1. Principis immediats orgànics
TEMA 6: GLÚCIDS O
CARBOHIDRATS

2. • Són biomolècules que responen a una fórmula general de tipus CnHnOn.
• Quantitativament són els compostos més abundants a la Biosfera i constitueixen
el principal component de l’alimentació animal.
• Químicament són polialcohols amb un grup aldehid o cetona.
• Se’ls ha denominat HIDRATS DE CARBONI perquè alguns responen a la fórmula
general Cn(H2O)m, i SUCRES pel seu sabor dolç, encara que només els de baixa
massa molecular tenen aquesta característica.
Grup aldehid
Grup cetona

3. Atenent a la seva complexitat els glúcids es classifiquen en:
A) MONOSACÀRIDS: són els més senzills. No són hidrolitzables; és a dir, no es
poden descompondre per hidròlisi en altres glúcids més simples.
B) OLIGOSACÀRIDS: compostos per uns pocs monosacàrids mitjançant un enllaç
covalent que s’anomena GLUCOSÍDIC o GLICOSÍDIC.
C) POLISACÀRIDS: són resultants de la polimerització de molts monosacàrids
gràcies a l’enllaç O-glucosídic. Tenen un alt pes molecular, la qual cosa els fa
insolubles en aigua al major percentatge.
D) GLÚCIS ASSOCIATS A ALTRES TIPUS DE MOLÈCULES: substàncies amb una
partícula glucídica i una no glucídica.

4. 3.- MONOSACÀRIDS O OSES
• Són glúcids amb un número de carbonis (C) que va de 3 a 8.
• Podem trobar dos tipus:
- ALDOSES: quan tenen un grup aldehid terminal.(-CHO)
- CETOSES: quan tenen un grup cetona, normalment en el C2. (-C=O)
PROPIETATS FÍSIQUES I QUÍMIQUES
FÍSIQUES: Són sòlids, incolors o blancs, cristal·lins, solubles en aigua i són dolços.
Són polars com els grups hidroxil, per això són molt solubles en aigua, perquè
estableixen enllaços polars amb les molècules d’aigua.
QUÍMIQUES: El grup carbonil redueix fàcilment els compostos de Cu (Fehling) i de
Ag oxidant-se i passant a grup àcid. Aquesta propietat és característica
d’aquestes substàncies i permet reconèixer la seva presència perquè produeix un
canvi en el color del reactiu de Fehling.
Cu++__________Cu+ (de blau a vermell)

5. CLASSIFICACIÓ:
Per anomenar-los, es col·loca el prefix que indica el número d’àtoms de C que
contenen més la terminació «osa». Cada grup de monosacàrids inclou dues sèries:
l’aldosa i la cetosa. Així un monosacàrid amb 6C i funció d’aldehid serà una
ALDOHEXOSA; i si té 4C i funció cetona, serà una CETOTETROSA.....
Ex. Trioses, tetroses,…
 3 àtoms de C (TRIOSES):
Tindríem l’ALDOTRIOSA o I la CETOTRIOSA o DIHIDROXIACETONA
GLICERALDÈHID (amb grup aldehid)

6.  4 àtoms de C (TETROSES):
ALDOTETROSES: ERITROSA , TREOSA CETOTETROSA : ERITRULOSA
 5 àtoms de C (PENTOSES):
ALDOPENTOSES: RIBOSA, XILOSA, CETOSES: RIBULOSA, XILULOSA
ARABINOSA, LIXOSA
Un compost d’alt interès biològic és el que s'obté substituint a la ribosa en el C2 un
OH per un H, donant lloc a la DESOXIRIBOSA. La ribosa forma part de l’ARN, mentre
que la desoxiribosa forma part de l’ADN.

8.  6 àtoms de C (HEXOSES):
ALDOHEXOSES: GLUCOSA, GALACTOSA CETOHEXOSES: FRUCTOSA...
MANOSA ....
Des del punt de vista biològic, els monosacàrids de més de 6 àtoms de carboni no
són gaire importants.

11. FÓRMULA LINEAL DELS MONOSACÀRIDS
DIASTEROISOMERIA:
Les fórmules lineals dels monosacàrids s’escriuen amb el carboni 1, el carboni que
duu la funció aldehid o el carboni més proper a la funció cetona, en la part
superior i la resta dels carbonis en ordre descendent.
Els monosacàrids tenen àtoms de carboni
asimètrics (carbonis que presenten els seus 4
substituents diferents) per la qual cosa
presenten DIASTEROISOMERIA (isòmers òptics).
Aquests es diferencien per la col·locació dels H i
OH de cada carbono asimètric a un costat i
l’altre de l’esquelet carbonat de la molècula.

