и сложных веществах, записывать схемы, предсказывать
свойства веществ. Уметь устанавливать причинно-следственную связь между составом веще­
ства, свойствами, типом кристаллической решетки. 3. Уметь пользоваться приемами система­
тизации, обобщения.
Х о д у р о к а
I. Повторение и обобщение пройденного материала
1. Индивидуальный опрос по домашнему заданию (у доски).
а) 1-й учащийся. Составьте формулы оксидов элементов 3-го периода, про­
ставьте степени окисления элементов, укажите вид химической связи в данных ве­
ществах и тип кристаллической решетки.
б) 2-й учащийся. Составьте формулы хлоридов элементов 3-го периода, про­
ставьте степени окисления входящих элементов, укажите вид химической связи в
данных веществах и тип кристаллической решетки.
в) 3-й учащийся. Сравните элементы № 16 и № 34 по положению в периоди­
ческой системе и строению атомов.
2. Фронтальная беседа с классом по вопросам (в это время).
а) Какие виды химической связи вы знаете?
б) Почему образуется химическая связь?
в) Дайте определение ковалентной связи. Как она образуется? Ее виды.
г) Что называется ионной связью? Как она образуется?
д) Где образуется металлическая связь?
е) В чем особенность образования донорно-акцепторной связи? Почему ее
считают разновидностью ковалентной связи?
3. Проверка заданий у доски.
4. Задание 1 для всего класса.
Определите вид химической связи, тип кристаллической решетки, запишите
схемы образования данных веществ, предскажите их физические свойства:
a) F2; б) NH3; в) А€С€3.
Образование донорно-акцепторной связи (учитель напоминает на примере
образования иона гидроксония).
5. Вопросы классу:
а) Какие типы кристаллических решеток вы знаете? Чем они характеризуют­
ся?
б) Для чего определяют тип кристаллической решетки?
5

6. 6. Строение атома углерода. (Указать возбужденное и невозбужденное со­
стояние атома.)
7. Если останется время, повторить понятие о степени окисления, ее опреде­
ление в сложных веществах, повторить окислительно-восстановительные реакции.
Можно дать задания классу, а если не будет времени - на дом.
а) Определите степень окисления элементов в следующих веществах:
КСЮ3, Н3РО4, KMn04, K2Cr20 7, NaC£04, Fe2(S04)3, Ca3(P04)2.
б) Расставьте с помощью электронного баланса коэффициенты в следующих
уравнениях, укажите окислитель и восстановитель:
а) Fe -кНС£ -►FeC£2+ Н2;
б)кс£03-►ксе+о2;
в) N2+ Н2— NH3;
г) NH3+ 0 2-►N2+ Н20.
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) Сравнить элементы № 11 и № 12 по положению в периодической системе
и строению атомов.
б) Определить тип связи, вид кристаллической решетки, составить схемы
образования данных веществ, предсказать свойства 0 2, СН4, А£2Оэ.
в) Повторить материал по степени окисления и окислительно­
восстановительным реакциям (задания смотри выше). Подготовиться к самостоя­
тельной работе по материалу повторения.
Тема 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННАЯ
ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ
Тема урока 1. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ХИМИЯ СОЕДИНЕНИЙ
УГЛЕРОДА. ЗНАЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Цели урока: 1. Дать первоначальное понятие об органической химии, органических
веществах, их составе, строении, свойствах в сравнении с неорганическими веществами. По­
знакомить с основными историческими фактами в развитии органической химии, показать
познавательное и народнохозяйственное значение органической химии. 2. Развивать умения
учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию между неорганическими и органиче­
скими веществами.
Х о д у р о к а
I. Изучение нового материала
План
1. Понятие об органических веществах. Определение органической химии.
2. Историческая справка о развитии органической химии.
6

7. 3. Предпосылки выделения органической химии в отдельную науку:
а) Многочисленность органических веществ.
б) Большое практическое значение соединений углерода.
в) Своеобразие состава и свойств органических веществ.
В составе органических веществ обязательными элементами являются угле­
род и водород. Они имеют ковалентную связь, молекулярную кристаллическую
решетку.
Большинство органических веществ горючи, сравнительно легко разлагают­
ся при нагревании. (Демонстрация опытов: горение спирта, свечи, обугливание
сахара при нагревании.)
4. Познавательное и народнохозяйственное значение органической химии.
5. Необходимость появления теории химического строения органических
веществ.
а) Несоответствие возрастающих требований промышленности и народного
хозяйства и низкого теоретического уровня развития органической химии.
б) Необходимость новых теоретических воззрений в органической химии,
т.к. не могли объяснить:
многообразие органических веществ;
кажущееся несоответствие валентности (СН4, С2Н6, С3Н8, СбН6и т. д.);
явление изомерии
сахар
/*
С12Н22О11—► мальтоза; СбН^Об
мпппинмй ^
глюкоза
фруктозамолочный
сахар
не было постоянной химической символики для органических веществ. (Для
одного и того же вещества можно было записать разные формулы.)
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Самостоятельная работа по материалу повторения (по карточкам,
15-20 мин).
Вопросы к карточкам
1. Сравните химические элементы: по положению в периодической системе
строению атомов, окислительно-восстановительным свойствам, характеру соедине­
ний.
2. Определите тип связи, вид кристаллической решетки, составьте схему,
укажите свойства данного вещества.
3. Расставьте с помощью электронного баланса коэффициенты в уравнении,
укажите окислитель и восстановитель.
Для средних учащихся (которые занимаются на «4»):
7

8. Карточка N° 1
1. Элементы № 14 и № 15.
2. Дано вещество: 12.
3. Уравнять: A l + S —►A£2S3.
Карточка N9 3
1. Элементы № 8 и № 9.
2. Дано вещество: MgO.
3. Уравнять: Na + С12—►NaC£.
Карточка № 5
1. Элементы № 11 и № 12.
2. Дано вещество: Н20 .
3. Уравнять: Zn + H2S 0 4 —►
—►ZnS04 + Н2.
Карточка N9 2
1. Элементы № 3 и № 11.
2. Дано вещество: РН3.
3. Уравнять: КВг + С12—►КС£ + Вг2.
Карточка N9 4
1. Элементы № 6 и № 14.
2. Дано вещество: Вг2.
3. Уравнять: Си + 0 2 —►СиО.
Карточка N9 6
1. Элементы № 9 и № 17.
2. Дано вещество: К20 .
3. Уравнять: NO + 0 2 —►N 0 2
Для сильных учащихся (которые занимаются на «5»):
Карточка N? 1
1. Элементы № 37 и № 38.
2. Дано вещество: N2.
3. Уравнять: КСЮ3+ Р —►
— КС€ + Р20 5.
Карточка N° 3
1. Элементы: № 33 и № 34.
2. Дано вещество: А£20 3.
3. Уравнять: S 0 2+ 0 2 —►S 0 3.
Задание на дом: введение, стр
стр. 11 (1- 6); записи в тетради.
Карточка N9 2
1. Элементы: № 35 и № 53.
2. Дано вещество: SihLj.
3. Уравнять: N2+ Н2 -►NH3.
Карточка N9 4
1. Элементы № 20 и № 38.
2. Дано вещество: H2Se.
3. Уравнять: H2S + 0 2 —►S 0 2+ Н20 .
5-7; § 1, стр. 8; упражнение устно на
Тема уроков 2-3. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕ­
СКОГО СТРОЕНИЯ А. М. БУТЛЕРОВА. ИЗОМЕРИЯ. ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ
ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ. ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ
СВЯЗЕЙ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ. (Лекция)
Цели урока: 1. Познакомить учащихся с предпосылками возникновения теории
строения органических веществ, основными положениями теории строения А. М. Бутлерова.
Уметь доказывать эти положения на примере органических и неорганических веществ.
2. Сформировать понятие о явлении изомерии, изомерах, структурных формулах, отражаю­
щих порядок соединения атомов в молекулы. Уметь записывать структурные формулы орга­
нических веществ (полные и сокращенные), определять изомеры. 3. Знать значение теории
органических веществ А. М. Бутлерова и основные направления ее дальнейшего развития;
причины многообразия органических веществ, способы образования и разрыва ковалентной
связи. 4. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о материальном единстве
органических и неорганических веществ, познаваемости природы, причинно-следственной
зависимости между строением и свойствами органических веществ.
8

9. I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Фронтальная беседа по вопросам прошлого урока. Например:
а) Какие вещества называют органическими?
б) Дайте определение органической химии.
в) Назовите предпосылки выделения органической химии в отдельную
науку.
г) В чем познавательное и народнохозяйственное значение органической
химии? и т. д.
Можно также использовать вопросы домашнего задания (1-6 на стр. 11).
П. Изучение нового материала
Можно предложить учащимся записывать материал лекции в тетради на
развернутом двойном листе по таблице (плану).
Таблица 2
№
н/п
План лекции Конспектлекции Новые
термины
Домаш­
нее зада­
ние
1. Первые попытки создания теории.
а) Теория радикалов (Берцелиус).
Берцелиус полагал, что органические вещества построены из двух частей -
радикалов. Он считал, что радикалы сохраняются неизменными во время химиче­
ских реакций: Теория носила формальный характер.
б) Теория типов (Жерар).
Жерар предложил рассматривать каждое вещество как единое целое. Он
считал, что все органические соединения являются производными простейших не­
органических веществ: водорода, хлористого водорода, воды и предложил несколь­
ко типов.
этан
I тип - водорода
С2Н5 S
н / Н J
III тип - воды
II
Н
СI
тип - хлористого водорода
хлористый этил
(хлорэтан)
этиловый спирт
Для некоторых веществ можно было написать сразу несколько формул,
в) Важным этапом был съезд химиков в Карлсруэ в 1860 году, где были раз
виты и подтверждены идеи атомистики.
9

10. г) В результате работ Э. Франкланда и Кекуле в химии утвердилось понятие
о валентности, и, в частности, было развито представление о 4-валентности углеро­
да (Кекуле).
д) А в 1857 году Ф. А. Кекуле и А. С. Купер выдвинули идею о соединении
атомов углерода в цепи.
Вывод: все эти успехи науки подготовили условия для нового этапа в разви­
тии органической химии - появление теории химического строения органических
соединений.
2. Краткая биографическая справка о жизни и деятельности А. М. Бутлерова
(1828-1886).
Можно использовать материал из книги «Люди и формулы» Л. Репина. (М.:
Молодая гвардия, 1972).
3. Основные идеи теории А. М. Бутлерова (кратко).
4. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова и их
доказательства.
Эти положения А. М. Бутлеров сформулировал в 1858 - 1861 годах.
1- е п о л о ж е н и е . Атомы в молекулах реально существуют.
Доказательство данного положения
В 1828 г. ученик Я. Берцелиуса - немецкий ученый Ф. Веллер из неоргани­
ческих веществ впервые синтезировал органическое вещество - мочевину.
В 1845 г. немецкий химик А. Кольбе искусственным путем получил уксус­
ную кислоту. В 1854 г. французский химик М. Бертло синтезировал жир. А рус­
ский ученый А. М. Бутлеров в 1861 году впервые синтезом получил сахаристое
вещество. Синтезы веществ, ранее вырабатываемых только живыми организмами,
следовали один за другим. Они показали, что органические соединения могут быть
получены человеком в лаборатории так же, как и неорганические, при помощи
обычных химических приемов. Все это привело к установлению в органической
химии материалистических представлений.
2- е п о л о ж е н и е . Соединение атомов в молекулы происходит не
беспорядке, а в определенной последовательности, согласно их валентности.
Углерод в соединениях четырехвалентный.
Доказательство данного положения
Это положение относится к строению молекул всех веществ. В молекулах
предельных углеводородов атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют
цепи. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и однова­
лентность водородных атомов.
Например: СН4
метан'—_____
с 2н 6
этан
С3н 8
пропан
молекулярные формулы
Н н н н н н
1 1 1
H - i - H
1 1
н - с - с - н
1 1
н - с - с - с - н
1 1 1
li Н 14 ,'| А Аv—
структурные формулы
10

11. 3-е п о л о ж е н и е . Свойства веществ зависят не только от качествен­
ною и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молеку­
ле (явление изомерии).
Доказательство данного положения
Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу,
что у этих веществ, начиная с бутана (С4Н10), возможен различный порядок соеди­
нения атомов при одном и том же составе молекул.
Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде пря­
мой (неразветвленной) и разветвленной цепи.
a) ^ C 4H|(w б)
Н И Н Н .
н-А-А-А-А-н
н н н
н- А- А- А- н
н н А А I
н I
н
н
бутан (t°Knn. = - 0,5°С)
Н С
А
изобутан (t°KHn. = - 11,7°С)
Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные
структурные формулы и разные свойства (температуру кипения). Следовательно,
это разные вещества. Такие вещества назвали изомерами.
Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же
молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие
поэтому разными свойствами, называются изомерами.
А явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих
один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся
строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии. (Записать в тер­
мины.)
Причем с увеличением числа атомов углерода в молекуЯах углеводородов
увеличивается число изомеров. Например, существует 75 изомеров (различных
веществ), отвечающих формуле С|0Н22, и 1858 изомеров с формулой Ci4H30.
Для состава С5Н12могут существовать следующие изомеры (их три):
а) Н Н Н Н Н б) Н Н Н Н
н-А-А-А-А-А-н н-А-А-А-А-н
A A A A A A A i А
н - с - н
в) н
н-А-н
н | н
н-А-с-А-н
А I А
н-с-н
А
А
и

12. Показать правила составления изомеров и дать по ходу урока домашнее
задание: составить возможные изомеры для состава: а) С6Н,4; 6) С7Н)6. При со­
ставлении структурных формул изомеров можно записывать только углеродную
цепочку без атомов водорода.
Вывод 1. Наличие изомеров - одна из причин многообразия органических
соединений.
4- е п о л о ж е н и е . По свойствам данного вещества можно определит
строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства.
Доказательство данного положения
Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Пример. Если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на
розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными
оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к
классу кислот, т.е. в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И,
наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышепе­
речисленные свойства.
Например: H2S 0 4- серная кислота
а ) H2S 0 4# H + + H S04“
HSP4 ^ H * + SQ42~*5
H2S 0 4 # 2H++ S 0 42'
б) Zn + H2S 0 4 — ZnS04+ H2f ;
в) CuO + H2SO4 —►C11SO4 + H20;
r) 2NaOH + H2S 0 4 -> Na2S 0 4+ 2H20 .
5- е п о л о ж е н и е . Атомы и группы атомов в молекулах веществ вза­
имно влияют друг на друга.
Доказательство данного положения
Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Для этого надо сравнить свойства водных растворов NH3, НСС, Н20 (дейст­
вие индикатора). Можно демонстрировать.
а) [NH4OH] + лакмус —►синий цвет
rN H ,O H l^ N H / + OH pH > 7
среда щелочная
б) НС£ + лакмус —►розовый цвет
нсг#н++сг рн<7
среда кислая
в) Н20 + лакмус —►остается фиолетовым
НОН # Н++ ОН' pH = 7
среда нейтральная
Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они со­
единены с разными атомами, которые оказывают различное влияние на атомы во­
дорода, поэтому свойства веществ различны. (Или пример из учебника 10 кл. Руд-
зитиса, Фельдмана, стр. 9-10.)
12

13. 5. Значение теории для развития науки. Основные направления ее развития.
а) Теория подтвердила диалектико-материалистическое понимание при­
роды.
б) Теория углубила представление о веществе на основе атомно-
молекулярного учения.
в) Теория объяснила и систематизировала накопленные в химии факты,
способствовала предсказанию новых веществ и выяснению их строения для разви­
тия химической промышленности.
г) Теория дала научную основу для классификации, основанной на строе­
нии углеродной цепи (ациклические и циклические соединения).
д) Теория получила дальнейшее развитие в двух направлениях:
стереохимия (наука о пространственном строении молекул);
учение об электронном строении атомов (в органической химии).
6. Электронная природа химических связей в органических соединениях.
( пособы разрыва связей.
а) Кратко вспомнить материал об основных видах связи (ионной и кова­
лентной). Указать виды ковалентной связи (полярная и неполярная), механизм их
образования (вспомнить донорно-акцепторный механизм).
б) Органические соединения отличаются от неорганических тем, что первые
обладают молекулярным строением.
В молекулах органических веществ между атомами существуют только ко­
нтентные связи, неполярные или с небольшой полярностью. Эти связи образуются
1акже за счет перекрывания S - S, S - Р, Р - Р-электронных облаков. В случае обра-
ювания ковалентной полярной связи область перекрывания электронных облаков
(общие электронные пары) смещается к более электроотрицательному элементу,
который получает частичный отрицательный заряд 5-, а другой элемент (от которо-
Iо оттянута электронная плотность) - частичный положительный заряд 6+. Напри­
мер, H^Cl5-, H^F5-. Иногда смещение электронной плотности химической связи
обозначают стрелкой: Н —►С£, С —►С€, Н —►S и т. д.
в) Мы рассмотрели, как происходит образование ковалентных связей между
атомами. Но химические реакции представляют собой единство двух противопо­
ложных процессов - разрыва одних связей и образования новых.
Существует 2 способа разрыва ковалентной связи:
1- й способ (механизм) - ионный
А | : В —>А++ : В
А: | В —*АГ + В+
2- й способ (механизм) - свободнорадикальный
А Ц В —►А* + В ►свободный радикал
Частицы, имеющие неспаренные электроны, называются свободными ради­
калами. (Записать в термины.)
13

14. Эти способы разрыва связей можно рассмотреть на примере конкретных
веществ, например Н1.
Ионный механизм разрыва связи происходит при диссоциации водного рас­
твора Ш.
В общем виде н ) : I<^ Н++ If или в присутствии воды
1 Г |г + Н20 :# НзО++ Г.
Свободнорадикальный разрыв связи происходит при разложении этого ве­
щества при нагревании:
t° t°
2Н Ц I —►2Н + 21 или 2HI -*• Н2+ 12
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) глава I, § 2, 3, 4, стр. 8-11, записи в тетради;
б) составить формулы возможных изомеров для состава С6Ни и С7Н|6;
в) упр. 7, 11, 12, 15 на стр. 11;
г) подготовиться к семинару.
Тема уроков 4 - 5 . СЕМИНАРЫ ПО ТЕМЕ «ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКО­
ГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА.
ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ В ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЯХ»
Цели уроков: 1. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углу­
бить знания, полученные на предыдущих уроках (лекции). 2. Уметь самостоятельно пополнять
и систематизировать свои знания, пользоваться учебником и дополнительной литературой,
соблюдать правила работы в коллективе. Уметь пользоваться приемами сравнения, обобще­
ния, делать выводы.
Х о д у р о к а
I. Семинар 2-го уровня (после лекции) проводится по заранее раздан­
ным методичкам (можно работать по группам).
Таблица 3
№
п/п
Вопросы,подле­
жащие рассмот­
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1 Первые попытки
классификации.
Необходимость
появления тео­
рии
1. Почему создалась необходи­
мость появления новой теории?
2. Каковы первые попытки
классификации; важнейшие
этапы в развитии новых поня­
тий в органической химии?
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
14

15. Продолжение табл. 3
1 2 3 4
2 Основные поло­
жения теории
химического
строения
А. М. Бутлерова
1. Дайте определение первого
положения теории А. М. Бутле­
рова, приведите его доказатель­
ства
2. Дайте определение второго
положения теории А. М. Бутле­
рова, докажите его (запишите
на доске доказательство)
3. Задание. Изобразите струк­
турными формулами порядок
соединения атомов в молеку­
лах:
а) сероводорода;
б) оксида углерода (IV);
в) фосфорной кислоты.
Поясните
4. Дайте определение третьего
положения теории А. М. Бутле­
рова. Запишите на доске воз­
можные изомеры для веществ
состава:
а) СбН,4(1-й ученик);
б) С7Н|б (2-й ученик).
5. Что называется изомерами?
Какое явление называют изоме­
рией?
6. Укажите, сколько веществ
изображено следующими струк­
турными формулами; ответ
поясните:
а) Н Н Н Н
Н -П -А -А -Н ;
Н И
б) СНг-СНг-СНз;
в) Н Н
Н - А - А - Н ;
1 А
н - с - н
А
г) УCHj - С - СН3;
ск3
д) НН Н
Н-А-А-А-Н;
А А А
е) СНг-СНг-СНз;
ск,
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
- « -
- « —
- « -
15

16. Продолжение табл. 3
1 2 3 4
ж) СН3
j
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
сн3-с:-н 10 кл. Органическая химия.
С^3
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
7. Дайте определение четверто- кова. Органич. химия. Учебн.
го положения теории А.М. Бут- для 10 кл. М.: Просвещение,
лерова, докажите его (запишите 1988
доказательство на доске) 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
8. Дайте определение пятого
положения теории А. М. Бутле-
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
рова, докажите его (запишите
доказательство на доске)
4. Лекция
9. Каковы основные причины
многообразия органических
- « -
3 Значение теории соединений?
химического 1. Охарактеризуйте научное и —« —
строения орга- практическое значение теории
нических соеди- строения А. М. Бутлерова
нений 2. Каковы основные направле­
ния развития этой теории?
4 Электронная
природа химиче­ 1. Какие основные виды связи - « -
ских связей вы знаете?
2. В чем особенность образова­
ния ковалентной связи?
- « -
3. Какой основной вид связи —« -
характерен для органических
веществ?
4. Каковы основные механизмы - « —
разрыва связей?
5. Изобразите схемы строения
наружных электронных оболо­
чек атомов: а) углерода; б) ки­
слорода; в) азота; обозначив в
них s- и р-электроны. Что есть
общего и в чем различие элек­
—« —
тронного строения атомов угле­
рода и азота?
6. Изобразите схему строения
молекулы воды, показав в ней
- « -
перекрывание электронных
облаков атомов кислорода с
электронными облаками атомов
водорода
7. На примере молекулы бромо-
водорода покажите, как проис­
ходит:
—« —
16

17. Окончание табл. 3
1 2 3 4
а) ионный;
б) свободнорадикальный раз­
рыв ковалентной связи. Реали­
зуются ли в реакциях, извест­
ных вам из курса неорганиче­
ской химии, эти виды расщеп­
ления связи?
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
II. Закрепление знаний, умений, навыков
1. Задание на дом: повторить гл. I, § 2, 3, 4, стр. 8 - 1 1 . Записи в тетради.
2. Если останется время в конце второго урока, то провести самостоятель­
ную работу по вариантам (15 мин):
Вариант 1
1. Дайте определение четвертого положения теории А. М. Бутлерова, дока­
жите его.
2. Что называется изомерами?
Вариант 2
1. Дайте определение второго положения теории А. М. Бутлерова, дока­
жите его.
2. Каковы основные причины многообразия органических соединений?
Вариант 3
1. Дайте определение третьего положения теории А. М. Бутлерова, дока­
жите его.
2. Каковы основные механизмы разрыва связей?
Вариант 4
1. Дайте определение пятого положения теории А. М. Бутлерова, докажите
его.
2. Особенности строения атома углерода (зарисовать).

18. Тема 2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Тема уроков 1 - 2 (3). ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ПРОСТРАН­
СТВЕННОЕ И ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ РЯДА МЕ­
ТАНА. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ПО­
ЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. (Лекция)
Цели уроков: 1. Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химиче­
ском, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, прави­
лами названия веществ и составления формул по современной (систематической) номенклату­
ре. Дать понятие о галогенопроизводных предельных углеводородах. 2. Уметь объяснять тет-
раэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углево­
дородов; уметь записывать молекулярные структурные и электронные формулы предельных
углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять
формулы. Уметь различать понятия «гомолог» и «изомер». Составлять формулы гомологов и
изомеров для данного органического вещества. 3. Знать химические свойства предельных
углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций, указывать условия их про­
текания. Знать способы получения и области применения предельных углеводородов. 4. Про­
должить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-
следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предель­
ных углеводородов и др.
При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабора­
торных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планирова­
нии в 10 классе по учебнику Г. Е. Рудзитиса и Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10». Учеб­
ник для 10 класса).
I. Изучение нового материала (запись лекции учащимся можно вести так­
же в виде таблицы (плану), как предыдущей темы).
1. Понятие об углеводородах.
2. Строение молекулы метана, физические свойства:
а) физические свойства метана;
б) строение молекулы метана.
Качественный состав метана определен
Молекулярная формула метана СН4.
Структурная формула метана
Н
н-d:
А
Электронная формула метана
Н : С
Н
В молекуле метана атом углерода находится в возбужденном состоянии
С © ) 2)4 внешний слой атома 2S2 2Р_______
П Г 1 11 1 1 1 ^ I
невозбужденное состояние
атома углерода
по продуктам сгорания.
- Н
: Н
18

19. 2S' 2P3
С* П З U l i U I
возбужденное состояние атома углерода,
где углерод - 4-валентный.
При этом происходит гибридизация электронных облаков одного s-элект­
рона и трех р-электронов, т.е. происходит 8р3-гибридизация и образуется четыре
одинаковых гибридных электронных облака, направленных к вершинам углов тет­
раэдра, молекула метана имеет тетраэдричную форму. (Записать в термины «sp3-
гибридизация» и «тетраэдричная форма».)
1) Все связи С - Н в молекуле метана одинаковы и расположены под углом
109°28', т.к. при этом электронные облака, заряженные одноименно, наиболее уда­
лены друг от друга.
2) Гибридные облака вытянуты (направлены) к вершинам тетраэдра, т. к.
при этом происходит наибольшее перекрывание их с электронными облаками ато­
мов водорода.
3) Тетраэдричная форма молекулы метана обусловлена тетраэдричным
направлением 4 гибридных облаков атомов углерода.
Все эти особенности строения молекулы метана обуславливают наиболь­
шую устойчивость молекулы.
Демонстрация: показать, что модели молекул бывают масштабные и ша­
ро-стержневые.
3. Гомологический ряд метана.
В природном газе, кроме метана (СН4), содержится много других углеводо­
родов, сходных по строению и свойствам с метаном. Их называют предельными
yi леводородами, или парафинами, или алканами (записать в термины). Пояснить
ни названия. Эти углеводороды образуют гомологический ряд предельных угле­
водородов:
СН4- метан
С2Н6- этан
С3Н8- пропан
С4Ню - бутан
С5Н,2 - пентан
ит.д. до С|оН22.
Гомологи - это вещества, сходные по строению и химическим свойст­
вам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН2 - (гомологическая
разность). (Записать в термины: гомологи, гомологический ряд, гомологическая
разность.)
19

20. , где n - число атомов уг-Общая формула гомологов ряда метана СПН2
лерода. (Дать определение предельных углеводородов.)
4. Строение предельных углеводородов:
а) Атомы углерода, соединяясь друг с другом в цепи в молекуле
углеводородов, образуют зигзаг, т.е. углеродная цепочка имеет зигзагообразное
строение, а причина этому - тетраэдричное направление валентных связей
атома углерода.
Схема углеродной цепи
расстояние между соседними атомами
углерода = 0,154 нм (нанометра)
(1 нм = 10-9 м)
угол между связями = 109°28'.
Ковалентная связь в органической химии носит название о (сигма)-связи
(записать в термины). (Демонстрация: собрать модели молекул бутана, пентана,
гексана.)
б) Зигзагообразная углеродная цепь принимает в пространстве различные
формы, и причина этому - тепловое движение атомов в молекуле.
в) Атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи. И это
свойство атомов углерода объясняется положением углерода в периодической
системе (2-й малый период, 4-я группа, главная подгруппа). Поэтому углерод почти
не образует ионных соединений, но зато легко образует ковалентные связи.
Сделать общий вывод о строении углеводородов.
Дополнение. При разрыве связей молекулы углеводородов могут
превращаться в свободные радикалы. При отрыве одного атома водорода
образуются одновалентные радикалы, названия которых образуются от названий
соответствующих углеводородов путем изменения суффиксов:
СН4—►СН3" (метил)
метан
С2Н6—►С2Н5" (этил)
этан
С3Н8—►С3Н7' (пропил)
пропан и т.д.
5. Физические свойства предельных углеводородов:
а) первые вещества (С - С4) - газы, далее (С5- С|5) - жидкости, а начиная с
С,6Н34- твердые вещества. Таким образом, в гомологическом ряду с увеличением
углеродных атомов изменяется агрегатное состояние веществ (газы —►жидкости —►
твердые вещества) и тем самым подтверждается закон диалектики: переход
количественных изменений в качественные;
б) также в гомологическом ряду с увеличением углеродных атомов темпера­
туры плавления и кипения возрастают, т.к. увеличиваются силы притяжения между
молекулами.
Углеводороды с неразветвленной цепью кипят при более высокой темпе­
ратуре, чем углеводороды с разветвленной цепью.
20

21. 6. Номенклатура предельных углеводородов. Существует несколько видов
номенклатуры: историческая, рациональная, современная, или международная.
Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женев­
ская. Основные ее принципы были приняты на международном съезде химиков в
Женеве в 1892 году. Позже в нее вносились изменения.
Основные правила
а) Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов угле­
рода и нумеруют с того конца, где ближе разветвление.
б) В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода на­
ходится замещающая группа (радикал).
в) Если замещающих групп несколько, цифрами отмечают каждую из них.
г) Когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудаленных от
концов главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен
радикал, имеющий более простое строение.
И другие правила.
Например, по формуле дать название:
а) СН3- СН - СН2- СН2- СН3 2 - метил - пентан;
и
б) СН3- СН - СН - СН3 2, 3 - диметил - бутан;
Ьн3
СН3
в) СН3- 1 - СН3 2, 2 - диметил - пропан;
!гн
г) СН3- СН2- СН - СН - СН2- СН3 3 - метил - 4 - этил - гексан и т. д.
Ь н 3 fc2H5
По названию записать формулы:
а) 2, 2 - диметил - бутан;
б) 2, 3, 4 - триметил - пентан;
в) 2 - метил - 3 - этил - гептан и т. д.
7. Изомерия.
Для предельных существует только 1 вид структурной изомерии - изомерия
цепи или углеродного скелета.
Например, дано вещество:
СН3- СН2- СН2- СН2- СН3
Н-пентан
Его изомеры:
а) СН3- СН - СН2- СН3 2 - метил - бутан;
^Н3
б) СН3
СНз —Ь—СН3 2, 2 - диметил -пропан.
Ьн3
8. Химические свойства предельных углеводородов и применение на основе
свойств. Так как предельные углеводороды имеют сходное строение они проявляют
и общие химические свойства.
21

22. 1- е с в о й с т в о . Горение (полное окисление).
Это свойство доказывает состав данных веществ.
t°
СН4+ 202— С02+ 2Н20 + Q
t°
С3Н8+ 502— ЗС02+ 4Н20 + Q
Первые члены ряда горят бесцветным пламенем, а с увеличением числа ато­
мов углерода коптят (здесь подтверждается закон диалектики - общность свойств и
различие в проявлении общего).
Высокая теплота сгорания углеводородов обуславливает использование их в
качестве топлива.
Другие свойства углеводородов подтверждают строение.
2- е с в о й с т в о . Предельные углеводороды - химически стойки. Он
не взаимодействуют с кислотами, щелочами, окислителями (раствор Вг2- бромной
воды, раствор КМп04 и др.). Но высшие парафины способны к неполному окисле­
нию.
3- е с в о й с т в о : Реакция замещения (качественная реакция на предел
ные углеводороды). Эта реакция с галогенами (в частности с С£2) идет по стадиям
на свету.
I стадия Н
1
hv н1
Н - i
1
- Н + С£2 -> н-с-с£ + нсг1
к свет к
II стадия н1
hv
хлорметан
С1
1
Н - к -1 се+ се2 н- С - С£ + НС£1
к к
дихлорметан и т. д.
В общем виде
+С£2 +С12 +С£2 +С£2
СН4 — СН3С£ -> СН2С12 -►снсе3 -> ссц
Эта реакция относится к цепным реакциям.
Реакции, в результате которых происходит цепь последовательных
превращений, называются цепными реакциями.
В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды акаде­
мика Н. Н. Семенова, лауреата Нобелевской премии.
Механизм данной реакции - свободнорадикальный (см. в учебнике Г.Е. Руд-
зитиса, Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10». М.: Просвещение, 1991, стр. 18).
Процесс прекращается, если встречаются 2 радикала.
CHf + СН3~— СН3- СН3этан
Галогенопроизводные предельных углеводородов используются в качестве
растворителей, для тушения пожаров, как хладоагенты, используется также HC£f.
4-е с в о й с т в о . Термическое разложение.
t°> 1000°С
СН4 —► С + 2Н2 эта реакция подтверждает молекуляр-
t° > 1000°С I ную формулу предельных углеводородов
С2Н6 -► 2С + ЗН2 Г
22

23. Если нагреть до более высокой температуры = 1500°С, то происходит реак­
ция дегидрирования (отщепления водорода):
t°= 1500°С
2СН4 — НС = СН + ЗН2
ацетилен
Реакция имеет большое промышленное значение (производство каучуков,
пластмасс, сажи, краски в органическом синтезе).
Другой пример в учебнике, стр. 19.
5-е с в о й с т в о . Реакция изомеризации (для углеводородов с С4Ню и
выше)
t°
СН3- СН2- СН2- СН3 -► СН3- С Н - С Н 3
Н-бутан кат. СН3
2-метил-пропан (изобутан)
Эта реакция используется для получения каучуков, высококачественных
бензинов.
Предельные углеводороды не вступают в реакцию присоединения (поче-
му?)
(Другие области применения предельных углеводородов см. в учебнике,
стр. 21-22.)
9. Номенклатура и электронное строение галогенопроизводных предельных
углеводородов:
а) Номенклатура галогенопроизводных.
Положение атомов галогена в молекулах хлоропроизводных отмечается в
названии вещества цифрой, так же как указывается положение углеводородных
радикалов:
Например:
а) СН2- СН2- СН3 1-хлорпропан;
б) СН3- СН - СНз 2-хлорпропан;
te
ее
в) СНз - Ь- СНз 2,2-дихлорпропан.
б) Электронное строение галогенопроизводных. (Взаимное влияние атомов в
молекулах галогенопроизводных.)
Н В молекуле хлорметана происходит смещение эдектрон-
Н - i 5* —►Cl6- ной плотности к более электроотрицательному элементу -
h хлору (он получает избыточный отрицательный заряд), а
атом углерода - частичный положительный заряд; Атом углерода, чтобы частично
компенсировать возникший положительный заряд, смещает в свою сторону элек­
тронную плотность связей С - Н. В этом одна из причин того, что атомы водорода в
молекуле хлорметана оказываются как бы менее прочно связанными с атомом угле­
рода и далее легче замещаются на хлор, чем первый атом водорода в молекуле ме-
23

