1. ANTRASENOZİTLER
Doç. Dr. Hüsniye KAYALAR
E.Ü. Eczacılık Fak. Farmakognozi ABD
husniyekayalar@gmail.com

2. Rhamnaceae
Polygonaceae
Liliaceae
Rubiaceae
Leguminosae

3. Boya maddesi
Müshil etkili

4. ANTRASEN
1
2
3
4
5
6
7
8
5

5. 1- Oksantron (enol şekli antrohidrokinon)
2-Antron (enol şekli antranol)
3-Antrokinon
OH
Oksantron

6. Antrakinon

7. Antrahidrokinon

8. Antron

9. Antrokinonlar stabil
Antranol ve antrohidrokinonlar okside olur
Katartik (müshil)
1-8-dihidroksi-antrokinon (pürgatif)

10. Krizofanol
Aloeemodol
Emodol
Fiskiyon
Rein

12. Antranol, antron
heterozit
diantron, diantranoller
dimer
stabil

13. 1,6,8,9 ve 10 . Karbona bağlı OH
heterozit
Antron ve antranollerde 10. C dan C
heteroziti

14. Homodiantron
Homodiantranol
Heterodiantron
Heterodiantranol

15. % 0.2-0.8
Aloe
% 15-30 antrasenozit
Antranol
antrahidrokinon
antrakinon

16. 1,8-dihidroksi-antrakinon
pürgatif
kalın barsak çeperinde
peristaltik hareketleri artırır

17. Serbest antrakinonlar suda az
erir zor absorbe olur
heterozitler suda kolay erir,
*ince barsaktan absorbe olur
*kana geçer sonra da kalın
barsak çeperinden elimine olur
10-15 dk

18. Etki:Fenolik grup sayısı ve
moleküldeki konumu()
Fenolik grup asetillenirse
1 fenolik grup taşıyan antrakinonlar
etkisiz
2 fenolik grup etkili
3 fenolik grup taşıyanlar ÇOK ETKİLİ

19. Antranol şiddetli PÜRGATİF
Antrakinonlar Antranol
Redüksiyon
(barsak florası)

20. Antranoller:
Kalın barsağı irrite eder
Bulantı, kusma
antranol içeren drog 1 yıl
100 OC de 1 saat ısıtma ile
antranol antrakinon haline geçer

21. Tanen ile laksatif etki azalır
Küçük miktar konstipan, yüksek
miktar laksatif
Fermentler heteroziti hidroliz
eder (hidroliz hızı droğun su
miktarı ve ferment miktarı)

22. Antrakinonlar alışkanlık yapmaz
Antron ve antranol redüktör
deri hast. Antiseptik
Örn: KRİZABORİN, Psöriazis,
kuru ekzema, deri mantarları
ALOE veteriner hekimlikte

24. ANTRAKİNONLARIN ELDE EDİLMESİ
pH 3 Sulu Ekstre
+ ETER
ORGANİK FAZ SULU FAZ
+ NaHCO3 +eter
Eterli faz
Serbet karboksilsiz
antrakinonlar
Sulu faz
(+Asit+Eter)
Eterli faz
Serbet karboksilli
antrakinonlar
Sulu faz

25. SULU FAZ +Eter
Eterli faz Sulu faz
+ NaHCO3
Eterli faz
Kombine karboksilsiz
antrakinonlar
Sulu faz
Asit+Eter
Eterli faz Sulu faz
Kombine karboksilli
antrakinonlar

26. BORNTRAGER TEŞHİS REAKSİYONU
Antrakinonlar hidroliz edildikten sonra
alkali hidroksitler örn.% 10 KOH veya
Amonyak çöz. ile kırmızı renk verirler

27. SCHÖNTETEN REAKSİYONU
Antron ve antranoller içindir
Droğun sulu ekstresi sodyum borat
ilavesi ile yeşil floresans verir

28. Miktar tayini
Gravimetrik
Kolorimetrik (Borntrager)

32. Folia Sennae (TK)

33. sennoside A, sennoside B,
sennoside C and sennoside D
Cassia angustifolia

36. Birçok farmakopede iki tip sinameki yaprağı
yazılıdır:
1- Folia Sennae Tinnevelly
2-Folia Sennae Alexandrina
Cassia angustifolia (Leguminosae)
Cassia acutifolia bitkilerinden elde edilmektedir.
Bu iki türün kimyasal bileşimi ve özellikleri
birbirine çok yakın olduğundan elde edilen
droglar da hemen tamamen aynı maksatlarla ve
birbirinin yerine kullanılır.

