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lipidi ita professoressa manuele marialuisa

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Lipidi Presentation Transcript

  • 1. Lipidi Una delle quattro principali classi di sostanze biologicamente attive. (carboidrati, proteine, acidi nucleici) INSOLUBILI IN ACQUA E SOLUBILI NEI SOLVENTI ORGANICI NON POLARI I lipidi (la parola deriva dal greco lípos, grasso) sono caratterizzati da particolari proprietà di solubilítà; grassi ed oli Variano tra loro moltissimo per struttura chimica: Idrocarburi: minerali Costituenti delle piante e degli animali: esteri, aciclici, ciclici e policiclici.
  • 2. L’importanza biologica dei lipidi è enorme. Nel nostro corpo i lipidi svolgono tre funzioni principali: 1) RISERVA ENERGETICA : possono essere metabolizzati per ottenere energia chimica (ATP), ma sono utilizzati solo quando non sono più disponibili i carboidrati 2) STRUTTURALE : vanno a costituire le membrane e altre strutture cellulari 3) FUNZIONALE : svolgono un ruolo di controllo del metabolismo in quanto alcuni ormoni e alcune vitamine sono di origine lipidica .
  • 3. I lipidi vengono molto spesso suddivisi in due gruppi: LIPIDI SAPONIFICABILI e LIPIDI INSAPONIFICABILI. 1- lipidi saponificabili i: composti che si scindono per idrolisi alcalina formando saponi (sali degli acidi grassi), che devono tale proprietà alla presenza nella molecola di almeno un acido grasso idrolizzabile. Fra i lipidi saponificabili troviamo i trigliceridi, i fosfolipidi, i glicolipidi, le cere. 2- lipidi insaponificabili : sostanze che non subiscono l'idrolisi alcalina con liberazione di acidi grassi. Fra i lipidi insaponificabili troviamo i terpeni, gli steroidi,le vitamine liposolubili.
  • 4. Acidi Grassi
    • Componenti della maggior parte dei lipidi naturali
    • Sono acidi monocarbossilici con più di tre atomi di C;
    • la catena alifatica può essere satura, insatura , ramificata
    • Quelli più frequenti nei tessuti di mammifero hanno catena lineare e numero pari di atomi di carbonio
  • 5.  
  • 6. ACIDI GRASSI: Proprietà fisiche
    • Punto di fusione aumenta con l’allungarsi della catena alifatica
    • La presenza di doppi legami causa l’abbassamento del punto di fusione (per l’isomero cis)
  • 7. acido oleico 18:1 (  -9) Gli acidi grassi insaturi naturali hanno configurazione cis del doppio legame acido oleico  -9 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 15 17 12 14 16 18 carbonio 
  • 8.  -9 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 15 17 12 14 16 18 carbonio  Ac. cis -  9 -octadecenoico (acido oleico) 18 16 14 12 10 8 6 4 2 17 15 13 11 9 7 5 3 Ac. trans -  9 -octadecenoico (acido elaidico)
  • 9. acido linoleico 18:2 (  -6) H H H H C O O H 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 12  -6 15 17 14 16 18
  • 10. 2 4 6 8 3 5 7 9 10 11 13 12 14 15 16 17 18  -3 acido linolenico acido  -linolenico 18:3 (  -3)
  • 11. acido arachidonico 20:4 (  -6)  -6
  • 12. acido grasso palmitico oleico linoleico  -linolenico eicosapentaenoico serie saturo n-9 n-6 n-3 n-3 nomenclatura 16:0 18:1 (n-9) 18:2 (n-6) 18:3 (n-3) 20:5 (n-3) fonte alimentare prevalente grassi animali oli vegetali oli vegetali oli vegetali olio di pesce
  • 13. acido stearico (18:0) ………….... 69.7°C acido oleico (18:1) ………………. 16°C acido linoleico (18:2) …………… -5°C punti di fusione
  • 14. 69.7°C 16°C -5°C Aumentando il grado di insaturazione della catena diminuisce la probabilità che si contraggano legami intermolecolari
  • 15. ACIDI GRASSI: Proprietà chimiche
    • Acidi deboli (Ka < 10 -5, pKa circa 5)
    • Reattività degli acidi carbossilici
    • Reagiscono con idrossidi dei metalli alcalini formando sali solubili in acqua ( SAPONI )
    • Quelli insaturi sono sensibili all’ossidazione (autossidazione)
  • 16. ACIDI GRASSI: Proprietà fisiche In soluzioni acquose, i sali degli acidi grassi (molecole anfipatiche) formano strutture denominate MICELLE .
