2. Història de la química orgànica
1675 – Lémerg
Classifica els productes químics segons el
seu origen:
Pablo Alberto
Salguero Quiles Didier Descouens
Bernard Landgraf
animal vegetal mineral
3. Història de la química orgànica
1784 – Antoine Lavoisier
Demostra que tots els
productes vegetals i
animals estan formats
bàsicament per carboni
i hidrogen, i en menor
proporció per
oxigen, nitrogen, sofre
i fòsfor.
4. Història de la química orgànica
1807 – Jöns Jacob
Berzelius
Classifica els productes
químics en:
Orgànics: provenen
d’organismes vius.
Inorgànics: provenen de
matèria inanimada.
5. Història de la química orgànica
Vitalisme
Durant molts d’anys no s’aconseguiren fabricar
composts orgànics al laboratori. Es creia que
deia falta una força vital per obtenir-los.
Els compost
inorgànics es
podien obtenir
artificialment, per
ò els orgànics
únicament podien
ser sintetitzats
per éssers vius.
Michael Faraday en el seu laboratori, per Harriet Moore
6. Història de la química orgànica
1828 – Friedrich Wöhler
Sintetitza a partir de
substàncies inorgàniques i
amb tècniques normal de
laboratori l’urea (producte
típic del metabolisme dels
animals).
A partir d’aquest moment es
comença a abandonar la
teoria vitalista i es comencen
a sintetitzar nous composts.
7. Química orgànica vs.
Química del carboni
Terminologia
Actualment la denominació de composts
orgànics i composts inorgànics no té sentit.
Es recoma substituir química orgànica per
química del carboni (terme més ampli que
inclou els composts
sintètics).
De totes formes, la
terminologia
orgànic/inorgànic es
manté per tradició.
8. La importància de
la química del carboni
Les noves substàncies que es començaren
a sintetitzar revolucionaren els camps de
l’alimentació,
l’agricultura (adobs i plaguicides),
la indústria tèxtil (tints i colorants),
la medicina,
etc.
La química del carboni és en un pilar
fonamental de la societat contemporània.
9. Què saps?
1 2 3 4
Què diferencia els composts orgànics dels
inorgànics?
Quin tipus d’enllaç formaran dos àtoms de
carboni?
Què és un hidrocarbur?
Què tenen en comú els plàstics i els
sucre?
Com obtenen l’energia els éssers vius?
Què i quines són les principals
macromolècules dels éssers vius?
Per què s’anomena combustibles fòssils al
carbó, al petroli i al gas natural?
En què consisteix l’efecte hivernacle?
10. Química del carboni
Estudia els compostos del carboni i les
estructures, les propietats i les reaccions
que tenen.
Els compostos orgànics són
significativament diferents als compostos
inorgànics.
Actualment coneixem més de 10 milions
de compostos orgànics i uns 300 000
compostos inorgànics.
11. Química del carboni
No tots els composts de carboni es
consideren composts orgànics:
Els òxids de carboni (CO i CO2), els
carburs (com per exemple CaC2) i els
carbonats (H2CO3, CaCO3...) es
consideren composts inorgànics a pesar
de tenir carboni.
12. Composts orgànics
Contenen àtoms de carboni que es
poden unir formant cadenes llargues.
A aquesta estructura s’uneixen patoms
de H, O, N, P, S i halògens.
H N P F
I
C O S
Br
Cl
13. L’àtom de carboni
Els carboni (Z = 6) té 4 electrons de
valència.
Formarà 4 enllaços covalents amb altres
elements (majoritàriament C i H).
C
16. Enllaços entre carbonis
Enllaç simple (comparteixen un parell d’electrons)
C C C–C
Enllaç doble (comparteixen dos parells d’electrons)
C C C=C
Enllaç triple (comparteixen tres parells d’electrons)
C C C≡C
17. Fórmules dels composts de
C
Fórmula desenvolupada H H
| |
Mostra tots els enllaços que H–C–C–H
s’estableixen entre tots els àtoms de | |
H H
la molècula.
Fórmula semidesenvolupada
Mostra únicament els enllaços entre CH3 – CH3
els carbonis de la molècula.
Fórmula molecular
Mostra el nombre d’àtoms de cada C2H6
element que hi ha en una molècula.
18. Exercicis
Per quina raó existeixen tants de
compost orgànics?
Pàgina 239 activitat 1.
