1. Tijani Jamilah (121011018)
Karomatul Fitri (121011036)
FATTY ALCOHOL
Fatty alkohol (lemak alkohol) adalah alkohol alifatis yang merupakan turunan dari
lemak alam ataupun minyak alam. Fatty alkohol merupakan bagian dari asam lemak dan
fatty aldehid. Fatty alkohol biasanya mempunyai atom karbon dalam jumlah genap.
Molekul yang kecil digunakan dalam dunia kosmetik, makanan dan pelarut dalam
industri. Molekul yang lebih besar penting sebagai bahan bakar. Karena sifat amphiphatic
mereka, fatty alkohol berkelakuan seperti nonionic surfaktan. Fatty alkohol dapat digunakan
sebagai emulsifier, emollients, dan thickeners dalam industri kosmetik dan makanan.
Contoh fatty alkohol :
1. Capryl alcohol (1-octanol) -- 8 carbon atoms
2. Pelargonic alcohol (1-nonanol) -- 9 carbon atoms
3. Capric alcohol (1-decanol, decyl alcohol) -- 10 carbon atoms
4. 1-dodecanol (lauryl alcohol) -- 12 carbon atoms
5. Myristyl alcohol (1-tetradecanol) -- 14 carbon atoms
6. Cetyl alcohol (1-hexadecanol) -- 16 carbon atoms
7. Palmitoleyl alcohol (cis-9-hexadecan-1-ol) -- 16 carbon atoms, unsaturated,
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8OH
8. Stearyl alcohol (1-octadecanol) -- 18 carbon atoms
9. Isostearyl alcohol (16-methylheptadecan-1-ol) -- 18 carbon atoms, branched,
(CH3)2CH-(CH2)15OH
10. Elaidyl alcohol (9E-octadecen-1-ol) -- 18 carbon atoms, unsaturated,
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)8OH11.
11. Oleyl alcohol (cis-9-octadecen-1-ol) -- 18 carbon atoms, unsaturated
12. Linoleyl alcohol (9Z, 12Z-octadecadien-1-ol) -- 18 carbon atoms, polyunsaturated
13. Elaidolinoleyl alcohol (9E, 12E-octadecadien-1-ol) -- 18 carbon atoms,
polyunsaturated
14. Linolenyl alcohol (9Z, 12Z, 15Z-octadecatrien-1-ol) -- 18 carbon atoms,
polyunsaturated
15. Elaidolinolenyl alcohol (9E, 12E, 15-E-octadecatrien-1-ol) -- 18 carbon atoms,
polyunsaturated
16. Ricinoleyl alcohol (12-hydroxy-9-octadecen-1-ol) -- 18 carbon atoms, unsaturated,
diol, CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)8OH99
17. Arachidyl alcohol (1-eicosanol) -- 20 carbon atoms
18. Behenyl alcohol (1-docosanol) -- 22 carbon atoms
19. Erucyl alcohol (cis-13-docosen-1-ol) -- 22 carbon atoms, unsaturated,
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12OH
20. Lignoceryl alcohol (1-tetracosanol) -- 24 carbon atoms
21. Ceryl alcohol (1-hexacosanol) -- 26 carbon atoms
22. Montanyl alcohol, cluytyl alcohol (1-octacosanol) -- 28 carbon atoms
23. Myricyl alcohol, melissyl alcohol (1-triacontanol) -- 30 carbon atoms
24. Geddyl alcohol (1-tetratriacontanol) -- 34 carbon atoms
2. Fatty alcohol diperoleh dengan cara hidrogenasi metil ester atau asam lemak.
R-COOCH3 + 2 H2 -------->,CuCr(katalis) R-CH2 OH + CH3 OH
RCOOH + 2 H2 ---------> , CuCr(katalis) RCH2OH + H20
Dalam proses pembuatan fatty alcohol banyak dilakukan dengan bahan dasar metil ester,
karena dengan proses ini diperoleh persentase fatty alcohol yg tinggi. Dalam reaksi
hydrogenasi dapat terbentuk
RCH2COCOH + 2H2 ----------------> RCH2CH2OH + CH3OH
RCH2COOH + RCH2CH2OH ------> RCH2COOCH2CH2R + CH3OH
RCH2COOCH2CH2R + H2 --------> 2 RCH2OH
Suhu tinggi menyebabkan reaksi sekunder yaitu dehydratasi
RCH2CH2OH ----------> RHC=CH2
RCH=CH2 + H2 ---------> RCH2CH3 (parafin)
Fatty alcohol dengan bahan baku methyl ester atau fatty acids
proses ini menghendaki kelebihan H2 400 kali dari teoritis
kelebihan hydrogen untuk mempertahankan lapisan tipis katalis sebagai jaminan
reaksi esterifikasi dengan fatty acids
suhu reaksi 230 – 280 oC
tekanan reaktor 200 – 300 bar
katalis copper-cromite dengan sirkulasi gas hydrogen panas
konversi dapat mencapai 91 %
Tiga jenis proses yang telah dikenal dalam pembuatan fatty alcohol yaitu :
hidrogenasi methyl ester pada suhu dan tekanan tinggi
sinteas Ziegler
sintesa OXO
Proses Ziegler dan OXO menghasilkan alkohol sintetik dari petrokimia sedangkan
hidrogenasi asam lemak dan metil ester dari minyak dan lemak menghasilkan lemak alami.