24. тана. Но влияние атомов взаимно. Здесь атом хлора не только повлиял на атомы
радикала метила, но и сам испытывает их влияние. Он, например, не отщепляется в
виде иона СV и не образует осадка хлорида серебра при действии на вещество рас­
твора нитрата серебра.
10. Получение углеводородов.
а) Получают из газа и нефти.
б) Синтезом из простых веществ (реакция обратима реакции разложения).
С + 2Н2 ^ СИ, + Q J H J1 Cj к M k /t) t
t, к ' 3
в) В лаборатории метан получают
CH3COONa + NaOH -► СН 4 + Na2C 03.
тверд.
г) Другие углеводороды с более длинной углеродной цепью получают из га­
логенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием (реакция
Вюрца)
СН3- [I Na]
+ -> СН3- СН3+ 2Nal
СН3- [I Na]
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) глава II, стр. 1 2 -2 2 , записи'в тетради;
б) упр. 7, 8, 9, 16, 18;
в) задачи 1, 2(a), 4;
г) подготовиться к семинарскому занятию.
Тема уроков 3-4 (5). СЕМИНАРЫ ПО ТЕМЕ «ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕ­
ВОДОРОДЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ»
Цели уроков: 1. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углу­
бить знания, полученные на предыдущих уроках (лекции). 2. Уметь самостоятельно пополнять
и систематизировать свои знания, пользоваться учебником и дополнительной литературой,
соблюдать правила работы в коллективе. Уметь пользоваться приемами сравнения, обобще­
ния, делать выводы.
Х о д у р о к а
Учащимся раздаются методички с вопросами и заданиями.
Таблица 4
№
п/п
Вопросы,подле­
жащие рассмот­
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1 Строение пре­
дельных углево­
дородов
1. Запишите молекулярную,
структурную и электронную
формулы метана
2. В чем особенность строения
атома углерода в метане?
3. Какими особенностями
строения молекулы метана
обуславливается его устойчи­
вость? Перечислите и поясните
1. Г. Е . Рудзитис,
Ф. Г. Фельдман. Химия. 10.
Органическая химия. М.:
Просвещение, 1991
2. Л. А. Цветков. Органич.
химия (учебн. для 10 кл.). М.:
Просвещение, 1988
3. Э .Е . Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
24

25. Продолжение табл. 4
1 2 3 4
4. Как на основе электронной 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
теории объясняется зигзагооб- Ф. Г. Фельдмана. Химия.
разное строение углеродной 10 кл. Органическая химия.
цепи? М.: Просвещение, 1991
5. Почему зигзагообразная цепь 2. Старый учебн. Л. А Цвет­
может принимать в пространст- кова. Органич. химия. Учебн.
ве различные формы? для 10 кл. М.: Просвещение,
6. Чем объясняется замечатель- 1988
ное свойство атомов углерода 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
соединяться в цепи? ков. Химия. 10-11. Органиче­
2 Гомологический 1. Какие вещества называются ская химия. М.: Просвеще­
ряд метана гомологами? ние, 1993
2. Запишите общую формулу 4. Лекция
предельных углеводородов
3. Дайте определение предель-
ных углеводородов. Почему
они называются предельными?
Какие еще названия имеют пре­
дельные углеводороды?
4. Упр. 6, 7 к § 6, стр. 28 в учеб­
нике Л. А. Цветкова «Органи­
ческая химия» (старый учебник
для 10 кл.): М.: Просвещение,
1998. (Остальные упражн. так­
же из этого учебника)
3 Номенклатура и 1. Какие виды номенклатуры вы
изомерия пре­ знаете? Какая основная?
дельных углево­ 2. Что такое изомеры? Изоме­
дородов рия?
3. Какой вид изомерии характе­
рен для предельных?
4. Упр. 10, 12, 14, 15 к § 6,
стр. 28 (в учебнике Л. А. Цвет­
кова)
5. Упр. 27 к § 7, стр. 34 (учеб­
ник тот же)
4 Физические 1. Какие физические свойства
свойства пре­ характерны для предельных
дельных углево­ углеводородов?
дородов 2. Упр. 5, стр. 28, к § 6 (учебник
Л. А. Цветкова)
5 Химические 1. Какие химические свойства
свойства пре­ характерны для предельных
дельных углево­ углеводородов? Бром действует
дородов на метан подобно хлору. Со­
ставьте уравнения реакций
последовательного бромирова-
ния метана
25

26. Окончание табл. 4
1 2 3 4
2. Почему предельные углево- 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
дороды не вступают в реакцию Ф. Г. Фельдмана. Химия.
присоединения? 10 кл. Органическая химия.
Почему они являются химиче- М.: Просвещение, 1991
ски стойкими? 2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
3. Упр. 18 к § 7, стр. 34 кова. Органич. химия. Учебн.
4. Задача 19 к § 7 ,стр. 34 для 10 кл. М.: Просвещение,
5. Упр. 26 (а) к § 7, стр. 34 1988
6. Составьте уравнение горения 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
газа пропана. Где применяется ков. Химия. 10-11. Органиче­
это свойство? ская химия. М.: Просвеще­
7. Упр. 29, 30 к § 8, стр. 36 ние, 1993
4. Лекция
6 Применение и 1. Назовите области примене­
получение пре­ ния предельных углеводородов.
дельных углево­ На каких свойствах они основа­
дородов ны?
2. Назовите некоторые способы
получения предельных углево­
дородов в лаборатории и в про­
мышленности. Запишите урав­
нения реакций (на доске)
Если останется время, проверить домашнее задание (выборочно):
а) Упр. 18, стр. 22; б) Задачи 1, 4, стр. 23 - из учебника Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10».
Задание на дом: повторить гл. II, стр. 12-22, лекция. Упр. 13, 15, 17, стр. 22;
задачи 2(6), 3, 5, стр. 23.
Тема урока 5(6). РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ НА НАХОЖДЕНИЕ МОЛЕКУ­
ЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ ГАЗООБРАЗНОГО ВЕЩЕСТВА
Цели урока: Закрепить практические навыки в решении задач. Уметь решать задачи
на нахождение молекулярной формулы вещества на основании его плотности, относительной (
плотности, массовой доли химических элементов в веществе и по продуктам сгорания.
)
Х од у р о к а |
I. Изучение нового материала (решение задач) -
1-й тип задач. Определение молекулярной формулы вещества на основании!
результатов количественного анализа (массовой доли элементов) и относительной
плотности.
26

27. Задача 1. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание угле­
рода в котором 80%, а водорода - 20%, относительная плотность по водороду
равна 15.
Д а н о :
w(C) = 80%
w(H) = 20%
Р(Н2)= 15
Молекулярная
формула - ?
Р е ш е н и е
1-й способ
1. Определяем Mr вещества:
Mr вещ - ва
D (H 2 ) =
М г(Н 2)
M r в е щ -в а = D (H 2) М г(Н 2 );
Мг в е щ -в а = 15*2 = 30.
2. Определяем, сколько по массе приходится на углерод:
3 0 - 100%
х -80%
х = 24 (С)
3. Определяем, сколько по массе приходится на водород:
ш(Н) = 30 - 24 = 6.
4. Определяем число атомов углерода и водорода в данном веществе:
24
п(С) = — = 2 атома;
12
п(Н ) = — = 6 атомов.
Формула вещества С2Н6.
1. Мг= 15*2 = 30.
2-й способ
2. Переходим от массовых долей к мольным долям. Для этого массовые
доли надо разделить на относительную атомную массу.
(0%
v мольная доля --------
Аг
Найдем мольные доли углерода и водорода.
Обозначим:
х - число мольных долей углерода;
у - число мольных долей водорода.
80 20 *7 70х : у = — :— = 6,7 : 20.
12 1
Наименьшее число принимаем за 1, а остальные числа делим на наимень­
шее. При этом получается 1 : 3, значит, простейшая формула СН3. Составляем
уравнение и определяем истинную формулу:
12п + Зп = 30, 15п = 30,
27

28. n = 2, тогда истинная формула С2Н6.
3-й способ
Можно сразу определить число атомов элементов, входящих в состав ве­
са-Мг
щества по формуле п - —-— , но при этом должна быть известна Мг.
АГ
1. Мг = 15-2 = 30.
„ ^ 0,8-30 „
2. п(С) = ----------= 2 атома;
12
п(Н) =
0,2-30
1
= 6 атомов.
Значит, формула С2Н6.
Далее решаем аналогичные задачи любым способом.
Например:
Задача 2. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание угле­
рода в котором составляет 75%, а относительная плотность по кислороду равна 0,5.
Задача 3. Установлено, что в состав газообразного вещества входят 85,7%
углерода и 14,3% водорода. Плотность газа равна 1,25 г/л. Найти молекулярную
формулу.
2-й тип задач. Определение молекулярной формулы вещества на основании
продуктов сгорания и относительной плотности.
Задача 1. При сгорании 1,3 г вещества образуется 4,4 г оксида углерода (IV)
и 0,9 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Определите
молекулярную формулу данного вещества.
Д а н о :
т(в-ва) = 1,3 г
т(С 02) = 4,4 г
т(Н 20) = 0,9 г
D(H2) = 39
Молекулярная формула ?
Р е ш е н и е
1-й способ
1. Мг(в-ва) = 39 •2 = 78.
2. Определяем массу углерода по оксиду
углерода (IV).
М(С02) = 44 г/моль, т(С 02) = 44 г.
В 44 г (С02) содержится 12 г (С),
а в 4,4 г (С02) - х г (С)________________
х = 1,2 г (С)
Определяем массу водорода по воде.
М(Н20) = 18 г/моль т(Н 20) = 18 г.
В 18 г (Н20) - 2 г (Н),
а в 0,9 г (Н20) - х г (Н)_______________
х = 0,1 г (Н)
3. Определяем, есть ли в веществе кислород m(C) + т (Н) =
= 1,2 + 0,1 = 1,3 (г). Значит, кислорода нет.
4. Определяем отношение атомов.
28

29. Пусть х - число атомов углерода, у - число атомов водорода,
х : у = — :— = 0 ,1:0,1 = 1 : 1.
12 1
Простейшая формула СН, но т.к. Мг (вещества) = 78, то составляем уравне-
12 *In + 1 •п = 78
13п = 78
п = 6.
Тогда истинная формула вещества СбН6.
2-й способ
1. Мг вещества = 39 •2 = 78.
2. Мдссу углерода определяют по массе оксида углерода (IV), а массу водо­
рода - по массе воды.
Для этого определяем количество вещества оксида углерода (IV) и количе­
ство вещества воды, а по ним v(C) и v(H):
а) М(С02) = 44 г/моль
М(Н20) = 18 г/моль
ш
М
v(C) = v (C 0 2 ) =
4,4 г
44 г/моль
= 0,1 моль
v(H) = 2v(H 20 ) = ^ = 0,1 моль.
18 г/моль
б) Определяем массы углерода и водорода:
m = М •у
т(С) = 12 *0,1 = 1,2 (г)
т(Н) = 1 •0,1 = 0,1 (г)
3. Определяем, есть ли в веществе кислород:
ш(С) + ш(Н) = 1,2 + 0,1 = 1,3 г.
Значит, кислорода нет.
4. Находим соотношение атомов углерода и водорода.
v(C): v(H) = 0,1 : 0,1 = 1 : 1.
Простейшая формула вещества СН.
5. Определяем истинную формулу вещества:
12 • In + In = 78
13п = 78
п = 6.
Истинная формула СбН6
29

30. Другие задачи такого типа
Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида уг­
лерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Оп­
ределите молекулярную формулу данного вещества.
Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV)
и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 15. Определите
молекулярную формулу данного вещества.
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. И, стр. 12- 22, лекция;
б) задачи 6, 7, стр. 23;
в) задача 1, стр. 50 (только формулу).
Тема урока 6 (7). ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА,
ПРИМЕНЕНИЕ
Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физи­
ческие и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами,
уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов.
3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, спо­
собы получения.
Х о д у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Проверка домашнего задания.
У доски
1- й учащийся - задача № 1, стр. 50.
2- й учащийся - задача 7, стр. 23.
2. Работа классу.
Решить задачу:
При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г
воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молеку­
лярную формулу данного вещества.
3. В течение урока (если позволяет время) провести фронтальную беседу по
вопросам:
а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?
б) Почему углеводороды называют предельными?
в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигза­
гообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные
формы?
г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?
д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие воп­
росы.
30

31. II. Изучение нового материала
1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью ато­
мов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения.
Их называют циклопарафинами, например:
Н2С
Н2С
СН2
СН2
циклобутан
Н2С СН2
Н2С СН2
циклогексан
циклопентан
СН2
Общая формула циклопарафинов: СпН2п.
Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему?
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные
циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского универ­
ситета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены.
Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
метилциклопентан
СН2
Н2С СН - СН2- СН3
Н2С
этилциклогексан
31

32. СН3- НС
Н2С
СН-СНз
диметилциклобутан
СН2
2. Строение циклопарафинов.
По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводоро­
дами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии 8р3-гибри-
дизации и образует четыре о-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от
размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно
отличаются от тетраэдрического угла 109°28', что создает в молекулах напряжение
и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение во­
круг связей С - С, образующих цикл, невозможно.
3. Изомерия и номенклатура.
Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид - структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как
для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть
обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для
циклоалкана С4Н8существует два вещества:
Н2С
Н2С
СН2
циклобутан
СН2
и метилциклопропан
Во-вторых, такая изомерия обуславливается положением заместителей в
цикле.
Например: 1,1-диметилциклобутан
Н2С
Н2С
СН3
с!-СН 3
СН2
32

33. и 1,2-диметилциклобутан
Н2С ___________ СН - СН3
Н2С ---------------- СН - СН2
Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для
вещества С4Н8можно записать структурные формулы веществ, относящихся к раз­
ным классам углеводородов.
.С4Н*
Н2С
Н2С
СН2= СН - СН2- СН3
бутен-1
(непредельные ряда этилена)
циклобутан
(циклопарафины)
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных цикло­
алканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С
в цикле.
Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут на­
ходиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны
(транс-изомер).
цис-изомер транс-изомер
Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к
названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле
производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном
виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углеро­
да и водорода.
2 Зак. 49 33

34. 4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена, ряда (С3 и С4) - газы,
С5- С|0- жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавле­
ния циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным
числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы
в воде.
5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и цик­
логексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны,
горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
t°
а) 2С5Ню+ 150? —i
б) СН2
Н2С А с н 2
ЮС02+ ЮН20 + Q
t°
+ се2—
с н 2
HV
с н - с е
+ нсе
н 2с с н 2
с н 2
с н 2
хлорциклогексан
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в
присутствии никелевого катализатора.
СН2 СН бензол (ароматический
углеводород)
По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан)
склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв
цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасы­
щенные соединения.
а) Присоединение брома
ВгСН2- СН2- СН2Вг
1,3-дибромпропан
34

35. б) Присоединение водорода (реакция гидрирования) в присутствии катали­
затора.
Н2С
Н2С
СН2
+ Н2
t°, Ni
СН3- СН2- СН2- СН3
бутан
СН2
в) Присоединение галогеноводородов
СН2
+ HI СН3- СН2- СН21
1-иодопропан.
6. Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть
некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но сущест­
вуют и синтетические методы получения.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на
дигалогенопроизводные алканов.
^СН2Вг Х Н 2
Н2С + ZnBr2+ Zn —)
"CH2Br XCH2
Так же можно получить циклобутан.
Н2С - СН2- Вг Н2С
| + Mg -►
Н2С - СН2- Вг Н2С
сн2
-I-MgBr2
сн2
в) Соединения ряда циклогексана чаще всего получают гидрированием
легкодоступных соединений ряда бензола.
t°, Р, Ni
С6Н6+ ЗН2 — С6Н12
бензол циклогексан
7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение
имеют циклопентан, циклогексан, метилциклогексан, их производные и другие.
В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические
углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются
для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.
Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения ка­
чества последнего и в разных синтезах.
В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -
циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислота­
ми. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих
кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют
главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов
для производства синтетических волокон найлон и капрон.
35

36. 111. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) глава III, стр. 24 - 26, записи в тетради, упр. 2, 4, 6, стр. 26;
б) подготовиться к практической работе № 1, стр. 27 - 28.
Тема урока 7 (8)
Практическая работа № 1. КАЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
УГЛЕРОДА, ВОДОРОДА, ХЛОРА В ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВАХ
Цели урока: 1. Закрепить теоретические навыки, полученные при изучении темы
«Предельные углеводороды». 2. Уметь практически определять наличие углерода, водорода и
хлора в органических веществах, проводить наблюдения, делать выводы; соблюдать правила
по технике безопасности при работе в химическом кабинете.
Х о д у р о к а
1. Подготовка к проведению практической работы
1. Беседа о правилах по технике безопасности при работе с органическими
веществами и поведении в кабинете химии.
2. Беседа о ходе проведения практической работы № 1, особенностях прове­
дения опытов.
U. Проведение практической работы № 1
1. Выполнение работы (описание работы и рисунок в учебнике на
стр. 27 -28).
2. Запись результатов работы, выводы, уравнения реакций.
3. Уборка рабочего места.
111. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. II, стр. 12-22, гл. III, стр. 24-26, записи в тетради;
б) подготовиться к зачету.
Тема урока 8 (9). ЗАЧЕТ ПО ТЕМЕ «ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДО­
РОДЫ»
Цели урока: закрепить, углубить и проконтролировать знания и умения учащихся,
полученные при изучении темы «Предельные углеводороды».
Х о д у р о к а
1. Проведение зачета по вариантам
Для средних учащихся 5 вариантов (на карточках)
В а р и а н т 1
1. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их
применения:
а) С4Н10+ О2 ►;
2 стадии
б) этан + С^2 —'► ;
t°> iooo°c
в) С5Н12 —► ;
36

37. г) изомеризация гексана.
2. Дано вещество: СН3- СН - СН3
СН3
Напишите формулы двух его гомологов, назовите их.
3. Задача. В состав органического вещества входит углерода - 92,23%, во­
дорода - 7,77%. Плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите
молекулярную формулу вещества.
В а р и а н т 2
1. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их
применения:
t°
а) циклопропан + Н2—►
(присоединение)
t° > 1000°С
б) С2Н6 ->
в) сн3- сн2- сн2- сн2се+се2
г) гептан + 02—►
2. Дано вещество:
СН3
hv
СН3- СН - С - СН3
сн3 сн3
Напишите формулы двух его изомеров, назовите их.
3. Задача. Найдите формулу углеводорода, содержание углерода в котором
составляет 75%, а относительная плотность его паров по кислороду равна 0,5.
В а р и а н т 3
1. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их
применения.
t°> 1500°С
а) метан
б) Н2С
Н2С -
(неполное разложение);
СН2 hv
+ Вг2—►(замещение);
СН2
в) пентан + 02—►;
г) изомеризация октана.
2. Дано вещество: СН3- СН2- СН - СН2- СН3.
СН3
Напишите формулы двух его гомологов, назовите их.
3. Задача. Определите молекулярную формулу вещества, если известно, что
плотность паров его по водороду равна 31, а процентный состав: С - 38,7%,
0-51,6% , Н - 9,7%.
37

38. В а р и а н т 4
1. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их
применения:
hv
а) с н 3- с н - с н 3+ се2—
t°
б) циклопентан + Н2—►
(присоедин.)
в) пропан + 0 2—►
t° > 1000°С
г) С7Н16 —
СН3 СН3
2. Дано вещество: СН3- - СН2- i - СН3.
d:H3 <*:н3
Напишите формулы двух его изомеров, назовите их.
3. Задача. Хлоропроизводное предельного углеводорода имеет массу 237.
Состав его следующий: С£ - 89,9%, С - 10,1%. Найдите молекулярную формулу
[Аг(С£) = 35,5].
В а р и а н т 5
1. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области их
применения.
hv
а) СН3- СН3+ С£2 -►
(2 стадии)
изомеризация
б) бутан —>
t°,K
г) горение гексана
2. Дано вещество:
СН3
I
СН3- СН2- С - СН3
СН3
Напишите формулы двух его гомологов, назовите их.
3. Задача. Вывести молекулярную формулу углеводорода, который со­
держит 85,7% углерода и имеет плотность по водороду, равную 21.
Для сильных учащихся - 4 варианта из «Проверочных работ по химии для
9 -1 0 классов» (авторы П. Н. Жуков, Б. Л. Рысе. М: Просвещение, 1985).
Работа № 6 (итоговая), стр. 40-42 - четыре варианта; из них только по
3 вопроса, а вместо четвертого вопроса дать отдельно задачи на карточках:
38

39. Задача к 1-му варианту
При сжигании 4,3 г углеводорода образовалось 13,2 г С02. Относительная
плотность паров этого вещества по водороду равна 43. Определите молекулярную
формулу.
Задача ко 2-му варианту
При сгорании 0,28 г газообразного вещества образовалось 0,88 г С02и 0,36 г
Н20. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 0,965. Определите молеку­
лярную формулу.
Задача к 3-му варианту
При сжигании 7,8 г углеводорода получено 26,4 г С02. Относительная плот­
ность паров этого вещества по воздуху равна 2,69. Определите молекулярную фор­
мулу вещества.
Задача к 4-му варианту
Вывести молекулярную формулу органического вещества, если при сжига­
нии 4,2 г его образовалось 13,2 г С02 и 5,4 г Н20. Относительная плотность этого
вещества по воздуху равна 2,9 (н.у.).
Тема 3. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Тема уроков 1 - 2. ЭТИЛЕН, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА. ГОМОЛОГИ­
ЧЕСКИЙ РЯД ЭТИЛЕНА. НОМЕНКЛАТУРА ЭТИЛЕНОВЫХ. ХИМИЧЕ­
СКИЕ СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНОВЫХ.
(Лекция)
Цели уроков: 1. Расширить знания учащихся об углеводородах - дать понятие о не­
предельных углеводородах, их классификации. Познакомить учащихся с особенностями
строения непредельных ряда этилена, способами образования а- и л-связей. 2. Знать общую
формулу алкенов, физические и химические свойства, способы получения и области примене­
ния углеводородов ряда этилена. 3. Уметь записывать молекулярные, структурные и элек­
тронные формулы этиленовых, обозначать распределение электронной плотности в молекуле.
Уметь называть вещества ряда этилена по систематической номенклатуре и по названию
записывать формулы. 4. Знать четыре вида изомерии для этиленовых, уметь составлять фор­
мулы различных изомеров, называть их. Уметь доказывать химические свойства алкенов,
записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами предельных углеводоро­
дов. Проводится демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.
Х од у р о к а
1. Изучение нового материала
Запись лекции можно вести также в виде таблицы.
1. Понятие о непредельных.
К классу углеводородов, кроме предельных, относятся непредельные (не­
насыщенные) углеводороды - это органические соединения, в молекулах которых
между атомами углерода содержатся двойные или тройные связи.
К непредельным углеводородам относят: а) этиленовые (имеют в молекуле
одну двойную связь); б) диеновые (имеют в молекуле две двойные связи); в) аце­
тиленовые (имеют в молекуле одну тройную связь).
39

40. 2. Состав и строение этиленовых. Алкенами, или этиленовыми углеводо­
родами (олефинами), называются непредельные углеводороды, в молекулах
которых имеется одна двойная связь.
Простейшим представителем алкенов является этилен - С2Н4. Рассмотрим
на примере этого вещества строение непредельных углеводородов.
Структурная формула этилена Электронная формула этилена
Н Н : С : : С : Н
Н1 Т н н
Характерной особенностью строения этилена является наличие в его моле­
куле одной двойной связи. (Дальше см. учебник, гл. 4, § 1, стр. 30-31.)
Таким образом, двойная связь в молекуле этилена - это не сумма связей, она
состоит из о-связи и л-связи.
Свободное вращение атомов в молекуле этилена невозможно, г. к. есть
Гомологи этилена имеют строение молекул, сходное с этиленом.
3. Гомологический ряд этиленовых
Н2С = СН2этен (этилен);
Н2С = СН - СН3пропен (пропилен);
Н2С - СН = СН - СН2бутен-2 (бутилен);
Н2С = СН - СН2- СН2- СН3пентен-1 (амилен) и т. д.
Общая формула
СпН2п
Как предельные, так и непредельные (алкены) тоже образуют радикалы.
Например, от этилена СН2= СН2—►радикал СН2= СН - ;
этенил (винил)
от пропена СН2= СН - СН3—►радикал - СН = СН - СН3.
пропенил
4. Номенклатура и изомерия,
а) Номенклатура.
Нумерация начинается с того конца, где ближе двойная связь.
В названии вещества указывают атом углерода, от которого отходит двой­
ная связь.
Все остальные правила те же, что у предельных углеводородов.
Например, назвать вещество:
СН2= СН - СН - СН2- СН3СН-
СН3
3-метил-пентен-1.
40

41. 6) Изомерия.
Для алкенов существует два вида изомерии: структурная и пространст­
венная. В структурной изомерии выделяют: изомерию углеродного скелета, изоме­
рию положения двойной связи, межклассовую изомерию.
Например, дано вещество:
СН3- СН = СН - СН2- СН3
пентен-2
Записать для него 4 изомера (по одному на каждый вид).
Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета:
СН3- СН = С - СН3
I
СН3
2-метил-бутен-2
Изомерия положения двойной связи:
СН2= СН - СН2- СН2- СН3
пентен-1
Межклассовая изомерия:
ю
СН3- СН = СН - СН2- СН3
пентен-2
(алкены)
СН2
Н2С
Н2С
СН2
СН2
циклопентан
(циклоалканы)
Пространственная изомерия (цис-транс-изомерия).
Если каждый из атомов углерода при связи С = С связан с двумя разными
заместителями, то эти заместители могут располагаться по одну сторону от плоско­
сти двойной связи (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер)
JK Н Н . СН2-С Н 3
^ С = С ^ с = с,
Н3С ' ^С Н 2-С Н 3 Н3СХ ^ н
цис-изомер транс-изомер
5. Физические свойства алкенов.
Первые представители (Q - С4) - газы. Начиная с С5Н|0до С|ХН36- жидко­
сти. А с С19Н38- твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, но растворяются
в органических растворителях.
6. Химические свойства алкенов и их применение на основе этих свойств
(использование в органическом синтезе).
Химические свойства алкенов определяются их составом и строением.
Реакции окисления
а) Полное окисление (горение) - свойство, доказывающее состав. Горят све­
тящимся пламенем.
41

42. t°
C2H4+ 302-> 2C02+ 2H20 + Q.
Это свойство не используют, т. к. алкены являются ценным химическим
сырьем.
б) Частичное окисление этилена кислородом воздуха (под действием катали­
затора)
A g , t°
2СН2= СН2+ 0 2 -> 2Н2С - СН2
оксид этилена
Эта реакция имеет большое значение в органическом синтезе. Его (оксид
этилена) используют для производства уксусного альдегида, синтетических мою­
щих средств, лаков, пластмасс, синтетических каучуков и волокон, косметических
препаратов и других веществ.
в) Неполное окисление (окислитель - раствор КМп04) - первая качествен­
ная реакция на алкены.
Н2С = СН2+ [О] + н2о — Н2С - сн2
окислитель | |
ОН ОН
этиленгликоль
В результате реакции происходит обесцвечивание раствора (перманганата
калия), что указывает на непредельный характер вещества.
Полученное вещество (этиленгликоль) используют для получения антифри­
зов (незамерзающих жидкостей), растворителей.
Это свойство и все последующие свойства доказывают строение алкенов.
Реакции присоединения
Так как алкены являются ненасыщенными соединениями (в молекуле есть
двойная связь), они могут вступать в реакции присоединения.
а) Взаимодействие с галогенами:
с бромной водой
СН2= СН - СН3+ Вг2 — СН2- СН - СН3 1,2 дибромпропан
i ! L i
В результате реакции происходит обесцвечивание бромной воды - это вто­
рая качественная реакция на алкены.
с хлором (С(2)
Н2С = СН2-I- С12—>Н2С - СН2 1,2-дихлорэта - это вещество является
и и ,
хорошим растворителем (смол), используется для очистки текстильных материалов.
Также 1,2-дихлорэтан применяют для получения синтетических каучуков, в сель­
ском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ в борьбе с болезнями
растений.
б) Присоединение водорода (реакция гидрирования):
t°
Н2С = СН2+ Н2—►Н3С - СН3этан
этилен К
42

43. Н2С = СН - СНз + н2-►н3с - сн2- сн3
пропен _____К пропан
В общем виде
t°
CnH2n+ Н2—►CnH2n+2
к
В результате этой реакции непредельные углеводороды превращаются в
предельные, т.е. прослеживается взаимосвязь между этими углеводородами.
в) Присоединение галогеноводородов:
Н2С = СН2+ НС£ — СН3- СН2С£
! ! хлорэтан (используют для местной анестезии)
Присоединение галогеноводородов к непредельным происходит по ионному
механизму (см. учебник Г. Е. Рудзитиса, Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10». М.: Про­
свещение, 1991, стр. 36).
Присоединение галогеноводородов к алкенам несимметричного строения
подчиняется правилу В. В. Марковникова (см. учебник тот же, стр. 35-36).
СН3- СН^СН^+НВг — СН3- СНВг - СН3
пропен 2-бромпропан
Правило Марковникова находит теперь объяснение с позиции электронной
теории (см. учебник, стр. 36-37).
г) Присоединение воды:
t°,P
Н2С = СН2+ Н+ОН' — СН3- СН2- ОН
| ; к (H2S04 этиловый спирт
или Н3Р04)
Реакции, в которых происходит присоединение воды к веществу,
называются реакциями гидратации. 1
Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышлен­
ности. Из этилового спирта получают: синтетический каучук, уксусный альдегид и
другие вещества.
д) Реакция полимеризации:
Н2С = СН2+ Н2С = СН2+ СН2= СН2+ ... — - СН2- СН2- СН2- СН2- СН2- СН2-
этилен полиэтилен
В общем виде: пСН2= СН2—►(- СН2- СН2-)п
мономер полимер
Молекулы этилена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи.
Процесс соединения одинаковых молекул в более крупные молекулы
называется реакцией полимеризации, а продукт - полимером.
t°
псн2=(j:H сн2- <^н-)„
сн3 сн3
пропилен полипропилен
Полиэтилен, полипропилен и другие полимеры широко используют в быту и
в технике (получают пластмассы). Кроме этих областей применения, этилен ис­
43

44. пользуют для ускорения созревания плодов (помидоров, груш, дынь и др.). Этилен
применяют также для получения взрывчатых веществ.
7. Получение алкенов.
В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным
сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы
их получения.
(См. учебник, гл. 4, § 1, стр. 34-35.)
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 4, стр. 29, § 1, стр. 30-38;
б) записи в тетради (лекция);
в) упр. 6, 9, 10, 11, 14, стр. 39.
Задача. Найдите молекулярную формулу углеводорода ряда этилена, если
известно, что массовая доля углерода в нем составляет 85,7%, а плотность его
2,5 г/л.
Тема уроков 3 - 4 . СЕМИНАРЫ ПО ТЕМЕ «АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ,
СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ, ПРИМЕНЕНИЕ»
Цели уроков: 1. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углу­
бить знания, полученные на предыдущих уроках (лекции). 2. Уметь самостоятельно пополнять
и систематизировать свои знания, пользоваться учебником и дополнительной литературой,
соблюдать правила работы в коллективе. Уметь пользоваться приемами сравнения, обобще­
ния, делать выводы.
Х од у р о к а
Раздаются методички с вопросами и заданиями.
Таблица 5
№
п/п
Вопросы, подле­
жащие рассмот­
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1 Состав и строе­
ние алкенов
1. Какие углеводороды называ­
ются непредельными? На какие
группы они делятся?
2. Запишите общую формулу
углеводородов ряда этилена
3. Решение домашней задачи на
доске (см. пред, урок)
4 На основе электронных
представлений охарактеризуйте
природу химических связей в
молекуле пропена в сравнении с
пропаном (зарисуйте). Объяс­
ните особенность образования
двойной связи (вызвать к дос­
ке).
5. Почему невозможно свобод­
ное вращение атомов при двой­
ной связи в молекуле алкенов?
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебп. Л А Цвет­
кова. Органич химия. Учебн.
для 10 кл. М Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия 10-11. Органиче­
ская химия. М : Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
44

45. Продолжение табл. 5
1 2 3 4
6 . Почему длина связи в моле- 1. Учебник Г. Е Рудзитиса,
куле алкенов меньше чем в Ф. Г. Фельдмана. Химия.
молекуле предельных? 10 кл. Органическая химия.
2 Номенклатура, 1. Упр. 11 к § 11, стр. 47. М.: Просвещение, 1991
изомерия, гомо- (Учебник «Органическая хи- 2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
логия алкенов мия» Л. А. Цветкова. М.: Про- кова. Органич. химия. Учебн.
свещение, 1988 для 10 кл. М.: Просвещение,
2. Упр. 13 к § 11, стр. 48 в этом 1988
же учебнике 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
3. Почему непредельные угле- ков. Химия. 10-11. Органиче­
водороды ряда этилена имеют ская химия. М.: Просвеще­
больше изомеров, чем предель- ние, 1993
ные с таким же числом атомов 4. Лекция
углерода?
4. Какие виды изомерии харак­
терны для алкенов? В чем сход­
ство с алканами?
Для доказательства приведите
примеры изомеров для веществ:
С5Н12 и С5Н10, назовите их (за­
писать на доске)
5. Упр. 9, 10, 12 к § 11, стр. 47
(учебник тот же)
6. Упр. 14 к § 11, стр. 48 (тот же
учебник)
3 Физические Как изменяются физические
свойства алкенов свойства в гомологическом
ряду алкенов? Какой закон
диалектики подтверждается при
рассмотрении физических
свойств алкенов?
4 Химические 1. Какие типы реакций харак­
свойства алке­ терны для непредельных (алке­
нов, их примене­ нов)? Чем это объясняет­
ние ся? (Какое положение теории
А. М. Бутлерова здесь подтвер­
ждается?)
2. Упр. 15, 16, 19 к § 12, стр. 52
(в том же учебнике)
3. Горение - частный случай
окисления, когда получаются
конечные продукты (СО2 и
Н20). Какие еще продукты
реакции могут получаться при
окислении (неполном) этилена?
Напишите уравнения реакций,
укажите области применения
полученных веществ
45