Pàgina 239 activitat 3.
Escriu la fórmula semidesenvolupada
de C5H12.
Pàgina 239 activitat 2.
19. Isòmers
Composts distints, amb propietats
diferents, però que tenen la mateixa
fórmula molecular.
Exemple: isòmers dels C4H10
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3
|
CH3
20. Hidrocarburs
Són els composts orgànics més
senzills.
Formats per cadenes de carbonis.
La resta d’enllaços es troben
saturats d’àtoms d’hidrogen.
Quan el carboni s’uneix utilitzant 4
enllaços simples té una forma
tetraèdrica, això fa que les cadenes
tinguin forma de ziga-zaga.
21. Com s’anomenen els
hidrocarburs?
Cal distingir entre tres categories en
funció del tipus d’enllaç entre els
carbonis.
Enllaços
Saturats Alcans
simples
Hidrocarburs Presenten
Alquens enllaços
dobles
Insaturats
Presenten
Alquins enllaços
triples
22. Cadenes carbonatades
Per anomenar les cadenes carbonades s’utilitzen els prefixos
grecs per indicar el nombre de carbonis presents a la cadena.
Nombre de Nombre de
Prefix Prefix
carbonis carbonis
1 met- 11 undec-
2 et- 12 dodec-
3 prop- 13 tridec-
4 but- 14 tetradec-
5 pent- 15 pentadec-
6 hex- 20 eicos-
7 hept- 30 triacont-
8 oct- 40 tetracont-
9 non- 50 pentacont-
10 dec- 100 hect-
23. Alcans
Els alcans (o hidrocarburs saturats) són composts
orgànics constituïts únicament per C i H, en els quals tots
els enllaços són simples.
S’anomenen segons els prefixos grecs corresponents al
nombre d’àtoms de carboni seguit de la terminació –à.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexà
Recorda: els quatre primers termes de la sèrie tenen
prefixos especials:
CH4 metà
CH3 – CH3 età
CH3 – CH2 – CH3 propà
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butà
25. Alcans de cadena
ramificada de cadena ramificada:
Com s’anomenen els alcans
1. Trobar la cadena principal, és a dir la més llarga.
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2 heptà
|
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| |
CH3 CH2 hexà
|
CH3
26. 2. Determinar les ramificacions. Pel que fa a la llargada de cada
cadena ramificada (o substituent) s’utilitzen els prefixos corresponents
al hidrocarburs lineals del mateix nombre de carbonis canviant la
terminació –à per –il.
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2 heptà
metil
|
CH3 etil
metil
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| |
CH3 CH2 hexà
metil
|
CH3
27. 3. Determinar la posició dels substituents. Numeram la cadena
principal de forma que els substituents rebin la numeració més baixa
possible.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2 heptà
metil
|
CH3 etil
1 2 3 4 metil
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| 5
|
CH3 CH2 hexà
metil
|
6
CH3
28. 4. Es citen, en primer lloc, els noms dels substituents per ordre
alfabètic, precedits del nombre que indica la posició a la cadena
principal. A continuació s’afegeix el nom de la cadena principal. Els
nombres sempre es separen amb guions.
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH3 CH2 heptà
metil
|
CH3 etil
4-etil-2-metilheptà
29. 5. Si hi ha dos substituents idèntics, es col·loca el nom del substituent
una sola vegada amb els prefixos di-, tri-, tetra-... i s’indica la posició
de cada un dels substituents.
1 2 3 4metil
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
| 5
|
CH3 CH2 hexà
metil
|
6
CH3
2,4-dimetilhexà
S’ha de tenir en compte que en aquest cas els prefixos numerals no es
tenen en compte a l’hora d’ordenar els substituents. L’etil sempre anirà
abans que un dimetil.
32. Cicloalcans
Els cicloalcans són els que contenen una cadena carbonatada
tancada.
S’anomenen afegint el prefix ciclo- al nom de l’hidrocarbur
corresponen de cadena oberta.
ciclopentà
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
Fórmula Representació
semidesenvolupada supersimplificada
33. Quan hi ha substituents, els composts s’anomenen seguint les
mateixes regles que en els hidrocarburs de cadena oberta. Es
considera el cicle la cadena principal i les cadenes obertes com a
substituents. CH3
CH2 – CH2 – CH3
CH3
propilciclohexà 1,3-dimetilciclobutà
(no s’indica la posició del grup propil,
ja que si hi ha un únic substituent,
aquest ocupa la posició 1)
35. ALQUENS
Els hidrocarburs que contenen un doble enllaç s’anomenen alquens.