3. 1. CAPRIC ALCOHOL
Nama : Decyl alcohol
Synonim : 1-Decanol; Capric alcohol
Rumus Struktur :
Rumus molekul : C10H22O
BM : 158.28
Titik nyala : 82 ºC
FORMULA : CH3 (CH2) 8CH2OH
Sinonim : Caprinic alkohol; Decanol; Nonylcarbinol; Decylic Alkohol;
1-Decanol; Alkohol C-10; Decan-1-ol; Desil alkohol; Decanol; n-Decyl Alkohol;
Nonil acarbinol;
Alkohol lemak, yang berasal dari lemak dan minyak alami, yang molekul
lurus alkohol rantai utama yang tinggi. Mereka termasuk lauril (C12), miristil (C14),
setil (atau PALMITOIL: C16), stearil (C18), oleil (C18, tak jenuh), dan Linoleyl
(C18, polyunsaturated) alkohol. Ada alkohol lemak sintetis setara secara fisik dan
kimia untuk alkohol alami yang diperoleh dari sumber-sumber oleokimia seperti
minyak kelapa sawit dan inti. Alkohol lemak adalah pengemulsi dan emolien untuk
membuat kulit halus dan mencegah hilangnya kelembaban. Ester lemak identik
digunakan untuk meningkatkan menggosok-dari rumus dan mengendalikan viskositas
dan dispersi karakteristik dalam kosmetik, produk perawatan pribadi dan bahan-bahan
farmasi. Sebagai intermediet kimia, penggunaan utama dari alkohol lemak adalah
sebagai bahan baku untuk produksi garam sulfat lemak dan alkohol etoksilat untuk
berbusa dan membersihkan tujuan di bidang industri deterjen. Reaksi kimia dari
alkohol primer meliputi esterifications, ethoxylation, sulfation, oksidasi dan reaksi
lainnya. Turunan dan aplikasi penggunaan akhir meliputi;
Surfaktan nonionik (etoksilat dan propoxylates)
Surfaktan anionik (Alkil sulfat dan sulfat alkil etoksi)
Intermediet kimia dan pengubah polimerisasi (alkil halida, alkil merkaptan)
Senyawa surfaktan untuk sanitisers deterjen, softner untuk tekstil, katalis
transfer fase dan biocides
Antioksidan untuk plastik (Alkil thiopropionates dan alkil fosfit)
Aditif pelumas (Metallic dan tio alkylphosphates)
4. Rasa dan aroma (Aldehida dan keton)
Plasticizer PVC (Dialkil Phthalates, adipates dan trimelitat)
Pelapis dan tinta (akrilat dan metakrilat ester)
Pengolahan air (akrilat dan ester metakrilat)
Besar jumlah alkohol lemak yang digunakan sebagai pelarut khusus, pengisi di
plasticizer dan bahan isolasi untuk industri bangunan. Alkohol lemak digunakan
sebagai bahan dalam industri pertanian, pangan, pengolahan logam, kosmetik,
pelumas aditif, farmasi, karet, tekstil, parfum dan penyedap serta deterjen sintetik.
2. MYRISTYL ALCOHOL (1-TETRADECANOL)
1-Tetradecanol, atau yang biasa miristil alkohol, adalah rantai lurus lemak jenuh
alkohol, dengan rumus molekul C14H30O. Ini adalah kristal putih solid yang praktis
tidak larut dalam air, larut dalam dietil eter, dan sedikit larut dalam etanol.
1-Tetradecanol dapat dibuat dengan pengurangan asam miristat
(CH3(CH2)12COOH) atau ester asam lemak dengan reagen seperti litium aluminium
hidrida atau natrium. Seperti alkohol lemak lainnya, 1-tetradecanol digunakan sebagai
bahan dalam kosmetik seperti krim dingin untuk sifat emolien nya. Bisa digunakan
untuk produksi amina alkil, aluminium bergulir pelumas, amina tersier kosmetik,
etoksilat, halida / merkaptan, stablizers polimerisasi, sulfation.
3. PALMITOLEYL ALCOHOL
Nama : (cis-9-hexadecan-1-ol) -- 16 carbon atoms, unsaturated,
Rumus struktur: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8OH
5. DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2002, Material Safety Data Sheet of Myristyl Alcohol, www.pgchemicals.com
diunduh 3 Desember 2014
Anonim, http://www.chemblink.com/products/112-30-1.htm diakses pada tanggal 2 Desember
2014
Anonim, http://chemicalland21.com/industrialchem/IUH/CAPRIC%20ALCOHOL.htm
diakses pada tanggal 2 Desember 2014
Andika, Rahmad, S., 2012, Fatty Alcohol, http://rahmadsuryaandika.blogspot.com diunduh 3
Desember 2014