46. Окончание табл. 5
1 2 3 4
4. Упр. 20 к § 12, стр. 52 (тот же 1. Учебник Г Е. Рудзитиса,
учебник) Ф. Г. Фельдмана. Химия.
5. Упр. 26 к § 13, стр. 55 (тот же 10 кл. Органическая химия
учебник). Какое значение имеет М.: Просвещение, 1991
это свойство? Где применяется? 2. Старый учебн Л. А. Цвет­
6 . Упр. 28 к § 13, стр. 55 (тот же кова. Органич. химия. Учебн.
учебник) для 10 кл. М.. Просвещение,
7. Упр. 24 к § 12, стр. 53. Каков 1988
механизм данной реакции? Где 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А Цвет­
применяются продукты реак- ков. Химия. 10-11. Органиче­
ции? Упр. 25 к § 12, стр. 53 (тот ская химия. М.. Просвеще­
же учебник) ние, 1993
8. Какие реакции называются
реакциями полимеризации? Где
4. Лекция
находят применение продукты
реакции? Составьте схему ре­
акции полимеризации бутена-2 .
Упр. 30 к § 13, стр. 55
9. Осуществите превращения..
Запишите уравнения реакции и
укажите условия их протекания-
а) С2Н4^ С 2Н6 -> С 02
б) сн3- снз—сн3- сн2- се—+
— СН2 = СН2 -> С2Н5ОН
10. Как получают алкены? На­
пишите соответствующие урав­
нения реакций
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. 4, стр. 29, § 1, стр. 30 - 38, записи в тетради (лекция);
б) упр. 15, стр. 39, задачи 2, 4, стр. 40 в учебнике 10 кл. Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана;
в) сравните свойства пропена и пропана. В чем их сходство и в чем разли­
чие? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
Тема урока 5
Практическая работа № 2. «ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ОПЫТЫ
С НИМ»
Цели урока: 1. Знать лабораторный способ получения этилена, правила по технике
безопасности при работе с органическими веществами и концентрированной кислотой.
2. Уметь практически получать этилен и доказывать его свойства (непредельность) характер­
ными реакциями. 3. Уметь составлять уравнения реакций, доказывающие свойства этилена,
проводить наблюдения, делать выводы, соблюдать правила по технике безопасности при ра­
боте в кабинете химии.
46

47. Х о д у р о к а
1. Подготовка к проведению практической работы
1. Беседа о правилах по технике безопасности при работе с органическими
веществами и поведении в кабинете химии.
2. Беседа о ходе проведения работы, запись цели работы.
II. Проведение практической работы
1. Выполнение работы по описанию ее в учебнике 10 класса Г. Е. Рудзитиса
и Ф. Г. Фельдмана на стр. 50.
2. Запись результатов работы, выводы, уравнения реакций.
3. Уборка рабочего места.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. 4, стр. 29, § 1, стр. 30-38, записи в тетради (лекция);
б) задачи 1(а), 3 на стр. 40;
в) подготовиться к самостоятельной работе.
Тема урока 6. ПОНЯТИЕ О ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДАХ.
ПРИРОДНЫЙ КАУЧУК, ЕГО СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА. (Лекция)
Цели урока: 1. Расширить знания учащихся о непредельных углеводородах - дать
понятие о диеновых углеводородах, их строении, свойствах, применении. Дать первоначаль­
ные представления о высокомолекулярных соединениях (природный каучук). 2. Знать опреде­
ление диеновых, общую формулу, химические свойства, области применения. Уметь записы­
вать структурные формулы диеновых, составлять формулы изомеров диеновых, называть их,
записывать уравнения химических реакций, доказывающие свойства углеводородов диенового
ряда. Знать строение, свойства и применение натурального каучука. 3. Продолжить формиро­
вание мировоззренческих понятий о познаваемости природы, причинно-следственной зависи­
мости между составом, строением, свойствами и применением диеновых.
По ходу лекции демонстрация тех опытов , которые требуются по програм-
Х о д у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала (если позволяет время,
провести самостоятельную работу на 15-20 мин по теме «Алкены: строение, свой­
ства» по карточкам (можно уменьшить задания).
В а р и а н т 1
1. Дано вещество: СН2= СН - СН2- СН2- СН3.
Напишите формулы двух его изомеров, назовите.
2. С какими из перечисленных веществ взаимодействует бутен-1: Cf2, НВг,
Н20, HNO3, бутен-1, пентан? Запишите возможные уравнения реакций, назовите
получившиеся вещества.
В а р и а н т 2
1. Дано вещество: СН3- СН = С - СН3.
I
СН,
Запишите формулы двух его гомологов, назовите.
47

48. 2. Запишите уравнения:
а) гидрирование пропена;
б) горение пентена;
в) гидратация пропена;
г) присоединение НС£ к гексену-1.
Назовите получившиеся вещества.
В а р и а н т 3
СН3
I
1. Дано вещество: СН3- С - СН2- СН2- СН = СН2
I
СН3
Запишите формулы двух его изомеров, назовите.
2. С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропен: Н20, 0 2,
Н3Р04, Вг2, пропен. Запишите возможные уравнения реакций, назовите получив­
шиеся вещества.
В а р и а н т 4
1. Дано вещество: СН3- С = СН - СН2- СН3
I
СН3
Запишите формулы двух его гомологов, назовите.
2. Запишите уравнения:
а) неполное окисление кислородом воздуха пропена;
б) полимеризация гексена-2;
в) полное окисление бутена;
г) присоединение НВг к пентену-2.
Назовите получившиеся вещества.
В а р и а н т 5
1. Дано вещество: СН3- СН2- СН2- СН = СН - СН2- СН3.
Запишите формулы двух изомеров данного вещества, назовите их.
2. С какими из перечисленных веществ взаимодействует пентен-2: раствор
КМп04, С£2, Н20, NaOH, НС£. Запишите возможные уравнения реакций, назовите
получившиеся вещества.
В а р и а н т 6
1. Дано вещество: СН2= С - СН - СН2- СН3.
СН3 СН3
Запишите формулы двух его гомологов, назовите их.
2. Запишите уравнения:
а) гидрирование 2-метил-пропена;
б) гидратация бутена-2;
в) присоединение Вг2к гексену-3;
г) полимеризация гептена-1.
Назовите получившиеся вещества.
48

49. II. Изучение нового материала
1. Понятие о диеновых (определение) - см. учебник 10 кл. Г. Е. Рудзитиса и
Ф. Г. Фельдмана, гл. 4, § 2, стр. 40.
2. Гомологический ряд диеновых, номенклатура, изомерия,
а) СН2= С = СН2пропадиен
СН2= СН - СН = СН2бутадиен-1,3
СН2= С = СН - СН2- СН3пентадиен-1,2 и т.д.
Общая формула спн2п.2
Почему на два атома водорода меньше, чем у алкенов?
Другое название диеновых - алкадиены.
Главную цепь в диеновых выбирают так, чтобы она содержала обе двойные
связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных
связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяет­
ся на-диен.
б) Для алкадиенов характерны два вида изомерии: структурная и простран­
ственная. Структурная изомерия бывает 3 видов:
изомерия углеродного скелета;
изомерия взаимного положения двух двойных связей;
межклассовая изомерия (с ацетиленовыми).
Рассмотрим новый вид структурной изомерии - изомерию взаимного поло­
жения двух двойных связей.
1- й тип - диеновые с кумулированными двойными связями содержат не
посредственно примыкающие друг к другу двойные связи (чаще положения - 1,2)
Например: СН2= С = СН2
пропадиен (аллен)
СН2= С = СН - СН2- СН3
пентадиен-1,2.
2- й тип - диеновые с сопряженными связями содержат двойные связи
расположенные через одну одинарную, т.е. в положении - 1,3.
Например: СН2= СН - СН = СН2
бутадиен-1,3
3- й тип - диеновые с изолированными двойными связями - двойные свя
зи разделены одним или более атомами углерода.
Например: СН2= СН - СН2- СН = СН2
пентадиен-1,4
3. Особенности электронного строения диеновых.
Наибольшее значение имеют диеновые с сопряженными связями.
СН2= СН - СН = СН2
бутадиен-1,3
В молекуле бутадиена все атомы угле­
рода находятся в состоянии sp2-
гибридизации, они лежат в одной плос­
кости. Четыре параллельные друг другу
орбитали л-электронов перпендикуляр­
ны плоскости, в которой лежат ядра
3 Зак. 49 49

50. атомов углерода. При взаимодействии подвижных я-электронных облаков двух
сопряженных связей возникает единое я-электронное облако, охватывающее все
четыре атома углерода. Отдельные я-электроны не закреплены попарно в опреде­
ленных связях, а делокализованы, т. е. распределены по всей сопряженной систе­
ме, по всем находящимся в сопряжении связям, и простым, и кратным.
4. Физические свойства (см. учебник, стр. 41).
5. Химические свойства.
Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают вы­
сокой химической активностью. Они легко вступают в реакции присоединения,
реагируя с водородом, галогенами, галогеноводородами и т. д.
Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их
молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения ча­
ще протекают в направлении - 1,4, т. е. присоединение происходит по концам мо­
лекулы, но могут протекать и в другом направлении - 1,2.
а) С галогенами
СН2= СН - СН = СН2+ Вг2— СН2- СН = СН - СН2 1,4-дибромбутен-2
Вг Вг
или
СН2= СН - СН = СН2+ Вг2-►СН2= СН - СН - СН2 3,4-дибромбутен-1
Вг Вг
Если в реакцию вступает много брома (2 молекулы), то разрываются все
двойные связи.
СН2= СН - СН = СН2+ 2Вг2
б)С водородом
►СН2- СН - СН - СН2
L L L L
1,2,3,4-тетрабромбутан
t°
СН2= СН - СН = СН2+ Н2-♦ СН3- СН = СН - СН3бутен-2
в) С галогеноводородом
СН2= СН - СН = СН2+ НВг — СН3- СН = СН - СН2Вг
1-бромбутен-2
г) Важнейшее свойство диеновых - их способность к реакции полимери­
зации, которая используется для получения синтетических каучуков:
пСН2= СН - СН = СН2— (- СН2- СН = СН - СН2—)п
бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук
пСН2= С - СН = СН2—►(- СН2- С = СН - СН2—)п
(^н3 <!:Нз
2-метил-бутадиен-1,3 изопреновый каучук
(изопрен)
д) Диеновые также вступают в реакцию окисления:
2С4Н6+ 1Ю2-►8С02+ 6Н20 + Q.
6. Получение диеновых (см. учебник, § 2, стр. 40—41).
7. Применение диенов (см. учебник, § 2, стр. 42).
50

51. Пункты 6 и 7 можно дать самостоятельно на дом.
8. Каучук: строение, свойства, применение, получение.
а) Из истории природного каучука (см.: Книга для чтения по органической
химии: Пособие для учащихся 10 кл. / Составитель А. Ф. Буцкус. М.: Просвещение,
1985. С. 116-120).
б) Строение каучука (см. учебник, гл. 4, § 3, стр. 42-43).
в) Свойства каучука и применение (см. учебник, гл. 4, § 3, стр. 43—44).
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 4, § 2, 3, стр. 40-44;
б) записи в тетради;
в) упр. 7, стр. 44, задание 1, стр. 45.
Тема урока 7
Семинар по теме «ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ПРИРОДНЫЙ
КАУЧУК»
Цели урока: 1. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углу­
бить знания, полученные на предыдущем уроке. 2. Уметь самостоятельно пополнять и систе­
матизировать свои знания, пользоваться учебником и дополнительной литературой, соблю­
дать правила работы в коллективе. Уметь пользоваться приемами сравнения, обобщения,
делать выводы.
Х о д у р о к а
I. Раздаются методички с вопросами и заданиями
Таблица 6
№
п/п
Вопросы, подле­
жащие рассмот­
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1 Состав и строе­
ние диенов
1. Какие углеводороды относят
к непредельным?
2. Какие вещества называются
диеновыми? Почему они имеют
на два атома водорода меньше,
чем этиленовые?
3. На основе электронных пред­
ставлений охарактеризуйте
природу двойных связей в мо­
лекуле бутадиена-1,3 (у доски).
В чем сходство с алканами?
4. Упр. 32 к § 14 (в учебнике
Л. А. Цветкова. «Органическая
химия для 10 кл.» М.: Просве­
щение, 1988,стр. 56)
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый уЧебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
51

52. Окончание табл. 6
1 2 3 4
2 Номенклатура и 1. Какие виды изомерии харак- 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
изомерия диенов терны для диеновых? Почему у Ф. Г. Фельдмана. Химия.
них больше изомеров, чем у 10 кл. Органическая химия.
предельных? М.: Просвещение, 1991
2. Упр. 36 к § 14, стр. 56 (учеб- 2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
ник тот же). Назовите изомеры кова. Органич. химия. Учебн.
3. Упр. 35 к § 14, стр. 56 (учеб- для 10 кл. М.: Просвещение,
ник тот же) 1988
3 Физические и 1. Что, представляют собой по 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
химические физическим свойствам дивинил ков. Химия. 10-11. Органиче­
свойства диено- и изопрен? Почему они имеют ская химия. М.: Просвеще­
вых большое практическое значе- ние, 1993
ние? 4. Лекция
2. Какие типы реакций харак­
терны для диенов? Почему?
Какое положение теории
А. М. Бутлерова здесь подтвер­
ждается?
3. Упр. 34, 37 к § 14, стр. 56
(учебник тот же)
В чем состоит химическая осо­
бенность сопряженных связей в
молекуле диеновых?
4. Запишите уравнение реакции
полимеризации вещества:
2-хлор-бутадиена-1,3. Назовите
продукт реакции
4 Получение и 1. Упр. 33 к § 14, стр. 56 (тот же
применение учебник)
диенов 2. Проверить домашнее зада­
ние - упр. 7, стр. 44 из учебника
Г. Е. Рудзитиса и Ф. Г. Фельд­
мана
3. Где находят применение
диеновые?
5 Каучук,строе­ 1. Упр. 39,40 к § 15, стр. 60
ние, свойства 2. Упр. 41,42 к § 15, стр. 60
(учебник Л. А. Цветкова «Орга­
ническая химия»)
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. 4, § 2, 3;
б) упр. 2, 3, стр. 44, задание 2, стр. 45.
52

53. Тема урока 8. АЦЕТИЛЕН. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЦЕТИЛЕНА.
СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА
Цели урока: 1. Расширить знания учащихся о непредельных углеводородах - позна­
комить с ацетиленом и его гомологами. Научить учащихся давать сравнительную характери­
стику разных гомологических рядов непредельных углеводородов: выявлять у них общее и
отличное в строении и в свойствах, указывать причину этого. 2. Знать определение ацетилено­
вых; строение, физические и химические свойства ацетилена, способы его получения и облас­
ти применения. Уметь составлять структурные формулы гомологов ацетилена, называть их.
Уметь объяснять особенности строения ацетилена, записывать его молекулярную структур­
ную и электронную формулы. Уметь доказывать химические свойства ацетилена, записывать
уравнения реакций, составлять генетические цепочки. 3. Продолжить формирование мировоз­
зренческих понятий о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между
составом, строением, свойствами и применением ацетилена.
По ходу урока демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.
Х о д у р о к а
I. Изучение нового материала
1. Состав и строение ацетилена.
а) Алкинами называют непредельные углеводороды, молекулы которых со
держат одну тройную связь.
Первый представитель этого класса - ацетилен С2Н2, в связи с чем алкены
также называют ацетиленовыми углеводородами.
Структурная формула ацетилена НС = СН. Электронная формула ацетилена
Н : С N1С : Н. Рассмотрим более подробно строение молекулы ацетилена. Исследо­
вание строения молекулы ацетилена показывает, что атомы углерода и водорода в
ней расположены на одной прямой, молекула имеет линейное строение. Каждый
атом углерода в молекуле образует только две a-связи (с другим атомом углерода и
с атомом водорода, следовательно, гибридизации подвергаются 1s-электрон и
1р-электрон, т.е. происходит sp-гибридизация. При этом электронные облака стре­
мятся наиболее удалиться друг от друга и угол между связями равен 180° (это обес­
печивает устойчивое состояние молекулы). Но у каждого атома углерода в молеку­
ле ацетилена остается еще по два «чистых» р-электрона, не участвующих в гибри­
дизации. Эти электроны образуют облака в виде восьмерок и располагаются во
взаимно перпендикулярных плоскостях, перекрывая друг друга - это л-связи.
Так образуется тройная связь. Последняя состоит из о-связи и двух л-связей. Появ­
ление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов углерода: расстояние
между их центрами становится равным 0,120 нм. Молекула имеет плоское
строение.
53

54. 2. Гомологический ряд ацетилена. Изомерия, номенклатура,
а) Ацетилен образует гомологический ряд.
НС = СН - ацетилен (этин)
НС = С - СН3- пропин
НС = С - СН2- СН3бутин-1
Н3С - С = С - СН2- СН3пентин-2 и т.д.
Общая формула СпН2п_2 .
б) По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды
называют, заменяя в названии соответствующих алканов суффикс -ан на -ин.
Главная цепь углеродных атомов должна обязательно включать тройную связь.
Цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Например:
1 2 3 4 5
СН3- С = С - СН - СН3
I
сн3
4-метил-пентин-2.
в) Для ацетиленовых характерно 3 вида структурной изомерии:
изомерия углеродного скелета;
изомерия положения тройной связи;
межклассовая изомерия.
Например: написать по одному изомеру на каждый вид для вещества:
НС = С - СН2- СН2- СН3 пентин-1
НС = С - СН - СН3 3 метил-бутин-1
I
СН3
Н3С - С = С - СН2- СН3 пентин-2
НС = С - СН2- СН2- СН3 Н2С = СН - СН = СН - СН3
пентин-1 пентадиен-1,3
(ацетиленовые) (диеновые)
Пространственная изомерия для алкинов не характерна.
3. Физические свойства (см. учебник Г. Е. Рудзитиса, Ф. Г. Фельдмана,
гл. IV, § 4, стр. 47).
4. Химические свойства ацетилена и его применение на основе этих свойств.
Химические свойства ацетилена и его гомологов обусловлены наличием в
молекуле тройной связи. Поэтому для алкинов, как и для алкенов, характерны
реакции присоединения. Отличие заключается в том, что для алкинов реакции
присоединения могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоедине­
ние к тройной связи с образованием двойной, а на второй стадии - присоединение к
двойной связи с образованием простой связи - о-связи. Реакции присоединения
для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что
л-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алке-
нах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.
а) Галогенирование (присоединение галогенов).
54

55. Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция)
I стадия НС = СН + Вг2—►СН = СН 1,2-дибромэтен
Аг ir
II стадия НС = СН + Вг2— СНВг2- СНВг2
J r 1,1,2,2-тетрабромэтан
В результате реакции происходит обесцвечивание бромной воды.
Взаимодействие с хлором.
Может сразу присоединиться 2 молекулы хлора.
н с = с н + 2се2— с н с е 2- с н с е 2
1,1,2,2-тетрахлорэтан (это хороший растворитель)
Путем дальнейшей переработки этого вещества получают хлоро­
производные, например трихлорэтен - растворитель высокого качества - для
чистки одежды (получают его при отщеплении от последней молекулы НС€);
[С£ Н]
н - с - с - с е — с н = с с е 2+ нсе
се се te
1,1,2,2-тетрахлорэтан 1,1,2-трихлорэтен
б) Присоединение водорода (гидрирование)
+Н2 +Н2
С2Н2 -> С2Н4 - С2Н*
t°, К t°, К
ацетилен этилен этан
Здесь прослеживается связь между ацетиленовыми, этиленовыми, предель­
ными.
в) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
t°
НС = СН + НСе —► Н2С = СНСе хлорэтен (винилхлорид)
Hgce2
Полимеризацией продукта реакции получают полимер - поливинил-хло­
рид - пластмассу, идущую на изготовление плащей, проводов, клеенки, искусст­
венной кожи, труб и т. д.
п СН2= £ н — ( - СН2-С Н ^ ( - С Н 2- С Н - ) П
се се
винилхлорид поливинилхлорид
г) Присоединение воды (гидратация)
1°
НС=СН+Н20 — СНз-C f
HgS04 н
(это реакция Кучерова) уксусный альдегид
Продукт реакции используют для получения уксусной кислоты, которая ис­
пользуется в производстве парфюмерных изделий (духов, одеколонов), в пищевой
промышленности (фруктовые эссенции), в производстве искусственных волокон,
красителей, лаков, синтетических каучуков.
55

56. д) Реакции полимеризации
Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского)
СН
ЗНС = СН
t° = 400-500°C
---------------- ►НС
активир. уголь
НС
СН
СН
бензол
СН
Бензол используют для получения растворителей, красителей, каучуков,
пластмасс.
Димеризация ацетилена
Сисг2
НС=СН+НС=СН — НС=С- СН=сн2
NH3, Н20
винилацетилен
Из винилацетилена получают хлоропрен.
НС = С - СН = СН2+ нее — СН2= С - СН = СН2 хлоропрен -
се
используют для получения каучука, из которого изготавливают шланги для пере­
качки масла и растворителей.
е) Особое свойство ацетилена - реакция замещения.
Под действием тройной связи ослабевает связь в молекуле ацетилена между
атомами углерода и водорода (С - Н) и водород становится подвижным, может за­
мещаться.
НС CAg
[И+ AgzO -> ||| +Н20
НС аммиачный CAg ацетиленид серебра
раствор (осадок)
Более точно уравнение реакции с ацетиленом записывают так:
НС - СН + 2[Ag(NH3)2] ОН -►AgC = CAg + 2Н20 + 4NH3
комплексное
соединение -
аммиакат
серебра
ж) Реакции окисления
Неполное окисление: окислитель - раствор КМп04- качественная реакция.
НС = СН + [0] — с = о
| ОН щавелевая
С<^О кислота
ОН
В результате реакции розовая окраска раствора КМп04 исчезает, раствор
обесцвечивается.
56

57. Полное окисление - горение:
t°
2С2Н2+ 502— 4С02+ 2Н20 + Q.
Горит коптящим пламенем (если добавлять кислород - пламя становится ос­
лепительно ярким).
Это свойство ацетилена используют для сварки и резки металлов, т.к. в ре­
зультате реакции выделяется много тепла.
5. Получение ацетилена (см. учебник, гл. 4, § 4, стр. 46—47).
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 4, § 4, стр. 45—48;
б) упр. 3, 6, 7 (а).
Тема урока 9
Семинар по теме «АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
Цели урока: 1. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углу­
бить знания, полученные на предыдущем уроке. 2. Уметь самостоятельно пополнять и систе­
матизировать свои знания, пользоваться учебником и дополнительной литературой, соблю­
дать правила работы в коллективе. Уметь пользоваться приемами сравнения, обобщения,
делать выводы.
Х о д у р о к а
I. Раздаются методички с вопросами и заданиями
Таблица 7
№
п/п
Вопросы, подле­
жащие рассмот­
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1 Состав и строе­
ние алканов
1. Какие углеводороды относят
к непредельным?
2. Почему у ацетиленовых на
два атома водорода меньше,
чем у этиленовых?
3. Какая общая формула алки­
нов? С какими веществами она
сходна? О чем это говорит?
4. В чем состоит особенность
строения пропина по сравнению
с пропаном? Поясните, зари­
суйте
5. Упр. 44 к § 16, стр. 65 (учеб­
ник Л. А. Цветкова «Органиче­
ская химия»)
1. Учебник Г. Е . Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кп. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кп. М.: Просвещение,
1988
3. Э .Е . Нифантъев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
2 Изомерия и но­
менклатура ап-
кинов
1. Какие виды изомерии харак­
терны для ацетиленовых? По­
чему у алкинов больше изоме­
ров, чем у алканов?
—«-
57

58. Окончание табл. 7
1 2 3 4
2. Упр. 45 к § 16, стр. 65 (учеб- 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
ник Л. А. Цветкова) Ф. Г. Фельдмана. Химия.
3. Запишите изомеры для веще- 10 кл. Органическая химия.
ства СбНю, назовите их М.: Просвещение, 1991
4. Упр. 46, 47, 48 к § 16, стр. 66 2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
(учебник тот же) кова. Органич. химия. Учебн.
3 Химические 1. Какие типы реакций харак- для 10 кл. М.: Просвещение,
свойства алкинов терны для алкинов? Какое по- 1988
ложение теории А. М. Бутлеро- 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ва здесь подтверждается? ков. Химия. 10-11. Органиче­
2. Что можно сказать об актив- ская химия. М.: Просвеще­
ности алкинов в сравнении с ние, 1993
алкенами? Почему? 4. Лекция
3. Упр. 49, 50, 51, 52, 53 к § 16,
стр. 66 (учебник Л. А. Цветко­
ва)
4 Получение и 1. Какие способы получения
применение алкинов вы знаете? (Записать на
алкинов доске)
2. Упр. 54 к § 16, стр. 66 (учеб­
ник тот же)
3. Где применяют ацетилен? На
каких свойствах основано при­
менение?
5 Генетическая 1. Осуществите превращения,
связь между запишите уравнения реакций,
классами углево­ укажите условия их осуществ­
дородов ления:
а) СИ, — С2Н2— С6Нб -►С02
б) СгНд^СгНб $С€
в)С2Н « -С 2Н 4 ^
С2Н2->СНг-С
н
(если не успевают, то задание
выполняют дома)
11. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. 4, § 1, 2, 3,4, стр. 29-48, подготовка к уроку обобщения;
б) упр. 7 (б, в), задача 2, стр. 50.
58

59. Тема урока 10. ОБОБЩЕНИЕ И ЗАКРЕПЛЕНИЕ ЗНАНИЙ О ПРЕ­
ДЕЛЬНЫХ И НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДАХ. ГЕНЕТИЧЕСКАЯ
СВЯЗЬ МЕЖДУ КЛАССАМИ
Цели урока: 1. Закрепить и углубить знания учащихся, полученные на предыдущих
уроках. 2. Уметь сравнивать состав, строение, свойства предельных и непредельных углеводо­
родов; определять свойства веществ на основе их строения и по строению предсказывать
свойства. 3. Уметь составлять структурные формулы изомеров и называть их, разграничивать
понятия «гомолог» и «изомер». Уметь устанавливать зависимость между свойствами и приме­
нением веществ, составлять уравнения химических реакций, устанавливать генетическую
связь между классами углеводородов.
Х о д у р о к а
1. Повторение и закрепление материала (подготовка к зачету)
1. Повторить состав и строение изученных классов углеводородов в сравне­
нии (предельные, циклопарафины, непредельные - алкены, алкадиены, алкины).
а) Провести фронтальную беседу.
Какие вещества относят к углеводородам?
Какие ютссы углеводородов вы знаете? Почему углеводороды называются
непредельными?
Назовите общие формулы изученных классов углеводородов. Какие из них
имеют сходные формулы? Почему?
Сравните по строению молекул циклопарафины и предельные. В чем сход­
ство и отличие?
б) Задания:
Изобразите электронное строение пропена. Сравните его с пропаном. Сде­
лайте вывод.
Изобразите электронное строение пентена-2 (цис-форму).
Домашнее задание. Изобразите электронное строение бутадиена-1,3. Срав­
ните с бутаном. Сделайте вывод.
2. Повторить изомерию и номенклатуру изученных классов соединений.
а) Провести фронтальную беседу.
Какие вещества называют изомерами?
Какие вещества называют гомологами?
Какие виды изомерии вы знаете?
Какие виды изомерии характерны для предельных и циклопарафинов?
Какие виды изомерии характерны для непредельных? Почему для непре­
дельных больше изомеров, чем для предельных?
В чем причины многообразия органических веществ? и т.д.
б) Задания:
Дано вещество: СН3- СН = СН - уН - СН3
СН3
Напишите для него структурные формулы двух изомеров и двух гомологов,
назовите их.
Или дано вещество: НС =С~ |1!Н- СН3
СН3
59

60. Запишите для него формулы двух изомеров и двух гомологов, назовите их.
Сколько веществ изображено:
СН2= СН - СН = СН2; НС = С - СН2- СН3
СН2= СН - СН2- СН3; СН3-С - СН2
’’"F
СН3- С - СН3;
СН3
СН3-С
II III
сн2
СН3- СН2- СН;
С^СН
СН3-С Н -С Н 3
II
Дайте им названия по систематической номенклатуре.
3. Повторить в сравнении физические и химические свойства изученных
классов углеводородов и области применения на основе этих свойств.
а) Фронтальная беседа по вопросам:
Какие физические свойства характерны для предельных? Как они изменяют­
ся в гомологическом ряду? Сравните с непредельными?
Какие реакции определяют состав всех углеводородов?
Какие типы реакций характерны для предельных, циклопарафинов?
Почему?
Какие типы реакций характерны для непредельных? Почему?
В чем особенность протекания реакций присоединения у алкинов? Поче­
му? и т. д.
б) Задания:
Сравните по химическим свойствам этан и этен. Запишите уравнения реак­
ций или сравните по химическим свойствам пропен и пропин. Запишите уравнения.
С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропин: 0 2, С12,
NaOH, изомеризация, НС£, t°, раствор КМп04? Запишите возможные уравнения,
где применяются эти свойства.
С какими из перечисленных веществ взаимодействует бутадиен-1,3: Вг2,
НС£, КОН, MgO, 0 2, бутадиен-1,3. Запишите уравнения реакций, где применяются
эти свойства?
4. Повторить способы получения углеводородов, генетическую связь между
классами углеводородов.
а) Фронтальная беседа:
Какие существуют промышленные способы получения предельных? непре­
дельных?
Как в лабораторных условиях получить ацетилен, этилен, бутадиен? и т. д.
б) Задания:
Осуществите превращения, запишите уравнения реакций, укажите условия
Или:
их осуществления:
с —►сш—►сн.се
60

61. С2Н4-►С2Н2- СбНб — С6Н|2
Ч^*. СНз - С^
'Н Идругие.
5. Повторить решение задач на вывод молекулярной формулы и расчеты по
уравнению реакции.
Например: Задача 1. Найдите молекулярную формулу углеводорода ряда
этилена, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 85,7%, а отно­
сительная плотность углеводорода по водороду равна 21.
Задача 2. Найдите молекулярную формулу вещества, содержащего по массе
82,8% углерода и 17,2% водорода, плотность вещества при нормальных условиях =
= 2,59 г/л.
Задача 3. Определите молекулярную формулу вещества, при сжигании 2,1 г
которого получили 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды; плотность паров его по
воздуху равна 2,9.
Задача 4. Какой максимальный объем водорода может присоединиться к
6,8 г 1,3-пентадиена (н. у.)? Какое вещество получится в результате этой реакции?
(Из четырех задач 1 или 2 можно дать на дом.)
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
Повторить гл. IV, § 1—4, стр. 29-48, подготовиться к зачету, а также выпол­
нить задания:
а) (по ходу урока) изобразите электронное строение бутадиена-1,3; сравните
с бутаном (зарисовать), сделать вывбд.
б) Дано вещество: СН2= СН - СН = СН - СН - СН3.
СН3
Записать формулы двух изомеров и двух гомологов. Назвать.
в) Сравните по химическим свойствам бутан и бутадиен-1,3. Запишите
уравнения реакций.
г) Осуществите превращения, запишите уравнения реакций:
1 2 3 4
с н 4— с 2н 2— с 2Н4-►с 2н 6— с 2н 5сг
U
(- СН2- СН2- )п
д) Задача (см. условие выше).
Тема урока 11
Зачет по теме «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
Цель урока: обобщить, закрепить и проконтролировать знания и умения учащихся,
полученные при изучении данной темы.
Х о д у р о к а
I. Проведение зачета по вариантам - на карточках
6 вариантов для средних и сильных.
В а р и а н т 1
1. Сравните по химическим свойствам пропан и пропен (найти сходство
отличие). Запишите уравнения реакций, укажите условия их протекания, примене­
ние некоторых свойств.
61

62. 2. Изобразите электронное строение этена в сравнении с этаном. Сделайте
вывод.
3. Дано вещество: НС = С - СН2- СН2- СН3.
Запишите формулы двух его изомеров, назовите их.
4. Осуществите превращения, запишите уравнения реакций.
СН4— С2Н2— С2Н4— С2Н6-►со2.
5. Задача. Какой объем водорода может присоединиться к 100 мл пропена?
В а р и а н т 2
1. Изобразите электронное строение диеновых на примере бутадиена-1,3;
сравните с этиленовыми (бутен-2). Сделайте вывод.
2. Сравните по химическим свойствам этилен и ацетилен (найти сходство и
отличие). Запишите уравнения реакций, укажите области применения некоторых
свойств.
5. Задача. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержащего
80% углерода, а относительная плотность по водороду равна 15.
В а р и а н т 3
1. Изобразите электронное строение пропина в сравнении с пропаном. Сде­
лайте вывод.
2. Сравните по химическим свойствам бутан и бутадиен-1,3 (найти сходство
и отличие). Запишите уравнения реакций, укажите области применения некоторых
свойств.
3. Осуществите превращения, запишите уравнения реакций:
4. Дано вещество:
СН3
сн3=сн - сн- J:h - сн3.
к
Запишите формулы двух изомеров, назовите их.
5. Задача. Какая максимальная масса хлора (в г) может вступить в реакцию
соединения с 1,12 л бутадиена (н. у.)?
В а р и а н т 4
1. Изобразите электронное строение бутена-2 (цис-форма). Может ли быть
цистрансизомерия для бутена-1? Поясните.
2. Сравните химические свойства пропина и циклопропана (найти сходство
и отличие). Запишите уравнения реакций, укажите области применения некоторых
свойств.
3. Дано вещество: СН2= СН - СН = СН - СН2- СН3.
Запишите формулы двух гомологов, назовите их.
4. Осуществите превращения. Запишите уравнения реакций:
С —►СН4—►СН.С£
СаС03— СаС2-►С,Н2— СН3- c f
Х Н
62

