学生実験「有機化合物の分離と精製」についてのレポート ※採用活動において「篠原凜久」を知っていただくために使用しています。よって、全ての採用担当者にはファイルの閲覧のみしか許可していません。ファイルの複製および共有、不正使用は禁止といたします。採用活動にのみ使用していただけると幸いです。

1. 化学実験Ⅰ レポート
テーマ B
有機化合物の分離・精製
実験日 ６月９日、１４日
学籍番号 21512058
作成者 篠原凜久
共同実験者 山崎優月

2. 1
1. 目的
与えられた検体は、サリチル酸、p-アミノ安息香酸エチル、α-テトラロンの混合物の
酢酸エチル溶液である。混合物に対し、分離操作を行い、これらを同定する。
2. 反応式
本実験における化学反応式を図 1 にまとめた。以下に、図 1 に示す。
ただし、反応式(1)は、サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応であり、反応式(2)は p-
アミノ安息香酸エチルと塩酸との反応である。
図 1 本実験に関わる反応式(1)および(2)

3. 2
3. 使用試薬
本実験での使用試薬を表 1 にまとめた。以下に、表 1 を示す。
表 1 使用試薬について
試薬 構造式など 分子量 融点
[℃]
沸点
[℃]
比重
[g/cm3
]
サリチル酸
138.1 159 211 1.44
p-安息香酸エチル
165.19 91 172 1.17
α-テトラロン
146.19 2~7 113 1.099
酢酸エチル
88.11 -83.6 76.5 0.902
塩化ナトリウム NaCl 58.44 801 1.465 1.199
炭酸水素ナトリウム NAHCO3 84.01 50 分解 2.16
塩酸 HCl 34.46 -27.32 110 1.18
水酸化ナトリウム NaOH 39.99 318 1388 2.13
無水硫酸ナトリウム Na2SO4 142.04 884 1700 2.7

4. 3
4. 使用器具
本実験での使用器具を表 2 にまとめた。以下に、表 2 を示す。
表 2 使用器具について
使用器具名 個数 [-]
ビーカー 3
分液ロート 1
漏斗 1
三角フラスコ 3
アスピレーター 1
吸引びん 1
ピンセット 2
ろ紙 2
ナス型フラスコ 1
駒込ピペット 1
精密電子天秤 1
エバポレーター 1
紙の箱 2
ホットプレートスターラー 1
融点測定装置 1
5. 本実験のフローチャート
本実験の操作をフローチャートで表し、図 2 にまとめた。以下に、図 2 を示す。

5. 4
図 2 本実験のフローチャート
6. 実験操作
(1) 検体に対し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて、ビーカーの中でアルカリ
性にし、水層、有機層ともに分液ロートに入れ、よく振とうして分離した。分離し
た有機層に再び飽和炭酸水素ナトリウムを加え、
この操作をもう1回繰り返した。
3 回繰り返し抽出した全炭酸水素ナトリウム水溶液を合わせ、その半分程度の酢
酸エチルを使い、
分液ロートで振とうおよび洗浄を行い、
この酢酸エチル溶液を、
先に抽出分離した有機層に加えた。
(2) (1)で集めた水層に、3 N の希塩酸を加え、酸性にした。このとき、激しい発泡を伴
ったので、
溶液が吹きこぼれないように注意した。
また、
析出した結晶を吸引ろ過

6. 5
によって集め、よく乾燥し、得られた結晶の秤量を行った。
(3) (1)で集めた有機層を 2 N 希塩酸を用いて、抽出した。この操作によって得られた
有機層を 2 N 希塩酸で、水層を酢酸エチルで洗浄した。それぞれの洗浄溶液は、
先に抽出した水層および有機層に加えた。
(4) (3)で得られた水層に 2 N 水酸化ナトリウムを加えると、結晶が得られた。得られ
た結晶を吸引ろ過により集め、よく乾燥し、秤量を行った。このとき、融点測定用
に結晶の一部を分けて取っておいた。
(5) (3)で得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムを加え、室温で
充分に乾燥させた。
その後、
硫酸ナトリウムを自然ろ過によって除去し、
ろ液をロ
ータリーエバポレーターで濃縮することで油状物を得た。この油状物の溶媒を十
分に取り除いた後に、油状物の秤量を行った。
(6) (2)および(4)で得られた結晶を、いずれも水から再結晶を行い精製した。沸騰状態
で再結晶しようとする化合物の飽和溶液を作り、室温まで冷却することで結晶を
析出することができた。
これらの析出した結晶を集め、
十分に乾燥した後、
秤量を
行った。(4)で一部とっておいた再結晶前の試料と、(6)での再結晶後の試料の融点
の測定を行った。
7. 実験結果
(1) 化合物 A、B、C の同定について
与えられた検体は、サリチル酸、p-アミノ安息香酸エチル、α-テトラロンの混
合物の酢酸エチル溶液である。
よって、
分離することができた化合物 A、
B、
C は、
これら検体に含まれていた３つのいずれかであると考えられる。
サリチル酸は、化合物Ａであると判断した。判断理由としては、化合物Ａは、炭
酸水素ナトリウム（塩基）と反応することで、水層へ分離されたからである。この
分離が起きた理由は、サリチル酸のカルボキシル基が炭酸水素ナトリウムと反応
したことで水に可溶なナトリウム塩になったからであると考えられる。以上のこ
とから、化合物Ａはサリチル酸である。
p-アミノ安息香酸エチルは、化合物Ｂであると判断した。判断理由としては、化
合物Ｂは、塩酸（酸）と反応することで、水層へ分離されたからである。この分離
が起きた理由は、p-アミノ安息香酸エチルのアミノ基が塩酸と藩王したことで水
に可溶なアンモニウム塩になったからであると考えられる。以上ことから、化合
物Ｂは p-アミノ安息香酸エチルである。
α-テトラロンは、
化合物Ｃであると判断した。
判断理由としては、
化合物Ｃは、
化合物Ａおよび化合物Ｂとは異なり、
炭酸水素ナトリウムを反応させた場合でも、
塩酸を反応させた場合でも有機層にあった。つまり、酸や塩基と反応しにくい物

