33. PPrreeppaarraattiioonn ooff DDeerriivvaattiivveess::
SSeeppaarraattiioonn ooff PPrriimmaarryy,, SSeeccoonnddaarryy aanndd TTeerrttiiaarryy AAllkkaallooiiddss..
Mixture + p-toluenesulphonyl chloride
Add HCl and filter
Filtrate
tertiary alkaloids as salt
(no reaction with reagent
O
Cl S
O
Precipitate
1ry alk derivative 2ry alk derivative
O
R-HN S
O
O
R-N S
O
R
OH
R-N S
O
keto form
enol form
soluble in alkalis
acidic hydrogen
insoluble in alkalis
NaOH, filter
Filtrate Precipitate
1ry alk derivative 2ry alk derivative
34. FFrraaccttiioonnaall LLiibbeerraattiioonn::
Atropine & Hyoscyamine & Hyoscine
the form of HCl salts
1- Alkalinize by NaHCO3 pH 7.5
2- Extract with Ether
Ether
Hyoscine free base
(pKa = 6.2)
Aqueous layer
Atropine & Hyoscyamine HCl
(pKa = 9.3)
42. QQuuiinnoolliinnee
ee..gg..qquuiinniinnee aanndd qquuiinniiddiinnee
IIssooqquuiinnoolliinnee
ee..gg.. ppaappaavveerriinnee
PPhheennaanntthheerreenn
ee..gg.. MMoorrpphhiinnee
N
N
43. IInnddoollee
ee..gg..eerrggoommeettrriinnee
IImmiiddaazzoollee
ee..gg.. ppiillooccaarrppiinnee
PPuurriinnee
ee..gg.. ccaaffffeeiinnee
NH
N
N
N
6 7
N
5
N N
H
Purine
1
2
3
4
8
9