63. 3. Дано вещество: НС = С - СН - СН2- СН3.
<!:Нз
Запишите формулы двух гомологов, назовите их.
4. Осуществите превращения, запишите уравнения реакций.
С2Н6-►С2Н5С£ — СН2= СН2-►СН2С£ - СН2СС
i
НС^СН
5. Задача. При сжигании 4,4 г углеводорода получили 13,2 г оксида углеро­
да (IV). Относительная плотность вещества по воздуху равна 1,52. Определите мо­
лекулярную формулу вещества.
В ар и а н т 5
1. Изобразите электронное строение бутадиена-1,3 в сравнении с бутаном.
Сделайте вывод.
2. Сравните по химическим свойствам этан и ацетилен. Запишите уравнения
реакций, укажите области применения некоторых свойств.
3. Дано вещество: СН2= С = СН - СН - СН2- СН3.
<!:Нз
Запишите формулы двух изомеров, назовите их.
4. Осуществите превращения, запишите уравнения реакций:
СН4—►СН = СН —►СН2= СНС£ — (- СН2- СН -)п
L
5. Задача. Какое максимальное количество брома в граммах вступит в реак­
цию соединения с 11,2 г ацетилена (н.у.).
В а р и а н т 6
1. Изобразите электронное строение бутина-1 в сравнении с бутеном-1. Сде­
лайте вывод.
2. Сравните по химическим свойствам бутен-1 и циклобутан. Запишите
уравнения реакций, укажите условия и области применения некоторых свойств.
3. Дано вещество: СН3- СН2- С = С - СН - СН3.
I
СН3
Запишите формулы двух его гомологов, назовите их.
4. Осуществите превращения, запишите уравнения реакций.
СН4 С2Н2-> СвН6-> СбН14-> С02.
5. Задача. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание угле­
рода в котором составляет 75%, а относительная плотность по кислороду равна 0,5.
Для слабых учащихся - 3 варианта.
В а р и а н т 1
1. Изобразите электронное строение этилена (тип гибридизации, угол, длина
связи). Можно ли считать двойную связь суммой связей? Почему?
2. С какими из перечисленных веществ взаимодействует бутадиен-1,3: Вг2,
НС£, КОН, MgO, 0 2, бутадиен-1,3? Запишите возможные уравнения реакций, ука­
жите области применения данных свойств.
63

64. 3. Дано вещество: СН2= СН - СН - СН3.
СН3
Запишите формулы двух его изомеров, назовите их.
4. Осуществите превращения: С2Н4—*►С2Н6—►С —►С02.
5. Почему атомы углерода образуют цени?
В а р и а н т 2
1. Изобразите электронное строение бутадиена-1,3 (укажите тип гибридиза­
ции, угол, длину связи). В чем особенность сопряженных связей?
2. С какими из перечисленных веществ взаимодействует ацетилен: 0 2, Вг2
(много), NaOH, НС£, t°, раствор KMn04, Н2, Mg? Запишите возможные уравнения
реакций, укажите области применения данных свойств.
3. Дано вещество: СН2= С = СН - СН - СН3.
I
СН3
Запишите формулы двух его гомологов, назовите их.
4. Осуществите превращения, запишите уравнения реакций:
С2Н2-►С2Н4 — С2Н5С£
^ С О г
5. В чем причина многообразия органических соединений?
В а р и а н т 3
1. Изобразите электронное строение ацетилена (укажите тип гибридизации,
угол, длину связи). Почему длина связи у ацетилена меньше, чем у других непре­
дельных (этиленовых, диеновых)?
2. С какими из перечисленных веществ взаимодействует этилен: Н2304,
НС£, Вг2, Н20, КОН, 0 2, Mg, Н2? Запишите возможные уравнения реакций, укажите
области применения данных свойств.
3. Дано вещество:
СН3
I
НС =С - СН2- СН - сн3.
Запишите формулы двух его изомеров, назовите их.
4. Осуществите превращения, запишите уравнения реакций:
С -►С2Н6-►С2Н5С£ -►С2Н4.
5. Какие вещества называют изомерами? Почему непредельные имеют
больше изомеров, чем предельные?
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: повторить гл. 4, § 1-4.
Тема 4. АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ;
Тема уроков 1 - 2. БЕНЗОЛ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ,
ПРИМЕНЕНИЕ
Цели урока: 1. Расширить знания учащихся об углеводородах - познакомить их с
ароматическими углеводородами. Знать определение ароматических углеводородов, строение
64

65. молекулы бензола, способы его получения и применения. 2. Уметь объяснять свойства бензо­
ла на основе его строения, записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойст­
ва бензола. Уметь сравнивать химические свойства бензола со свойствами предельных и не­
предельных углеводородов. Иметь представление о ядохимикатах, условиях их использования
в сельском хозяйстве на основе требований охраны природы. 3. Продолжить формирование
мировоззренческих понятий: о причинно-следственной связи между составом, строением,
свойствами и применением бензола; выявить общее и особенное на примере химических
свойств бензола, раскрыть многообразие генетических связей между углеводородами.
По ходу урока демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.
I. Изучение нового материала
1. Понятие об ароматических углеводородах (см. учебник, стр. 51).
2. Вывод молекулярной формулы бензола. Решение задачи.
В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава:
С - 92,3%, а Н - 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2^69. Найти мо­
лекулярную формулу вещества. Что можно сказать о его строении?
Учащиеся решают задачу и приходят к выводу, что формула вещества
СбН6- это бензол. Также они предполагают, что это вещество должно иметь непре­
дельный характер.
3. Выяснение строения бензола:
а) Доказательством непредельности вещества может служить качественная
реакция с бромной водой. (Демонстрация опыта взаимодействия бензола с бромной
водой.)
С6Н6+ Вг2—►(бромная вода не обесцвечивается, реакция не идет).
(Демонстрация опыта взаимодействия бензола с раствором КМп04.)
С6Н6+ [О] —►(реакция не идет, раствор КМп04не обесцвечивается)
р-р КМп04
Тогда возникает противоречие: по составу - непредельный углеводород, а
по свойствам - предельный?
4. Вывод формулы бензола. Первую структурную формулу бензола предло­
жил в 1865 г. немецкий химик А. Кекуле. Он представил формулу бензола в виде
правильного шестиугольника с чередующимися простыми и двойными связями, в
котором каждый атом углерода связан с водородным атомом.
Х од 1-го у р о к а
Н
, или условно
Н -С С -Н
С
Н
65

66. 5. Экспериментальные доказательства шестичленности бензола.
а) В 1866 году Бертло синтезировал в электрическом разряде бензол из аце­
тилена (С2Н2).
б) В 1922 году Зелинский и Казанский осуществили синтез бензола из аце­
тилена на активированном угле (тримеризация).
СН СН t° = 400 - 600°С
m + ш , ------------------- ►
СН СН активир. уголь
н с = СН
СН
НС Х С Н
НС Ч ^ / С Н
СН
в) В 1900 году французский химик Сабатье прогидрировал бензол до цикло
гексана.
НС
НС
СН
СН
+зн2
Ч Х СН
СН
t°= 150°С
------------ ►
Ni
н2с Ччх сн2
сн2
При этом 1 молекула бензола присоединила 3 молекулы водорода,
г) В 1912 году Зелинский осуществил обратный процесс (дегидрирование
циклогексана)
СН2 СН
Н2С
Н2С
СН2 t° = 300°С НС
X X сн2
сн2
Pt
НС
Х Ч
Л Х
СН
СН
СН
+ зн2
6. Электронное строение бензола. Однако формула Кекуле не могла объяс­
нить, почему бензол не обладает свойствами непредельного углеводорода: не обес­
цвечивает бромную воду и раствор КМп04. Вместо этого при действии брома про­
текает реакция замещения, характерная для предельных углеводородов. И все же
в определенных условиях возможны и реакции присоединения. Эти противоречия
помогла объяснить электронная теория.
Электронное строение бензола (см. учебник, гл. 5, стр. 51-53 и рисунок 18
на стр. 53).
7. Изомерия и номенклатура.
При замещении водородных атомов в молекуле бензола различными ради­
калами образуются гомологи бензола.
66

67. Например:
Н3
а) НС сн
метилбензол, или толуол,
НС сн
сн
или сокращенно С6Н5- СН3
или сокращенно С6Н5- С2Н5
h
в) НС
НС
Г'X X c - C H j
1,2-диметилбензол, или О-ксилол и т. д.
СН
СН
Общая формула гомологического ряда бензола СПН2,
Международное название ароматических углеводородов - арены.
Если в бензольном кольце только один заместитель, то такое соединение не
имеет ароматических изомеров, т.к. все атомы в бензольном ядре равноценны. Но
если с кольцом связаны два заместителя, то они могут находиться в разных поло­
жениях. Поэтому в ряду бензола появляется новый вид структурной изомерии, обу­
словленный взаимным расположением заместителей в кольце.
При этом возможны три основных изомера.
СН3 1,2-диметилбензол, или орто-(сокращенно о-) диметил-
бензол. (Ортоположение обозначает, что заместители на­
ходятся рядом при соседних атомах углерода.)
1,3-диметилбензол, или мета-(сокращенно м-) диметил-
бензол. (Метаположение означает, что заместители распо­
ложены через один атом углерода.)
67

68. в) СН3
1,4-диметилбензол, или пара-(сокращенно п-) диметил-
бензол. (Параположение обозначает, что заместители
расположены друг от друга через два атома углерода -
напротив друг друга.)
СН3
8. Физические свойства бензола (см. учебник, стр. 55-56).
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 5, стр. 51 - 54,
* б) записи в тетради;
в) упр. 1 -5 устно, задачи 1, 2, стр. 62.
Х од 2-г о у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Решение у доски задачи 2 (стр. 62) из домашнего задания.
2. А в это время провести фронтальную беседу с классом по вопросам, на­
пример:
а) Какие экспериментальные данные подтверждают циклическое строение
бензола?
б) Какие углеводороды называются ароматическими? Почему?
в) Какое противоречие существует между структурной формулой Кекуле и
свойствами бензола? Почему?
г) В чем особенность электронного строения бензола? Поясните и другие
вопросы (можно из домашнего задания: стр. 1- 5, стр. 62).
II. Изучение нового материала
Химические свойства бензола. Все химические свойства (реакции) для бен­
зола можно разделить на три группы:
1 гр. - реакции замещения в бензольном ядре;
2 гр. - реакции присоединения к бензольному ядру;
3 гр. - реакции окисления.
Реакции замещения
а) Взаимодействие с галогенами (галогенирование)
Н + Вг2
чистый
бром
х
t°, FeBr3
-► + НВг
| бромбензол
ч_) (тяжелая жидкость)
Чхб) Взаимодействие с азотной кислотой (нитрование)
68
нитробензол

69. Эта реакция может идти дальше:
no2+ н2о
1,3-динитробензол, или мета­
динитробензол
В реакциях замещения при вступлении в молекулу второго заместителя мо­
гут образовываться три изомера, отличающиеся взаимным положением заместите­
лей: орто-, мета- или параизомеры.
Это зависит от уже имеющегося в бензольном ядре заместителя. Все замес­
тители (по ориентирующему действию) в реакциях замещения в бензольном ядре
можно разделить на две группы.
Заместители 1-й группы (первого рода): углеводородные радикалы, груп­
пы - ОН, - NH2, галогены и др. Они направляют последующие заместители в орто-
и параположение.
Заместители 2-й группы (второго рода). Это группы - N02,
S02, - ОН, - СООН, - CN и др. Они направляют последующие заместители в мета­
положение.
в) Взаимодействие бензола с серной кислотой (сульфирование)
t° .
>/ Nv . [ H + H 0 ]-S 0 2-0 H ----------►(/ _ v^ s° 2 -O H
о конц. серная
кислота
X X
О
чх
+н2о
бензолсульфокислота
Реакции присоединения
а) Присоединение галогенов (в отсутствии кислорода)
СН
о СН
НС
н .
СН освещение
+зсе2 -------- ►cv
н
сг-с-н
.н
"С£
Н
СН
V Va j . С£
н се
гексахлорциклогексан
(гексахлоран)
69

70. б) П рисоединение водорода
СН СН2
НС
НС
+ ЗН2
t° = 150°С Н2С
Ni Н2С
СН2
СН2 циклогексан
СН СН2
Реакция окисления
t°
2С6Н6+ 1502 -► 12С02+ 6Н20 +Q
горит коптящим пламенем
Вывод по химическим свойствам
По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное
положение между предельными и непредельными углеводородами, т. к. вступает в
реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче,
чем у предельных, а реакции присоединения - труднее, чем у непредельных. Так
сказываются на свойствах бензола особенности его электронного строения.
2. Применение бензола (см. учебник, глава 5, стр. 58 - 59).
3. Получение бензола (см. учебник, гл. 5, стр. 55).
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 5, стр. 55-61; пов. гл. 5, стр. 51 - 53;
б) записи в тетради;
в) упр. 7, 13 (а, б), задача 3, стр. 62.
Цели урока: 1. Иметь представление о гомологах бензола. Знать строение молекулы
толуола, его свойства, применение. 2 Уметь сравнивать по строению и свойствам бензол и
толуол. Уметь доказывать взаимное влияние атомов в молекуле толуола.
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Индивидуальный опрос (у доски)
1- й учащийся. Изобразите электронное строение молекулы бензола. В че
особенность образования связей в молекуле бензола?
2- й учащийся. Какие существуют экспериментальные доказательства шес
тичленности бензола? Запишите уравнения реакций.
3- й учащийся. Докажите химические свойства бензола (реакции замещения)
В чем особенность их протекания? Запишите соответствующие уравнения реакций.
4- й учащийся. Докажите химические свойства бензола (реакции присоеди
нения и окисления). Запишите соответствующие уравнения реакций. Где находят
применение эти свойства?
5- й учащийся. Укажите способы получения бензола. Запишите уравнени
реакций.
Тема урока 3. ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА (ТОЛУОЛ)
Х о д у р о к а
70

71. 6-й учащийся. Домашнее упр. 13 (а, б), стр. 62.
2. Для класса (в это время) выполнение упражнений и решение задачи.
а) Упр. 1 - 5 из учебника Л. А. Цветкова «Органическая химия». Учебник
для 10 класса. М.: Просвещение, 1988, стр. 74 к § 17.
б) Задача 1. Из 13,44 г ацетилена получено 12 г бензола. Сколько процентов
это составляет по сравнению с теоретически возможным выходом?
3. Фронтальная беседа.
а) Какие углеводороды называются ароматическими?
б) Запишите общую формулу гомологов ряда бензола.
в) Приведите примеры (2-3 вещества) гомологов ряда бензола, запишите их
формулы, назовите их.
II. Изучение нового материала
1. Номенклатура, изомерия.
Примеры:
а) СН; б)
СН3
V /
1,2-диметилбензол 1-метил-3-этил-
(или ортодиметил- бензол 4-этилбензол
бензол)
Для гомологов бензола возможна только структурная изомерия.
Например, для вещества СзН7
о
пропилбензол
возможны изомеры
бензол бензол
2. Строение гомологов ряда бензола сходно со строением молекулы бензола.
(Вспомните особенности строения молекулы бензола. Рассмотрите дома само­
стоятельно.)
3. Физические свойства.
71

72. Ближайшие гомологи бензола - бесцветные жидкости с характерным
запахом, высшие гомологи - твердые вещества. Температуры кипения и плавления
зависят от состава и изомерии боковых цепей. Изомеры с разветвленными
боковыми цепями обычно кипят при более низких температурах, чем с
нормальными. Плотность аренов всегда меньше единицы. Они малорастворимы в
воде, но во всех соотношениях смешиваются с органическими растворителями -
спиртом, эфиром, ацетоном. Жидкие арены сами являются хорошими
растворителями органических веществ.
I 4. Химические свойства (на примере толуола).
Гомологи бензола сходны по строению с бензолом, следовательно, прояв­
ляют сходные химические свойства, но имеют и свои особенности. Рассмотрим на
примере толуола. В молекуле последнего происходит взаимное влияние атомов.
а) Влияние радикала (-СН3) на бензольное кольцо. Для этого мы сравним
взаимодействие с азотной кислотой (нитрование) у бензола и толуола.
n o 2
+ ЗН20
2,4,6-тринитротолуол, или тол, или
тротил - взрывчатое вещество
[H + H 0 ]-N 0 2-
к. H2S04
+н2о
бензол нитробензол
Из приведенных примеров видно, что толуол гораздо легче вступает в реак­
цию замещения (нитрования), чем бензол. К тому же замещению подвергаются не
один, а три атома водорода в положении 2,4, 6. Следовательно, радикал - СН3(ме-
тильная группа) влияет на бензольное кольцо. Под действием этого радикала
(- СН3), который смещает электронную плотность в сторону бензольного ядра, на­
рушается равномерное расположение электронных облаков в последнем (бензоль­
ном ядре). При этом происходит смещение электронной плотности в ядре в поло­
жениях 2,4,6 (она увеличивается) и атомы водорода здесь легче подвергаются за­
мещению. СН3
Но влияние атомов взаимно.
72

73. б) Влияние бензольного кольца на радикал. Для этого сравним взаимодейст­
вие с раствором КМп04у толуола и метана.
Метан устойчив к действию окислителей.
СН4+ [О] 7^ реакция не идет
р-р КМп04
Если же раствор перманганата калия (КМп04) мы прильем к толуолу и смесь
нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор КМп04 постепенно обесцвечивается.
Это происходит потому, что под влиянием бензольного кольца метальная группа
становится активной и легко окисляется, превращаясь в карбоксильную группу:
Вообще толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле ко­
торого атом водорода замещен на метальную группу, но и как метан, в молекуле
которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом - С(>Н5.
в) Кроме нитрования ароматические углеводороды вступают и в другие ре­
акции, свойственные бензолу. Они могут реагировать, например:
с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном кольце);
с галогенами (в боковой цепи);
присоединение водорода;
полное окисление.
Составьте самостоятельно дома уравнения этих реакций на примере
толуола.
5. Применение и получение.
а) Гомологи бензола используются в качестве растворителей, а также для
производства красителей, лекарств, взрывчатых веществ, душистых веществ и т.д.
Толуол в большом количестве используется в качестве топлива, как раство­
ритель и для синтеза взрывчатых веществ, полупродуктов анилинокрасочной и
фармацевтической промышленности. Больше половины производимого толуола
переводится в бензол:
толуол бензойная кислота
толуол
73

74. б) Получают гомологи бензола из продуктов коксования каменного угля, а
также, подобно бензолу, из парафинов и циклопарафинов - гомологов цикло­
гексана.
Например, толуол может быть получен дегидрированием метилцикло-
гексана:
СН2
или циклизацией и одновременным дегидрированием н-гептана:
СН3
Н2С СН3
+4Н2
н 2с ^ / с н 2
сн2
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. 5, стр. 51-59; записи в тетради; повторить бензол; допи­
сать уравнения реакций по химическим свойствам толуола (см. в плане урока), упр.
13(b), 14, задача 4, стр. 62.
Тема уроков 4 - 5 . ОБОБЩЕНИЕ СВЕДЕНИЙ ОБ УГЛЕВОДОРОДАХ.
ВЗАИМОСВЯЗЬ ПРЕДЕЛЬНЫХ, НЕПРЕДЕЛЬНЫХ, АРОМАТИЧЕСКИХ
УГЛЕВОДОРОДОВ
Цели уроков: 1. Повторить, обобщить и закрепить знания и умения учащихся, полу­
ченные при изучении всей темы «Углеводороды». Знать классификацию углеводородов.
Уметь сравнивать состав, строение, свойства всех изученных рядов углеводородов, установить
причинно-следственные связи (состав —►строение —►свойства —►применение). 2. Уметь разъ­
яснять на примерах причины многообразия органических веществ, материальное единство
неорганических и органических веществ. 3. Уметь приводить примеры и составлять уравнения
химических реакций, раскрывающие генетические связи между углеводородами различных
гомологических рядов.
Х о д 1-го у р о к а
1. Подготовка к обобщению
1. Индивидуальный опрос.
1- й учащийся. Докажите взаимное влияние атомов в молекуле толуола. З
пишите уравнения реакций.
2- й учащийся. Из домашнего задания - запишите другие химические свой
ства толуола (взаимодействие с галогенами, водородом, окисление).
74

75. 3-й учащийся. Упр. из учебника 13(6), стр. 62.
2. Работа классу.
а) Упр. 11, 12, 13 к § 18, стр. 77 в учебнике Л. А. Цветкова «Органическая
химия». Учебн. для 10 кл. М.: Просвещение. 1988.
б) Упр. 14, 15, 16, 17 к § 18, стр. 77 (в этом же учебнике).
3. По ходу урока беседа по вопросам:
а) Почему бензол относится к ароматическим углеводородам?
б) В чем особенность его строения?
в) В чем сходство и отличие химических свойств бензола и предельных и
непредельных? Чем объяснить?
г) Какие вещества называются изомерами? какие гомологами?
д) Прочитайте положения А. М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов, о
зависимости строения и свойств.
е) Чем объяснить многообразие углеродных соединений?
ж) Какие вы знаете виды изомерии? и т. д.
II. Повторение пройденного
1. Причины многообразия углеродных соединений.
а) Атомы углерода образуют цепи (нормального строения, разветвленные
также образуют разные виды связей: простые, кратные, ароматические).
б) Существование различных гомологических рядов. (Какие?)
в) Явление изомерии.
2. Генетическая связь между различными рядами углеводородов.
а) Выполнить задание: осуществите превращения; запишите уравнения:
циклогексан —►бензол
н. гексан
гексен-1 —►гексин-!
Укажите условия протекания реакций. Какие типы реакций лежат в основе
этих превращений?
б) Общая схема - вывод по генетической связи между углеводородами.
^Предельные
I
Непредельные^ ф ^Циклопарафины
Ароматические ^
Задание. Подставьте в данную схему конкретные вещества и осуществите
превращения, запишите уравнения реакций.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. И - IV, стр. 12 - 61, записи в тетради, подготовиться к
уроку обобщения, заполнить таблицу по сравнительной характеристике углеводо­
родов (а можно дать эту таблицу раньше).
75

76. Таблица 8
Углеводороды
Сравниваемые при­
знаки
Пре­
дель­
ные
Цик- Непредельные
лопа-
рафи-
Этиле­
новые
Диено­
вые
Ацети­
леновые
Арома­
тические
ны
1. Состав и общая
формула
2. Строение углево­
дородов (зарисовать
схемы строения мо­
лекул углеводородов,
указать тип гибриди­
зации, угол, длину
связи, виды связи)
3. Виды изомерии
(указать виды изоме­
рии и привести при­
меры изомеров, на­
звать их)
4. Общие химиче­
ские свойства (запи­
сать уравнения реак­
ций)
5. Характерные хи­
мические свойства
(записать уравнения
реакций)
При описании углеводородов по каждому сравниваемому признаку надо вы­
делять общее и отличное (можно отметить разным цветом).
Х о д 2-г о у р о к а
I. Повторение и обобщение пройденного материала
1. Работа по таблице - сравнительная характеристика углеводородов (до­
машнее задание) по плану:
а) Состав и общая формула разных классов углеводородов.
б) Строение молекул углеводородов.
в) Виды изомерии (только перечислить для каждого класса).
г) Общие химические свойства (перечислить).
д) Характерные химические свойства.
Работа идет в виде фронтальной беседы, разбираем все очень кратко (самое
главное).
2. Подготовка к контрольной работе по теме «Углеводороды».
Выполнение упражнений, заданий, решение задач, подобных задачам в кон­
трольной работе.
Например:
а) Дано вещество: состава С5Н10. Напишите возможные изомеры, назо­
вите их.
76

77. б) Дано вещество:
СН3
I
нс =с-сн2-с-сн 3.
СН3
Напишите формулы двух его гомологов и двух изомеров, назовите их.
в) Сравните по химическим свойствам гексан и бензол (укажите сходство и
отличие). Запишите уравнения реакций.
г) Сравните по химическим свойствам этан и этен.
д) Осуществите превращения:
С2Н6-> С2Н4- С2Н2-> СбН6- С0 2
с2н5сс
Запишите уравнения реакций.
е) Задача. Какой объем водорода (н. у.) присоединится к 156 г бензола при
его гидрировании.
ж) Задача. Найдите молекулярную формулу углеводорода, 75% массы кото­
рого составляет углерод; относительная плотность углеводорода по азоту равна
0,572.
II. Закрепление знаний, умении, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. II - IV, стр. 12-61;
б) записи в тетради, можно дать аналогичные задания, разбираемые на уро­
ке, - на дом. Можно использовать для повторения заполненную ранее таблицу;
в) подготовиться к контрольной работе.
Тема урока 6
Контрольная работа по теме: «УГЛЕВОДОРОДЫ»
Цель урока: обобщить, закрепить и проконтролировать знания и умения учащихся,
полученные при изучении темы «Углеводороды».
Х од у р о к а
I. Проведение контрольной работы по вариантам
Контрольная работа (по карточкам)
В а р и а н т 1
1. Сравните по химическим свойствам метан и бензол. (Найдите сходство и
отличие.) Запишите соответствующие уравнения реакций.
2. Дано вещество состава: С4Н8. Напишите возможные его изомеры, назови­
те их.
3. Осуществите превращения:
с2н2—с2н4—с2н6—с2н5се.
Запишите уравнения реакций.
77

78. 4. Задача. Определите объем водорода (н.у.), необходимый для реакции
присоединения его к пропену объемом 15 литров.
В а р и а н т 2
1. Сравните по химическим свойствам этен и ацетилен. (Укажите сходство и
отличие.) Запишите соответствующие уравнения реакций.
2. Дано вещество: СН2= СН - С = СН - СН3.
СН3
Запишите формулы двух его гомологов и двух изомеров, назовите их.
3. Осуществите превращения: С6Н14—►С6Н6—►С6Н6С16.
I
c6h 5- n o 2
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. При нитровании бензола массой 117 г получено 180 г нитробен­
зола. Сколько это составляет процентов от теоретического выхода?
В ар и ант 3
1. Сравните по химическим свойствам бутадиен-1,3 и бутан (укажите сход­
ство и отличие). Запишите соответствующие уравнения реакций.
2. Сколько здесь изображено веществ?
з)
СН2- СН3
СН3
Выпишите: 1) изомеры П назовите
2) гомологи Г все вещества
3. Осуществите превращения:
СН4—►С2Н2—►С6Н6—►С6Н,2.
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. Сколько бензола надо взять для получения 4 кг гексахлорана?
В а р и а н т 4
1. Сравните по химическим свойствам бензол и толуол (укажите сходство и
отличие). Запишите соответствующие уравнения реакций.
2. Дано вещество состава: С5Н8. Напишите возможные его изомеры, назови­
те их.
78

79. 3. Осуществите превращения:
С —►СН4—►СН3С£ —►С2Н6. Запишите уравнения реакций.
4. Задача. Определите формулу красителя анилина. По данным анализа мас­
совая доля углерода в нем - 77,4%, водорода - 7,5%, азота - 15,1%. Относительная
плотность этого вещества по воздуху равна 3,21.
В а р и а н т 5
1. Сравните по химическим свойствам пропан и пропен (укажите сходство и
отличие). Запишите соответствующие уравнения реакций.
2. Дано вещество:
СН3
сн3- сн=сн- сн- с - сн3.
I I
сн3сн3
Запишите формулы двух его гомологов и двух изомеров, назовите их.
3. Осуществите превращения:
СН3 СН3
Ьн d:
Н2С сн2
Н2С сн2
сн2
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. При полном сжигании 210 л метана (н.у.) выделилось 8374 кДж
теплоты. Составьте термохимическое уравнение горения метана.
В а р и а н т 6
1. Сравните по химическим свойствам ацетилен и бензол (укажите сходство
и отличие). Запишите соответствующие уравнения реакций.
2. Сколько здесь изображено веществ?
а) б) СН3
I
СН2= СН - СН - СН2- СН3; СН3- СН2- СН - СН ;
СН3
СН3
в) СН3- i - СН = СН2;
(!:н3
сн2
сн3сн3
г)Н2С > / с Н 2; д) СН2= СН - <j?H- С2Н5
н2с L ) с н2
сн3
сн2
79

80. ж) Н2С
<рН3
е) СН3- СН2- С - СН = СН2;
сн3
з) СНз - СН2- СН2- СН - СН
СНз СНз
Нз
Выпишите:
1) изомеры "I назовите все
2) гомологи Г вещества
3. Осуществите превращения:
СаС2— С2Н2— СН3- Сf -
ХН
С02.
СН2
/ с н - СН3;
сн2
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. Выведите молекулярную формулу органического вещества, если
известно, что массовая доля углерода в нем равна 80%, а водорода - 20%. Относи­
тельная плотность этого вещества по водороду составляет 15.
Тема 5. ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ УГЛЕВОДОРОДОВ
И ИХ ПЕРЕРАБОТКА
Тема урока 1. ПРИРОДНЫЕ И ПОПУТНЫЕ НЕФТЯНЫЕ ГАЗЫ,
ИХ СОСТАВ И ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ
Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о природных источниках углеводородов. По­
знакомить с составом и способами переработки природного и попутного нефтяного газов как
источников топлива и сырья для получения многих органических веществ. 2. Уметь состав­
лять уравнения химических реакций, отражающие превращения углеводородов. Знать основ­
ные месторождения природного газа, области применения природного и попутного нефтяного
газов.
Х од у р о к а
I. Изучение нового материала
1. Дать понятие об источниках углеводородов:
а) природные и попутные нефтяные газы;
б) нефть;
в) каменный уголь.
2. Состав природного и попутного нефтяного газов (сравнить).
Таблица 9
Природный газ
(содержит по объему)
Попутный нефтяной газ (состав Грознен­
ского месторождения)
СН4- 80-97% СН4- 30%
С2Н6- 0,4—4% С2Н6- 7,5%
С3Н8- 0,2-1,5% С3Н8- 21,5%
С4Н|0 - 0,1- 1% С4Н,0- 20,4%
С5Н,2-0-1% С5Н|2и выше - 19,8%
N2- 2-13% N2, С02, инертных газов - нет
80

81. Сделайте вывод.
3. Природный газ и его использование.
а) В качестве горючего природный газ имеет больше преимущества перед
|»срдым и жидким топливом. Теплота сгорания его значительно выше, при сжига­
нии он не оставляет золы, продукты сгорания значительно более чистые в экологи­
ческом отношении.
Природный газ широко используется в тепловых электростанциях, в заво­
дских котельных установках, различных промышленных печах: доменных, марте­
новских и т.д. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить
расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить произво­
дительность печи. Большое значение приобрело использование природного газа в
домашнем хозяйстве. В настоящее время природный газ применяется и в авто­
транспорте (в баллонах под высоким давлением), что позволяет экономить бензин,
снижать износ двигателя и благодаря более полному сгоранию топлива сохранять
чистоту воздушного бассейна.
б) Природный газ - важный источник сырья для химической промышленно­
сти, и роль его в этом отношении будет возрастать. Например, из метана получают:
нее С2Н2(ацетилен) ( 1)
хлоропро- т ж сажа
изводные синтез-газ Н2
(растворители,
хладоагенты и др.)
В метане (СН4) есть примеси^Н2Б ___^
S получают H2S04 (2)
Задание на дом. Исходя из схем (1) и (2), запишите возможные уравнения
реакций, укажите условия их протекания.
4. Попутный нефтяной газ и его использование.
Более широко используют как ценное химическое сырье, т.к. в нем содер­
жатся значительные количества углеводородов ряда метана: этана, пропана, бутана,
пентана. Поэтому путем химической переработки попутного газа можно получить
больше веществ, чем из природного газа. Чтобы использование попутного газа бы­
ло рациональным, его разделяют на смеси более узкого состава. (См. учебник Руд-
зитиса Г. Е., Фельдмана Ф. Г. «Химия. 10». Учебник для 10 класса. М.: Просвеще­
ние, 1991, стр. 66, табл. 7).
Из попутного газа извлекают для химической переработки и индивидуаль­
ные углеводороды: этан, пропан, н-бутан и др. Из них получают непредельные уг­
леводороды реакцией дегидрирования.
Например:
С4Ню —►С4Н8—►С4Н6.
5. Вывод-схема об использовании природного и попутного нефтяных газов в
качестве химического сырья.
4 Зак. 49 81