37. C. angustifolia'nın
vatanı Arabistan'dır ve
Yemen ile Somali'de
yabani olarak bulunur.
Hindistan'ın güneyinde
Tinnevelly bölgesinde
kültürü yapılmaktadır
C. acutifolia'nın vatanı
tropik Afrika'dır.
Sudan'da yabani olarak
yetişir ve kültürü
yapılır;
İskenderiye'den ihraç
edilir.

38. Drog elde etmek için dallar, eylül ayında
toplanır ve güneşte kurutulur
meyva ve yaprakçıklar ayrılır
Fructus Sennae
antrasen türevi bileşiklerin miktarı yaprakta
ve meyvada % 2-3
Serbest olarak bilhassa rhein (% 0.05-0.10)
ile bunun yanında az miktarda krizofanol ve
aloe-emodol

39. Antrasenozitlerden en kolay kristallenen,
sarı renkli ve asit reaksiyonlu bir madde
olan sennozit'tir.
Heterozit asit hidrolizle sennidin (aglikon)
yanında 2 molekül glukoz verir.
Sennidin, direin-antron'dur ve iki izomeri
söz konusudur.

40. Sennozit A

44. Fructus Cassiae fistulae

47. Cassia fistula (Leguminosae) bitkisinin pulpasıdır.
Tropikal ağaç
Hindistan, Malezya, Brezilya ve Antil'lerde yetişir.
Meyvası 25-30 cm uzunluğunda 2-2.5 cm çapında
silindirik bir legumendir.
Perikarp sert ve odunlu, esmer, çikolata rengindedir.
Meyva enine bölünmüş olup her bölmede bir tohum
bulunur (25-100 adet).
Taze meyvada bu tohumlar siyahımsı renkte, tatlı
lezzette bir pulpa içindedir. Kullanılan kısım
meyvanın bu pulpasıdır.

48. Pulpanın % 50 si pektin, müsilaj ve şekerden
ibaret bir glusitler karışımıdır.
Antrasenik maddeler % 1.5-3 arasındadır. Bilhassa
serbest olarak bulunan bu antrasenik maddeler
arasında en çok rheine rastlanır.
Sennozit A ve B nin homologları da tespit
edilmiştir.
5-10 g lık dozlarda laksatif olarak kullanılır
Lezzeti iyi olduğundan bilhassa çocuklara verilir.

49. ALOE

50. Aloe ferox

51. Aloe vera
Aloe perryi

52. ALOİN

53. Bu drog bazı Aloe türlerinin (Liliaceae) yapraklarından
çıkarılan bir usaredir. 200 kadar Aloe türü olduğu
halde eczacılıkta ancak 3-4 tanesinden yararlanılır.
Bunlardan en çok bilinenler Aloe ferox ile Aloe vera'dır.
Afrika'da yetişmekte olan bu bitkilerin, uzun etli ve
kalın yaprakları bir buket oluşturur. Yapraklarının
kutikulası kalın ve kenarları dikenlidir.
Aloe ferox, bilhassa güney Afrika'da yetişmekte olup
yapraklarının boyu 15-50 cm’dir ve yaprakların hem
kenarları hem de alt ve üst yüzü dikenlidir. Kırmızı
renkli çiçek açar.

55. Aloe vera (A. vulgaris = A. barbadensis) bir kültür
bitkisidir ve daha çok kuzey Afrika'da yetiştirilir. Bu
bitkinin yaprakları yalnız kenarda dikenlidir ve sarı
renkte çiçek açar.
Drog, toplanan yaprakların ezilmesiyle elde edilen
usarenin kendi kendine uçmaya bırakılması suretiyle
hazırlanır. Böyle elde edilen Aloe koyu renkli ve opak
olup kırılışı pürtüklü ve unludur (Aloe hepatica).
A. vera'dan elde edilen Aloe'ye Barbada veya Çuraçao
aloesi adı da verilir. Aloe droğunu elde etmek için
vakumda yoğunlaştırılan usarenin ince damlalar
halinde,püskürtülerek kurutulması da mümkündür.
Böyle elde edilen drog koyu kırmızı renkli ince bir
tozdur

57. Aloe ferox'tan elde edilen droğa "Kap aloesi" adı
verilir.
Bu bitkinin yaprakları kesilir, akan usare 24 saat
sonra toplanır. Açık havada 4-5 saat kaynatılarak
suyu uçürulur. Soğuyunca yeşile bakan kahverengi
bir kitle haline geçer. Kırılışı parlaktır.
İnce lam halinde iken ışığı geçirir ve kırmızımsı bir
renk gösterir. Tozu yeşilimsi sarı renkli, lezzeti acıdır.

