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٤٠
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‫ﺍﻟﺬﺭﺍﺕ‬ ‫ﻣﻦ‬ ‫ﳎﻤﻮﻋﺔ‬ ‫ﻫﻰ‬‫ﹰ‬‫ﺎ‬‫ﺭﻛﻨ‬ ‫ﻭﺗﻜﻮﻥ‬ ‫ﻣﻌﲔ‬ ‫ﺑﺸﻜﻞ‬ ‫ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ‬
‫ﻣﻦ‬‫ﺟﺰﺉ‬‫ﻭﻭﻇﻴﻔﺘ‬ ‫ﻓﻌﺎﻟﻴﺘﻬﺎ‬ ‫ﻭﻟﻜﻦ‬ ‫ﺍﳌﺮﻛﺐ‬‫ﻬﺎ‬‫ﺗﻐﻠﺐ‬‫ﻋﻠﻰ‬
‫ﺧﻮﺍﺹ‬‫ﺑﺄﻛﻤﻠﻪ‬ ‫ﺍﳉﺰﺉ‬
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٤١
‫ﺟﺰ‬ ‫ﲢﺘﻮﻯ‬ ‫ﻋﻀﻮﻳﺔ‬ ‫ﻣﺮﻛﺒﺎﺕ‬ ‫ﻫﻰ‬‫ﳎﻤﻮﻋﺔ‬ ‫ﻋﻠﻰ‬ ‫ﺎ‬‫ﻳﺌﺎ‬‫ﺃﻛﺜﺮ‬ ‫ﺃﻭ‬
‫ﻣﻦ‬‫ﺍﳍﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ‬ ‫ﳎﻤﻮﻋﺎﺕ‬
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٤٢
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٤٣
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C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
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2C2H5OH + 2CO2C6H12O6
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CH2═CH2 + HOH CH3CH2OH
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٤٤
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CH3CH═CH2 + HOH CH3―C―CH3
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٤٥
CH3―C―Cl + K OH(aq) CH3―C―OH + KCl
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R─C─Br + KOH
R─C─OH + KBr
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R─C─Br + KOH
R─C─OH + KBr
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R─C─Br + KOH
R─C─OH + KBr
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CH3 CH2─C─CH3 + KOH CH3 CH2─C─CH3 + KBr
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٢–‫ﻣﯿﺜﯿﻞ‬–٢–‫ﺑﻨ‬‫ﺘﺎﻧﻮل‬
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CH3 CH2 CH2─C─CH3 + KOH CH3 CH2 CH2─C─CH3 + KCl
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
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٤٦
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٤٧
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─ C─OH
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‫أﻛﺴﺪة‬ ‫أﻛﺴﺪة‬
‫ﺑﻔﻘﺪ‬ ‫ﯾﺴﺘﻘﺮ‬
‫ﺟﺰىء‬–H2O
K2Cr2O7
H2SO4
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٤٨
CH3CHO + [O] CH3COOH +H2
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CH3―C―OH + [O] CH3―C―OH CH3―C― CH3
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H2SO4
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K2Cr2O7
H2SO4
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٤٩
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C2H5OH C2H4 + H2O
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2 C2H5OH C2H5 O C2H5 + H2O
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C2H4 + H2O + [O]
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H2SO4
180ْC
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CH2 – CH2
OH OH
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٥٠
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٥١
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CH2OH
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│
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│
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│
H―C―OH
│
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│
H
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CHO
( CHOH)4
CH2OH
CHO
│
H―C―OH
│
H―C―OH
│
H―C―OH
│
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H―C―OH
│
H
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OH
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OH
C6H5─OH
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٥٢
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‫ﺍﳊﺎﻣﻀﻴﺔ‬ ‫ﺍﳋﺎﺻﻴﺔ‬
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٥٣
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٥٤
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CH3COOH   
C3H7COOH   
C15H31COOH   
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٥٥
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‫أﺳﯿﺘﯿﻚ‬ ‫ﺣﻤﺾ‬‫أﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ‬‫أﺳﺘﯿﻠﯿﻦ‬
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٥٦
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CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2
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CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
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CH3COOH + 2 H2 C2H5OH + H2O
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200ْC
CuCrO4
–
–
H2SO4
‫ﻣﺮﻛﺰ‬
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
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 
٥٧
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2 + 3 O2 2 + 2H2O
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  HCl ,CH3COOH , C2H5OH , , 
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 
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+ NaOH + H2O
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     
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+ C2H5OH + H2O
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 

