스타트업 주니어를 위한 전략적 자기계발 경험공유

좌충우돌 주니어의
전략적으로 자기계발하기
21.06.08
Copyright 2021. 오세규. all rights reserved.

오세규
#취미는독서와공부 #성장지향 #스타트업마인드
“평생직장” 또는 “신의 직장” 이라 불리나, 알고보니 고인물들의 잔치판인 교직원을 퇴사하고,
스타트업에서 “제대로 성장해보겠다”며 2019년 인턴으로 백의종군(?) 한 뒤 이듬해
2020년 1월 로컬스티치에 합류했어요.
대기업이나 공공기관이 아닌 스타트업을 택한 이유는,
성장지향적 분위기 속에서 조직과 내가, 동료와 내가 건강한 이해관계, 레버리지를 만들 수 있을거라는
기대 때문이었고, 그래서 똑똑하게/효율적으로 성장하는 길을 모색하고 있어요
번쩍이는 아이디어보다는 구조적 사고, 연역적 사고, 데이터 기반의 사고를 신뢰하고
독서와 소규모 모임을 좋아해서 데이터 스터디, 트레바리 모임장(파트너) 등을 병행하고 있어요
하고 싶은 건 많고, 해야 할 건 많은데 체력은 약하니 깨어있는 시간을 똑똑히 써보자, 라는 생각으로
올해부터는 개인생활을 프로젝트처럼 관리하고 있어요
어떻게 하면 전략적으로, 효율적으로, 똑똑하게 나만의 성장/공부 커리큘럼을 세우고, 관리할 수 있는지
고민의 흔적을 슬쩍 공유해보고자 합니다

“대기업, 공공기관, 5급 공무원을 못 해서
여집합으로 떠밀려 온 곳이 스타트업은 아니고 싶다”
▼
주체적으로 선택해서 온 곳
▼
주체적 = 나의 “이해관계”가 분명
▼
이해관계 = 내 욕구/수요 + 그걸 쟁취할만한 능력의 증명
왜
‘스타트업’이었나?

나는 뭘 좋아하지?
내 강점/특장점은 뭐지?
나의 비전은 뭐지?
나는 어떤 걸 얻고 싶지?
나에게 ‘스타트업’이란 어떤 의미이지?
왜 ‘스타트업‘ 이지?
내가 있는 조직은 나에게 무엇을 줄 수 있지?
나는 조직에게 무엇을 줄 수 있지?
내가 있는 조직은 나에게 무엇을 요구하고 있지?
내가 뭘 배워야 시장에서 내 몸값이 오를까?
내가 뭘 해야 더 큰 문제를, 더 기민하게 해결할 수 있을까?
.
.
.
나를 알고
나의 “이해관계”를 설정하자

투자 이후의 조직은
기하급수적으로 성장
But 개인은 아무리 잘해봐야
산술급수적으로 성장 (or 정체)
▼
조직과 나 사이의 이해관계의 격차
▼
내가 생각하는
“건강한 이해관계/레버리지” 어려움
산술급수적 성장
기하급수적 성장
Volume
Time
그러나
시장도 조직도 빠르게 변화한다

“대기업, 공공기관, 5급 공무원을 못 해서
여집합으로 떠밀려 온 곳이 스타트업은 아니고 싶다”
▼
주체적으로 선택해서 온 곳
▼
주체적 = 나의 “이해관계”가 분명
▼
이해관계 = 내 욕구/수요 + 그걸 쟁취할만한 능력의 증명
퇴근 후
공부와 자기계발은 필수다…!

하고 싶은 건 많고,
해야 하는 것도 많고,
그러나 시간은 없고

하고 싶은 건 많고, 해야 하는 것도 많고, 그러나 시간은 없고
하고 싶은 건 많고
해야 하는 것도 많고
Jack of all trades, Master of None
“하나의 직무, 하나의 직장은 나에겐 지옥이야”
이것도 평균 이상, 저것도 평균 이상
미술, 음악, 영어, 글쓰기, 창의력, 논리 (…)

20.01 ~ 20.04
“고정비 지출 파악해줘“ (SK, KT, 수도, 가스, 전기, 캡스, 세콤…)
“교회 앞에 의자 예쁜데 이거 우리 창고로 옮겨줘“
“데이터 파이프라인을 구축해줘“ (PMS, CRM)
21.05 ~ 21.09
“멤버십 서비스를 기획해줘”
“홈페이지를 기획~리뉴얼해줘“
“신규 서비스 운영준비 하자“
21.10 ~
“웹/앱 기획하자“
“지원사업 준비하자“
“고객 데이터 구축해줘”
“데이터 뽑아줘“
“리테일 솔루션 알아봐줘“
“키오스크 솔루션 알아봐줘“
“블록체인 할 거니까, 스터디하자”

나의 관심사 또는 강점과 무관하게 주어지는 업무들
(내 이해관계 << 조직의 이해관계)
기존의 지식, 방법론으로는 해결할 수 없는 새로운 문제들
9-6의 시간은 아웃풋output을 내는 시간...
그것만으로 나의 실력이 성장할 수 있을까?