7. 6
質が化合物Ｃであると考えられる。以上のことから、化合物Ｃはα-テトラロンで
ある。
(2) 化合物 A、B、C の収量について
① 化合物Ａについて
・再結晶前の収量は 0.3877 g であった。
・再結晶後の収量は 0.2034 g であった。
② 化合物Ｂについて
・再結晶前の収量は 0.3310 g であった。
・再結晶後の収量は 0.3603 g であった。
③ 化合物Ｃについて
・油状物の収量は 1.3789 g であった。
(3) 融点測定結果について
再結晶前および再結晶後の化合物Ｂの融点測定の結果について表 3 にまとめた。
以下に、表 3 を示す。ただし、本実験では化合物Ａおよび化合物Ｃの融点測定は
行っていないため、化合物Ｂのみである。
化合物 B 融点測定終了温度 [℃]
化合物Ｂの再結晶前 91.8
化合物Ｂの再結晶後 81.8
8. 考察
(1) 再結晶前後の収量について
化合物 A の再結晶前と再結晶後の収量はそれぞれ 0.3877 g、0.2034 g であった。
再結晶前後で 0.1843 g の差がある。また、化合物 A の場合は再結晶前の収量が再
結晶後の収量よりも多いことがわかる。
一方、化合物 B の再結晶前と再結晶後の収量はそれぞれ 0.3310 g、0.3603 g であ
った。再結晶前後で 0.0293 g の差がある。また、化合物 B の場合は再結晶後の収
量が再結晶前の収量よりも多いことがわかる。
以上のことから、化合物 A と化合物 B において再結晶前後で生じる差の原因は
全く異なっていると考えられる。
化合物 A において再結晶前の収量が、後の収量よりも多い原因として、良い側
面としては、再結晶により不純物が取り除かれ、より精製された化合物 A が得ら
れたからであると考えることができる。一方、悪い側面として、再結晶を行う際

8. 7
に、ろ紙から乾燥した結晶を十分に回収することができなかったとも考えること
ができる。回収操作におけるロスを少なくするために、乾燥する前の濡れている
状態で結晶の大部分をろ紙の片方に寄せて、乾燥後に回収しやすいように配置す
れば少しは回収量を改善することができると考えた。
化合物Ｂにおいて再結晶後の収量が、前の収量よりも多い原因として、再結晶
操作において多くの不純物が混入してしまったことや、再結晶後の乾燥が充分で
なかったことが考えられる。乾燥が充分ではない状態で精密電子天秤による秤量
を行ってしまうと、
結晶の重量以外に、
溶媒として用いた水の重量も加わり、
その
分だけ大きい値をとる。
よって、
不純物の混入を防ぐために器具の洗浄を行い、
水
の重量が加わらないために、充分な乾燥を行うことで、適切な回収量にすること
ができると考えた。
(2) p-アミノ安息香酸エチル(化合物 B)の融点測定について
p-アミノ安息香酸エチルの融点は、再結晶後のほうが再結晶前よりも小さな値を
とっていた。再結晶は、不純物を分離、精製し、純度を上げるために行う操作であ
る。また、物質は純度が上がると、融点が高くなることが知られているので、本実
験では、再結晶したのにも関わらず、純度が下がっているといった反対の結果を
得たと判断することができる。
原因として、
再結晶操作時に、
多くの不純物が入っ
てしまったと考察した。
具体的には、
p-アミノ安息香酸エチルの吸引ろ過を行う前
に、
吸引ろ過していたサリチル酸(化合物 A)の結晶の回収および洗浄が充分に行わ
れていなかったため、サリチル酸の結晶が不純物として p-アミノ安息香酸エチル
の再結晶時に存在していたと考えた。よって、吸引ろ過を行う器具を化合物 A と
化合物 B で分けて使うことや、十分な洗浄とサリチル酸の結晶の除去を行うこと
ができれば、
純度の高い p-安息香酸エチルの再結晶を得ることができると考えた。