  • 17. Meccanismo d’azione dei saponi Gocce di olio emulsionate
  • 18.
    • I saponi comuni sono SALI DI ACIDI DEBOLI
    • - in acqua danno soluzioni alcaline per effetto dell’idrolisi parziale
    • - in presenza di ioni Ca ++ e Mg ++ (acque dure) formano sali insolubili che precipitano
  • 19.
    • I detergenti sintetici hanno stessa struttura dei saponi comuni ma sono SALI DI ACIDI FORTI .
    • - in acqua danno soluzioni neutre
    • - in presenza di ioni Ca ++ e Mg ++ non precipitano
  • 20. Gli acidi grassi nel metabolismo umano
    • Sono generalmente sintetizzati dall’organismo a partire dall’unità basilare (acido acetico)
    • Vengono generati dai grassi introdotti con la dieta ad opera di enzimi denominati LIPASI, e si trovano in circolazione nel sangue.
    • Nei mitocondri sono ossidati (BETA OSSIDAZIONE) a CO 2 e H 2 O, con demolizione della catena alchilica accorciata di due atomi di C per volta.
  • 21. I TRIESTERI DEL GLICEROLO
    • Grassi ed oli sono triesteri del glicerolo e vengono detti TRIGLICERIDI .
    • Importanza biologica:
        • - Riserva energetica
        • -Isolamento
        • -Protezione
  • 22. Gliceridi I gliceridi sono prodotti di esterificazione del glicerolo con acidi grassi
  • 23. glicerolo C C H 2 O COR C H 2 O H H O H monogliceride C C H 2 O COR C H 2 OCOR H O H digliceride C C H 2 O COR C H 2 OCOR RCOO H trigliceride
  • 24. 1-oleil-2,3-dipalmitoil- sn -glicerolo 1 2 3 trigliceridi
  • 25. I triesteri del glicerolo: proprietà fisiche Insolubili in acqua Punto di fusione in relazione alla natura degli acidi grassi in essi contenuti Tripalmitato di glicerile Dipalmitoleato di glicerile
  • 26. I triesteri del glicerolo: proprietà chimiche
    • Tipiche degli ESTERI ed eventualmente degli acidi grassi insaturi.
    • IDROLISI
  • 27. SAPONIFICAZIONE
    • Quando un grasso od un olio sono riscaldati in presenza di alcali si trasformano in glicerolo e sali degli acidi grassi ( saponi )
  • 28. IDROGENAZIONE
    • Es.:Trasformazione degli oli vegetali altamente insaturi in grassi vegetali solidi (margarina) tramite idrogenazione catalitica di alcuni o tutti i doppi legami
  • 29. FOSFOLIPIDI
    • I fosfolipidi costituiscono circa il 40% delle membrane cellulari (l'altro 60% sono proteine);
    • Si distinguono in
    • GLICEROFOSFOLIPIDI costituiti da glicerolo, acidi grassi, fosfato
    • SFINGOFOSFOLIPIDI costituiti da sfingosina , acidi grassi, fosfato
  • 30. 1-oleoil-2-linolenoil- sn - glicero -3-fosfato 1 2 3 Acido fosfatidico
  • 31. Fosfolipidi: proprietà fisiche
    • Molecole anfipatiche
    • Formazione di micelle e liposomi in soluzioni acquose
    Compartimento interno acquoso Membrana a doppio strato
  • 32. Vescicola (liposoma) bilayer Micella fosfolipidi acidi grassi
  • 33. Fosfolipidi: proprietà fisiche
    • Sono i costituenti principali delle membrane cellulari
  • 34. 1-palmitoil-2-stearoil- sn -glicero -3-fosfo colina 16:0 18:0 colina 1 2 3 fosfatidilcolina
  • 35. fosfatidil etanolammina fosfatidil serina fosfatidil inositolo