COOHCH3
V2O5
400 ْC
  
 
COOH
COOH COONa
COOH
HCl‫ﺟﺎف‬
COOC2H5
OH

 
٥٨
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    
١
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HCOOH
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٤-٥- 
٢
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 
CH3COOH
١-٢-- 
- 
٣ 
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-

 
-٫ 

٤ 
H
│
H―C―COOH
│
HO―C―COOH
│
H―C― COOH
│
H
- 
- 
-pH
٥ 
CH3
│
HO―C―COOH
│
H
 

 
٦

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 
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 

٧

 
–– 
–
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NH2CH2COOH─NH2 + H CH2COOH
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٥٩
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‫ﺍ‬ ‫ﺍﲢﺎﺩ‬ ‫ﻧﻮﺍﺗﺞ‬ ‫ﻫﻰ‬‫ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ‬ ‫ﻣﻊ‬ ‫ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬ ‫ﻷﲪﺎﺽ‬
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
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
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CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
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٦٠
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CH3─C─OC2H5 + NH3 CH3─C─NH2 + C2H5OH
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C6H5─C─OC2H5 + NH3 C6H5─C─NH2 + C2H5OH
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R – C –OR + H2O R – C – OH + R–OH
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HCl
‫ﻣﺎﺋﯿﺔ‬
‫ﻣﺎﺋﯿﺔ‬
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٦١
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CH3 – (CH2)2 – C – O – CH2 – CH3
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|
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|
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٦٢
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٦٣
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العضوية مشتقات الهيدروكربونات استاذ رمضان غلاب تالتة ثانوي