82. а) Схема 1
Природный газ
а) Схема 2
Попутные газы
(парафины)
с С| - С4)
Ацетилен
Водород -
H2S
5
►NH
растворители
синтетический каучук
пластмассы
соли аммония
HN03
мочевина
luiavin
В*
Ч H2S04
Синтез-газ —►кислородосодержащие
органические вещества
Этилен
Пропилен —►
Бутены
Бутадиен
растворители
пластмассы
этиловый спирт
пластмассы
синтетический каучук
растворители
Задание на дом. Возможные уравнения реакций запишите.
Общий вывод: природный и попутный нефтяной газы являются первым
звеном в генетической цепи превращений в продукты органического и
неорганического синтеза.
6. Месторождения газа. (См. учебник Рудзитиса Г. Е., Фельдмана Ф. Г.,
стр. 63 к § 1, гл. 6и стр. 64 - 65).
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 6, § 1,2, стр. 63 - 66;
б) записи в тетради, записать уравнения реакций по схемам - по ходу урока;
в) задача 1, стр. 75, и подготовить учащимся сообщения о развитии нефте­
перерабатывающей промышленности.
Тема уроков 2-3. НЕФТЬ, ЕЕ СОСТАВ, СВОЙСТВА. НЕФТЕПРО­
ДУКТЫ. ПЕРЕГОНКА НЕФТИ. ТЕРМИЧЕСКИЕ И КАТАЛИТИЧЕСКИЕ
ПРОЦЕССЫ В ПЕРЕРАБОТКЕ НЕФТИ
Цели уроков: 1. Дать понятие о составе, свойствах, способах переработки нефти как
топлива и сырья для получения органических веществ. 2. Знать сущность перегонки, термиче­
ского и каталитического крекинга, риформинга. Уметь объяснять по схеме процесс перегонки
нефти, составлять уравнения химических реакций, отражающие процесс крекинга, превраще­
ния парафинов и циклопарафинов в ароматические. 3. Иметь представление об октановом
числе и детонационной стойкости бензинов. Показать значение важнейших нефтепродуктов и
способов охраны природы от загрязнений. Знать основные направления развития нефтепере­
рабатывающей промышленности у нас в стране, месторождения нефти.
82

83. По ходу урока демонстрации и проведение лабораторных опытов, которые
требуются по программе.
Х о д 1-го у р о к а
1. Подготовка к восприятию нового материала
1. Индивидуальный опрос (у доски):
а) 1-й учащийся. Записать уравнения реакций согласно выводу-схеме об ис­
пользовании природного газа как химического сырья;
б) 2-й учащийся. Записать уравнения реакций согласно выводу-схеме об ис­
пользовании попутного нефтяного газа в качестве химического сырья;
в) 3-й учащийся. Решение домашней задачи 1 на стр. 75.
2. Работа для класса:
а) Фронтальная беседа по вопросам из учебника Рудзитиса Г. Е., Фельд­
мана Ф. Г. «Химия-10». Учебник для 10 класса. М.: Просвещение, 1991, стр. 74,
вопросы 1-3, 5, 6, 7(a).
б) Упр. 4, стр. 74, учебник тот же.
II. Изучение нового материала
Вступление. На прошлом уроке мы приступили к изучению природных ис-
Iочников углеводородов и выяснили, что предельные углеводороды от СН4 до
С()Н|4 можно получить из природного и попутного нефтяного газов. Но для получе­
ния многих органических веществ: пластмасс, волокон, каучуков, ядохимикатов и
др. - большое значение имеют непредельные и ароматические углеводороды.
Именно эти углеводороды получают из нефти и каменного угля.
Почему об экономической мощи страны судят по количеству добываемой и
особенно потребляемой нефти?
Вот главный вопрос, на который мы сегодня должны дать ответ. А для этого
мы должны изучить тему: «Нефть. Ее состав, свойства. Нефтепродукты. Перегонка
нефти».
1. Состав нефти.
Сделать вывод по таблице.
Таблица 10
Нефть Содержание углеводородов в весовых %
Парафины Нафтены Ароматические
Грозненская пара­
финистая
41 47 12
Туймазинская 37 38 24
Доссорская 17 73 9
Шимбайская 35 30 31
Ромашкинская 41 32 27
(Таблицу такую сделать на каждую парту.)
Вывод 1. а) В состав нефти входят различные углеводороды (предельные,
циклические, ароматические), т.е. нефть - это смесь углеводородов.
83

84. б) Состав нефти нельзя выразить одной формулой (т. к. это смесь). Состав
нефти непостоянный, он зависит от месторождений.
2. Теории происхождения нефти.
Почему нефть различных месторождений имеет разный количественный со­
став углеводородов? Это зависит от происхождения нефти. Существует три основ­
ные теории происхождения нефти:
а) карбидная теория Д. И. Менделеева;
б) биологическая теория;
в) космическая теория. (Кратко рассказать о каждой.)
Вывод 2. Состав нефти различных месторождений различен, и это зависит
от ее происхождения.
3. Физические свойства нефти.
Можно изучить физические свойства нефти по образцам в коллекции. Сде­
лать вывод о физических свойствах нефти (см. учебник, § 3, стр. 66).
Дополнения учителя. Нефти разных месторождений имеют несколько раз­
личные физические свойства, а это объясняется различным составом, т. е. состав
определяет свойства.
Какой способ можно предложить для разделения углеводородов, входящих в
состав нефти? (Если сразу не ответят, то задать наводящий вопрос: как разделить
воздух на составные части или как разделить смесь спирта с водой?)
Разделение основано на разных температурах кипения.
Учитель. Следовательно, можно разделить углеводороды, входящие в со­
став нефти, с помощью перегонки.
4. Перегонка нефти. Рассказ учителя об устройстве и работе установки для
перегонки нефти (показать по таблице: см. учебник, § 3, стр. 67 - 68). Перегонка -
это физический процесс. Мазут, остающийся в результате перегонки, представляет
собой ценную смесь большого количества тяжелых углеводородов. Поэтому мазут
подвергается дополнительной перегонке с целью получения смазочных масел.
Это осуществляется на вакуумных установках (кратко рассказать, см. учебник
Л. А. Цветкова «Органическая химия». Учебник для 10 кл. М.: Просвещение, 1988,
стр. 86-87).
Установки для перегонки нефти и мазута строят совместно как атмосферно­
вакуумные установки. На атмосферной части производят перегонку нефти, на ваку­
умной - перегонку мазута.
5. Применение нефтепродуктов.
а) Можно раздать коллекции образцов нефтепродуктов.
Где находит применение каждый из нефтепродуктов?
Чаще используют как топливо: бензин - для автомобилей и самолетов, лиг­
роин - для тракторов, керосин - для ракет и реактивных самолетов и т.д. (см. учеб­
ник, стр. 67).
б) Почему для разных видов транспорта используют разные виды топлива?
А в разных автомобилях - даже разные марки бензина? Что для этого надо знать?
С помощью учителя: в состав различных нефтепродуктов входят разные
углеводороды, следовательно, и при горении они будут выделять различное коли­
чество тепла: нефтепродукты, содержащие углеводороды с большим числом атомов
84

85. углерода, при сгорании выделяют больше тепла, а с меньшим количеством - мень­
ше тепла. (Поэтому газойль, содержащий углеводороды с числом атомов углеводо­
рода больше 18, используют как топливо для тяжелых дизелей.)
А разные марки бензина зависят от детонационной стойкости.
в) Дать понятие о детонационной стойкости бензинов, октановом числе (см.
учебник Л. А. Цветкова «Органическая химия. 10 кл.», стр. 83 - 84).
г) Нефтепродукты используют не только как топливо, но и для других це­
лей:
из некоторых сортов нефти выделяют смесь твердых углеводородов - пара­
фин;
смешивая твердые и жидкие углеводороды, получают вазелин.
Где они применяются?
В основном в медицине, косметике и т.д.;
также парафин, который получают на Волгоградском нефтеперерабатываю­
щем заводе, что в Красноармейском районе, поступает на дальнейшую переработку
па БВК (завод биовитаминных концентратов) в Светлоярском районе. Из этого па­
рафина получают: кормовые белки с помощью особых штаммов бактерий; искусст­
венные грибы; искусственный женьшень.
6. Месторождения нефти:
а) Западная Сибирь - Самотлор;
б) Западный Казахстан;
в) Север европейской части России (показать по карте);
г) В Волгоградской области Арчединское (Фроловский р-н), Коробковское
(Котовский р-н), Памятно-Сасовское (Жирновский) и другие.
7. Развитие нефтеперерабатывающей промышленности в России (небольшое
сообщение, которое может заранее подготовить учащийся).
8. Общий вывод урока. (Можно использовать слова Д. И. Менделеева.)
Ш . Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 6, § 3 (до крекинга), стр. 66 - 68, записи в тетради. Упр. 7(6), 8, 9, 10,
11 - стр. 74 и (устно) задача 2, стр. 75.
б) Осуществить превращения:
С 3Н 8
Q H 14-►СбН,2 (циклогексан)
изогексан
Х о д 2-го у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Индивидуальный опрос.
1- й учащийся. Осуществить превращения (см. домашнее задание).
2- й учащийся. Задача 2, стр. 75.
2. Фронтальная беседа с классом (по вопросам):
а) Можно ли состав нефти выразить одной формулой? Почему?
б) Почему нефть в разных местах имеет различный состав?
85

86. в) Какие теории происхождения нефти вы знаете?
г) Какой существует способ разделения нефти на фракции? На чем он осно­
ван?
д) Какие продукты получают при перегонке нефти? Где их применяют?
е) Почему для разных автомобилей используют разные марки бензинов? Что
такое детонационная стойкость?
ж) Почему об экономической мощи страны судят по количеству добываемой
и особенно потребляемой нефти? и т. д.
з) Можно использовать вопросы из домашнего задания (из учебника, стр. 74,
упр. 7(6), 8, 9, 10, 11).
и) Решение задачи. Сколько м3 воздуха (н. у.) необходимо для полного
сжигания в двигателях автомобилей 40 кг бензина, содержащего 85% С и 15% Н?
II. Изучение нового материала
Получаемый при перегонке нефти бензин не может удовлетворить все воз­
растающий спрос на него. Перед нефтеперерабатывающей промышленностью вста­
ла серьезная задача - найти дополнительные источники получения бензина. И эта
задача была решена, т. к. был изобретен процесс более глубокой переработки угле­
водородов нефти - крекинг.
1. Понятие о крекинге. (См. учебник, § 3, стр. 68.)
2. Химизм крекинга (механизм крекинга). (См. учебник, § 3, стр. 68 - 69.)
3. Виды крекинга:
а) термический
б) каталитический
(См. учебник, § 3, стр. 69, таблица 8.)
(Если будет время, кратко рассказать об устройстве и работе аппаратов при
каталитическом крекинге (см. учебник Л. А. Цветкова «Органическая химия».
Учебник для 10 класса. М.: Просвещение, 1988, стр. 90-91).
в) Понятие о пиролизе (см. стр. 69 и в учебнике Л. А. Цветкова, стр. 89).
4. Другие способы вторичной переработки нефти.
Понятие о риформинге (см. учебник Л. А. Цветкова, стр. 90-91). Все пере­
численные способы переработки нефти относятся к так называемым вторичным
процессам нефтепереработки, т.е. переработка не самой нефти, а фракций, полу­
ченных в результате ее первичной переработки. Вторичные процессы переработки
нефти относят к химическим процессам.
Путем химической переработки углеводородов нефти и газа в настоящее
время получают многочисленные органические вещества, нужные народному хо­
зяйству. Этим занята специальная отрасль производства - нефтехимическая про­
мышленность.
5. Охрана окружающей среды от загрязнения нефтепродуктами (см. учебник
Л. А. Цветкова «Органическая химия для 10 кл.», М.: Просвещение, 1988, стр. 92).
Если есть фильм о каталитическом крекинге, то можно показать его, но
предварительно задать вопросы, например:
а) Каковы условия осуществления каталитического крекинга?
б) Какие химические процессы происходят при каталитическом крекинге?
Л в сравнении
86

87. в) Какие аппараты входят в промышленную установку по каталитическому
крекингу нефти?
г) Чем отличаются по составу газы термического и каталитического кре­
кинга?
д) Какие преимущества дает каталитический крекинг? И другие вопросы.
111. Закрепление знаний, умений, навыков
§ 3 до конца, стр. 68-70, записи в тетради, упр. 12, 18 письменно, упр. 13-17
устно, стр. 74. Задача 3, стр. 75.
Тема урока 4. КОКСОХИМИЧЕСКОЕ ПРОИЗВОДСТВО. ИЗМЕНЕ­
НИЕ СТРУКТУРЫ НАРОДНОХОЗЯЙСТВЕННОГО ИСПОЛЬЗОВАНИЯ
УГЛЕВОДОРОДНОГО СЫРЬЯ
Цели урока: 1. Познакомить учащихся с сущностью процесса коксования, основными
продуктами данного процесса и областями применения продуктов коксования. 2. Дать поня­
тие о перспективах получения жидкого горючего из твердого топлива; объяснить причины
снижения доли нефти в топливно-энергетическом балансе страны и увеличения использова­
ния природного и попутного газов в качестве горючего в автотранспорте. 3. Знать об основ­
ных направлениях в развитии энергетики у нас в стране, о проблемах изменения структуры
народнохозяйственного использования углеводородного сырья, о решениях проблемы полу­
чения жидкого топлива из угля, о роли химии в решении энергетической программы.
Х о д у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Фронтальная беседа по вопросам домашнего задания. Упр. 13 - 17 на
стр. 74.
2. К доске (индивидуальный опрос):
а) 1-й учащийся - упр. 12 стр. 74
б) 2-й учащийся - упр. 18 >
в) 3-й учащийся - задача 3J стр. 75
11. Изучение нового материала
Кратко изложить по плану:
1. Значение коксования.
2. Сущность процесса коксования.
3. Сырье, устройство и работа аппаратов, принципы производства.
4. Продукты, полученные при коксовании, их использование.
5. Основные этапы развития энергетики у нас в стране.
6. Изменение структуры народнохозяйственного использования углеводо­
родного сырья.
7. Проблема получения жидкого топлива из угля. (Весь материал можно из­
лагать в объеме учебника для 10 класса Г. Е. Рудзитиса и Ф. Г. Фельдмана, а также
можно использовать дополнительный материал, взятый из других источников.)
Например, можно сделать следующие дополнения:
1. Природные источники углеводородов: нефть, газ, каменный уголь - явля­
ются очень ценным сырьем в химической промышленности, поэтому в будущем им
будет найдена замена в топливно-энергетическом комплексе нашей страны.
87

88. 2. В настоящее время ученые ведут поиск путей использования энергии
Солнца, ядерного горючего с целью замены углеводородов.
3. Наиболее перспективным видом топлива будущего является водород.
(Топливная способность его в 4 раза больше, чем у каменного угля.)
Водород можно получить:
а) Из метана - конверсией: СН4+ Н20 —►ЗН2+ СО;
б) Конверсией угля:
С + Н20 —>СО + Н2;
в) электролизом воды
эл-з
2Н20 -> 2Н2+ 0 2
4. Р соответствии с энергетической программой прирост энергии будет
обеспечен за счет:
а) увеличения добычи природного газа (Западная Сибирь);
б) увеличения добычи каменного угля (Канско-Ачинский территориальный
комплекс) и применения более экономичного способа его сжигания и переработки;
в) опережающего развития атомной энергетики;
г) широкого использования возобновляемых источников энергии (энергия
рек, морей, гейзеров).
5. Химическая промышленность вносит свой вклад в выполнение энергети­
ческой программы:
а) производство новых химических источников энергии (водород, метанол
и т. д.);
б) снижение энергетических затрат на химическое производство за счет вне­
дрения высокоэффективных катализаторов и энергосберегающих технологий (ис­
пользование теплоты экзотермических реакций, уменьшение стадий производства
и т. д.);
в) синтез новых веществ, заменяющих в современном производстве тради­
ционные энергоемкие материалы (пластмассы вместо металлов, стекло вместо алю­
миния и меди и т. д.).
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) § 4, 5, стр. 70-71, повторить § 1- 3 к главе 6, стр. 63 - 70, записи в тетра­
ди;
б) упр. 22 письменно, стр. 74-75; упр. 21, 23 - 25 - устно, стр. 74-75.
2. Если будет время, провести небольшую самостоятельную работу.
В а р и а н т 1
1. В чем сходство и отличие между крекинг-процессом и перегонкой нефти?
2. Что можно получить из пропена? (Возможные превращения). Запишите
уравнения реакции.
В а р и а н т 2
1. Что выделяют из попутного нефтяного газа? Где используют?
2. Какие вещества можно получить из метана? (Возможные превращения).
Запишите уравнения реакций.
88

89. В а р и а н т 3
1. Для чего проводят крекинг? В чем особенность термического и каталити­
ческого крекинга?
2. Запишите уравнения крекинга вещества С|2Н36.
Если будет позволять время, то можно провести еще один заключительный
урок: урок - деловая игра на тему «Нефтехимическая промышленность».
Вопросы к деловой игре «Нефтехимическая промышленность»:
1. Что вам известно о путях замены углеводородного сырья как топлива дру-
Iими веществами? Оцените эти пути с экономической точки зрения. Каковы основ­
ные трудности, имеющиеся в этом деле?
2. Нефтехимия и безотходная технология. Совместимы ли они? Каковы пер­
спективы нефтехимии, учитывая, что запасы нефти не безграничны? Что может
придти на смену нефтехимии?
3. В последние годы значительно возросли цены на продукцию нефтехимии.
( вязано ли это с экономическими законами или является чьим-то волевым решени­
ем? Возможно ли в будущем снижение цен и при каких условиях?
4. Основные валютные поступления в нашей стране - за счет продажи неф-
Iи, газа. Оцените этот факт с экономической точки зрения. Предложите другие пути
увеличения валютных поступлений.
5. Дайте оценку технологическому уровню нефтехимии в России. Каковы
нуги создавшегося положения? Предложите пути исправления создавшегося поло­
жения.
6. Нефтехимия и окружающая среда. Возможно ли мирное сосуществова­
ние? Какие для этого нужны условия?
Эти вопросы учитель дает учащимся заранее за 3 - 4 недели. Весь класс де­
лится на группы - 6 групп (по числу вопросов). В каждой группе выбирают коман­
дира.
Потом, на уроке, каждая команда вытягивает по жребию один из шести во­
просов и готовится отвечать по нему. Для ответа можно использовать различную
дополнительную литературу, которую приносят на урок. Это могут быть справоч­
ники, таблицы, журналы, газеты; книги - все, что учащиеся найдут по данным во­
просам.
На уроке, для подсчета результатов, выбирается жюри - можно по 1 челове­
ку от группы во главе с учителем, а можно пригласить учащихся 11-го класса, дру­
гих учителей, администрацию школы.
На доске вычерчивается заранее таблица, куда вносятся результаты ответов.
Таблица 11
№
труп
пы
Выступления
учащихся
(5 мин -
10 бал.)
Дополнения
(1 мин -
3 бал.)
Вопрос
(1 мин -
3 бал.)
Ответ на
вопрос
(3 бал.)
Предло­
жения
(3 бал.)
Сум­
ма
бал­
лов
Ме­
сто
1
2
3
4
5
6
89

90. Тема 6. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Тема уроков 1-2 (лекция). ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. СОСТАВ,
СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА
Цели уроков: 1. Дать учащимся первоначальные понятия о кислородосодержащих
веществах. Познакомить с составом и строением одноатомных спиртов, дать понятие о функ­
циональной группе атомов и влиянии ее на свойства спиртов. 2. Знать определение спиртов,
общую формулу, сущность водородной связи и ее влияние на физические свойства спиртов
3. Уметь составлять молекулярные, структурные и электронные формулы спиртов, показывать
распределение электронной плотности в молекуле. Уметь составлять формулы изомеров у
спиртов, называть их по систематической номенклатуре. Уметь записывать уравнения хими­
ческих реакций, доказывающие свойства спиртов. 4. Продолжить формирование мировоззрен­
ческих знаний: умение характеризовать свойства спиртов на основе их состава и строения
(доказательства их причинно-следственной зависимости); разъяснять влияние количественных
изменений (увеличение углеводородного радикала) на качественные (изменение свойств).
По ходу лекции демонстрации тех опытов, что требуются по программе.
Х од у р о к о в (лекции)
I. Изучение нового материала
1. Понятие о кислородосодержащих органических веществах.
2. Состав и строение спиртов (на примере этилового спирта). (См. учебник,
гл. 7, § 1,стр. 76-77.)
3. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.
а) СН3ОН - метиловый спирт - метанол
С2Н5ОН - этиловый спирт - этанол
С3Н7ОН - пропиловый спирт - пропанол'
С4Н9ОН - бутиловый спирт - бутанол
С5Н1iOH - амиловый спирт - пентанол и т. д.
б) Общая формула_________
CnH2n+iOH R - ОН
в) Определение спиртов.
Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один
или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (-ОН).
Или: спиртами называются органические вещества, молекулы которых
содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соеди­
ненных с углеводородным радикалом.
Гидроксильная группа -ОН является функциональной группой спиртов.
г) Определение функциональной группы. (См. учебник, гл. 7, § 1, стр. 78.)
4. Классификация спиртов.
а) Спирты могут быть первичными, вторичными и третичными:
если спирт содержит одновалентную спиртовую группировку - СН2ОН, он
первичный (например: С2Н5- ОН этанол);
если спирт содержит двухвалентную спиртовую группировку > СН - ОН -
вторичный (например: СН3- (pH- СН3пропанол-2, или изопропиловый спирт, вто­
ричный); ОН
если спирт содержит трехвалентную спиртовую группировку — С - ОН -
это третичный спирт.
90

91. Например:
СН3
СНз - С - СНз 2-метил-пропанол-2, или изобутиловый спирт, третичный.
ОН
б) По характеру углеводородного радикала спирты могут быть: пре­
дельными (например: СН3ОН метанол, С2Н5ОН - этанол), непредельными
(112С = СН - СН2ОН - аллиловый спирт), ароматическими (например:
С - СН2- ОН
бензиловый спирт).
СН
в) По количеству гидроксильных групп спирты могут быть:
одноатомными (С2Н5ОН эталон);
двухатомными (СН2- ОН1(<рь-
сн2- ОН
трехатомными <^Н2- ОН
этиленгликоль);
Н - ОН глицерин).
СН2- ОН
г) Также спирты можно разделить на две группы по количеству углеродных
атомов в углеводородном радикале: низшие (Q - Сю) и высшие (свыше Сю).
5. Изомерия и номенклатура.
а) Номенклатура (см. учебник, гл. 7, § 1, стр. 78).
б) Изомерия (см. учебник, гл. 7, § 1, стр. 78 и на стр. 79 таблица 9), а также
дополнение. Для спиртов характерно несколько видов структурной изомерии: изо­
мерия углеродного скелета (изомерия цепи); изомерия положения группы - ОН,
межклассовая изомерия.
Например, дано вещество:
СНз - СН2- СН2- СН2- ОН бутанол-1
Изомерия углеродного скелета
СН3- СН - СН2- ОН 2-метил-пропанол-1
СНз
Изомерия положения группы - ОН
СН3- СН2- СН - СН3 бутанол-2
ОН
Межклассовая изомерия
^ ^ Q H io O
бутанол-1 СН3- СН2- О - СН2- СН3
СН3- СН2- СН2- СН2- ОН диэтиловый эфир (простой эфир)
(спирты)
91

92. 6. Физические свойства спиртов (см. учебник, глава 7, § 1, стр. 81).
7. Химические свойства. Наличие в молекуле спиртов функциональной
группы - ОН обуславливает главные химические свойства этих соединений: спирты
отличаются большей химической активностью. Для спиртов характерны следую­
щие типы реакций:
а) реакции окисления;
б) реакции замещения водорода в группе - ОН;
в) реакции замещения всей группы -ЮН;
г) реакции дегидратации.
(См. учебник, гл. 7, § 1, стр. 81-83.)
П. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 7, § 1, стр. 76 - 83 (кроме получения и применения), записи в тетради;
б) упр. 3, 6, 13 письменно, а упр. 1,2,4, 10,11 - устно;
в) подготовить сообщения «Влияние алкоголя на организм человека». Зада­
ча 1, стр. 85.
(Если останется время в конце 2-го урока, то можно начать семинарское за­
нятие по методичке - см. следующий урок.)
Тема урока 3. ПРИМЕНЕНИЕ И ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ
Цели урока: 1. Дать представление о промышленных способах получения спиртов,
оптимальных условиях их осуществления. 2. Знать основные области применения спиртов,
вытекающие из их свойств. Уметь записывать уравнения химических реакций, отражающие
способы получения спиртов. 3. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и
углубить знания, полученные на предыдущих уроках (лекции).
Х о д у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала (можно провести в вид
семинара по методичкам)
Таблица 12
№
п/п
Вопросы, подле­
жащие рассмот­
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1
2
Состав, строе­
ние, классифи­
кация спиртов
Гомологический
ряд спиртов, изо­
мерия, номен­
клатура
1. Какие вещества относят к
кислородосодержащим?
2. Какие вещества называют
спиртами?
3. Упр. 3 из домашнего задания,
стр. 85 и упр. 4 (устно)
4. Какова общая формула спир­
тов?
5. По каким признакам класси­
фицируют спирты? Приведите
примеры
1. Какие вещества называют
гомологами? Какие изомерами?
2. Какие виды изомерии харак­
терны для спиртов?
3. Из домашнего задания упр. 6,
стр. 85 (у доски)
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
92

93. Окончание табл. 12
1 2 3 4
4. Упр. 2 к § 24, стр. 103 (учеб- 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
ник «Органическая химия для Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 класса» Л. А. Цветкова) 10 кл. Органическая химия.
3 Физические 1 Какие физические свойства М.: Просвещение, 1991
свойства спиртов характерны для спиртов? 2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
2. Упр. 3, 4 к § 24, стр. ЮЗ кова. Органич. химия. Учебн.
(учебник Л. А. Цветкова «Орга- для 10 кл. М.: Просвещение,
ническая химия для 10 кл.») 1988
3. Упр. 10, 11, стр. 85 из до- 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
машнего задания ков. Химия. 10-11. Органиче­
4. Изобразите образование ская химия. М.: Просвеще­
водородных связей между мо- ние, 1993
лекулами пропанола-1 4. Лекция
4 Химические 1. Чем определяются химиче­ -« -
свойства спиртов ские свойства спиртов? Что
называется функциональной
группой?
2. Какие типы реакций харак­
терны для спиртов?
-« -
3. Упр. 9, 10, стр. 108 к § 25 из
учебника Л. А. Цветкова «Ор­
ганическая химия для 10 кл.»
4. Задача 1, стр. 85 из домашне­
го задания (у доски)
-« -
5. Упр. 11, 12, 13, 15, 16 к § 25,
стр. 108 (учебник Л. А. Цветко­
—«—
ва «Органическая химия для
10 класса»)
6. Упр. 13, стр. 85 из домашнего
задания (у доски)
II. Изучение нового материала
1. Способы получения спиртов. (См. учебник Г. Е. Рудзитиса, Ф. Г. Фельд­
мана. Гл. 7, § 1, стр. 78 -81.)
2. Области применения спиртов (самостоятельно разобрать дома).
3. Сообщение учащегося о влиянии алкоголя на организм человека.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. 7, § 1 до конца, стр. 78-81, 83-84; упр. 14, 15 (устно),
16(а, б) - письменно; задача 2, стр. 85.

94. Цели урока: 1. Дать понятие о многоатомных спиртах на примере этиленгликоля и
глицерина. 2. Знать состав, строение, свойства и применение этиленгликоля и глицерина.
Уметь записывать уравнения реакций, отражающие химические свойства многоатомных спир­
тов. 3. Уметь сравнивать свойства одноатомных и многоатомных спиртов, знать причины
сходства и отличия. Уметь проводить качественную реакцию с гидроксидом меди (II) на мно­
гоатомные спирты. 4. Продолжить формирование мировоззренческих знаний, разъяснить
влияние количественных изменений (числа функциональных групп) на качественные (измене­
ние свойств).
(В ходе урока проводят демонстрации опытов и те лабораторные опыты, что
требуются по программе.)
Тема урока 4. ПОНЯТИЕ О МНОГОАТОМНЫХ СПИРТАХ
Х о д у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала
Можно провести небольшую самостоятельную работу по вариантам на
15-20 минут.
В а р и а н т 1
1. Докажите химические свойства спиртов (реакция окисления и реакция за­
мещения водорода в группе -ОН на примере пропанола-1). Запишите уравнения
реакций. Где применяются эти свойства?
2. Дано вещество:
СН3- СН2-
?
ч
Н3
- сн2- он
СН3
Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.
В а р и а н т 2
1. Изобразите строение молекулы спирта на примере этанола. Покажите
смещение электронной плотности. Запишите уравнения реакций, отражающие не­
которые способы получения спиртов.
2. Дано вещество:
СН3- jCH- СН2- СН3.
ОН
Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их.
В а р и а н т 3
1. Докажите химические свойства спиртов (реакции замещения всей группы
-ОН и реакции дегидратации) на примере бутанола-1. Запишите уравнения реак­
ций. Где применяются эти свойства?
2. Дано вещество:
СН3- СН2- jCH- <^Н- СН3.
ОН СН3
Напишите формулы двух гомологов и двух изомеров, назовите их. (Можно
эту работу сократить.)
94

95. II. Изучение нового материала
1. Понятие о многоатомных спиртах, их состав, строение (см. учебник, гл. 7,
| 2, сгр. 85-86).
2. Физические свойства многоатомных спиртов. (См. учебник, гл. 7, § 2,
стр. 86.)
Дополнение. Физические свойства многоатомных спиртов отличаются от
одноатомных, т.к. влияет строение. С увеличением групп -ОН увеличивается тем­
пература кипения и растворимость в воде. Это объясняется установлением водо­
родных связей между молекулами спиртов в первом случае и установлением водо­
родных связей между молекулами спирта и воды во втором случае.
3. Химические свойства.
Вспомните, какие типы реакций характерны для одноатомных спиртов?
Химические свойства глицерина и этиленгликоля сходны с химическими
свойствами одноатомных спиртов.
а) 1-й тип. Реакция полного окисления.
р н 2
t°
2С2Н4(ОН)2+ 502— 4С02+ 6Н20;
б) 2-й тип - реакции замещения.
Взаимодействие с металлическим натрием.
i2- ОН СН2- ONa
+ 2Na -►| + Н2
СН2- ОН СН2- ONa
Взаимодействие с азотной кислотой.
р н 2- 0[Н t° |ГН2- О - N02
<рн - о[н + зно] - n o 2 — рн - О - N02 + ЗН20
СН2-0 [Н к. H2S04 c h 2- o - n o 2
тринитрат глицерина, или нитро­
глицерин (сложный эфир)
Взаимодействие с хлороводородом.
СН2- [ОН СН2- а
| + Н]С£ — | + Н20
с н 2- о н СН2ОН
2-хлорэтанол
в) 3-й тип - реакции дегидратации
i2-0 [H НО]-СН2 t° СН2- 0 - С Н 2
+ — I [ + 2Н20
СН2-0 [Н НО]-СН2 к h2so4 с н 2- о - с н 2
диоксан (хороший растворитель)
2. Качественной реакцией на многоатомные спирты является взаимодейст
вие их со свежеосажденным гидроксидом меди (И).
Например:
£Н2- 0[Н НОК СН2- O v
фн-0[н + )Cu—£н-0 — Cu+2H20
сн2- он но]/ дн2- он
образуется раствор ярко-синего цвета -
глицерат меди (II)
<^Н2
95

96. Но это уравнение записано в упрощенном виде, т.к. образуются более слож­
ные - комплексные соединения
Эта реакция указывает на то, что многоатомные спирты обладают слабоки­
слотными свойствами. На примере многоатомных спиртов количественные накоп­
ления (много групп -ОН) приводит к качественным изменениям: становятся более
подвижными атомы водорода в сравнении с одноатомными спиртами. Здесь опять
подтверждается положение теории А. М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов.
4. Получение многоатомных спиртов. (См. учебник, гл. 7, § 2, стр. 86.)
5. Применение (см. учебник, гл. 7, § 2, стр. 87 - 88 - самостоятельно на
дом).
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 7, § 2, стр. 85-88, записи в тетради;
б) упр. 1, 5, задачи 1, 2, стр. 88.
Цели урока: 1. Дать понятие о фенолах Познакомить со строением, свойствами,
применением фенола. 2. Уметь доказывать взаимное влияние атомов в молекуле фенола и
подтверждать соответствующими уравнениями реакций. 3. Уметь определять фенол по харак­
терным реакциям. Иметь представление об охране окружающей среды от промышленных
отходов, содержащих фенол. 4. Продолжить формирование знаний о генетической связи меж­
ду различными органическими веществами (углеводородами и спиртами).
(По ходу урока проводят демонстрации опытов и лабораторные опыты, ко­
торые требуются по программе.)
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Индивидуальный опрос:
а) 1-й учащийся - докажите химические свойства многоатомных спиртов
(реакции окисления, реакции замещения);
б) 2-й учащийся - докажите химические свойства многоатомных спиртов
(реакция дегидратации и качественная реакция).
в) 3-й учащийся - упр. 5(a), стр. 88.
г) 4-й учащийся - задача 1, стр. 88.
2. Для класса - работа по заданиям и вопросам:
а) упр. 1из домашнего задания, стр. 88.
б) Упр. 27, 28, 29 к § 27, стр. 113 (учебник Л. А. Цветкова «Органическая
химия». Учебник для 10 кл. М.: Просвещение, 1988).
в) упр. 30, 31, 32, к § 27, стр. 113 (учебник тот же).
глицерат меди
Тема урока 5. ФЕНОЛЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ
Х о д у р о к а
96

97. 3. Дополнительные вопросы:
а) Укажите, к каким классам относятся следующие вещества:
СНз-ОН; СН3-О-СН3; Н3С-
<рн2- ОН
:н3
: - СН3;
:н3
но- сн2- с - СН2ОН
сн2-он&
б) В каком из соединений подвижность атомов водорода в группе -ОН самая
СН3- СН2- СН2- ОН или СН2- СН - ГН2
ОН ОН ОН
в) Какие классификации спиртов вы знаете?
г) Как определить по строению молекулы, что это - спирт? и т.д.
II. Изучение нового материала
1. Понятие о фенолах и ароматических спиртах. (См. учебник, гл. 7, § 3,
up. 89.)
2. Строение молекулы фенола. (См. гл. 7, § 3, стр. 90.)
3. Физические свойства фенола. (См. учебник, гл. 7, § 3, стр. 91.)
4. Химические свойства фенола:
а) Полное окисление (горение) - свойство, доказывающее состав данного
мещсства.
С6Н5ОН + 702— 6С02+ ЗН20 + Q
б) Свойство, сходное с одноатомными спиртами, - взаимодействие с метал-
в) Свойства, отличные от спиртов (взаимное влияние атомов в молекуле фе­
нола).
Для доказательства взаимного влияния атомов в молекуле фенола сравним
фенол, с одной стороны, с предельным одноатомным спиртом (этанолом), а с дру­
гой - с бензолом.
большая:
лмчсским натрием.
фенолят натрия
бензол
97

98. Рассмотрим влияние радикала (СбН5)
щелочью).
С2Н5ОН + NaOH /4 реакция не идет
на группу -ОН (взаимодействие со
ONa
о + Na[OH —
0
чх Ч/
+ Н20
фенолят Na
Объяснение
В первом случае (в молекуле этилового спирта) с группой -ОН соединен
предельный радикал (С2Н5-), который отталкивает от себя электронную плотность
на группу -ОН, где связь между атомами кислорода и водорода становится менее
полярной и атом водорода - менее подвижным (реакция со щелочью не идет).
с у С ^ о н .
В молекуле же фенола группа -ОН соединена с ароматическим радикалом -
фенилом (СбН5-), в основе которого бензольное ядро. Последнее оттягивает к себе
электроны кислородного атома гидроксильной группы -ОН. Чтобы компенсировать
это, атом кислорода сильнее притягивает к себе электронную плотность от атома
водорода. Вследствие этого ковалентная связь между атдмами кислорода и водоро­
да становится более полярной, а атом водорода - более подвижным (может легко
замещаться).
ОН.
< * 0
Здесь фенол проявляет свойства слабой кислоты, поэтому
раствор его часто называют карболовой кислотой.
А теперь рассмотрим влияние гидроксильной группы
модействие с бромной водой).
+ Вг2 реакция не идет
бензол
ч /
ОН
+ ЗВг2 ЗНВг
на радикал (взаи-
Н Вг
2,4,6-трибромфенол
Объяснение
Бензол не реагирует с бромной водой. Если же бромную воду прилить к рас­
твору фенола, то легко образуется белый осадок - 2,4,6-трибромфенол. Вторая ре­
акция идет потому,, что гидроксильная группа влияет на бензольное ядро. При этом
98

99. |ИЫ1СК1роны атома кислорода, притягиваясь к бензольному ядру, повышают в нем
'1Л0КТ|Н)нную плотность, особенно в положениях 2,4,6, где атомы водорода стано-
ЙЛТСМболее подвижными и могут замещаться.
На примере этих свойств фенола еще раз подтверждается
положение теории А. М. Бутлерова о взаимном влиянии
атомов.
По аналогии взаимодействия фенола с бромной водой идет реакция
нитрования (взаимодействие фенола с азотной кислотой).
)Н
II N02
+3HU-NU2 —► + ЗН20
/
н
2,4,6-тринитрофенол (или пикриновая
кислота)
Эта реакция также подтверждает влияние группы -ОН на радикал,
г) Качественная реакция на фенол - действие хлорида железа (111).
+ FeC€3 -^ 1 Q Fe + 3HCf
Iфенолят железа (III) - темно-фиолетового
цвета
д) Действие фенола на белок - дезинфицирующее.
5. Получение фенола (см. учебник, гл. 7, § 3, стр. 90-91).
6. Применение фенола (см. учебник, гл. 7, § 3, стр. 92-93 - можно самостоя­
тельно на дом).
111. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 7, § 3, стр. 89-93;
б) упр. 6, 7, задача 1, стр. 94;
в) подготовиться jc уроку обобщения (см. в конце учебника табл. 2,
стр. 147- 150).