12. El nombre d’isòmers òptics, per a un monosacàrid ve
donat per la fórmula 2n, on n és el nombre de
carbonis asimètrics que hi ha a la molècula.
La glucosa té 4 àtoms de C asimètrics, aleshores
tindrà 24= 16 isòmers òptics.
Dels 2n isòmers possibles d’un monosacàrid, la
meitat pertanyen a la sèrie D, i l’altra meitat són
les seves imatges especulars i pertanyen a la sèrie
L .
Els monosacàrids que tenen el OH de l’últim carboni asimètric a la dreta
pertanyen a la forma D, mentre que els que el tenen a l’esquerra pertanyen a la
L.
En els éssers vius només apareix una de les dues formes, per conveni es va
decidir que fos la D.

14. CICLACIÓ DE LA MOLÈCULA- HEMIACETAL INTRAMOLECULAR:
Si les aldopentoses i les hexoses es dissolen en aigua, o si formen part de
disacàrids o polisacàrids, el grup carbonil (-C=O) reacciona amb un grup hidroxil
(-C-H-O) del carboni 4 (en les aldopentoses) i del carboni 5 (en les hexoses),
formant-se un HEMIACETAL (reacció d’un alcohol i un aldehid) o un HEMICETAL
(reacció un alcohol i una cetona) i la molècula forma un cicle.
Segons la PROJECCIÓ DE HAWORTH els cicles es representen amb el pla de l’anell
perpendicular al pla d’escriptura, els carbonis 2 i 3 dirigits cap endavant, el
carboni 5 i l’oxigen de l’anell, dirigits cap endarrere (mirar pàg. 33).
Els OH que en la fórmula lineal estaven a la dreta, es posen a sota del pla i els
que estaven a l’esquerra, es posen cap a dalt.
En les formes D el –CH2OH es posa per damunt i en la L per sota.
Si les fórmules cícliques formen un anell pentagonal es denominen FURANOSES, i
si formen un anell hexagonal es denominen PIRANOSES.

15. A més a més, si el radical –OH està oposat al radical –CH2OH, es denominaria amb la
lletra α i si els dos radicals estan en el mateix pla, es denominarien amb la lletra ß.
NOMENCLATURA MONOSACÀRIDS:
Per a nombrar a la forma cíclica de un monosacàrid, s’indica en primer lloc si és a o
ß, a continuació si és D o L i, per últim, el nom del monosacàrid i el tipus d’anell.
Per exemple:

16. EXEMPLES DE MONOSACÀRIDS D’INTERÈS BIOLÒGIC
GLUCOSA: Substància molt difosa tant en els
vegetals com en els animals. Forma part de
molts disacàrids i polisacàrids.
És una important font d’energia de les cèl·lules.
Algunes cèl·lules com les neurones i els glòbuls
vermells depenen exclusivament d’ella com a
font d’energia. En la sang hi ha un 1 g/l de
glucosa.
En la natura, la glucosa es troba lliure en els fruits madurs, com ara el raïm; també
es troba al citoplasma i en el medi intern dels animals.
La glucosa s’uneix per formar polímers, formant-se polisacàrids amb funció de
reserva energètica, com el MIDÓ en els vegetals i el GLICOGEN en els animals; o
amb funció estructural, com la CEL·LULOSA en les plantes.

17. FRUCTOSA: Cetohexosa. Substància molt difosa
entre les plantes, sobre tot en el seu fruit, i en
la mel. En el fetge es transforma en glucosa;
com que aquesta transformació alenteix la
pujada de glucosa en la sang, se sol utilitzar per
substituir la sacarosa en els aliments per a
diabètics.
Amb la glucosa forma el disacàrid SACAROSA.
Es troba en forma cíclica pentagonal.
RIBOSA: Aldopentosa. Forma part de moltes
substàncies orgàniques de gran interès biològic,
com l’ATP i l’ARN.

18. DESOXIRIBOSA: Derivada de la ribosa. Li falta el grup
alcohol en el carboni 2. Forma part de l’ADN.
GALACTOSA: Junt a la glucosa forma la LACTOSA, el
disacàrid de la llet.
N-ACETILGLUCOSAMINA: Derivat de la glucosa. Es troba
en les parets dels bacteris i és també el monòmer que
forma el polisacàrid QUITINA, present a l'exosquelet
dels insectes i les parets cel·lulars de molts fongs.

