2. CAROTENOIDI
▪ Sono pigmenti vegetali di natura lipidica che si
distinguono per il loro colorito vivo – rosso,
arancione e giallo – e che hanno la funzione di
proteggere il nostro organismo dalla luce in
eccesso.
▪ In natura ne esistono oltre 600 tipi, di cui 50
possono essere assunti in modo significativo con
la dieta e vengono assorbiti a livello intestinale.
▪ I carotenoidi possono avere attività vitaminica o
possono assolvere a una funzione
nutrizionale grazie alla loro forte
capacità antiossidante.
3. STRUTTURA CHIMICA
• I carotenoidi sono una classe di composti
idrocarburici contenenti 40 atomi di
carbonio (tetraterpeni), con una struttura
caratterizzata dalla presenza di numerosi
doppi legami coniugati che ne determinano
il colore: all’aumentare del numero dei
doppi legami coniugati il colore vira dal
giallo pallido, all’arancione fino al rosso.
• In natura si ritrovano principalmente nella
configurazione isomerica trans, più stabile,
sebbene siano presenti anche piccole
quantità di isomeri cis.
Beta-Carotene
Licopene
4. ANTOCIANI
• Sono dei pigmenti vegetali idrosolubili di natura
glicosidica presenti nei fiori, nei frutti, nelle foglie o nei
fusti delle piante, che conferiscono ai vegetali la tipica
colorazione sgargiante.
• Assumono colore diverso – rosso, azzurro o violetto – a
seconda della reazione (rispettivamente acida, alcalina o
neutra) dei liquidi cellulari in cui sono disciolti.
• Le principali funzioni benefiche che vengono loro
attribuite riguardano le loro capacità antiossidante,
antinfiammatoria e antinvecchiamento.
5. STRUTTURA CHIMICA
• La struttura chimica di base è il
catione flavilio o 2-fenilbenzopirilio
cui si legano gruppi idrossilici (-OH),
metossilici (-OCH3) ed uno o più
zuccheri.
La molecola priva di zucchero è detta antocianidina.
Negli anelli benzenici sono presenti legami doppi coniugati
6. XANTOFILLE
• Sono dei pigmenti gialli, molto frequenti nei vegetali,
che si trovano specialmente nei cloroplasti; risultano
quindi particolarmente abbondanti nelle foglie.
• Appartengono al gruppo dei carotenoidi e sono un
derivato della carotina per ossidazione.
• Vengono utilizzate come coloranti per i prodotti
alimentari e trovano impiego anche nei cosmetici.
• In campo zootecnico si fa ricorso di sostanze
appartenenti al gruppo delle xantofille che,
diversamente dai carotenoidi non ossigenati, come il β-
carotene, vengono metabolizzate dall’animale e deposte
o nel grasso sottocutaneo o nel tuorlo dell’uovo, a cui
impartiscono il caratteristico colore giallo.
7. STRUTTURA CHIMICA
• Hanno la struttura del carotene ma
contengono ossigeno (presente per esempio
come gruppo –OH).
Luteina
8. COSA DETERMINA TUTTI QUESTI COLORI?
Tra i fattori che determinano il colore vi è quello della
presenza di doppi legami coniugati.
Quanto maggiore è la delocalizzazione, ovvero quanto
maggiore è il numero di doppi legami coniugati, tanto
più alta è la lunghezza d’onda di assorbimento che quindi
si sposta nel campo del visibile.
In genere nei dieni coniugati lineari la transizione avviene
nell’intervallo con lunghezza d’onda λ tra 215 e 230 nm e
quindi fuori dal campo della luce visibile.
La molecola di β-carotene, che contiene 11 doppi legami
coniugati, assorbe a una lunghezza d’onda di circa 470 nm
nella regione dello spettro elettromagnetico del visibile
corrispondente al blu e ci appare di color arancio.
9. EPIGALLOCATECHINA
GALLATO (EGCG)
• L’epigallocatechina gallato è l’estere
dell’epigallocatechina e dell’acido gallico.
• Si trova a concentrazioni elevate nelle foglie essiccate
di tè verde e di tè bianco e, in quantità minori, nel tè
nero, nella buccia di mele e prugne, nelle cipolle, nelle
nocciole e nelle noci pecan.
• Si tratta di una catechina, che appartiene alla categoria
dei flavonoidi (la stessa degli antociani).
• Conferisce al tè il caratteristico colore verde chiaro/
giallo.
10. STRUTTURA CHIMICA
C22H18O11
➢ Sono presenti quattro anelli insaturi (due condensati di
cui uno benzenico e uno eterociclico con ossigeno come
eteroatomo e altri due anelli benzenici non condensati).
➢ La presenza di diversi ossidrili rende la
molecola solubile in acqua (anche se ci sono anelli
benzenici).
➢ È presente una funzione eterea (1) sull'eterociclo.
➢ È presente un gruppo estereo (2), formatosi dalla
sostituzione nucleofila acilica avente come reagenti
l'epigallocatechina e l'acido gallico.
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