Els dos àtoms de carboni que formen el doble enllaç, juntament amb
els substituents units als dos carbonis, estan al mateix pla. Els enllaços
entre ells angles de 120°.
S’anomenen amb els mateixos prefixos que els alcans canviant la
terminació –à per –è.
Es necessari indicar la posició del doble enllaç sempre amb el nombre
més baix possible.
CH2 = CH2 etè
CH2 = CH – CH3 propè
CH2 = CH – CH2 – CH3 1-butè
CH3 – CH = CH – CH3 2-butè
36. En el cas de ramificacions, la cadena principal és la més llarga entre
les que conenten el doble enllaç i s’assigna el nombre més petit
possible al doble enllaç.
CH3 – CH – CH2 – C = CH2
| |
CH3 CH2 2-etil-4-metil-1-pentè
|
CH3
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3
| 4-etil-2-hexè
CH2 – CH3
38. Si una molècula té més d’un doble enllaç triarem com a cadena
principal la cadena més llarga amb tots (o el nombre màxim) els
enllaços dobles i haurem d’indicar el nombre d’enllaços amb els
prefixos di-, tri-, ... i les seves posicions.
CH2 = C = CH – CH3 1,2-butadiè
CH3 CH2 – CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH = CH – C – CH3
| |
CH CH3
||
CH3 – C – CH3
4-butil-2,4,7,7-tetrametil-
-2,5-nonadiè
40. CICLOALQUENS
Els cicloalquens o alquens cíclics són hidrocarburs cíclics amb un o
varis dobles enllaços. Aquests sempre han de tenir el nombre més baix
possible.
ciclopentè
Fórmula CH Representació
semidesenvolupada supersimplificada
CH CH2
CH2 CH2
CH3
CH3
1,3-ciclopentadiè 1,3-dimetilciclobutè
41. ALQUINS
Els hidrocarburs que contenen un triple enllaç s’anomenen alquins.
Els dos àtoms de carboni que formen el triple enllaç amb estructura
lineal.
S’anomenen amb els mateixos prefixos que els alcans canviant la
terminació –à per –í.
Es necessari indicar la posició del triple enllaç sempre amb el nombre
més baix possible.
CH ≡ CH etí
CH ≡ C – CH2 – CH3 1-butí
CH3 – C ≡ C – CH3 2-butí
42. En el cas de ramificacions, la cadena principal és la més llarga entre
les que contenen el triple enllaç i s’assigna el nombre més petit
possible al triple enllaç.
CH3 – CH – CH – C ≡ CH
| |
CH3 CH2 3-etil-4-metil-1-pentí
|
CH3
CH3 – C ≡C – CH – CH2 – CH3
| 4-etil-2-hexí
CH2 – CH3
43. Activitat 9:
CH ≡ C – CH2 – C ≡ C – C ≡ CH
1,3,6-heptatrií
5-butil-3-metil-1,6-octadií
CH ≡ C – CH – CH2 – CH – C ≡ C – CH3
| |
CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3
44. Cicloalquins
Els cicloalquins o alquins cíclics són hidrocarburs cíclics amb un o
varis triples enllaços.
Per tenir un cicloalquí es necessita almenys un cicle de 8 carbonis.
1,4-ciclodecadií
45. Hidrocarburs amb
dobles i triples enllaços
Un hidrocarbur pot contenir a la vegada dobles i triples enllaços. Per
anomenar-los s’esmenten primer els dobles i després els triples, és a
dir, els dobles enllaços tenen prioritat sobre els triples. La terminació
d’un compost amb un doble i un triple enllaç és –en – í.
Per triar la cadena principal s’elegeix la que té més dobles enllaços i a
l’hora de numerar els carbonis es fa de manera que a les insaturacions
(dobles i triples enllaços) els corresponguin les posicions més baixes
(en cas d’empat prioritzarien els dobles).
CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2
1-hepten-3,5-dií
CH2 = C = CH – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2
1,2,8-nonatrien-4,6-dií
CH3 – CH = CH – C ≡ CH
3-penten-1-í
46. Activitat 10:
CH2 – C = CH – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
| |
CH2 CH = CH2
|
CH3
3-propil-1,3-nonadien-5-í