100. Тема уроков 6-7. ОБОБЩЕНИЕ И ЗАКРЕПЛЕНИЕ ЗНАНИЙ.
ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ И СПИРТАМИ
Цели уроков: 1. Повторить, закрепить и углубить знания по теме «Спирты и
фенолы”. 2. Знать состав, строение, свойства и применение спиртов и фенолов Уметь
доказывать взаимное влияние атомов в молекулах спиртов и фенолов, записывать соответст­
вующие уравнения реакций. Уметь сравнивать свойства спиртов и фенолов с углеводородами,
указывать причину сходства и отличия, записывать уравнения химических реакций. 3. Уметь
доказывать генетическую связь между углеводородами и спиртами, записывать соответст­
вующие уравнения реакций.
Х о д у р о к а
I. Повторение и закрепление материала
1. Индивидуальный опрос:
а) 1-й учащийся - докажите взаимное влияние атомов в молекуле фенола.
Запишите уравнения реакций (у доски).
б) 2-й учащийся - упр. 6 из домашнего задания, стр. 94.
в) 3-й учащийся - упр. 7(a) из домашнего задания, стр. 94.
г) 4-й учащийся - задача 1, стр. 94 из домашнего задания.
2. Работа классу.
а) Упражнение из учебника Л. А. Цветкова «Органическая химия». Учебник
для 10 класса. М.: Просвещение, 1988. Упр. 33, 34, 35, 38 к § 28, стр. 116.
б) Решение задач.
Задача 1. Какой объем водорода (н.у.) может получиться, если для реакции
взять 2,3 г металлического натрия и 5 г этилового спирта?
Задача 2. По термохимическому уравнению реакции:
СО + 2Н2= СН3ОН + 109 кДж вычислите объемы исходных веществ (н.у.) и
количество выделившейся теплоты при образовании 320 г метанола.
Задача 3. Сколько бромпропана (в г) подверглось гидролизу, если образова­
лось 5,4 г пропанола, что составляет 90% от теоретически возможного?
в) Генетическая связь между углеводородами и спиртами. Осуществите пре­
вращения:
в1CR, — ? С2Н6— С2Н5ОН
SНз-СН з
со2
в" СаС03— СаС2 С2Н2— С2Н5ОН
сн3-с сн2=сн2
х н
в111Одноатомный спирт —►эфир —>С02
Запишите уравнения реакций.
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: повторить гл. 7, § 1, 2, 3, стр. 76 - 91, задача 2, стр. 94,
упр. 8, стр. 94.
Подготовиться к самостоятельной работе по вопросам типа:
1. Химические свойства:
100

101. а) одноатомных спиртов;
б) многоатомных спиртов;
в) фенола.
2. Сравнить химические свойства фенола и бензола (сходство и отличие).
3. Доказать взаимное влияние атомов в молекуле фенола.
4. Дано вещество:
СН3- £Н - СН2- СН2- СН3.
Написать формулы двух гомологов и двух изомеров и т. д.
Х о д 2-г о у р о к а
I. Повторение и закрепление материала
Выполнение самостоятельной работы.
В а р и а н т 1
1. Докажите взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Запишите уравне­
ния реакций.
2. Дано вещество:
СН3- £Н - СН2- СН2- СН3.
Напишите формулы одного изомера и одного гомолога, назовите их.
3. Осуществите превращения:
с2н6—с2н5а —с2н5он—н2о.
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. Вычислите объем водорода (н.у.), который может получиться, ес­
ли для реакции взять 1 моль метилового спирта и 1,5 моль металлического калия.
В а р и а н т 2
1. Докажите химические свойства одноатомных спиртов на примере метано­
ла. Запишите уравнения реакций.
2. Дано вещество:
СН3
СН3- С - СН2- ОН. Напишите формулы одного гомолога и одного изомера,
СН3 назовите их.
3. Осуществите превращения:
с2н4—сн2- он—сн2- ее—нс =сн
сн2- он сн2- се
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. По термохимическому уравнению реакции:
С2Н4+ Н20 < ^ С2Н5ОН + 46 кДж вычислите объем взятого этилена (н. у.) и
количество вещества полученного спирта, если известно, что выделенная в этом
процессе теплота составила 920 кДж.
В а р и а н т 3
1. Сравните по химическим свойствам фенол и бензол (укажите сходство и
отличие). Запишите уравнения реакций.
2. Дано вещество:
СН3- СН2- СН - СН2- СН2- СН2- ОН.
с2н5
101

102. Напишите формулы одного гомолога и одного изомера, назовите их.
3. Осуществите превращения:
С2Н2 -► СбН6 - С6Н5С£
СбН5ОН
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. Сколько этилена ( в л) может быть получено из 4,6 г этилового
спирта, если выход этилена составляет 90% от теоретически возможного.
В а р и а н т 4
1. Докажите химические свойства многоатомных спиртов на примере эти­
ленгликоля. Запишите уравнения реакций.
2. Дано вещество:
НО - СН2 - СН2 - СН - СН3.
СН3
Напишите формулы одного гомолога и одного изомера, назовите их.
3. Осуществите превращения:
СаС2-►С2Н2-►С2Н4-> С2Н5ОН.
Напишите уравнения реакций.
4. Задача. Какой объем водорода (н.у.) может получиться, если для реакции
взяли 3,2 г метанола и 3,2 г металлического натрия.
В а р и а н т 5
1. Сравните по химическим свойствам фенол и этиловый спирт (укажите
сходство иютличие). Запишите уравнения реакций.
2. Дано вещество:
НО - СН2- СН2- СН - СН - СН3.
СН3 СН3
Напишите формулы одного гомолога и одного изомера, назовите их.
3. Осуществите превращения:
НС = СН —►С6Н6—►С6Н5С£ —►СбН5ОН —►тринитрофенол.
Запишите уравнения реакций.
4. Задача. По термохимическому уравнению реакции:
С2Н5ОН + 302 —►2С02 + ЗН20 + 1374 кДж вычислите объем полученного
оксида углерода (IV) (н.у.), количество вещества и массу кислорода, затраченного
на горение 5 моль спирта.
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. 7, § 1- 3, стр. 76 - 91, задача 3, стр. 94;
б) подготовиться к практической работе № 3, стр. 95.
Тема урока 8
Практическая работа № 3. СИНТЕЗ БРОМЭТАНА ИЗ СПИРТА
Цели урока: 1. Закрепить теоретические и практические навыки по получению орга­
нических веществ. 2. Уметь получать органическое вещество (бромэтан из спирта), собирать
прибор для его получения, проверять его на герметичность, работать с ним, соблюдая меры по
технике безопасности. 3. Уметь проводить наблюдения, делать выводы, записывать уравнения
химических реакций.
102

103. Х о д у р о к а
I. Подготовка к проведению практической работы
1. Беседа о правилах по технике безопасности при работе с органическими
Нвщсствами и поведении в кабинете химии.
2. Беседа о ходе проведения практической работы № 3, особенностях прове­
дения опытов.
II. Проведение практической работы № 3
1. Выполнение работы (используя описание работы и рисунок в учебнике на
Dtp. 95).
2. Запись результатов работы, выводы, уравнения реакций.
3. Уборка рабочего места.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. 7, § 1- 3, записи в тетради;
б) задача 4, стр. 85 и задача 3, стр. 88, упр. 6, стр. 88.
Тема 7. АЛЬДЕГИДЫ И КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Тема уроков 1 - 2. АЛЬДЕГИДЫ. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУ­
ЧЕНИЕ, ПРИМЕНЕНИЕ
Цели, уроков: 1. Продолжить знакомство учащихся с кислородосодержащими соеди­
нениями на примере альдегидов. Дать понятие о функциональной (альдегидной) группе, рас­
смотреть ее электронное строение. 2. Знать определение альдегидов, строение молекулы, спо­
собы получения альдегидов, области применения муравьиного и уксусного альдегидов.
V Уметь составлять структурные формулы альдегидов, называть их по систематической но­
менклатуре. Уметь доказывать химические свойства альдегидов, записывать уравнения реак­
ций Пояснить особенность реакций окисления и восстановления в органической химии.
4. Продолжить формирование мировоззренческих знаний: показать причинно-следственные
связи при рассмотрении строения, свойств и применения альдегидов; переход количественных
и1мснений в качественные при рассмотрении гомологического ряда альдегидов и изменение
их физических свойств с увеличением масс.
(По ходу урока демонстрации опытов и лабораторные опыты, которые тре­
буются по программе.)
Х о д 1-го у р о к а
I. Изучение нового материала
1. Понятие об альдегидах (см. учебник, гл. 8, § 1, стр. 96).
2. Строение молекул (см. учебник, гл. 8, § 1, стр. 96-97).
3. Гомологический ряд альдегидов.
Н - С метаналь (муравьиный альдегид, или формальдегид);
ХН
СН3- С этаналь (уксусный альдегид, или ацетальдегид);
ХН
103

104. сн3- сн2- С'
о
пропаналь (пропионовый альдегид)
Н
СН3- СН2- СН2- С
О
бутаналь (масляный альдегид)
Н
СН3- СН2- СН2- СН2- С пентаналь и т. д.
Х Н
Общая формула С„н2п+1с
хн
, ИЛИ R-G
NH
(кроме муравьиного).
4. Изомерия, номенклатура.
а) Нумерация/йепи идет с той стороны, где расположена функциональная
группа ( - С ^ ).
4 Н
б) Для альдегидов характерны два вида структурной изомерии:
- изомерия углеродного скелета (цепи);
- межклассовая изомерия (кетоны).
Например, дано вещество: СН3- СН2- СН2- С бутаналь.
Х Н
Его изомеры:
1)СН3- £ Н - С ^
СН3 Х Н
2-метил-пропаналь
2) СН3- С - СН2- СН3 кетон
л
в) См. учебник, гл. 8, § 1, стр. 98.
5. Физические свойства альдегидов.
а) Метаналь - бесцветный газ с резким запахом. Сильно ядовит. Раствор
метаналя (формальдегида) в воде (35 - 40%) называется формалином. Остальные
члены ряда альдегидов - жидкости, а высшие - твердые вещества. Здесь
подтверждается закон диалектики: переход количественных изменений в
качественные.
б) Начальные члены ряда альдегидов растворимы в воде, с повышением мо­
лекулярной массы растворимость альдегидов падает, высшие альдегиды в воде не
растворимы.
в) Температура кипения в гомологическом ряду альдегидов увеличивается.
В отличие от спиртов, в альдегидах не образуются межмолекулярные водородные
связи, т. к. положительный заряд на атоме водорода альдегидной группы вследствие
малой полярности связи С - Н недостаточен для установления такой связи с отри­
цательно заряженным атомом кислорода другой альдегидной группы.
104

105. Вследствие этого температуры кипения альдегидов ниже, чем у спиртов с
ЮМже числом углеродных атомов. Растворимость в воде первых членов гомологи­
ческого ряда альдегидов можно объяснить установлением водородных связей с
Молекулами воды.
R - C
0 “--------+Н - 0
I
н н
6. Химические свойства альдегидов. Химические свойства альдегидов обу
словлены составом и строением данных веществ и прежде всего наличием в их мо­
лекуле карбонильной группы.
Дальше см. учебник, гл. 8, § 1, стр. 100.
Дополнение
а) Для альдегидов характерна также реакция полного окисления:
О Г
Н - + 0 2— С02+ Н20 + Q.
ЧН
б) Реакция присоединения с водой (реакция гидратации).
Н - ® + Н :О Н Н — С - ОН гидратная форма - в таком виде фор-
н н
мильдегид существует в растворе (но равновесие сильно сдвинуто вправо —►).
в) Реакция поликонденсации (взаимодействие формальдегида с фенолом):
•?н
ОН
о
фенол
»Н
О
у [Н + + Н]
СН2
формаль­
дегид
ОН
о
О
[Н + + Н]
сн2
[н +...
ч /
сн2 Н2
о
ЧУ
о
ЧУ
о
Ч У
... + пН20
ч Полимер (фенолформальдегидная смола - пластмасса).
Реакция поликонденсации - это реакция образования высокомолекулярно­
го вещества и побочного низкомолекулярного продукта (например вода).
7. Получение альдегидов.
См. учебник, гл. 8, § 1, стр. 98 - 99.
8. Применение альдегидов. См. учебник, гл. 8, § 1, стр. 101 (можно дать на
дом самостоятельно).
105

106. II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. 8, § 1, стр. 96 - 101; записи в тетради, упр. 4, 6, 11
(1-е превращение); задача 1, стр. 102.
Х о д 2-го у р о к а
Проводится в виде семинара по методичкам.
Таблица 13
№
п/п
В оп росы , п одл е­
ж ащ ие рассм от- В опросы и задания Л итература
рению
1 2 3 4
1 С остав, строени е 1. К акие вещ ества назы ваются 1. У чебник Г. Е. Рудзитиса,
альдегидов альдегидами? Ф. Г. Ф ельдмана. Х имия.
2. Реш ение у доски дом аш ней
задачи 1 на стр. 102
3. К какой группе органических
вещ еств они относятся?
4. В чем особен н ость строения
м олекулы альдегида?
Задание. Зарисуйте электрон-
10 кл. О рганическая химия.
М.: П росвещ ение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Ц вет­
кова. Органич. химия. У чебн.
для 10 кл. М .: П р освещ ение,
1988
н ое строени е пропаналя в срав- 3. Э .Е. Н ифантьев, Л .А . Ц вет­
нении с пропеном . О тм етьте ков. Х имия. 10-11. О рганиче­
вид гибридизации, дли н у связи, ская химия. М.: П росвещ е­
располож ение в пространстве. ние, 1993
У каж ите сходст в о и отличие,
поясните причину. П окаж ите на
схем е см ещ ен и е электронной
плотности в м олекуле альдеги­
да
4. Л екция
2 Гом ологич еский
1. К акие вещ ества назы ваю т
гом ологам и? Запиш ите общ ую
- «
ряд альдегидов,
ф орм улу гом ологич еского ряда
изом ерия, но­
альдегидов. В ы делите ф унк­
м енклатура циональную группу
2. Какие вещ ества назы ваю т
изом ерам и?
3. Д ан о вещ ество: гексаналь.
Запиш ите его возм ож ны е и зо­
меры и назовите их
4. Упр. 1 к § 29, стр. 124. (у ч еб ­
ник Л. А. Ц веткова «О рганиче­
ская хим ия» М.: П росвещ ение,
1988)
5. Упр. 4 из дом аш н его задания,
стр. 102 (у доск и )
3 Ф изические 1. Как изм еняется в гом ологи­
свойства альде­
гидов
ческом ряду альдегидов:
а) агрегатное состоя ни е этих
вещ еств;
б) растворим ость;
в) тем пература кипения
106

107. Продолжение табл. 13
2 3 4
Чем объясняю тся эти свойства? 1. У чебник Г. Е Рудзитиса,
П очем у тем пература кипения у Ф Г. Ф ельдм ана Х имия.
альдегидов ниж е, чем у спир- 10 кл. О рганическая химия.
тов? М.: П росвещ ение, 1991
г) Задание. Зарисуйте образо- 2. Старый учебн. Л. А. Ц вет­
вание водор одн ой связи м еж ду кова. О рганич. химия. У чебн
ф орм альдегидом и водой для 10 кл. М.: П росвещ ение,
Х им ические 1. К акие типы хим ич еских ре- 1988
свойства альде- акций характерны для альдеги- 3 Э.Е. Н ифантьев, Л .А Ц вет­
1идов и прим е- дов? П очем у? ков. Х имия. 10-11. О рганиче­
пение на осн ове 2. Задание. Запиш ите уравне- ская химия. М : П росвещ е­
свойств ние реакции неполного окисле- ние, 1993
ния альдегида на прим ере про-
паналя:
а) I вариант - реакция « сер еб ­
ряного зеркала»;
б) 11вариант - реакция «м ед н о­
го зеркала».
Г де прим еняется это свойство?
4. Лекция
3. Задание. Запиш ите уравне­
ние реакции присоединения на
прим ере бутаналя.
I вариант - взаим одействие с
водородом ;
II вариант - взаим одействие с
водой
- « —
4. Упр. 4 к § 29, стр. 124 в уч еб­
нике Л. А . Ц веткова «О ргани­
ческая хим ия». М.: П росвещ е­
ние, 1988
Г де прим еняю тся эти свойства
(реакции присоединения)?
5. К акие реакции назы ваю тся
реакциями поликонденсации? В
чем сходств о и отличие их от
реакций полим еризации?
Задание: Запиш ите уравнение
реакции получения ф енолф ор­
м альдегидной смолы ? Г де при­
м еняется это свойство?
—« -
6. К акие ещ е области прим ене­
ния альдегидов вы знаете?
7. Упр. 5 к § 29, стр. 124 в уч еб­
нике Л. А . Ц веткова
О сновны е сп о со ­ 1. Упр. 8 к § 29, стр. 124 в уч еб­
бы получения
альдегидов
нике Л. А . Ц веткова
107

108. Окончание табл. 13
1 2 3 4
6 Генетическая
связь м еж ду
классам и органи­
ческих вещ еств
2. К акие ещ е сп особы получе­
ния альдегидов вы знаете? П ри­
ведите примеры
1. Упр. И (1-е превращ ение) из
дом аш н его задания на стр. 102
(у доск и )
2. Упр. 2, 6, 7, к § 29, стр. 124 в
учебнике Л. А . Ц веткова
1. У чебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Ф ельдмана. Х имия.
10 кл. О рганическая химия.
М.: П росвещ ение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Ц вет­
кова. О рганич. химия. У чебн.
для 10 кл. М.: П р освещ ение,
1988
3. Э.Е. Н ифантьев, Л .А . Ц вет­
ков. Х имия. 10-11. О рганиче­
ская химия. М.: П росвещ е­
ние, 1993
4. Л екция
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) повторить гл. 8, § 1, стр. 96-101, записи в тетради;
б) упр. 11 (2-е превращение), 12, задача 4, стр. 102 и еще задача: В состав
вещества входят С - 54,55%, О - 36,4%, Н - 9,1%. Плотность паров этого вещества
по водороду составляет 22. Вывести формулу вещества.
Тема уроков 3^1. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТ­
ВА, ПОЛУЧЕНИЕ, ПРИМЕНЕНИЕ (лекция)
Ц ел и у р о к о в : 1. П родолж ить знаком ство учащ ихся с кислор одосодерж ащ и м и со ед и ­
нениями на прим ере карбоновы х кислот. Д ать понятие о ф ункциональной группе карбоновы х
кислот (карбоксильной), рассм отреть ее электронное строение. 2. Знать оп р едел ен и е к арбоно­
вых кислот, стр оени е м олекул, изом еры , гом ологи, названия кислот по систем атической но-
м енклагуре, сп особы получения и области прим енения, классиф икацию кислот. 3. У м еть за­
писы вать м олекулярны е, структурны е, электронны е ф орм улы карбоновы х кислот, показы вать
на них см ещ ен и е электронной плотности и расп ределен и е зарядов в м олекуле. У м еть объ яс­
нять взаим ное влияние атом ов в м олекулах кислот. У м еть доказы вать хи м ич еские свойства
кислот, записы вать уравнения реакций. 4. П родолж ить ф орм ирование м ир овоззр енч еских
знаний: показать причинно-следственны е связи при рассм отрении строения, свойств, прим е­
нения данны х вещ еств; п ер еход количественны х изм енений в качественны е при рассм отрении
гом ол огич еск ого ряда кислот и изм ен ен и е их ф изических свойств с увеличением м асс; указать
общ ее, частное и еди н и ч н ое при рассм отрении свойств м уравьиной кислоты .
Х од л е к ц и и
(По ходу лекции проводятся демонстрации опытов, которые требуются по
программе.)
I. Изучение нового материала
1. Понятие о карбоновых кислотах (см. учебник, гл. 8, § 2, стр. 103).
2. Классификация карбоновых кислот.
а) По строению углеводородного радикала карбоновые кислоты могут быть:
108

109. пр едел ьн ы м и , например Н - СООН - муравьиная кислота;
(’Н3-С уксусная кислота;
Ч ОН
С'|7Н35СООН стеариновая кислота;
непредельными, например
П 2= СН - СООН - акриловая;
С|7Н33СООН - олеиновая;
ароматическими, например
С
О
бензойная кислота
ОН
/
б) По основности (количество карбоксильных групп):
одноосновные (содержат одну группу - СООН);
например, СН3СООН - уксусная; С|5Н3)СООН - пальмитиновая;
многоосновные (содержат несколько групп - СООН);
например,
щавелевая кислота
ОН
О
ОН
3. Гомологический ряд одноосновных предельных карбоновых кислот. (См.
учебник, гл. 8, § 2, стр. 105, таблица 12.)
Общая формула
R - 4 h
, ИЛИ с„н2„+,с о о н (кроме муравьиной)
4. Номенклатура, изомерия.
а) Номенклатура (см. в учебнике, гя. 8, § 2, стр. 104).
б) Для одноосновных предельных карбоновых кислот существует два вида
Сфуктурной изомерии:
изомерия углеродного скелета (начиная с бутановой);
■ межклассовая изомерия.
Например, дано вещество: СН3- СН2- СН2- СН2- СООН
пентановая кислота (валериановая)
изомерия углеродного скелета:
СН3- СН2- СН - СООН 2-метил-бутановая кислота;
£ н 3
межклассовая изомерия:
карбоновая кислой
-с 5н 10о 2
сложный эфир
109

110. СН3- СН2- СН2- СН2- СООН О
пентановая СН3- СН2- С
х о-с2н5
этиловый эфир пропИОНОВОЙ
кислоты
(Для непредельных кислот существуют и другие виды изомерии.)
5. Строение молекул карбоновых кислот. (См. учебник, гл. 8, § 2,
стр. 103-104.)
R - C
/? 0 ^
,5-»- ^
Х.о- н
6. Физические свойства. Нахождение в природе (см. учебник, гл. 8, § 2
стр. 104, 107 и таблица 12 на стр. 105).
Повышение температуры кипения, понижение растворимости в воде и дру­
гие свойства можно объяснить тем, что между молекулами карбоновых кислот об­
разуются водородные связи (чаще между двумя молекулами карбоновых кислот).
То есть в данном случае образуются димеры карбоновых кислот.
Между двумя молекулами ^ О5---------6+НОО -
R - C ^ C -R
о-н 5+ ч г
могут устанавливаться две водородные связи, это и обуславливает сравнительно
большую прочность димерных молекул.
7. Химические свойства.
Карбоновые кислоты - активные химические соединения:
а) Полное окисление (свойство, доказывающее состав).
СНзСООН + 202-> 2С02+ 2Н20 + Q.
б) Общие свойства кислот (влияние группы = О на группу -ОН).
Под действием карбонильной группы ( = О) увеличивается полярность
связи в группе (-ОН) и водород здесь становится подвижным, может замещаться.
Вследствие этого карбоновые кислоты проявляют все общие свойства кислот.
(См. уравнения реакций в учебнике, гл. 8, § 2, стр. 107-108, таблица 14.)
в) Свойства, обусловленные карбонильной группой (влияние группы -ОН на
группу ^ С = О). Под действием группы -ОН ослабевает связь в группе ^ С = О,
должна идти реакция гидрирования.
/ о н
Н - С + Н274 СН2 соединение непрочное - существовать не может.
х он х он
Теоретически реакция должна идти по месту разрыва двойной связи в
группе ( ^ С = О), но практически не идет, т. к. образуется непрочное соединение.
(Здесь подтверждается категория диалектики - возможность и действительность.)
110

111. I) Химические свойства кислот, обусловленные углеводородным радикалом
(и ишмиое влияние углеводородного радикала и карбоксильной группы).
Влияние карбоксильной группы -СООН на углеводородный радикал. Под
доИсишсм карбоксильной группы в молекуле карбоновой кислоты увеличивается
11одш1жность атомов водорода, стоящих при атоме углерода (в радикале), соседнего
С группой -СООН. Поэтому эти водородные атомы могут легко замещаться (на­
пример галогенами)
11
Н
i
С
Т
н
н
н- с -с
✓
о
+ нее
а он
хлоруксусная кислота
Влияние радикала на группу -СООН.
Влияние атомов взаимно. Радикал СН3-метил (и другие радикалы) влияет на
карбоксильную группу. В результате этого связь между атомами кислорода и водо­
рода а карбоксильной группе становится менее полярной и отщепление иона водо­
рода затрудняется. Поэтому самой сильной из предельных карбоновых кислот явля-
4ЧП1 муравьиная кислота, где нет углеводородного радикала. Но силу кислоты мож­
но увеличить, если ввести в радикал атом галогена. Степень диссоциации (а) гало-
lei юнроизводных кислот сильно возрастает. Например, степень диссоциации хло-
рукеусной кислоты (СН2СС - СООН) в 10 раз больше, чем уксусной, а трихлорук-
1'усиая кислота (CCf3- СООН) по силе близка к соляной кислоте (НС£) или серной.
Мри ном происходит смещение электронной плотности к галогену, как более элек-
ipooipnнательному элементу, и ослабление связи в группе -ОН между атомами
водорода и кислорода.
СЛ С ^ С
н ^о-н
д) Особые свойства муравьиной кислоты (см. учебник, гл. 8, § 2, стр. 109).
8. Применение карбоновых кислот (см. учебник, гл. 8, § 2, стр. 110 - 111).
9. Получение карбоновых кислот (см. учебник, гл. 8, § 2, стр. 104 - 106, таб-
ница 13).
10. Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах (см. учебник,
Iл 8, § 2, стр. 111-112).
Если не успевают объяснить, то этот материал дают самостоятельно на дом.
' II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 8, § 2, стр. 103-112, записи в тетради;
б) упр. 4, 9, 16, стр. 113, задача 1на стр. 114.
Тема уроков 5-6
Семинары по теме «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»
Цель уроков: отработать теоретич еские и практические навыки, закрепить и углу-
Гнш. знания, п олученны е на п реды дущ их уроках (лекции).
111

112. Таблица 14
Х о д 1-го у р о к а - с е м и н а р а
Проводят семинарские занятия по методичкам.
№
п/п
Вопросы, подле­
жащие рассмот- Вопросы и задания Литература
рению
1 2 3 4
1 Состав, строение 1. Какие органические вещества 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
и классификация относят к карбоновым кисло- Ф. Г Фельдмана. Химия.
карбоновых там? Запишите их общую фор- 10 кл. Органическая химия
кислот мулу М.: Просвещение, 1991
2. Как классифицируют карбо- 2. Старый учебн. Л. А Цвет­
новые кислоты? Приведите кова. Органич. химия. Учебн
примеры для 10 кл. М.: Просвещение,
3. Запишите структурные фор- 1988
мулы уксусной, муравьиной и 3 Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
пропионовой кислот. Обведите ков. Химия. 10-11. Органиче­
функциональную группу кар- ская химия. М. Просвеще­
боновых кислот, укажите ее ние, 1993
составные части; обозначьте 4. Лекция
смещение электронной плотно-
сти в молекуле
4. Упр. 12 к § 30, стр 129 по
учебнику Л. А. Цветкова «Ор­
ганическая химия». М.: Про­
свещение, 1988
5. Упр. 9 к § 113 из домашнего
задания (из учебника Рудзити-
са)
-« -
2 Гомологический 1. Упр. 33 к § 32, стр. 135 из -« -
ряд однооснов­
ных предельных
карбоновых кис­
лот, изомерия,
учебника Л. А. Цветкова «Ор­
ганическая химия». Дать назва­
ние веществам
2. А в это время 1-й учащийся у -«—
доски выполняет домашнее
номенклатура
упражнение 16, стр. 113 из
учебника Г. Е. Рудзитиса и
Ф. Г. Фельдмана. «Химия. 10»
3. Изомерами каких кислот
будут являться данные сложные
эфиры?
а) ^ 0
Н -< Г ;
Х 0 -С Н 3
б)
С Н з-С ^ ;
N О - С,Н5
в)
СН3-С Н 2-С>^
о - с 3н 7
112

113. Окончание табл. 14
1 2 3 4
. Физические
свойства карбо­
новых кислот
4. Упр. 35 к § 32, стр. 136 из
учебника Л. А. Цветкова «Ор­
ганическая химия»
1. Как изменяются физические
свойства в гомологическом
ряду одноосновных предельных
карбоновых кислот? Как водо­
родные связи влияют на физи­
ческие свойства кислот?
2. Упр. 36 к § 32, стр. 136 из
учебника Л. А. Цветкова.
Задание на дом: повторить гл. 8,
§ 2, стр. 103-112, лекция, упр. 7,
17(a), стр. 113-114. Задача 2, 3,
стр. 114
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
Х о д 2 - г о у р о к а - с е м и н а р а
Таблица 15
Вопросы, подле-
жащие рассмот-
_____ рению_____
N»
ii/ii Вопросы и задания Литература
Химические
свойства карбо­
новых кислот и
применение на
основе свойств
Получение кар­
боновых кислот,
области их при­
менения
1. В чем проявляется сходство
карбоновых кислот и минераль­
ных? Объясните это сходство
на основе электронного строе­
ния, выполнив упр. 14 к § 30,
стр. 129 из учебника Л. А. Цвет­
кова «Органическая химия»
2. Упр. 3 к § 33, стр. 139 из
учебн. Л. А. Цветкова
3. Напишите уравнения реак­
ций, характеризующие свойства
акриловой кислоты:
СН2 = СН - СН3
4. Объясните сущность взаим­
ного влияния атомов в молеку­
ле карбоновой кислоты (про-
пионовой):
а) покажите взаимное влияние
радикала и карбоксильной
группы (запишите уравнения);
б) покажите взаимное влияние
внутри карбоксильной группы
(запишите уравнения реакций)
1. Упр. 31 к § 32, стр. 135 из
учебн. Л. А. Цветкова, «Орга­
ническая химия»
2. Какие еще способы получе­
ния карбоновых кислот вы
знаете? Выполните упр. 5 к § 2,
стр. 113 из учебника Г. Е. Руд-
зитиса и Ф. Г. Фельдмана «Хи­
мия. 10»
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
ков. Химия. 10-11. Органиче­
ская химия. М.: Просвеще­
ние, 1993
4. Лекция
S inк 49
ИЗ