  • 1.
       ٤٠     ‫ﺍﻟﺬﺭﺍﺕ‬ ‫ﻣﻦ‬ ‫ﳎﻤﻮﻋﺔ‬ ‫ﻫﻰ‬‫ﹰ‬‫ﺎ‬‫ﺭﻛﻨ‬ ‫ﻭﺗﻜﻮﻥ‬ ‫ﻣﻌﲔ‬ ‫ﺑﺸﻜﻞ‬ ‫ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ‬ ‫ﻣﻦ‬‫ﺟﺰﺉ‬‫ﻭﻭﻇﻴﻔﺘ‬ ‫ﻓﻌﺎﻟﻴﺘﻬﺎ‬ ‫ﻭﻟﻜﻦ‬ ‫ﺍﳌﺮﻛﺐ‬‫ﻬﺎ‬‫ﺗﻐﻠﺐ‬‫ﻋﻠﻰ‬ ‫ﺧﻮﺍﺹ‬‫ﺑﺄﻛﻤﻠﻪ‬ ‫ﺍﳉﺰﺉ‬             R―OHCH3OH    OH― Ar―OH       ―O― R―O―R CH3OCH3        ― C═O CH3CHO    ―C═O      CH3 CO CH3           C―OH―    CH3COOH        R―C―OR    CH3COOC2H5    ―NH2 R―NH2 C2H5NH2 R―C―OR O R―C―OH O R―C―H O R―C―R O O  OH O
  • 2.
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       ٤٣   OH   CH3―CH2―CH2―CH2―CH2―OH- CH3―CH2―CH2―CH―CH3--- CH3―CH2―CH―CH2―CH3     CH3―CH2―CH― CH3   CH3 ―CH ―CH3 –       –––            –     C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6   2C2H5OH + 2CO2C6H12O6     –     C2H4 CH2═CH2 + HOH CH3CH2OH     OH OH       H2SO4 OH OH     CH3
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       ٤٤     CH3CH═CH2 + HOH CH3―C―CH3  -         CH3―C―C―CH3+ HOHCH3―C ═ C―CH3 ٢--٢-   - -                                    RX + KOH R―OH + KX       CH3Cl + KOH(aq) CH3OH + KCl       CH3―CH2―Br + K OH(aq) CH3―CH2―OH + KBr       CH3―CH―Br + K OH(aq) CH3―CH―OH + KBr     -   -  OH CH3 CH3 OH H2SO4 H2SO4     CH3 CH3   H I H I H I I H
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       ٤٥ CH3―C―Cl +K OH(aq) CH3―C―OH + KCl           <<         R─C─Br + KOH R─C─OH + KBr   R─C─Br + KOH R─C─OH + KBr   R─C─Br + KOH R─C─OH + KBr         ––––    ٢–‫ﺒﻴﻭﺘﺎﻨﻭل‬ CH3 CH2─C─CH3 + KOH CH3 CH2─C─CH3 + KBr       ٢–‫ﻣﯿﺜﯿﻞ‬–٢–‫ﺑﻨ‬‫ﺘﺎﻧﻮل‬       CH3 CH2 CH2─C─CH3 + KOH CH3 CH2 CH2─C─CH3 + KCl           –                      CH3 CH3   H │ │ OH H │ │ Br  │ Cl  CH3 │ CH3 │ │ OH  CH3 CH3 H H H H ‫ﻣﺎﺋﯿﺔ‬ R H ‫ﻣﺎﺋﯿﺔ‬ R H R R ‫ﻣﺎﺋﯿﺔ‬ R R
  • 7.
       ٤٦                                                             –              2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 ↑          O─H     C2H5O Na + HO H C2H5OH + NaOH       R ― C ― O H H │ │ H         HCl , HBr , HI     H2SO4 ‫أ‬(‫ﻋﻨﺪ‬١٨٠‫ب‬ ْ(‫ﻋﻨﺪ‬١٤٠ْ R─ O  H
  • 8.
       ٤٧    –    CH3CO OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 +H2O     :OHH  O18 O16               OH  ZnCl2  C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O           HOH           "‫ﺍﳌﺮﻛﺰ‬ ‫ﺍﻟﻜﱪﻳﺘﻴﻚ‬ ‫ﲝﻤﺾ‬ ‫ﳏﻤﻀﺔ‬ ‫ﻣﻨﻬﻤﺎ‬ ‫ﻛﻞ‬ ‫ﺗﻜﻮﻥ‬ ‫ﺃﻥ‬ ‫ﻋﻠﻰ‬" –       H         CH3―C―OH + [O] CH3―C―OH CH3―C═O    H2SO4 ZnCl2   H H H OH H  ─ C─OH   ‫أﻛﺴﺪة‬ ‫أﻛﺴﺪة‬ ‫ﺑﻔﻘﺪ‬ ‫ﯾﺴﺘﻘﺮ‬ ‫ﺟﺰىء‬–H2O K2Cr2O7 H2SO4
  • 9.
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       ٤٩    –ْ  C2H5OH C2H4 + H2O       –ْ  2 C2H5OH C2H5 O C2H5 + H2O                 C2H4 + H2O + [O]         H2SO4 180ْC  CH2 – CH2 OH OH                –   ٫        KMnO4    H2SO4 140ْC CH2 – CH2 OH OH 
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       ٥٠   H―C―C―C―H CH2―O―NO2CH2―OH CH―OH+ 3HONO2 CH―O―NO2 + 3H2O CH2―OH CH2―O―NO2         OH   –    OH       –    OH     H2SO4        ––     PEG     –  – –    !!! H OH   H OH H OH           
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       ٥١                                                         –   –             CH2OH C=O CHOH)3( CH2OH H │ H―C―OH │ C ═ O │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H  CHO ( CHOH)4 CH2OH CHO │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H―C―OH │ H  OH OH OH OHOH OH C6H5─OH
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       ٥٢              + NaOH + NaCl                    –O─H  –O─HH+     ‫ﻳﺘﻀ‬ ‫ﺫﻟﻚ‬ ‫ﻋﻠﻰ‬ ‫ﻭﺍﻟﺪﻟﻴﻞ‬‫ﻳﻠﻰ‬ ‫ﻓﻴﻤﺎ‬ ‫ﺢ‬            ‫ﺍﻟﻄﺒﻴﻌﻴﺔ‬ ‫ﺍﳊﺎﻟﺔ‬   ‫ﻋﺒﺎﺩ‬ ‫ﻋﻠﻰ‬ ‫ﺍﻟﺘﺄﺛﲑ‬ ‫ﺍﻟﺸﻤﺲ‬    ‫ﺍﳊﺎﻣﻀﻴﺔ‬ ‫ﺍﳋﺎﺻﻴﺔ‬   OH O─HH+         O─H H+   δ- δ+  C2H5─O-H ‫ﺍﻟﻔﻠﺰﺍﺕ‬ ‫ﻣﻊ‬ ‫ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬ ‫ﻣﺜﻞ‬ ‫ﺍﻟﻨﺸﻄﺔ‬Na         C2H5─ONa + H2 ‫ﺍﻟﻘﻠﻮﻳﺎﺕ‬ ‫ﻣﻊ‬ ‫ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬ ‫ﻣﺜﻞ‬NaOH         ‫ﺍﻷﲪﺎﺽ‬ ‫ﻣﻊ‬ ‫ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ‬ ‫ﻣﺜﻞ‬HCl  OH  C2H5─Cl + H2O    OH  OH  C─OH      OHCl   δ+ δ+ O─H ONa + H2 ONa + H2O