  • 36. Glicerofosfolipidi La natura del gruppo X è fondamentale per la determinazione delle Proprietà fisiche dei fosfolipidi (la testa ha polarità variabile in funzione del pH)
  • 37. Natura ionica dei fosfolipidi
  • 38. Sfingofosfolipidi
    • La sfingosina è presente in tutti gli sfingofosfolipdi
    • L’acido grasso si lega tramite legame ammidico
    • Un gruppo polare (fosfato +X) si lega all’alcol primario
  • 39. Sfingolipidi
    • Sono composti formati da un acido grasso legato con legame amidico alla sfingosina , che può lagare col gruppo ossidrilico primario uno zucchero, il galattosio
  • 40. Cere
    • Le cere sono monoesteri di acidi grassi a lunga catena con alcoli a lunga catena contenenti un solo gruppo ossidrilico (alcoli grassi)
    •  
    • Hanno funzione protettiva, rivestono la pelle di molti animali e le foglie e i frutti di molte piante. 
  • 41. Prostaglandine e Leucotrieni
    • Sono derivati dell’acido arachidonico (C 20 , con doppi legami in C5, C8, C11 e c14.
    • Le prostaglandine sono sintetizzate principalmente per ciclizzazione (CICLOSSIGENASI) tra C8 e C12 .
    Si distinguono diverse classi (A,B,E,F,G,I) Biologicamente attive in quantità minime Azioni biologiche: metabolismo dei grassi regolazione pressione arteriosa ipertermia dolore Azione dell’acido acetilsalicidico (aspirina)
  • 42. Farmaci anti infiammmatori
  • 43.
    • Per azione enzimatica, dall'acido arachidonico si formano anche due importanti classi di prodotti aciclici, i LEUCOTRIENI e le LIPOSSINE , con ossidazione al C-5 e/o al C-15.
    Hanno la proprietà di regolare a livello cellulare risposte specifiche nei processi infiammatori e nelle reazioni del sistema immunitario.
  • 44. Terpeni
    • Sono composti costituiti da una o più unità ISOPRENOIDI
    • Possono contenere diversi gruppi funzionali (OH, C=C, C=O,etc) Possono essere lineari o ciclici
  • 45. Steroidi
    • Classe di lipidi correlata ai terpeni, nel senso che, attraverso una serie di reazioni il tri-terpene aciclico squalene si trasforma stereospecificamente in lanosterolo , uno steroide tetraciclico, precursore degli altri steroidi
    La caratteristica strutturale comune a tutti gli steroidi è un sistema di quattro anelli condensati . Gli anelli A, B e C sono a sei termini, mentre l'anello D è a cinque termini. Tutti gli anelli sono fusi tra di loro in configurazione trans .
  • 46. Steroidi
    • COLESTEROLO
    • 27 atomi di carbonio - biosintetizzato a partire dal lanosterolo,
    • Rinvenibile in tutte le cellule animali (membrane cellulari), ma soprattutto nel cervello e nel midollo spinale;
    • La quantità totale di colesterolo media nel corpo umano è di circa 200 g. Relazione fra la concentrazione del colesterolo nel sangue e le malattie coronariche e cardiache.
  • 47.  
  • 48. Steroidi
    • Acidi biliari
    • Ormoni steroidei
    • - Corticosteroidei (cortisolo, aldosterone,etc)
    • - Androgeni (testosterone)
    • - Estrogeni (estradiolo)
    • - Progestinici (progesterone)
  • 49.
    • Ormoni steroidei
    • Corticosteroidei (cortisolo, aldosterone,etc)
  • 50. Androgeni (testosterone)
  • 51.
    • - Estrogeni (estradiolo)
    • - Progestinici (progesterone)