114. Окончание табл. 15
1 2 3 4
А в это время у доски 1-й уча­
щийся выполняет упр. 7 к § 2,
стр. 113 (из домашнего задания)
из учебника Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10»
3. Где находят применение
карбоновые кислоты? Перечис­
лите области их использования
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет­
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3 Генетическая 1. Упр. 29 к § 32, стр. 135 из 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет­
связь между раз- учебника Л. А. Цветкова «Ор- ков. Химия. 10-11. Органиче­
ными классами ганическая химия» ская химия. М.: Просвеще­
органических 2. Осуществите превращения ние, 1993
веществ СаС2 —►СН3СООН—►сложный
эфир. Запишите уравнения
реакций
3. А в это время у доски 2-й
учащийся выполняет упр. 17(a)
из домашнего задания на стр.
113-114 из учебника Г. Е. Руд­
зитиса и Ф. Г. Фельдмана «Хи­
мия. 10»
4. Лекция
- « —
4 Подтверждение
на примере кар­
1. В чем причина многообразия
карбоновых кислот?
- « —
боновых кислот
основных зако­
нов и категорий
2. Чем объяснить взаимосвязь
между карбоновыми и мине­
ральными кислотами?
- « —
диалектики 3. Подтвердите на примере
карбоновых кислот следующие
категории диалектики:
а) причинно-следственную за­
висимость;
б) категорию «возможность и
действительность»;
в) «общее, частное, единичное»
—« -
Задание на дом:
а) повторить гл. 8, § 2, стр. 103-112, лекция, упр. 13, 14, 17(6),
стр. 113-114, задачи 4, 5, стр. 114 и таблица 2 в конце учебника, стр. 150-152.
Тема урока 7. СВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ, СПИРТАМИ,
АЛЬДЕГИДАМИ И КИСЛОТАМИ. ПРАКТИКУМ
Цели урока: 1. Повторить, закрепить и углубить знания, полученные при изучении
пройденных тем. 2. Уметь составлять уравнения реакций, иллюстрирующие генетическую
связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами. 3. Уметь составлять техно­
логические карты к практическим работам № 4 и № 5, подбирать необходимые приборы и
реактивы для проведения работ, предполагать наблюдаемые явления, делать предварительные
выводы, составлять блок-схемы по определению данных веществ, записывать уравнения реак­
ций.
114

115. Х о д у р о к а
I. Повторение и закрепление материала
1. Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и ки-
IUOI лми.
а) Индивидуальный опрос (у доски):
1- й учащийся - упр. 13, гл. 8, § 2, стр. 113 (домашн. задание);
2- й учащийся - упр. 17(6), гл. 8, § 2, стр. 114 (домашн. задание);
3- й учащийся - задача 4, гл. 8, § 2, стр. 114 (домашн. задание).
б) Работа для класса.
Осуществите превращения.
I 2 4
I в. метан —►бромметан —►формальдегид —►С02
фз 5 ft
муравьиная кислота
I 2
II в. метан —►ацетилен —►уксусный альдегид
ацетат магния 4— уксусная кислота
1 2 3 4 5
III в. этан —►этален —►бромэтан —►этанол —►уксусный альдегид —►
5 6
—►уксусная кислота —►ацетат меди (И)
Запишите уравнения реакций.
2. Практикум.
Подготовка к практической работе № 4.
а) Прочитать инструкцию к выполнению работы № 4 «Получение и свойства
карбоновых кислот» на стр. 230 в учебнике Л. А. Цветкова «Органическая химия».
М Просвещение, 1988.
б) Определить цель работы, исходя из заданий.
в) Записать в тетрадь для практических работ тему практической работы и
цель работы.
г) Если учащиеся работают по группам (4 человека), то консультант группы
i <кчавляет сигнальный лист для отчета учителю о работе учащихся своей группы. В
cm иальном листе отмечают уже на самой работе (+), если хорошо справился, и (-),
если не справился.
Таблица 16
Фамилия и имя
учащегося
Сборка
прибо­
ра, про­
верка
на
герме­
тич­
ность
Обра­
щение
с ве­
щест­
вами
Техни­
ка безо­
пасно­
сти
Эко­
номное
расхо­
дова­
ние ве­
ществ
Чисто­
та и
поря­
док
рабо­
чих
мест
Отчет
1 Иванов Сергей ч- + - - +
2. Хорошева Марина + + + -1- +
и г. д.
115

116. д) Составление технологической карты (вместе с учителем).
Таблица 17
Технологическая карта к практической работе № 4
«Получение и свойства карбоновых кислот»
Алгоритм действий | Приборы и материалы
Получение уксусной кислоты
1. Собрать прибор (рисунок 65 на стр. 230 в
учебнике Л. А. Цветкова) и проверить его
на герметичность
2. Зарядить его
3. Закрепить в штативе и нагреть
1. Прибор для получения газа, стакан с
водой
2. Ацетат натрия, серная кислота
3. Штатив, спички, спиртовка, пустая про­
бирка для собирания уксусной кислоты
Изучение общих свойств кислот на примере уксусной кислоты
Полученную кислоту разделить на четыре
пробирки
1. Действие на индикатор (первая пробирка)
2. Реакция нейтрализации со щелочью
(приливают щелочь в эту же первую про­
бирку, где кислота с индикатором)
3. Взаимодействие с металлами
(2-я пробирка)
4. Взаимодействие с основным оксидом (3-я
пробирка)
5. Взаимодействие с солью более слабой
кислоты (Na2CC>3) (4-я пробирка)
1. Индикатор или индикаторная бумага,
пробирка
2. Щелочь, индикатор, пробирка
3. Металл (магний или цинк), пробирка
4. Оксид щелочного или щелочно­
земельного металла, пробирка
5. Раствор соли (Na2C 03)
Получение стеариновой кислоты и ее свойства
1. Получение стеариновой кислоты при
взаимодействии раствора мыла и соляной
кислоты
2. Прилить к образовавшемуся в предыду­
щей реакции осадку (стеариновой кислоты)
щелочь
1. Водный раствор мыла, соляная кислота,
пробирка
2. Щелочь, полученная стеариновая кислота
в пробирке
Свойства олеиновой кислоты
1. Обесцвечивание раствора бромной воды 1. Пробирка с раствором олеиновой кисло­
ты, раствор бромной воды
Подготовка к практической работе № 5
1. Прочитать инструкцию к выполнению практической работы № 5 «Реше­
ние экспериментальных задач» на стр. 231 в учебнике Л. А. Цветкова «Органиче­
ская химия», М.: Просвещение, 1988.
2. Определить цель работы, исходя из заданий.
3. Записать в тетради для практических работ тему и цель практической ра­
боты.
4. Так же, как и в первом случае (практическая работа № 4), можно загото­
вить сигнальный лист, если работа идет по группам.
5. Составление технологической карты.
116

117. Т аблица 18
Технологическая карта к практической работе № 5
«Решение экспериментальных задач»
Алгоритм действий | Приборы и материалы
1 Доказать опытным путем, что в состав полиэтилена входят С и Н
и) ( мочить стекло или воронку Са(ОН)2
б) Поджечь пленку
н) Над пламенем горящего полиэтилена
подержать стекло (воронку) до помутнения,
чю будет указывать на наличие С02
1) Над пламенем полиэтилена подержать
холодный предмет до образования капелек
поды
Пленка полиэтилена, 2 стекла (воронки),
тигельные щипцы, спиртовка, спички,
Са(ОН)2
? /(оказать, что полихлорвинил разлагается при нагревании до НССТ
и) И пробирке нагреть полихлорвинил;
б) Имести в пробирку влажную индикатор­
ную бумагу
Полихлорвинил, спиртовка, егшчки, держа­
тель, индикаторная бумага, Н20
а) В пробирку с небольшим количеством
i ухою NaCC добавить H2S04 (1:1), смешать
и добавить столько же этилового спирта;
б) Смесь нагреть;
и) 11оджечь выделяющийся газ
Сухой NaCC, H2S04 (11), C2HsOH, пробир­
ки, спички, держатель, спиртовка, шпатель
а) В пробирку прилили 1 мл С2Н5ОН +
• р-р КМп04 и несколько капель H2S04
(И),
о) Смесь нагреть (сначала образуется эфир,
пнем этилен, потом этиленгликоль и альде-
1И ч)
Р-р спирта (C2HsOH), р-р KMn04, H2S04
(1:1), спиртовка, спички, держатель, мерная
пробирка
/и /(оказать, что дано непредельное веще-
1 1 IU)
а) ()|дить в пробирку вещество;
1») Добавить р-р бромной воды или р-р
КМм04
Пробирка, р-р КМп04 или бромная вода,
непредельный углеводород
/о а) Отлить в пробирку вещество;
(>) Приготовить свежеосаждеиный Си(ОН)2
и и«бытке щелочи;
и) В вещество добавить полученный
( п(()Н)2
Р-ры CuS04, NaOH, глицерин, 2 пробирки
/и а) Отлить в пробирку вещество;
ь) Приготовить свежеосаждеиный Си(ОН)2
п инаммиачный р-р серебра;
и) В вещество добавить приготовленную
i месь, нагреть
Р-ры CuS04, NaOH, спирт, спички, держа­
тель, AgN03, NH4OH, формальдегид, про­
бирки
/i а) Отлить вещество;
б) Добавить индикатор лакмус и провести
реакцию нейтрализации
Лакмус, уксусная кислота, р-р щелочи
117

118. Для заданий 4, 8а, 86 составляем схему-алгоритм.
Для задания № 4 - схема-алгоритм.
Выдано: С2Н5ОН, р-р глицерина, р-р фенола (пробирки пронумеровать)
Для задания 8а тоже составляем схему-алгоритм. Определить с помощью
реакций бензин прямой перегонки и крекинг-бензин.
118

119. Начало
Для задания 86 тоже составляем схему-алгоритм.
Даны: р-р уксусной кислоты, фенол, этиловый спирт.
Отпустить в пронумерованные пробирки
по 0,5 мл исследуемых веществ
------ ▼ —------
Опустить в каждую индика­
торную бумагу
119

120. Эту практическую работу проводят по вариантам, например:
Вариант I Вариант II
1) Задание № 1.
2) Задание № 3.
3) Задание № 4.
1) Задание № 1.
2) Задание № 5.
3) Задание № 8(6).
4) Задание № 7(6).4) Задание № 7(в).
Все задания взяты из учебника Л. А. Цветкова «Органическая химия», прак­
тическая работа № 5 «Решение экспериментальных задач», стр. 231.
А можно сделать в этой работе больше вариантов.
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: повторить гл. 8, § 2; подготовиться к практической работе
№ 4 «Получение и свойства карбоновых кислот», стр. 115; записи в тетради (техно­
логическая карта).
Тема урока 8. Практическая работа № 4 «ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ»
Цели урока: 1. Повторить, закрепить и проконтролировать знания и умения учащих­
ся, полученные при изучении темы «Карбоновые кислоты». 2. Уметь получать карбоновую
кислоту из ее соли, исследовать свойства карбоновых кислот, проводить наблюдения, делать
выводы, соблюдая правила по технике безопасности.
I. Подготовка к проведению практической работы
1. Беседа о правилах по технике безопасности при работе с органическими и
неорганическими веществами, поведении в кабинете химии.
2. Беседа о ходе проведения практической работы № 4 (работа по техноло­
гической карте).
II. Проведение практической работы № 4
1. Выполнение работы, используя описание ее (инструкцию) в учебнике
Л. А. Цветкова «Органическая химия», М.: Просвещение, 1988 на стр. 230 и рису­
нок 65 на стр. 230, а также технологическую карту, составленную на прошлом
уроке.
2. Запись результатов работы, выводы, уравнения реакций.
3. Уборка рабочего места.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: повторить гл. 8, § 2, стр. 103-112; подготовиться к практи­
ческой работе № 5, стр. 116; записи в тетради (технологическая карта).
Тема урока 9. Практическая работа № 5. «РЕШЕНИЕ ЭКСПЕРИМЕН­
ТАЛЬНЫХ ЗАДАЧ»
Цели урока: 1. Закрепить, углубить и проконтролировать знания и умения учащихся,
полученные при изучении темы «Углеводороды» и «Кислородосодержащие вещества».
2. Уметь определять по характерным реакциям углеводороды (предельные и непредельные),
спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. Уметь проводить реакции между неорганическими и
органическими веществами, получать органические вещества, делать выводы, записывать
уравнения реакций, соблюдать правила по технике безопасности.
Х о д у р о к а
120

121. Х о д у р о к а
1. Подготовка к проведению практической работы
1. Беседа о правилах по технике безопасности при работе с органическими
веществами, концентрированными кислотами, нагревательными приборами; о пра­
вилах поведения в кабинете химии.
2. Беседа о ходе проведения практической работы № 5 (по технологической
карте).
II. Проведение практической работы № 5
1. Выполнение работы, используя описание ее (инструкцию) в учебнике
Л. А. Цветкова «Органическая химия», стр. 231, по вариантам:
Вариант I Вариант II
1) Задание № 1. 1) Задание № 1.
2) Задание № 3 (там же). 2) Задание № 5 (там же).
3) Задание № 4 (там же). 3) Задание № 8(6).
4) Задание № 7(в). 4) Задание № 7(6).
При проведении практической работы надо пользоваться технологической
«иргой, составленной на прошлом уроке.
2. Запись результатов работы, выводов, уравнений реакций.
3. Уборка рабочего места.
III. Закрепление, знаний, умений, навыков
Задание на дом: повторить гл. 8, § 2, стр. 103-112; записи в тетради;
подготовиться к зачету (если позволяет время, то можно провести зачет по теме
«Карбоновые кислоты»).
Тема урока 10. Зачет по теме «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»
Цель урока: закрепить, углубить и проконтролировать знания и умения учащихся,
полученные при изучении темы «Карбоновые кислоты».
Х о д у р о к а
1. Проведение зачета по вариантам
В а р и а н т 1
1. Какие свойства можно предположить для акриловой кислоты? Подтвер­
ди! с уравнениями реакций.
2. Определите, где какое вещество: уксусная кислота и этиловый спирт. За­
мшите уравнения реакций.
3. Докажите закон перехода количественных изменений в качественные на
примере физических свойств карбоновых кислот.
4. Задача. Найдите молекулярную формулу вещества, состоящую из 54,4%
yi порода; 36,4% кислорода; 9,1% водорода. Плотность по водороду данного веще-
гмш равна 44.
В а р и а н т 2
1. Докажите взаимное влияние атомов внутри карбоксильной группы на
примере карбоновой кислоты. Подтвердите уравнениями реакций.
0 iiiK. 49 121

122. 2. Определите одним реактивом муравьиную кислоту, глицерин, этиловый
спирт. Запишите уравнения реакций.
3. Докажите на примере карбоновых кислот категории «единичное», «част­
ное», «общее».
4. Задача. Сожгли кислородосодержащее вещество массой 6,9 г и получили
углекислый газ массой 6,6 г и воду массой 2,7 г. Относительная плотность паров
этого вещества по воздуху равна 1,6. Установите молекулярную формулу данного
вещества.
В а р и а н т 3
1. В чем сходство и отличие в свойствах муравьиной и уксусной кислот?
Докажите, записав соответствующие уравнения реакций.
2. Как доказать, что выданное вещество - олеиновая кислота? Запишите
уравнения реакций.
3. Докажите категорию диалектики «единство и борьба противоположно­
стей» на примере карбоновых кислот.
4. Задача. Найдите молекулярную формулу вещества, при полном сгорании
13,8 г которого получается 26,4 г С02 и 16,2 г воды. Относительная плотность по
водороду данного вещества равна 23.
В а р и а н т 4
1. Докажите взаимное влияние радикала и карбоксильной группы в молеку­
ле карбоновых кислот. Запишите необходимые уравнения реакций.
2. Докажите двойственную функцию муравьиной кислоты, напишите урав­
нения реакций.
3. На примере карбоновых кислот докажите категорию «возможность и дей­
ствительность».
4. Задача. Плотность по водороду данного вещества равна 44. Это вещество
имеет следующий состав: С - 54,55%; Н - 9,09%; О - 36,36%. Выведите молекуляр­
ную формулу вещества.
В а р и а н т 5
1. В чем заключается сходство в химических свойствах уксусной и серной
кислот? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
2. Определите вещества: фенол, формальдегид, уксусную кислоту. Напиши­
те уравнения реакций.
3. Докажите на примере карбоновых кислот закон перехода количественных
изменений в качественные.
4. Задача. При анализе вещества определили, что в состав его входят:
С - 40%; Н - 6,66%; О - 53,34%. Найдите его молекулярную формулу, если извест­
но, что относительная плотность его по воздуху равна 2,07.
В а р и а н т б
1. В чем заключается отличие органических кислот и минеральных? Ответ
подтвердите уравнениями реакций.
2. Определите вещества: уксусную кислоту, муравьиную кислоту и олеино­
вую. Напишите уравнения реакций.
3. Докажите на примере карбоновых кислот категории «единичное», «част­
ное», «общее».
122

123. 4. Задача. При сжигании 2,3 г вещества образуется 4,4 г С02 и 2,7 г Н20.
11лотность вещества по воздуху равна 1,59. Найдите молекулярную формулу веще-
ciBa.
Тема урока 1. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИ­
МЕНЕНИЕ
Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о составе и строении сложных эфиров, реак­
ции этерификации. Развить знания учащихся о закономерностях химических реакций, услови­
ях смещения равновесия. 2. Знать определение сложных эфиров, строение, свойства, получе­
ние и применение. 3. Уметь составлять формулы сложных эфиров, называть их. Уметь запи-
и.тать уравнения реакций гидролиза и этерификации, знать условия осуществления этих
реакций.
(По ходу урока проводятся демонстрации тех опытов, что требуются по про-
Iрамме.)
I. Изучение нового материала
Можно проводить в объеме учебника Г. Е. Рудзитиса и Ф. Г. Фельдмана
«Химия. 10» по плану:
1. Понятие о сложных эфирах:
а) определение;
б) общая формула;
в) определение реакции этерификации;
г) ход протекания реакции этерификации выяснили с помощью меченых
аIомов (см. учебник, гл. 9, § 1, стр. 117-118).
2. Номенклатура, изомерия.
(См. учебник, гл. 9, § 1, стр. 117-118.)
Дополнение
Для сложных эфиров характерна только структурная изомерия (3 ее вида).
1-й вид - изомерия углеродного скелета.
Тема 8. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ
Х о д у р о к а
О
СНз-С
о-<рн-сн3
СН3
О- сн2- сн2- сн3
пропилацетат изопропилацетат
2-й вид - изомерия положения сложноэфирной группировки.
//
СНз-С
о -с2н5
этилацетат
С2н5-е
О-СНз
метилпропионат
123

124. 3-й вид - межклассовая изомерия.
С3Н60 2
СН3- СН2- СООН
Л
О - СН3
пропионовая кислота метилацетат
3. Нахождение в природе, физические свойства (см. учебник, гл. 9, § 1,
стр. 118).
4. Химические свойства сложных эфиров (см. учебник, гл. 9, § 1, стр. 118).
5. Получение сложных эфиров (см. учебник, гл. 9, § 1, стр. 118).
6. Применение (см. учебник, гл. 9, § 1, стр. 119).
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 9, § 1, стр. 117-119;
б) упр. 3, 6(a), 7, задача 1, стр. 122-123;
в) подготовить сообщение (один учащийся) о превращении жиров в орга­
низме.
2. Закрепление знаний. Выполнение упражнений из учебника Л. А. Цветкова
«Органическая химия», М.: Просвещение, 1988:
а) упр. 1к § 33, стр. 139;
б) упр. 2 к § 33, стр. 139;
в) упр. 3 к § 33, стр. 139;
г) упр. 4 к § 33, стр. 139 (если успеют).
Цели урока: 1. Дать понятие о жирах как биологически важных сложных эфирах, по­
знакомить с превращением жиров пищи в организме, ролью жиров в питании. 2. Знать опре­
деление жиров, их классификацию, строение, свойства. Уметь записывать структурные фор­
мулы жиров, уравнения гидролиза жира и образование его.
По ходу урока проводят те лабораторные опыты, что требуются по про­
грамме.
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Индивидуальный опрос (у доски).
1- й учащийся - упр. 3 из домашнего задания на стр. 122.
2- й учащийся - упр. 6(a) из домашнего задания на стр. 122-123.
3- й учащийся - упр. 7 из домашнего задания на стр. 123.
4- й учащийся - задача 1из домашнего задания на стр. 123.
2. Работа классу. Упр. из учебника Л. А. Цветкова «Органическая химия»:
а) упр. 5 к § 33, стр. 139;
б) упр. 6 к § 33, стр. 139;
в) упр. 7 к § 33, стр. 139.
А также фронтальная беседа по вопросам, например:
а) Какие вещества называются сложными эфирами?
Тема урока 2. ЖИРЫ: СОСТАВ, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА
Х од у р о к а
124

125. б) Какова общая формула этих веществ?
в) Какой вид изомерии характерен для сложных эфиров?
г) Какое главное химическое свойство характерно для этих веществ? и т. д.
II. Изучение нового материала
1. Состав и строение жиров (см. учебник, гл. 9, § 2, стр. 119-120).
2. Классификация жиров. Физические свойства, нахождение в природе
(животного (растительного
происхождения) происхождения)
Твердые жиры преимущественно образованы высшими предельными карбо­
новыми кислотами: С|7Нз5СООН - стеариновой;
С15Н31СООН - пальмитиновой и др.
Жидкие жиры образованы преимущественно высшими непредельными кар­
боновыми кислотами: С17Н33СООН - олеиновой; С|7Н3|СООН - линолевой.
б) Физические свойства.
Животные жиры чаще твердые (говяжий), но встречаются и жидкие (рыбий
жир). Растительные жиры чаще жидкие вещества (льняное, подсолнечное масло),
но есть и твердые (кокосовое масло).
Все жиры легче воды. В воде они нерастворимы, но хорошо растворяются во
многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).
в) В природе.
Жиры широко распространены в природе.
Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и
животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.
3. Химические свойства.
Химические свойства жиров определяются принадлежностью их к классу
сложных эфиров, поэтому наиболее характерна для них
а) реакция гидролиза (в общем виде).
//°
СН2- О л с
/ R
но-н
/ #0 (
—о
X
1
о
■---h
п
я
+
НО|-Н
*° /ch2- ovc;
1 к
но-н
СН2- ОН
/ / °
СН - ОН + 3R - С
ОН
кислота
СН2- ОН
глицерин
жир
б) Гидролиз жиров в щелочной среде (едкий натрий или сода). Этот процесс
Iпдролиза называют омылением (т.к. образуются натриевые соли высших карбоно­
вых кислот).
125

126. Уравнение реакции см. в учебнике, § 2, стр. 121.
в) Жидкие жиры (растительные масла) подвергаются гидрированию, т.к. в
их состав входят остатки непредельных карбоновых кислот.
Уравнение реакции см. в учебнике, § 2, стр. 121.
4. Жиры как питательные вещества (превращение жиров в организме).
Можно заслушать сообщение учащегося, которое было дано на прошлом
уроке, или учитель рассказывает сам.
Жиры являются важной составной частью пищи. При их окислении в орга­
низме выделяется в два раза больше тепла, чем при окислении белков и углеводов.
Когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием фермента
поджелудочного и кишечного соков они предварительно расщепляются в тонких
кишках на глицерин и карбоновые кислоты.
Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника и снова образуют
жир, свойственный уже данному организму. Синтезированный жир по лимфатиче­
ской системе поступает в кровь и переносится ею в жировую ткань. Отсюда жиры
поступают в другие органы и ткани организма, где в процессе постоянного обмена
веществ в клетках снова подвергаются гидролизу и затем постепенному окислению.
В конечном счете они окисляются до оксида углерода (IV) и воды. Эти экзотерми­
ческие реакции дают организму энергию, необходимую для жизнедеятельности.
Расход жиров восполняется в процессе питания.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. 9, § 2, стр. 119-121, упр. 6(6), 8, задача 2, стр. 122-123.
Тема урока 3. ПЕРЕРАБОТКА ЖИРОВ В ТЕХНИКЕ.
ПОНЯТИЕ О СИНТЕТИЧЕСКИХ МОЮЩИХ ВЕЩЕСТВАХ
Цели урока: 1. Ознакомить учащихся со способами переработки жиров в технике
(гидролиз, гидрирование), условиями их осуществления, значением данных процессов. Уметь
составлять уравнения реакции (в общем виде) гидролиза и гидрирования жиров 2. Рассмот­
реть проблему замены пищевого сырья непищевым. Знать некоторые виды синтетических
моющих средств, их значение. Показать различие в свойствах мыла и СМС. 3. Знать о про­
блемах защиты природы от загрязнения синтетическими моющими веществами. 4. Научить
учащихся применять знания о закономерностях химических реакций при определении прове­
дения реакций гидролиза жиров, объяснять промышленные способы переработки жиров, ха­
рактеризовать роль химии в выполнении продовольственной программы
Х о д у р о к а
По ходу урока проводят те лабораторные опыты, что требуются по про­
грамме.
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Индивидуальный опрос:
а) 1-й учащийся. Упр. 6(6) из домашнего задания на стр. 122-123.
б) 2-й учащийся. Упр. 8 из домашнего задания на стр. 123
в) 3-й учащийся. Задача 2 из домашнего задания на стр. 123.
2. Работа для учащихся:
126

127. а) Выполнение упражнений (устно) из учебника Г.Е. Рудзитиса, Ф. Г. Фельд­
мана «Химия. 10» (упр. 9, 10, 11, 12 на стр. 123).
б) Решение задачи 3 из этого же учебника на стр. 123.
Или вместо опроса можно провести небольшую самостоятельную работу на
15 мин по вариантам.
В а р и а н т 1
1. Напишите уравнение реакции синтеза жира на основе олеиновой кислоты.
2. Напишите уравнение реакции гидролиза этилового эфира пропионовой
кислоты в присутствии гидроксида натрия.
В а р и а н т 2
1. Напишите уравнение реакции гидролиза жира, образованного стеарино­
вой кислотой в присутствии карбоната калия.
2. Напишите уравнение реакции синтеза метилового эфира уксусной кисло-
1ы и укажите условия ее осуществления.
В а р и а н т 3
1. Напишите уравнение реакции синтеза жира на основе пальмитиновой ки­
слоты.
2. Напишите уравнение реакции гидролиза амилового эфира уксусной ки­
слоты в присутствии гидроксида калия.
В а р и а н т 4
1. Напишите уравнение реакции гидролиза жира, образованного масляной
кислотой в присутствии карбоната натрия.
2. Напишите уравнение реакции синтеза пропионового эфира муравьиной
кислоты и укажите условия ее осуществления.
II. Изучение нового материала
1. Способы технической переработки жиров.
а) Гидролиз жиров в технике.
Реакция гидролиза используется в технике для получения из жиров глице­
рина, карбоновых кислот, мыла:
глицерин и кислоты образуются при нагревании жира с водой в автоклавах
(уравнение реакции см. в химических свойствах). При этом t° = 170°С, повышенное
давление, катализатор;
если же жир нагревать с раствором соды или щелочи, то получается мыло
(уравнение реакции см. в химических свойствах в учебнике, § 2, стр. 121). Чтобы
выделить мыло, в раствор добавляют хлорид натрия (NaC£), при этом мыло всплы­
вает наверх в виде плотного слоя - ядра. Из этой массы готовят, так называемое
ядровое мыло - обычные сорта хозяйственного мыла.
б) Гидрирование жиров. Для получения мыла и других веществ требуются
преимущественно твердые жиры. Между тем они являются ценными продуктами
питания. Поэтому давно возникла мысль превращать более дешевые растительные
масла в твердые жиры, которые затем можно было бы подвергать той или иной
юхнической переработке. И это было достигнуто путем гидрирования (присоеди­
нения водорода) жидких жиров (масел). Сущность способа заключается в том, что
через нагретую смесь масла с тонко измельченным катализатором (никелевым или
медно-никелевым) пропускают водород под давлением. Водород присоединяется но
127

128. месту двойных связей в углеводородных радикалах, и масло превращается в твер­
дый жир (реакция гидрирования: см. в химических свойствах в учебнике, стр. 121).
В поомышленности процесс гидрирования осуществляется в ряде последовательно
соединенных автоклавов по непрерывному методу. Проходя через систему автокла­
вов, жир подвергается все большему гидрированию, в результате получается масса,
похожая по своей консистенции на сало. Поэтому гидрированное масло называют
еще саломасом. От катализатора саломас отделяется при помощи фильтрования.
Гидрированный жир - полноценный продукт для производства мыла, а при исполь­
зовании определенных сортов масел - и для употребления в пищу, например в со­
ставе маргарина.
2. Замена жиров в технике непищевым сырьем.
Синтетические моющие средства
а) Производство мыла требует большого расхода жиров. Между тем жиры -
ценнейший продукт питания. Чтобы сберечь их для народного потребления, мыло
следует получать из непищевого сырья. Органическая химия предоставляет такие
возможности.
б) Вспомним, что в состав мыла входят соли высших карбоновых кислот.
Сейчас такие кислоты получают в промышленности окислением углеводородов,
входящих в состав парафина (нефти). Этот процесс ведут в присутствии кислорода
воздуха при температуре около 120°С с участием катализатора (соединения мар­
ганца). При этом происходит разрыв (крекинг) молекул углеводородов и окисление
концевых групп в карбоксильные, например:
I t°,K
2СН3- (СН2),4 - сн24СН2- (СН2),4 - СНз + 502
t°,K '
— 4 СНз - (СН2)|4- СООН + 2Н20.
В результате образуется смесь различных кислот и других кислородосодер­
жащих соединений, которую подвергают разделению.
Нейтрализацией кислот получают соли. Эти соли (в смеси с наполнителем)
идут на производство туалетного и хозяйственного мыла. Но мыла, получаемые из
синтетических кислот, аналогичны по своей химической природе обычным мылам,
следовательно, обладают их недостатками: плохо моют в жесткой воде. Поэтому
сейчас развивается производство моющих средств другого типа: это синтетические
моющие средства (СМС). Один из видов СМС представляет собой соль кислых
сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты:
Схема получения (в общем виде):
I ст. R - СН2- [ОН + НО - S02- ОН —►R - СН2- О - S02-О Н + Н20
спирт серная кислота кислый сложный эфир спирта и
серной кислоты
II ст. R - СН2- О - S02- ОН + NaOH —►R - СН2- О - S02- ONa + Н20
натриевая соль сложного эфира
По строению такие соли сходны с солями, составляющими обычное мыло
(они, как и мыла, поверхностно активны и обладают хорошим моющим действием).
Но в отличие от обычного мыла, такие вещества не утрачивают моющих свойств в
жесткой воде, т.к. образующиеся при этом кальциевые и магниевые соли оказыва­
ются растворимыми и, следовательно, поверхностно активное вещество остается в
128

129. воде, а не выпадает в осадок. СМС входят в состав широко известных стиральных
порошков: «Астра», «Лотос», «Кристалл» и др. Производство СМС - одно из осо­
бенно быстро развивающихся направлений современной промышленности органи­
ческой химии. Моющие средства в процессе их использования не подвергаются
разрушению, поступая со сточными водами в водоемы, они могут загрязнять окру­
жающую среду. Поэтому, создавая новые препараты, стремятся обеспечить не
только высокие моющие свойства, но и биоразлагаемость этих веществ - после­
дующее уничтожение в природе некоторыми видами микроорганизмов в процессе
их жизнедеятельности.
Биологическое разрушение в природных условиях - обязательное требова­
ние к выпускаемым в нашей стране синтетическим моющим средствам.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. 9, § 2, стр. 121-122; повторить стр. 119-121, записи в
тетради; упр. 14, 15, задача 4, стр. 123; подготовиться к практической работе № 6,
стр. 124.
Тема урока 4. Практическая работа № 6 «СИНТЕЗ ЭТИЛОВОГО
ЭФИРА УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ»
Цели урока: 1. Повторить и закрепить знания и умения учащихся, полученные при
изучении темы «Сложные эфиры». 2. Уметь практически провести реакцию этерификации в
лабораторных условиях, соблюдая правила по технике безопасности. 3. Уметь проводить на­
блюдения, делать выводы, записывать уравнения химических реакций.
Х о д у р о к а
I. Подготовка к проведению практической работы
1. Беседа о правилах по технике безопасности при работе с органическими
веществами и поведении в кабинете химии.
2. Беседа о ходе проведения практической работы № 6.
II. Проведение практической работы № 6
1. Выполнение работы, используя ее описание в учебнике на стр. 124.
2. Запись результатов работы, выводов, уравнений реакций.
3. Уборка рабочего места.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: повторить гл. 7, 8, 9, записи в тетради; подготовиться к кон­
трольной работе.
(Если позволяет время, то можно провести еще один урок по подготовке к
контрольной работе (зачету).)
Тема урока 5. Контрольная работа по темам 6, 7, 8 (или зачет)
Цель урока: закрепить, углубить и проконтролировать знания и умения
учащихся, полученные при изучении тем 6, 7, 8.
Х о д у р о к а
I. Проведение контрольной работы (зачета)
129

130. Можно по вариантам и использовать для этого Проверочные работы по хи­
мии для 9-10 классов: дидактический материал (авторы П. Н. Жуков, В. Л. Рысс),
пособие для учителя. М.: Просвещение, 1985 . Работа № 4 (итоговая по разделу
«Кислородосодержащие соединения», стр. 60-62).
Примеры вариантов
В а р и а н т 1
1. Представители каких классов веществ имеют молекулярную формулу
С3Н80? Составьте формулы не более двух изомеров каждого класса и дайте им на­
звания.
2. Какое влияние на свойства уксусной кислоты окажет замена атома водо­
рода в радикале - СН3фтором? В каких процессах можно обнаружить это влияние?
Изобразите стрелками на структурных формулах обеих кислот смещение электрон­
ных плотностей по линиям связи в молекулах.
3. Перечислите свойства альдегидов и объедините эти свойства в группы,
положив в основу способы разрыва связей в функциональной группе. Составьте по
одному уравнению для каждой группы реакций. Дайте названия всем веществам.
4. Как, исходя из метана, получить муравьиную кислоту? Составьте уравне­
ния реакций.
5. На 18,8 г 5%-ного раствора фенола подействовали 5 г брома. Сколько
осадка (в г) должно образоваться?
В а р и а н т 2
1. Представители каких классов веществ имеют молекулярную формулу
С4Н80 2? Составьте формулы не более двух изомеров каждого класса и дайте им
названия.
2. Изобразите стрелками на структурной формуле уксусного альдегида рас­
пределение электронных плотностей по линиям связей в его молекуле. Каково
влияние атома водорода карбонильной группы на радикал метил? В какой реакции
это должно проявиться?
3. Перечислите свойства одноатомных спиртов и объедините эти свойства в
группы, положив в основу способы разрыва связей в функциональной группе. Со­
ставьте по одному уравнению для каждой группы реакций. Дайте названия всем
веществам.
4. Как, исходя из формальдегида, получить ацетилен? Составьте уравнения
реакций.
5. 5 г 90%-ного раствора этилового спирта смешали с 7 г 90%-ного раствора
уксусной кислоты и нагрели в присутствии концентрированной серной кислоты.
Сколько эфира (в г) должно образоваться?