19. 4.- OLIGOSACÀRIDS
Els oligosacàrids estan formats per la unió de 10 o menys de 10 monosacàrids
mitjançant un enllaç O-GLICOSÍDIC.
Així , si reaccionen els –OH del carboni anomèric (primer carboni en la forma
cíclica) d’un monosacàrid amb altre –OH d’un altre monosacàrid, ambdues
substàncies quedaran unides mitjançant un enllaç O-GLICOSÍDIC. Com a
conseqüència de la unió es forma un DISACÀRID i una molècula d’aigua:
L’-OH o els –OH que intervenen en la unió poden trobar-se o bé en forma a o en
forma ß, que donarà lloc a substàncies diferents:

21. Els oligosacàrids es troben junt a lípids i proteïnes, en la membrana plasmàtica on
actuen com a receptors de moltes substàncies i com a molècules que serveixen per a
que les cèl·lules es reconeguin entre sí.
La hidròlisi dels oligosacàrids proporciona els corresponents monosacàrids:

22. 4.1.- ELS DISACÀRIDS:
Els disacàrids són glúcids formats per la unió de 2 monosacàrids.
Els disacàrids són substàncies amb propietats similars als monosacàrids (sòlids,
cristal·lins, blancs, solubles en aigua i dolços).
Hi ha dos tipus d’enllaç O-GLICOSÍDIC:
1) ENLLAÇ MONOCABONÍLIC: si enllaç s’estableix entre el C carbonílic (constitueix
el grup aldehid o cetona) del 1r monosacàrid i un carboni no carbonílic del 2n
monosacàrid. En aquest cas com queda lliure el C carbonílic del 2n monosacàrid, el
disacàrid que es forma té la capacitat de reduir el reactiu de Fehling. Exemples de
disacàrids : MALTOSA, CEL·LOBIOSA i LACTOSA.

23. 2) ENLLAÇ DICARBONÍLIC: si enllaç s’estableix entre els dos carbonis carbonílics dels
2 monosacàrids. En aquest cas, com no queda lliure cap C carbonílic, aleshores el
disacàrid resultant no té la capacitat de reduir el reactiu de Fehling.
Exemples de disacàrids: SACAROSA.

25. DISACÀRIDS D’INTERÈS BIOLÒGIC
SACAROSA: formada per la unió d’una unides
pels -0H dels carbonis carbonílics i, per la qual cosa, no és reductora. És el sucre
de taula. Es troba en la canya de sucre i la remolatxa.

26. LACTOSA: formada per la unió de És reductora. Es
troba a la llet dels mamífers. Durant la digestió, la lactosa s’hidrolitza per l’enzim
lactasa.
Si després de la lactància, els nens deixen de prendre llet durant un temps
prolongat, poden perdre la capacitat de produir lactasa i, com a conseqüència, el
seu organisme ja no pot hidrolitzar la lactosa. Per aquest motiu, si prenen llet o
derivats làctics poden tenir trastorns digestius.

27. MALTOSA: formada per la unió de 2 D-glucoses unides per un enllaç És
reductora. En la industria s'obté per hidròlisi del midó i del glucogen.
Apareix en la germinació de l’ordi (cebada) utilitzada en la fabricació de la cervesa.
Torrada s’utilitza com a succedani del cafè (malta).

28. CEL·LOBIOSA: formada per dues D-GLUCOSES unides per enllaç És
reductora. I s'obté per hidròlisi de la cel·lulosa. No es troba lliure a la natura.

29. 5.- POLISACÀRIDS
Els polisacàrids es formen per la unió de molts monosacàrids (a partir de 10 fins a
uns quants milers), units per enllaços O-GLICOSÍDICS amb la pèrdua d’una molècula
d’aigua per cada enllaç que es formi.
CARACTERÍSTIQUES GENERALS:
Els polisacàrids són substàncies insípides, amorfes i insolubles en aigua. No tenen
caràcter reductor.
TIPUS DE POLISACÀRIDS:
1) HOMOPOLISACÀRIDS: formats per la unió d’un tipus de monosacàrid.
2) HETEROPOLISACÀRIDS: formats per la unió de més d’un tipus de monosacàrid.
(mirar quadre pàgina 37)
Com veiem en aquest quadre té importància saber si l’enllaç entre monosacàrids és
ß o a.

30. IMPORTÀNCIA ß o a (HOMOPOLISACÀRIDS):
 Els homopolisacàrids que presenten l’enllaç és ß-GLICOSÍDIC fan una FUNCIÓ
ESTRUCTURAL en els éssers vius, ja que aquest tipus d’enllaç possibilita
estructures moleculars molt estables i perdurables, perquè la major part dels
éssers vius no tenen els enzims necessaris per trencar-lo i no el poden
descompondre en molècules més petites. Per exemple, la CEL·LULOSA i la
QUITINA.
 Els homopolisacàrids que presenten l’enllaç a-GLICOSÍDIC fan una FUNCIÓ DE
RESERVA ENERGÈTICA, degut a que la majoria dels éssers vius tenen els enzims
necessaris per trencar aquest enllaç i obtenir molècules més petites. Per
exemple, el MIDÓ i el GLICOGEN.