63. RHIZOMA RHEI

64. POLYGONACEAE
Rheum palmatum, Rheum officinale
(Palmata seksiyonu)
R. rhaponticum, R. compactum, R.
undulatum, R. emodi, R. ribes
(Rhapontica seksiyonu)

65. R. Palmatum var. tanguticum
R. officinale
ÇİN RAVENTİ

72. Antrasen türevi maddeler rizomun geniş öz kollarında
ve yıldız sistemlerinin öz kısmında kümelenmiştir.
Drog, tanen de ihtiva ettiğinden lezzeti astrenjandır ve
çiğnendiği taktirde, taşıdığı iri billurlardan dolayı
gıcırdar
Kuru Çin reventi totat olarak % 3-5 kadar antrasen
türevi madde ve % 5 kadar da tannoit (kateşol ve
glukogallin) içerir.
Kuru drogta % 0.1-0.2 kadar serbest antrakinon
vardır. Bunlar krizofanol, emodol, fiskiyon, aloe-
emodol ve rein'dir. Asıl etken maddeyi oluşturan, bu
antrakinonların heterozitleridir

73. aloeemodin
Rhein

74. physcion

75. dihydroxydianthrone,
(R*,S*)-isomer
sennidin A
sennidin B
sennidine A

76. Rheum rhaponticum

77. Rheum rhaponticum
Orijini Hindistan olmakla beraber eskiden beri
Avrupa'da süs bitkisi olarak yetiştirilmekte olan bir
türdür.
Rapontikozit
Bu bitkiden elde edilen rizomlar daha az etken madde
(% 1-3 kadar) içerir. Serbest antrakinonlardan
krizofanol ile emodol elde edilmiştir. Rizomlardan % 5
kadar, rapontikozit adı verilen bir heterozit daha izole
edilmiştir. Rapontikozit hafif östrojenik bir etki
gösterir.

78. Rheum ribes

80. Rheum ribes
Bu tür yurdumuzda bulunan tek Rheum türüdür
Van, Elâzığ, Kayseri dağlarında yetişir.
Lübnan ve Filistin'de de yetişmekte olan bu bitkiye
Elâzığ'da Işgın adı verilmekte ve petiolleri, R.
rhaponticum petiolleri gibi ekşi lezzetli bir sebze
olarak kullanılmaktadır.
Bu bitkinin rizomları da antrasen türevi maddeler ve
oldukça fazla miktarda tanen, içerir. Halk arasında
kâbız olarak kullanılır.

81. Cascara sagrada
Rhamnaceae
Rhamnus purshiana

83. aloin

84. Rhamnus purshiana (Rhamnaceae) bitkisinin genç gövde
ve dal kabuklarıdır
Antrasenik maddelerin miktarı % 4-5 kadardır. % 0.2-0.8
kadar bulunan serbest antrakinonlardan emodol ile
krizofanol ve bunlara ilâveten aloe-emodol tesbit
edilmiştir.
O-heterozitlerinden bilhassa emodol-antron ile emodol-
oksantron heterozitleri
C-heterozitlerinden aloin ve krizaloin (krizofanol-antron)
bulunmaktadır.

85. Rhamnus cathartica

86. Fructus Rhamni Cathartici
(TK)

87. Rhamnus cathartica (Rhamnaceae) bitkisinin
meyvalarıdır.
Meyva küçük bir drupadır, olgunlaşınca siyahlaşır,
tabanında sapın artığı vardır
Bu droğun etken maddeleri, antrasen türevleri ve bazı
flavonozitlerdir.
Kuru drog % 0.7-1.4 antrasen türevi maddeler içerir ve
bu maddeler daha çok tohumlarda bulunur.
Pulpada ancak çok az miktarda mevcuttur.
Emodol, frangulozit ve emodin-antranol'ün bir
glikozidi tesbit edilmiştir.