131. Тема 9. УГЛЕВОДЫ
Тема уроков 1-2. ГЛЮКОЗА: СОСТАВ, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА,
ПРИМЕНЕНИЕ
Цели уроков: 1. Познакомить учащихся с важнейшими представителями углеводов.
2. Знать классификацию углеводов, состав и строение глюкозы, области ее применения.
3. Уметь на основании строения предсказывать свойства глюкозы, составлять уравнения реак­
ций окисления, восстановления, брожения. Иметь представление об изомере глюкозы - фрук­
тозе.
Х о д у р о к о в
По ходу уроков проводят те демонстрации и лабораторные опыты, что тре­
буются по программе.
I. Изучение нового материала
1. Понятие об углеводах. Классификация (см. учебник, гл. 10, стр. 125).
2. Состав и строение молекул глюкозы. Изомерия. (См. учебник, гл. 10,
§ 1, стр. 126-127.)
3. Нахождение в природе, физические свойства (см. учебник, гл. 10, § 1,
стр. 127-128).
4. Химические свойства глюкозы (см. учебник, гл. 10, § 1, стр. 128-129, таб­
лица 16).
Дополнение. Те реакции, которых нет в таблице, можно дать учащимся до­
писать дома самостоятельно или самому учителю написать в классе.
Например, свойства глюкозы как многоатомного спирта.
а) Взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфи
ров:
Н О у />
Н -С ^-0[Н
Н. .0
Y
н- С- О- С,
о
HJO-C-H + 5 /С-СНз —►
Н- 9 - 0[Н НО] к. H2S04
Н - 9 - 0[Н
Н - С - 0 [ Н
h
ft I
9 - о-с-н
сн , I
Н - С- О- Сч
СН3 + 5Н20
.0
Н - С- О - Q
СН3
'сн3
»о
н - ^ - о - с
Н СН3
пентаацетил глюкозы
б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на много
атомные спирты):
131

132. н//° V 0
Н- £- ОН НО] н- р- он
но - р- н + 'си — но-р-н
Н-£-0[Н НО] н -р -ох
Н-С-0[Н н-р-о^-
н- р- он н-р-он
н н
глицерат меди (ярко-синего цвета)
Свойства глюкозы как альдегида.
а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании (качественна
реакция «медного зеркала» - неполное окисление).
/О t°
1ст. СН2ОН-(СНОН)4-С + 2 Cu(OH)2 —
— СН2ОН - (СНОН)4- + 2 СиОН + Н20
*ОН
t°
II ст. 2 СиОН -► Си20 + Н20
красно-коричневого цвета
б) Взаимодействие с водородом (восстановление)
СН2ОН - (СНОН)4- + Н2 —* СН2ОН-(СНОН)4-С Н 2ОН
Н К шестиатомный спирт-сорбит
Как органическое вещество глюкоза подвергается полному окислению (это
происходит в клетках живого организма).
СбН120 6+ 6 0 2 -► 6С 02+ 6Н20 + Q.
Чаще этот процесс идет последовательно через целый ряд стадий и сопро­
вождается выделением энергии.
5. Применение глюкозы (см. учебник, гл. 10, § 1, стр. 128).
6. Получение (см. учебник, гл. 10, § 1, стр. 128).
Дополнение
В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате
процесса фотосинтеза.
хлорофилл
6С 02 + 6Н20 — СбН120 6- Q.
свет
В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.
П. Закрепление знаний, умений, навыков
1. Задание на дом. Гл. 10, § 1, стр. 125-129. Записи в тетради Упр. 5, 6, 7,
8(a).
2. Закрепление знаний (если останется время в конце второго урока, то мож­
но выполнять упражнения из учебника Л. А. Цветкова «Органическая химия».
М.: Просвещение, 1988):
а) Упр. 1, 2 к § 35, стр. 151.
132

133. б) Упр. 3 к § 35, стр. 151.
в) Упр. 4 (задача) к § 35, стр. 151.
г) Упр. 5 (задача) к § 35, стр. 151.
д) Упр. 6 к § 35, стр. 151.
е) Упр. 7,8 к §35, стр. 151.
(То, что не успели, - на следующий урок.)
Тема урока 3. РИБОЗА И ДЕЗОКСИРИБОЗА
Цели урока: 1. Продолжить знакомство учащихся с моносахаридами - пентозами (на
примере рибозы и дезоксирибозы). 2. Знать строение рибозы и дезоксирибозы, их физические
свойства. Уметь предполагать химические свойства рибозы и дезоксирибозы на основании
знаний о глюкозе, составлять соответствующие уравнения реакций, знать биологическое зна­
чение этих углеводов.
Х о д у р о к а
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Индивидуальный опрос (у доски).
а) 1-й уч-ся. Строение молекулы глюкозы.
б) 2-й уч-ся. Доказать свойства глюкозы как альдегида (записать уравнения).
в) 3-й уч-ся. Доказать свойства глюкозы как многоатомного спирта (запи­
сать уравнения).
г) 4-й уч-ся. Особые свойства глюкозы (брожение). Записать уравнения.
д) 5-й уч-ся. Упр. 8(a) - из домашнего задания.
2. Работа классу.
а) Упражнения по учебнику Л. А. Цветкова «Органическая химия» - те, что
не успели на предыдущем уроке (см. прошлый урок).
б) А также можно использовать упражнения из учебника Г. Е. Рудзитиса и
Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10», стр. 137 - 138, упр. 1-3, 9, 10.
II. Изучение нового материала
1. Понятие о гексозах и пентозах.
Гексозы: глюкоза, фруктоза.
Пентозы: рибоза и дезоксирибоза.
2. Состав, строение, физические свойства рибозы и дезоксирибозы.
а) Рибоза - С 5Н|о05;
Дезоксирибоза - С5Н10О4. Эти вещества кристаллические, сладкого вкуса,
растворимые в воде.
б) Дезоксирибоза не отвечает общей формуле углеводов, т.к. в молекуле
этого вещества отсутствует группа -О Н , а вместо нее - атом водорода.
в) Структурные формулы
альдегидная форма молекулы
133

134. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной
форме, но и в циклической.
рибоза дезоксирибоза
В растворе эти формы находятся в равновесии:
Н Н Н Н
н -<г - 9 - £ - ? - сч :
ОН ОН ОН он н
СН2ОН
3. Химические свойства:
а) полное окисление;
б) свойства альдегидов:
реакция «серебряного зеркала»;
реакция «медного зеркала»;
взаимодействие с водородом (восстановление);
в) свойства многоатомного спирта:
взаимодействие с гидроксидом меди (II);
взаимодействие с уксусной кислотой (образование сложного эфира).
Докажите все перечисленные выше свойства на примере рибозы, запишите
уравнения реакций, назовите получившиеся вещества, укажите условия протекания
реакции (задание на дом).
4. Применение.
Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение. Они вхо­
дят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих синтез белка в организме и
передачу наследственных признаков
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) гл. 10, § 1, стр. 129-130, повторить стр. 125-129;
б) записать уравнения реакций, подтверждающие химические свойства ри­
бозы (см. выше);
в) задача 1, стр. 138.

135. Тема урока 4. САХАРОЗА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ,
ПРИМЕНЕНИЕ
Цели урока: 1. Продолжить знакомство учащихся с углеводами на примере дисаха­
ридов (сахароза). 2. Знать строение молекулы сахарозы, технологию получения сахарозы из
сахарной свеклы, применение. 3. Уметь доказывать химические свойства сахарозы, составлять
уравнения реакций гидролиза.
Х од у р о к а
По ходу урока проводят те демонстрации опытов и лабораторные опыты,
которые требуются по программе.
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Можно провести небольшую самостоятельную работу (по вариантам).
В а р и а н т 1
1. Докажите, что глюкоза проявляет свойства альдегидов. Запишите соот­
ветствующие уравнения реакций.
2. Укажите области применения глюкозы.
В а р и а н т 2
1. Докажите свойства рибозы как многоатомного спирта. Запишите уравне­
ния реакций.
2. Способы получения глюкозы (записать уравнения реакций).
В а р и а н т 3
1. Докажите особые свойства глюкозы (брожение). Запишите уравнения ре­
акций.
2. Как классифицируют углеводы и почему? Приведите примеры (или мож­
но провести опрос).
II. Индивидуальный опрос (у доски)
а) 1-й уч-ся. Запишите уравнения реакций, характеризующие рибозу, как
многоатомный спирт (из домашнего задания).
б) 2-й уч-ся. Докажите, что рибоза проявляет свойства альдегидов. Запишите
уравнения реакций (из домашнего задания).
в) 3-й уч-ся. Решение домашней задачи 1 на стр. 138.
Работа классу.
а) Вопросы и упражнения из учебника Л. А. Цветкова «Органическая хи­
мия». Упр. 9, 10, 11 к § 36, стр. 153.
N б) Решение задачи.
Задача 1. Вычислите массу глюкозы, которая подверглась брожению, и объ­
ем полученного оксида углерода (IV) (н.у.), если при этом получено 230 г этанола.
Паи:
Задача 2. При спиртовом брожении 2 моль глюкозы получили оксид угле­
рода (IV), который затем пропустили в 602 мл раствора щелочи с массовой долей
гидроксида натрия в нем 30%. Плотность раствора 1,33 г/мл. Вычислите массу соли,
которая образовалась в растворе. Какое вещество осталось в избытке? Вычислите
его количество. Или:
135

136. /
Задача 3. При брожении глюкоз^образуется 112 л (н. у.) газа. Сколько глю­
козы подвергли разложению?
III. Изучение нового материала
1. Нахождение в природе. Физические свойства сахарозы. (См. учебник,
гл. 10, § 2, стр. 130, 132.)
2. Строение молекулы сахарозы. (См. учебник, гл. 10, § 2, стр. 130.)
Дополнение
Вывод структурной формулы сахарозы.
сахароза
3. Химические свойства сахарозы (см. учебник, гл. 10, § 2, стр. 132).
4. Получение сахарозы (см. учебник, гл. 10, § 2, стр. 130-131, схема 13).
5. Применение (см. учебник, гл. 10, § 2, стр. 132).
6. Дополнение - изомеры сахарозы. Молекулярную формулу С12Н22О11,
кроме сахарозы имеют ее изомеры: мальтоза и лактоза.
Мальтоза получается из крахмала под действием солода. Она называется
еще солодовым сахаром. При гидролизе она образует глюкозу:
С12Н22011+ Н2О —► 2СбН|20б
мальтоза глюкоза
Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке. Она обладает высокой пи­
тательностью. При гидролизе лактоза разлагается на глюкозу и галактозу - изомер
глюкозы и фруктозы.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. 10, § 2, стр. 130-132, записи в тетради, упр. 13, 14, за­
дача 2.
136

137. Тема уроков 5-6. КРАХМАЛ И ЦЕЛЛЮЛОЗА: СОСТАВ, СТРОЕНИЕ,
СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ (В СРАВНЕНИИ)
Цели уроков: 1. Расширить представление о природных полимерах на при­
мере крахмала и целлюлозы. 2. Знать состав, строение, свойства и области приме­
нения крахмала и целлюлозы. Уметь давать сравнительную характеристику этих
углеводов, составлять уравнения реакций окисления, гидролиза крахмала и целлю­
лозы и другие уравнения, знать причину сходства и отличия в строении и свойствах
этих веществ. Знать качественную реакцию на крахмал, превращение крахмала
пищи в организме. 3. Иметь представление о получении ацетатного волокна, его
свойствах, классификации волокон.
Х од у р о к о в
По ходу уроков проводят демонстрации опытов и лабораторные опыты, ко­
торые требуются по программе.
I. Подготовка к восприятию нового материала
I. Небольшая фронтальная беседа по материалу прошлого урока.
Например:
а) Где в природе встречается сахароза?
б) Какие опытные данные доказывают строение молекулы сахарозы?
в) Какое главное химическое свойство характерно для сахарозы?
II. Изучение нового материала
Изучение крахмала и целлюлозы проводится в сравнении. Поэтому учащие­
ся заранее заготавливают таблицу, разделенную на две графы (крахмал и целлюло­
за), и по ходу уроков ее заполняют, указывая в каждом пункте сравнения - черты
сходства и отличия.
Например:
Таблица 19
Сравниваемые
признаки
Крахмал Целлюлоза
1. Нахождение в природе Общее
Крахмал и целлюлоза являются основными представителя­
ми полисахаридов. Эти вещества - природные полимеры.
Они входят в состав растений и образуются в процессе фо­
тосинтеза
Отличие
Крахмал входит в состав
картофеля (20%), пшеницы
(70%), кукурузы (70%), риса
(80%). Крахмал является
питательным веществом
Целлюлоза входит в со­
став хлопка (98%), льна,
конопли, древесины (50%).
Целлюлоза является осно­
вой оболочки растений,
придаст им эластичность,
прочность
2) Физические свойства Общее
и т.д.
137

138. Уроки проводим в виде семинара по изучению нового материала. Учащиеся
работают по методичкам, отвечают на вопросы и выполняют задания, заполняют
таблицу (см. выше).
Методичка
Таблица 20
Вопросы, подлежа­
щие рассмотрению Вопросы и задания Литература
1 2 3
1. Физические свой- 1. Прочитайте раздел «Физические 1. Учебник Г. Е. Рудзи­
ства. Нахождение в свойства и нахождение в природе» в тиса, Ф. Г. Фельдмана
природе учебнике Л. А. Цветкова «Органиче- Химия. 10 кл. Органиче­
ская химия», § 38, стр. 154 и § 39 ская химия. М.: Просве­
стр. 158 (или в учебнике Г. Е. Рудзи- щение, 1991
тиса и Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10», 2. Старый учебник
в § 3, стр. 133 и § 4, стр. 134-135) Л. А. Цветкова. Органич.
2. Ответьте на вопросы и выполните химия. Учебник для
задания: 10 кл. М.: Просвещение,
а) Где встречаются в природе крах- 1988
мал и целлюлоза? В чем сходство и 3. Э. Е. Нифантьев,
отличие? (Кратко записать в таблицу) Л.А. Цветков. Химия.
б) Каковы физические свойства крах- 10-11. Органическая хи­
мала и целлюлозы? В чем сходство и мия. М.: Просвещение,
отличие? (Записать в таблицу) 1993
2. Состав и строение 1. Прочитайте разделы «Строение 4. Лекция
молекул крахмала» и «Строение целлюлозы» в
учебнике Л. А. Цветкова (§ 38,
стр. 154-155, § 39, стр. 158-159) или
в учебнике Г. Е. Рудзитиса и
Ф. Г. Фельдмана (гл. 10, § 3, стр. 132;
§4, стр. 134)
2. Ответьте на вопросы:
а) Какова молекулярная формула
крахмала? целлюлозы?
б) Чем являются по отношению друг
к другу крахмал и целлюлоза?
в) В чем сходство и отличие nq со­
ставу молекул этих углеводов? (За­
пишите в таблицу.)
г) В чем особенность строения моле­
кулы крахмала? целлюзы?
д) Что лежит в основе макромолеку­
лы крахмала? целлюлозы?
е) В чем сходство и отличие по
строению молекул крахмала и цел­
люлозы?
Запишите в таблицу. Изобразите
процессы образования макромолекул
крахмала и целлюлозы, используя
схемы в учебнике Л. А. Цветкова на
стр. 156 и на стр. 159
138

139. Продолжение табл. 20
1 2 3
3. Химические 1. Прочитайте раздел «Химические 1. Учебник Г. Е. Рудзи­
свойства свойства» в учебнике Л. А. Цветкова тиса, Ф. Г. Фельдмана
(§ 38, стр. 155-156, § 39, стр. 159- Химия. 10 кл. Органиче­
160) или в учебнике Г. Е. Рудзитиса ская химия. М.: Просве­
и Ф. Г. Фельдмана (§ 3, стр. 133, § 4, щение, 1991
стр. 135-136) 2. Старый учебник
2) Ответьте на вопросы: Л. А. Цветкова. Органич.
а) Какие химические свойства харак- химия. Учебник для
терны для крахмала? целлюлозы? 10 кл. М.: Просвещение,
Почему? 1988
б) Какие химические свойства явля- 3. Э. Е. Нифантьев,
ются общими для крахмала и целлю- Л.А. Цветков. Химия.
лозы? Чем это объясняется? 10-11. Органическая хи­
в) Чем отличаются по химическим мия. М.: Просвещение,
свойствам крахмал и целлюлоза. 1993
Почему?
г) Какая существует качественная
реакция на крахмал?
4. Лекция
3. Сделайте вывод по химическим
свойствам, запишите соответствую­
щие уравнения реакций в таблицу.
При рассмотрении химических
свойств учитель может помочь и
сделать дополнения. Тогда вывод-
запись в таблице должен быть сле­
- «-
дующим.
Общие свойства
1. Полное окисление (горение) —«—
(С6Н,о05)п+ пСЬ —►пН20 + пС02
2. Гидролиз (идет ступенчато)
(С6Н10О5)„ - (С6Н10О5)х —►
—«-
углевод декстрины
(крахмал или
целлюлоза)
—►С12Н22О11 —►С6Н|20 6
дисахарид глюкоза
мальтоза)
Суммарно гидролиз целлюлозы может быть выражен тем же уравнением,
что и гидролиз крахмала: (С6Н|0О5)п+ пН20 —►пСбН^О^
Реакция гидролиза крахмала под влиянием серной кислоты открыта Кирх­
гофом в 1811 году.
3. Образование эфиров при взаимодействии с кислотами (эти реакции имеют
особое значение для целлюлозы).
а) Большое значение имеют азотнокислые эфиры целлюлозы. Они получа­
ются при действии на целлюлозу азотной кислотой в присутствии серной кислоты.
В зависимости от концентрации азотной кислоты и от других условий в реакцию
139

140. этерификации вступают одна, две или три гидроксильные группы каждого звена
молекулы целлюлозы, например:
/ ОН H2S04 / О - N02
[С6Н70 2- OH]n+ 2nHO - N02 -► [С6Н70 2- О - N02]n+ 2пН20
^ О Н О Н
динитроцеллюлоза, или динитрат
целлюлозы
или
/ ОН H2S04 / о - n o 2
[С6Н70 2- ОН]п+ ЗпНО - N02 -► [С6Н70 2- О - N02]n+ ЗпН20
о н ^ о - ы о 2
тринитроцеллюлоза, или тринитрат
целлюлозы
б) При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом (в присутствии
уксусной и серной кислот) получается триацетилцеллюлоза, или диацетилцеллюло-
0 - С
*0
'ч'СН3
[С6Н70 2- о - .
ХСНз
он
диацетилцеллюлоза, или диацетат целлюлозы
0 - С 1
[С6Н70 2- 0 - С
О - С
Р
чсн3
>0 ]
ЧСН3
# о
ЧСН3
триацетилцеллюлоза, или триацетат целлю-
зы
Запишите дома уравнения данных реакций получения этих веществ.
Отличные свойства
1. При нагревании древесины (целлюлозы) без доступа воздуха происходи
термическое разложение целлюлозы. При этом образуются летучие органические
вещества, вода, древесный уголь. В числе органических продуктов разложения дре­
весины - метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон.
(С6Н10О5)п
t°
без доступа
воздуха
.0
СН4;
метан
СН3 - С '
Х 0Н
уксусная кислота
СН3ОН;
метанол
СН3- С - СН3; Н20;
6ацетон
уголь и другие продукты
140

141. 2. Обугливание древесины в присутствии концентрированной серной кисло­
ты.
3. Качественная реакция на крахмал (действие йода)
(C6H|o05)n+ J2—►характерное синее окрашивание
Продолжение семинара
Продолжение табл. 20
Вопросы, подлежа­
щие рассмотрению Вопросы и задания Литература
1 2 3
4. Применение крах- 1. Прочитайте разделы «Применение 1. Учебник Г. Е. Рудзи­
мала и целлюлозы крахмала» и «Крахмал как питатель- тиса, Ф. Г. Фельдмана
ное вещество» в учебнике Л. А. Цвет- Химия. 10 кл. Органиче­
кова (§ 38, стр. 156-157) или в учеб- ская химия. М.: Просве­
нике Г.Е. Рудзитиса и Ф. Г. Фельдма- щение, 1991
на (гл. 10, § 3, стр. 133-134) 2. Старый учебник
2. Ответьте на вопросы: Л. А. Цветкова. Органич.
а) Назовите области применения химия. Учебник для
крахмала. На каких свойствах это 10 кл. М.: Просвещение,
основано? 1988
б) Какие превращения в организме 3. Э. Е. Нифантьев,
происходят с крахмалом? Какое зна- Л.А. Цветков. Химия.
чение имеет приготовление пищи, в 10-11. Органическая хи­
частности термическая обработка? мия. М.: Просвещение,
3. а) Составьте схему в тетради по 1993
применению крахмала
б) Запишите основные превращения,
происходящие с крахмалом в орга­
низме (тоже в виде схемы)
4. Лекция
4. Прочитайте раздел «Применение
целлюлозы» и «Получение ацетатно­
го волокна» в учебнике Л. А. Цветко­
ва (§ 39, стр. 160-162) или в учебнике
Г.Е. Рудзитиса, Ф.Г. Фельдмана
(гл. 10, § 4 стр. 137, 140 (схема 14)
5. Ответьте на вопросы:
а) В каких областях применяется
целлюлоза? На каких свойствах это
основано?
б) Какое волокно получают из цел­
люлозы? К какой группе волокон оно
относится?
в) Что является сырьем для получе­
ния ацетатного волокна?
г) Кратко расскажите технологию
изготовления ацетат-волокна
д) Каковы свойства этого волокна и
где они находят применение?
6. Составьте схему области примене­
ния целлюлозы в тетради
—« —
141

142. Окончание табл.20
1 2 3
5. Получение
крахмала и целлюло­
зы
1. Прочитайте раздел «Получение
крахмала и целлюлозы» в учебнике
Л. А. Цветкова (§ 38 на стр. 157) или
в учебнике Г. Е. Рудзитиса и
Ф. Г. Фельдмана гл. 10, § 3, стр. 133,
§ 4, стр. 135)
2. Ответьте на вопросы:
а) Как получают в промышленности
крахмал? Какой это процесс, химиче­
ский или физический?
б) Как получают в промышленности
целлюлозу? Какой это процесс?
1. Учебник Г. Е. Рудзи­
тиса, Ф. Г. Фельдмана
Химия. 10 кл. Органиче­
ская химия. М : Просве­
щение, 1991
2. Старый учебник
Л. А. Цветкова. Органич.
химия. Учебник для
10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э. Е. Нифантьев,
Л.А. Цветков Химия.
10-11. Органическая хи­
мия. М.: Просвещение,
1993
4. Лекция
Если время ограничено, то можно последние два раздела («Применение
крахмала и целлюлозы» и «Получение крахмала и целлюлозы») задать для само­
стоятельного изучения на дом.
В конце 2-го урока учитель вместе с учащимися должен сделать общий вы­
вод по изученному материалу.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом: гл. 10, § 3, 4, стр. 132 - 137, записи в тетради; упр. 8(6),
стр. 137, упр. 16, стр. 138, задача 3, стр. 138, а также задания, данные по ходу урока.
Тема урока 7. ОБОБЩЕНИЕ ЗНАНИЙ О КИСЛОРОДОСОДЕРЖА­
ЩИХ СОЕДИНЕНИЯХ
Цель урока: обобщить, повторить и закрепить теоретические и практические навыки
(знания) по всем изученным ранее кислородосодержащим веществам.
Х од у р о к а
I. Повторение и закрепление пройденного
1. Индивидуальный опрос (у доски).
а) 1-й уч-ся. Сравните по строению молекул крахмал и целлюлозу (сходство
и отличие).
б) 2-й уч-ся. В чем сходство по химическим свойствам крахмала и целлюло­
зы? Запишите уравнения реакций.
в) Упр. 8(6) из домашнего задания, стр. 137.
2. Для класса:
а) Упражнения из учебника Л. А. Цветкова к § 38 на стр. 157: упр. 18, 19, 20
(письменно), 21 - остальные устно; к § 39 на стр. 162: упр. 24, 25, 26 - устно.
б) Беседа по вопросам:
Где находят применение крахмал и целлюлоза?
142

143. Как получают эти углеводы?
В чем сущность процесса фотосинтеза?
И другие вопросы.
II. Обобщение и закрепление знаний
1. Фронтальная беседа.
а) Какие вещества относят к углеводам? Как их классифицируют?
б) В чем особенность строения глюкозы. Как это отражается на ее свойст­
вах?
в) Как определить одним реактивом глицерин и глюкозу?
г) Какие вещества называются спиртами? На какие группы они делятся?
д) Какие типы реакций характерны для спиртов?
е) Как доказать взаимное влияние атомов в молекуле многоатомного спирта
(глицерина)?
ж) В чем сходство и отличие в химических свойствах фенола и этанола? Чем
это объясняется?
з) Какие вещества называют альдегидами? Какие типы реакций характерны
для них?
и) Как определить одним реактивом метаналь и глюкозу?
к) Как получают альдегиды?
л) Какие вещества называют карбоновыми кислотами? На какие группы они
делятся?
м) В молекулах карбоновых кислот происходит взаимное влияние атомов?
Чем объяснить, что карбоновые кислоты проявляют общие свойства кислот? Как
повысить степень диссоциации карбоновой кислоты? И другие вопросы.
2. Осуществите превращения:
• 1 //0 2 3 4 /у О
а) СН4—►Н - С -►С6Н120 6 СН3- СН2- ОН —►СН3- С
NH Ч0Н
1 2 3 4
б) Крахмал —►глюкоза —►этанол —►уксусный альдегид —►
—►уксусная кислота —►ацетат магния.
1 2
С2Н5ОН С2Н4
Запишите уравнения реакций.
3. Качественные задачи
а) Какие химические свойства можно предположить для вещества состава
С5Н10О5? Запишите два наиболее характерных уравнения реакций. Как назвать это
вещество? Составьте структурную формулу этого вещества, учитывая, что в его
молекуле имеется альдегидная и спиртовые функциональные группы.
б) Как определить вещества: этиленгликоль и этанол? сахарозу и глюкозу?
4. Решение задач.
143

144. Задача 1. Определите молекулярную формулу кислородосодержащего орга­
нического вещества по данным анализа: массовая доля углерода - 54,55%, массовая
доля водорода - 9,09%. Назовите вещество.
Задача 2. При гидролизе 324 г крахмала получена глюкоза, выход которой
в процентах от теоретически возможного равен 80%. Вычислите массу полученной
глюкозы.
III. Задание на дом
Повторить главы 7-10, подготовиться к практической работе № 7 на стр.
139-140, составить дома технологическую карту, записи в тетради и в конце учеб­
ника таблица 2, стр. 147-157.
Те задания, которые не успели сделать в классе, можно дать на дом.
Тема урока 8. Практическая работа 7. РЕШЕНИЕ ЭКСПЕРИМЕН­
ТАЛЬНЫХ ЗАДАЧ ПО ПОЛУЧЕНИЮ И РАСПОЗНАВАНИЮ ОРГАНИЧЕ­
СКИХ ВЕЩЕСТВ
Цели урока: уметь применять теоретические знания о химических свойствах органи­
ческих веществ, качественных реакциях и способах получения органических соединений на
практике для решения экспериментальных задач, соблюдая при этом правила по технике безо­
пасности.
Х о д у р о к а
I. Подготовка к проведению практической работы
1. Беседа о правилах по технике безопасности при работе с органическими
веществами, о поведении в кабинете химии.
2. Беседа о ходе проведения практической работы № 7.
II. Проведение практической работы № 7
1. Выполнение практической работы, используя описание ее (инструкцию) в
учебнике на стр. 139-140 и по вариантам.
В а р и а н т I В а р и а н т II
1. Выполняют оба варианта: получите этилен и проделайте с ним опыты,
подтверждающие его характерные свойства. Составьте уравнения соответствующих
реакций.
2. Задание 2. 2. Задание 3.
3. Задание 5. 3. Задание 4.
4. Общее: задание 6.
Или по-другому:
В а р и а н т I В ар и а н т II
1. Определите с помощью характерных реакций каждое из трех
предложенных веществ:
глицерин, глюкозу,
крахмал, сахарозу,
глюкозу. крахмал.
2. Докажите опытным путем, что картофель и белый хлеб содержат крахмал.
3. Исходя из этилового спирта 3. Исходя из этилового спирта по-
получите: лучите:
а) простой эфир; а) сложный эфир;
144

145. б)альдегид. б)кислоту.
2. Запись результатов работы, выводы, уравнения реакций.
3. Уборка рабочего места.
III. Закрепление знаний, умений, навыков
1. Задание на дом: повторить гл. 7-10, записи в тетради, в конце учебника
таблица 2, стр. 147-157, подготовиться к контрольной работе (зачету).
Если позволяет время, провести контрольную работу или зачет по кислоро­
досодержащим соединениям.
Тема урока 9 (дополнительный урок). КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА
Цель урока: закрепить, углубить и проконтролировать знания и умения учащихся,
полученные при изучении темы «Кислородосодержащие соединения».
Х о д у р о к а
I. Проведение контрольной работы по вариантам из методического посо­
бия для учителей, авторов Н. Н. Тара, М. В. Зуева «Контрольные и проверочные
работы по химии. 10-11 классы» М.: Дрофа, 1997 (Контрольная работа № 4,
стр. 63-64).
Например:
В а р и а н т I
1. Какое общее химическое свойство присуще сложным эфирам, сахарозе,
крахмалу? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.
2. Напишите уравнения химических реакций для осуществления превраще­
ний, соответствующих схеме:
1 2
крахмал —►глюкоза —►этиловый спирт
±3
глюконовая кислота
3. Докажите, что глюкоза представляет собой многоатомный спирт. Напи­
шите одно характерное уравнение химической реакции.
4. Вычислите массу кислоты, полученной при взаимодействии 37,5 г
40%-ного раствора формальдегида со 120 г гидроксида меди (II).
В а р и а н т 2
1. Сравните состав, строение молекул и химические свойства глюкозы и са­
харозы. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.
2. Напишите уравнения химических превращений, соответствующих схеме:
1 2 3
сахароза —►глюкоза —►целлюлоза —►динитроклетчатка.
3. Чем отличается по составу растительный жир от животного? Как полу­
чить из жидкого жира твердый?
Напишите уравнение химической реакции.
4. Какова масса спирта, который может быть получен из 300 кг древесных
опилок, содержащих 50% примесей (расчет ведите по одному структурному звену
молекулы целлюлозы), а выход спирта от теоретически возможного составляет
70%? И т .д .
145

146. ЛИТЕРАТУРА
1. Артеменко А. И., Тикунова И. В. Химия. 10-11. Органическая химия: Пробный
учебник для 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений. М.: Просвещение, 1993.
2. Гаврусейко Н. П. Проверочные работы по органической химии. Дидактический
материал: Пособие для учителя. М: Просвещение, 1988.
3. Жуков П. Н., Рысс В. Л. Проверочные работы по химии для 9-10 классов. Дидак­
тический материал. М.: Просвещение, 1985.
4. Зуева М. В., Тара Н. Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 10-11 кл.
Методическое пособие. М.: Дрофа, 1998.
5. Книга для чтения по органической химии: Пособие для учащихся 10 кл. / Соста­
витель П. Ф. Буцкус. 2-е изд. перераб. М.: Просвещение, 1985.
6. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс
для поступающих в вузы. II том. М.: 1-я Федеративная книготорговая компания, 1998.
7. Нифантьев Э. Е., Цветков Л. А. Химия. 10-11. Органическая химия: Пробный
учебник для 10-11 кл. общеобразовательных учебных заведений. М.: Просвещение, 1993.
8. Пилипенко А. Т., Починок В. Я., Середа И. П., Шевченко Ф. Д. Справочник по
элементарной химии / Под ред. АН УССР. Наукова думка, 1985.
9. Писаренко А. Н., Хавин 3. Я. Курс органической химии. Для студентов нехимиче­
ских специальностей вузов. М.: Высшая школа, 1985.
10. Потапов В. М. Органическая химия. 10-11 кл.: Пробное учебное пособие для
учащихся 10-11 классов школ с углубленным изучением химии. М.: Просвещение, 1992.
11. Потапов В. М., Татаринчик Е. Н. Органическая химия. Учебник для техникумов,
3-е изд., перераб. М.: Химия, 1980.
12. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г.. Химия 10. Органическая химия: Учебник для
10 класса средней школы. М., Просвещение, 1991.
13. Химический энциклопедический словарь / Гл. редактор И . Л. Кнуньянц. М.:
Советская энциклопедия, 1983.
14. Хомченко Г. П. Пособие по химии для поступающих в вузы. 3-е изд., испр. и доп.
М: Новая Волна, 1997.
15. Цветков Л. А. Органическая химия: Учебник для 10 класса средней школы. М.:
Просвещение, 1988.
16. Энциклопедический словарь юного химика. М.: Педагогика, 1982 .

147. СОДЕРЖАНИЕ
Повторение основных вопросов курса неорганической химии....................................3
Т е м а 1. Теория химического строения органических соединений. Электронная
природа химических связей..............................................................................................6
Т е м а 2. Предельные углеводороды.............................................................................18
Т е м а 3. Непредельные углеводороды........................................................................ 39
Т е м а 4. Ароматические углеводороды....................................................................... 65
Т е м а 5. Природные источники углеводородов и их переработка............................80
Т е м а 6. Спирты и фенолы............................................................................................90
Т е м а 7. Альдегиды и карбоновые кислоты...............................................................103
Т е м а 8. Сложные эфиры. Жиры.................................................................................123
Т е м а 9. Углеводы........................................................................................................ 131