31. POLISACÀRIDS D’INTERÈS BIOLÒGIC
MIDÓ: polisacàrid amb funció de reserva energètica. És sintetitzat pels vegetals.
S’acumula en forma de grànuls de midó dins de la cèl·lula vegetal, a l’interior dels
plasts.
Està format per la unió de dos tipus de polímers: l’amilosa (30%) i l’amilopectina
(70%), els dos polímers estan constituïts per un polímer de maltoses unides per
mitjà d’enllaços . La molècula adopta una forma d’hèlix.
Les principals fonts de midó són les llavors dels cereals (blat, blat de moro i arròs),
dels llegums i el tubercles (patata i moniato). A partir del midó les plantes poden
obtenir energia sense necessitat de rebre llum, i això els permet dur a terme
processos com la germinació de les llavors.

33. GLUCOGEN O GLICOGEN: és el polisacàrid de reserva energètica en animals. Es
troba al fetge i en els músculs on s’hidrolitza transformant-se en glucosa (això sol
passar quan els organismes necessiten energia extra).
La seva estructura és similar al midó (està format per polímers de maltoses unides
per enllaços ), encara que més ramificat i amb un pes molecular més alt.

34. CEL·LULOSA: és el polisacàrid amb funció estructural dels vegetals, per això forma
part de la paret cel·lular d’aquests tipus de cèl·lules. Aquesta paret constitueix
una mena d’estoig, en el qual queda tancada la cèl·lula, i persisteix després de la
mort cel·lular.
Les fibres vegetals (cotó, lli, cànem, espart…) i l’interior del tronc dels arbres
estan formats, bàsicament, per parets de cèl·lules mortes. El cotó és gairebé
cel·lulosa pura, mentre que la fusta està constituïda en un 50% per cel·lulosa.
La cel·lulosa és un polímer de glucoses unides per mitjà d’enllaços . Cada
parella de molècules de glucosa formen la CEL·LOBIOSA i cada polímer té de 150 a
5000 molècules de cel·lobiosa, formant cadenes moleculars no ramificades.
L’aparell digestiu dels animals (excloent-ne algunes espècies) no té enzims capaços
de trencar l’enllaç i, per tant, els animals no poden aprofitar la cel·lulosa
com a font d’energia. Els insectes xilofags, com els tèrmits, i els herbívors
remugants (vaca, ovella, cabra, camell, etc) aprofiten la cel·lulosa gràcies als
microorganismes simbiòtics del tracte digestiu.

36. QUITINA: està formada per un derivat nitrogenat de la glucosa: la N-acetil-
glucosamina.
La quitina és el component essencial de l'exosquelet dels artròpodes. En els
crustacis es troba impregnada de carbonat càlcic, fet que augmenta la seva duresa.

37. HETEROPOLISACÀRIDS:
Si recordem, els heteropolisacàrids són polisacàrids que per hidròlisi donen lloc a
dos o més tipus de monosacàrids o derivats d’aquests.
Els més importants són: PECTINA, AGAR i GOMA ARÀBIGA.
 PECTINA: es troba a la paret cel·lular dels teixits vegetals. És molt abundant
en la poma, pera, pruna i codony. Té una gran capacitat gelificant que
s’aprofita per preparar melmelades.
 AGAR: es troba a les algues vermelles. És molt hidròfil i s’utilitza en
microbiologia per preparar medis de cultiu i en la preparació industrial
d’aliments.
 GOMA ARABIGA: és una substància secretada per les plantes que els serveix
per tancar les ferides que se puguin produir. S’utilitza com a goma d’enganxar.

38. 6.- GLÚCIDS ASSOCIATS A ALTRES TIPUS DE
MOLÈCULES
o HETEROSIDS: unió monosacàrids o oligosacàrids amb altres molècules no
glucídiques de baix pes molecular. Destaquem :
- ANTOCIANÒSIDS: color de les flors
- TANNÒSIDS: en els arbres
- ESTREPTOMICINA: antibiòtic extret d’un fong.
o PEPTIDOGLICANS: unió de monosacàrids amb aminoàcids. És el component
principal de la paret bacteriana.

39. o PROTEOGLICANS: unió polisacàrids i una petita fracció proteica. Destaquem:
- ACID HIALURÒNIC: forma la matriu extracel·lular de teixits conjuntiu,
cartilaginós i ossi. També abunda a les articulacions (líquid sinovial) i a l’humor vitri
de l’ull.
- HEPARINA: es troba en la substància intercel·lular principalment al fetge i
al pulmó. Actua com a anticoagulant. També és present a la saliva d’animals
hematòfags (sangoneres, mosquits, vampirs, etc). En medicina, s’utilitza per evitar
la trombosi (formació de coàguls en els vasos sanguinis).
o GLICOPROTEÏNES: unió de petita fracció glucídica i gran fracció proteica.
o GLICOLÍPIDS: unió monosacàrids o oligosacàrids amb lípids. Generalment estan a
la membrana cel·lular.