9. 8
9. 問題
(1) 抽出操作により、最終的に得られた化合物 A～C は、それぞれ何か。構造式を記
せ。また、なぜこれらの化合物が単離されたのか。
化合物 A は、サリチル酸である。
図 3 サリチル酸(化合物 A)
サリチル酸が単離された理由は、サリチル酸のカルボキシル基が炭酸水素ナトリ
ウム(塩基)と反応したことで、水に可溶なナトリウム塩ができたからである。以上
のことから、化合物 A だけを水層に単離することができた。
化合物 B は、p-アミノ安息香酸エチルである。
図 4 p-アミノ安息香酸エチル(化合物 B)
p-アミノ安息香酸エチルが単離された理由として、
p-アミノ安息香酸エチルのアミ
ノ基が塩酸
（酸）
と反応したことで、
水に可溶なアンモニウム塩ができたからであ
る。以上のことから、化合物 B だけを水層に単離することができた。

10. 9
化合物 C は、α-テトラロンである。
図 5 α-テトラロン(化合物 C)
α-テトラロンが単離された理由として、サリチル酸とは異なり炭酸水素ナトリウ
ム(塩基)と反応しにくく、p-アミノ安息香酸エチルとも異なり、塩酸(酸)にも反応
しにくかったからである。以上のことから、有機層に化合物Ｃを単離することが
できた。
(2) 化合物 A および B について、融点測定の結果をもとに、得られた化合物の純度に
ついて記述せよ。
本実験では、化合物Ａの融点測定を行っていないため、化合物Ｂについてのみ
考える。
化合物Ｂは p-アミノ安息香酸エチルであり、p-アミノ安息香酸エチルの文献値
の融点は 89 ℃～92 ℃である。
一方、
本実験での再結晶前の融点は 91.8℃であり、
再結晶後の融点は 81.8 ℃である。
再結晶前の融点は文献値の範囲内の値をとった。
一般的に、純度が上がると融点の値が高くなる。しかし、本実験においては、再
結晶操作によって純度を高めようとしたはずが、融点が下がっていた。このこと
から、本実験の再結晶操作では純度が高まっておらず、原因としては再結晶の操
作中に、多くの不純物が混入してしまったと考えられる。(不純物については、考
察(2)に詳細を記述済み)
(3) α-テトラロンを精製するには、どのような方法があるか。また、その分離精製の
原理について調べよ。
① α-テトラロンの精製方法
α-テトラロンを精製する方法として、クロマトグラフィーが挙げられる。特

11. 10
に、α-テトラロンの極性が他の化合物に比べて低いという性質を利用したシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーが有用であると考えられる。
② シリカゲルクロマトグラフィーの原理
クロマトグラフィーの充填剤として、極性の高いシリカゲルを用い、物質の
極性の違いを利用して分離・精製を行うというものである。つまり、極性の
高い物質はシリカゲルによって吸着され、極性の低いα-テトラロンのような
物質は極性による相互作用が小さいため、先に流出するため、分離・精製を
行うことができる。
(4) 次の 3 つの混合物を抽出によって分離する方法を考えよ。
問題の混合溶液に含まれる物質について表 4 にまとめた。以下に、表 4 を示す。
表 4 混合溶液に含まれる 3 つの物質
安息香酸 2-ナフトール ヒドロキノンジメチルエーテル
mp 122-123 ℃ mp 121-123 ℃ mp 56-60 ℃
pKa 4.19 pKa 9.5 -
分離ステップ
① 3 つの混合溶液に対し、炭酸水素ナトリウム(塩基)を加える。pKa から酸性の
強弱を考慮すると、
2-ナフトールよりも、
安息香酸のほうが、
酸性度が強いた
め安息香酸のカルボキシ基と炭酸水素ナトリウムが反応し、水に可溶なナト
リウム塩となり、水層へ単離される。
② ①によって、2-ナフトールとヒドロキノンジメチルエーテルが存在する有機
層に対し、
水酸化ナトリウム(塩基)を加える。
2-ナフトールのヒドロキシ基が、
水酸化ナトリウムと反応し、水に可溶なナトリウム塩となり、水層へ単離さ
れる。
③ ②によって、有機層にはヒドロキノンジメチルエーテルのみが単離される。
④ ①および②により、ナトリウム塩になったそれぞれを希塩酸などで処理する
ことで、ナトリウム塩から元に戻し、本実験と同様に吸引ろ過を行うことで

12. 11
結晶を得ることができる。
以上の分離ステップによって、
安息香酸、
2-ナフトール、
ヒドロキノンジメチ
ルエーテルの混合物を分離することができると考えられる。
10. 参考文献
閲覧日は全て 2023 年 6 月 19 日
一般社団法人 日本分析機器工業会 「クロマトグラフィーの原理と応用」
https://www.jaima.or.jp/jp/analytical/basic/chromatograph/principle/
chemical Book 「αテトラロン ｜ 529-34-0」
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB7357499.htm