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       ٥٣            ""  !!!          H─C═O               a a + b b + ab n    :–  –    :        III    + 3 HO-NO2 H2SO4  + 3 H2O OH NO2 NO2O2N – H I OH H HH
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       ٥٤      ─ C─ OH   ─ C── OH                                                      –        –          HCOOH    CH3COOH    C3H7COOH    C15H31COOH    O O    R─ C─ OH O   C─ OH O HCOOH    CH3COOH   COOH    COOH   COOH  COOH COOH   OH COOH 
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       ٥٥                            H─C≡C─H + H2O ‫أﺳﯿﺘﯿﻚ‬ ‫ﺣﻤﺾ‬‫أﺳﯿﺘﺎﻟﺪھﯿﺪ‬‫أﺳﺘﯿﻠﯿﻦ‬             O H―O R ― C C ― R O ― H O                 – – HgSO4 60°C H2SO4 40% CH3─ CH CH3─ C─ OH [O]                         R―C―O H      
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       ٥٦     2 CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2       CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O + CO2             CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O                 CH3COOH + 2 H2 C2H5OH + H2O                            CO2            ––          200ْC CuCrO4 – – H2SO4 ‫ﻣﺮﻛﺰ‬ –   
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       ٥٧                          2 + 3 O2 2 + 2H2O                                HCl ,CH3COOH , C2H5OH , ,                      + NaOH + H2O                  + C2H5OH + H2O              COOHCH3 V2O5 400 ْC      COOH COOH COONa COOH HCl‫ﺟﺎف‬ COOC2H5 OH
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       ٥٨         ١    HCOOH   ١-٢-٣-  ٤-٥-  ٢    CH3COOH ١-٢--  -  ٣      -    -٫   ٤  H │ H―C―COOH │ HO―C―COOH │ H―C― COOH │ H -  -  -pH ٥  CH3 │ HO―C―COOH │ H      ٦          ٧    ––  –   ٨–    (─NH2)   NH2CH2COOH─NH2 + H CH2COOH      ⍺          COOH R─ C ─COOH H I I NH2 ⍺ OH COOH
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       ٥٩        ‫ﺍ‬ ‫ﺍﲢﺎﺩ‬ ‫ﻧﻮﺍﺗﺞ‬ ‫ﻫﻰ‬‫ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ‬ ‫ﻣﻊ‬ ‫ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻛﺴﻴﻠﻴﺔ‬ ‫ﻷﲪﺎﺽ‬            :        CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O                           ─ OH   R – C – OH + H –OR R – C – OR + H2O   HCOOCH3   CH3COOC2H5   COOC2H5  
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       ٦٠      : CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH       CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH       C6H5COOC2H5 + NaOH C6H5COONa + C2H5OH                      CH3─C─OC2H5 + NH3 CH3─C─NH2 + C2H5OH   C6H5─C─OC2H5 + NH3 C6H5─C─NH2 + C2H5OH         R – C –OR + H2O R – C – OH + R–OH    HCl ‫ﻣﺎﺋﯿﺔ‬ ‫ﻣﺎﺋﯿﺔ‬
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       ٦١    :                           + + 3H2O NaOHKOH    O CH3 || | H – C – O – CH2 – CH – CH3 O || CH3 – C – O – (CH2)7 – CH3 O || CH3 – CH2 – C – O – (CH2)4 – CH3 O || CH3 – (CH2)2 – C – O – CH3 O || CH3 – (CH2)2 – C – O – CH2 – CH3 O || CH3 – C – O – CH2 – C6H5 CH2 – OH | CH – OH | CH2 – OH CH2 – O – C – R1 CH – O – C – R2 CH2 – O – C – R3 O O O HO – C – R1 HO – C – R2 HO – C – R3 ∆
  • 23.
       ٦٢               + HO – CH2 – CH2 – OH                    -      -                (OH , COOH)..        HO – C C – OH - H2O HO – C C – O – CH2 – CH2 – OH  n   OH O || – C – OH H – O – CH3+ OH O || – C – OCH3 + H2O     + HO – C – CH3 || O O H O || – C – OH O– O || – C – OH C – CH3 || O    H2O+
  • 24.
       ٦٣      (CH3CO─                                                                                 III        CO2   O– O || – C – OH C – CH3 || O    H2O+ H+  OH COOH + CH3 – C – OH