88. Cortex Frangulae

90. Bu drog Rhamnus frangula (Rhamnaceae) bitkisinin
havada kurutulmuş gövde kabuklarıdır
Anadolu'da (İstanbul, Bolu, Bursa, Zonguldak, Rize)
ve Ankara civarında da vardır. Drog Polonya,
Çekoslovakya, Yugoslavya ve Rusya'da elde edilir.
Bitkinin çiçek açma zamanında (mayıs-temmuz) 3
yıllık dalların kabuğu 1-2 cm'lik bantlar halinde
soyularak toplanır.
Havada kurutulur. Yaşlı dalların kabukları fazlaca
tanen taşıdığı için kullanılmaz

91. Etken maddeleri teşkil eden antrasen türevleri % 2-4
kadardır. Serbest olanlar (% 0.05-0.10) emodol ve
krizofanol'dür.
Antrasenozitlerden frangulozit A ve B ile
glukofrangulozit izole edilmiştir. Frangulozit'in
aglikonu emodol'dur ve 6. karbondaki hidroksil
grubunda, bir ramnoz taşır.
Glukofrangulozitte aynı aglikon ve ramnozdan başka,
1.veya 8. karbondaki hidroksile bağlı olarak bir de
glukoz bulunur.

92. Araroba
Andria araroba

94. Andria araroba (Leguminosae)'den elde edilen bir
drogtur.
Bitki Brezilya ormanlarında yetişen bir ağaçtır. Bilhassa
yaşlı ağaçlarda, geniş şizolizigen salgı cepleri bulunur.
Bu salgı ceplerinin içinde sarı bir toz depolanır ki bu
madde antron ve antranoller bakımından zengindir.

95. Ağaç kesilir, parçalara bölünür ve uzunlamasına yarılır.
Toz edilip elekten geçirilerek, odunlu kısımlardan
kurtarılır ve Araroba (= Goa tozu) elde edilir.
Bu toz benzolle tüketilir ve sonra çözücü kuruluğa kadar
uçurulursa krizarobin elde edilmiş olur.
Bu drog antiseptiktir. Çünkü yüksek miktarda antron ve
antranol taşımaktadır. Antiparazitler etkisinden
yararlanılarak katran yerine kullanılır. Bilhassa
psoriaziste kullanılan bir ilâçtır.

98. Herba Hyperici

100. Hypericum perforatum (Hypericaceae) bitkisinin çiçekli
dallardır.
Özellikle çiçeklerinde, diantron yapısında olan
hiperisin'ler bulunmaktadır.
hiperisin, hekzahidroksi dimetil heterodiantron'dur.
Diğer hiperisinler, protohiperisin, izohiperisin ve
psödohiperisin'dir.
Hiperisinin purgatif etkisi yoktur. Yorgunluğa ve
mental depresyona karşı tonik ve stimulan olarak
kullanılmıştır

101. Drog zeytin yağı ile su banyosunda 2 saat masere
edilmek suretiyle yara tedavisinde kullanılan bir
preparat hazırlanır. Benzer şekilde hazırlanan bir
halk ilacı "Kantaron yağı" adıyla Türkiye'de de
kullanılmaktadır. Başka bitkilerle birlikte hazırlanan
alkolasından da yara iyi edici olarak yararlanılır.
Ancak bu uygulamada hiperisin'in deriyi güneş
ışınlarına duyarlı kılan (fotosensibilizatör) bir etkisi
olduğu da dikkate alınmalıdır.
H. perforatum'un uçucu yağı antihelmentik etkilidir.
Hiperisin'in kuvvetli antibiyotik etkisi de bulunduğu
bilinmektedir

103. Radix Rubiae

105. Rubia tinctorum (Rubiaceae) bitkisinin kökleridir.
XVIII. yüzyılda Türkiye'de bu bitkinin geniş çapta
kültürü yapılmakta ve dünya üretiminin 2/3 si
sağlanmaktaydı. Bu kökten elde edilen kırmızı boya
"Edirne kırmızısı" veya "Türk kırmızısı" adıyla
bilinmekteydi. Bugün daha çok sentetik boyalar
kullanılmaktadır.
Kökteki boya maddeleri başlıca alizarin (1,2-
dihidroksiantrakinon) ve purpurin (1,2,4-
trlhidroksiantrakinon) dir.
Alizarin (veya alizaron) bitkide primveroz (glukoz +
ksiloz) ile 2 nci karbon atomundaki hidroksil grubu
üzerinden heterozit meydana getirmiş şekilde
bulunur. Bu heterozide ruberitrik asit adı verilir.

111. Coccionella
Coccus
Kırmız böceği
Coccus cacti böceğinin genç larvalar taşıyan
dişilerinin kurutulmuş gövdeleri
Cactaceae bitkisi Opuntia coccinellifera
Su buharı, eter buharı veya kükürt dumanı
Karminik asit % 10
kırmızı rengi buradan ileri gelir
Karminik asit polifenolik bir antrakinon ile 2.
karbondaki hidroksile bağlı glukozdan meydana
gelmiş bir heterozittir.