집안일
경조사
운동
취미와 휴식
성장을 위한 학습
기타 등등
+
미라클모닝, 하루4시간 취침 등
극단적인 방법론은 쓰고 싶지 않아

전략적으로 행동하자
시간을 효율적으로 사용하자

“공부, 자기계발 해야겠다”
어차피 실무든 커리어든 알려 줄 사람은 없음
생겨나는 직무 교육시장 & 교육 플랫폼과 콘텐츠
(기존의 사수, 평생교육원 → KMOOC 등의 오픈코스와 유튜브 → 코멘토, 인프런, 패캠, 클101, 인프런, 유데미 등등)
각종 커뮤니티 및 플랫폼의 등장과 성장
(각종 직무 커뮤니티, 취미모임, 직장인 모임, 사이드 프로젝트 플랫폼 등)
▼
1. 인풋이 없다면 아웃풋이 없다
2. 혼자 하기 어렵다면 스터디. 온라인이든 오프라인이든.
3. 커뮤니티 / 오픈소스 활용!!. ref "홀로 성장하는 시대는 끝났다"
4. 강의비 아끼는 건 바보짓. 투자는 비용이 아니다
5. 원론과 실무 섞어서. 원론을 모르면 큰 그림을 볼 수 없고, 실무를 모르면 증명할 수 없다

“전략적으로 행동하자” – 무엇을 공부해야하지?
0. 일단 내 흥미가 있는 것! 내용이든, 방식이든, 산업군이든
- 의무로 하는 일은 지속가능성이 부족함
- 일상 속 업무가 늘 재미있을 순 없어도, 시작은 언제나 관심과 흥미에서 기인
- 일과 공부도 결국 내 인생/비전의 수단과 방법론
1. 나의 강점을 살릴 수 있는 것
- “교양인”이 되려는 게 아님 (교양인은 = 지대넓얍)
- 철저히 비즈니스 관점. 내 몸값, 직급, 문제해결력 상승에 기여할 수 있어야
- 개인도 조직도 강점을 살리는 게 효과적 (부족함은 파트너십, 팀워크로 메꾸자)
2. 체계적 학습이 가능한 것 or 학습 리소스가 풍부한 것
- 혼자 막무가내로 배워서 따라잡기 어려움
- 막무가내로 배우기 = 경험치로 배우기 = 시간이 매우 필요 → 그 사이 조직도, 산업도 바뀌어있다
- 실무로 배우기 = 조직에서 그런 직무, 프로젝트, 사수가 있어야 가능 = 상황에 따라 다름 = 운
3. 실력과 몸값 상승에 기여할 수 있는 것 ( = 미래 먹거리, 기술 기반, 비즈니스 기반)
- 사양 산업과 성장 산업
- 공급은 많고 수요가 적은 것 < 공급이 적고 수요가 많은 것
- 조금 더 비즈니스의 핵심에 가닿을 수 있는 것
- 더 큰 문제를 더 새로운 방식으로 해결하는 일
- cf: 실무자 < 관리자 < 기획자+사업개발자 < 창업가

1. 단기적으로 실무에 필요한 정보인지?
- 실무적 수요, 즉 조직의 수요가 없다면 취미에 지나지 않음
- 즉, 우리의 자기계발도 어디까지나 ‘문제해결‘ 관점 → 해결할 문제가 있어야!
- 일단 쓰임새가 있어야 배우기 쉽고 + 적용도 할 수 있고 + 눈에 보여 효능감도 느껴 지속가능성 ↑
2. 이걸 내가 지금 한다고, 경쟁력이 있는 건지?
- 조직이 클수록, 특정 기술+전문성은 경력직 채용으로 해결됨
- 내가 채우려던 그 빈 자리, 빈 틈을 빼앗길 수도 있음
- 회사가 굳이 채용까지 하진 않을 포지션, 나의 ‘히스토리’가 자산인 포지션
- 조금 더 앞서 보고, 그 중에서 내가 하고 싶은 + 할 수 있는 것 = 나의 자리, 나의 영향력
3. 중장기적으로 ~ 원론적으로 성장하기 위해 필요한 정보인지?
- 실무자 < 관리자 < 기획자+사업개발자 < 창업가
- 더 큰 문제를 진단하고 비전을 제시하거나 (창업가)
- 그 문제를 구체적으로 정의(구체화)하거나 (기획자 + 사업개발자)
- 실무자 위에 올라타거나 (관리자)
- 비즈니스의 중심, 비즈니스 관점에 가까워질수록
- 내가 평생 이 조직에만 있을 건 아니니까 (조직 특수성 + 시장 보편성) → 시장 관점에서 바라보자
4. 논리와 직관은 모두 필요하지만 논리 먼저
- 대가들은 결국 직관(인사이트)로 승부
- 단, 직관의 영역은 경험치 + 시간으로 해결가능하며 주니어는 따라할 수 없음
- 주니어는 논리부터 (연역적 사고, 분석적 사고, 가설검증적 사고)
“전략적으로 행동하자” – 뭐부터 공부해야하지?

“전략적으로 행동하자” – 어떻게 공부해야하지?
1. 대학교 커리큘럼과 똑같다 - 목표/비전을 기반으로 연역적으로 접근하자
- 대학은 장기간(4년)에 걸친 목표(학사학위)를 향해 수렴하는 과목들
- 즉, 지금은 산발적으로 보여도 이 모든게 결국 한 곳으로 수렴하고 있음
- 즉, 내 목표와 일치Aligned 되기만 하면, 너무 세세하게 신경 쓰진 말자
2. 대학교 커리큘럼과 똑같다 – 해당 목표를 이루기 위해 필요한 것들을 구조화하자
- JD 또는 조직 내에서 요구하는 스킬셋, 경험치가 분명함
- 해당 사항을 그러모아 정리하여 분류하자
- 결국은 해당 스킬셋을 차근차근 쌓아가면되고, 그 사이에서의 순서는 때에 따라 맞추자
3. 완벽할 필요 없다! 나와 상황을 관찰하고, 수정하며 쌓아나가자
- 조직과 비즈니스의 흐름, 거시적 변화에 주목하자 → 개인의 운신은 산업과 조직이라는 판 위에서 발생
- 상황은 변화하게 되어있다. 변화하는 상황에 따라 유동적으로 세부 계획을 수정하자
- 전략은 고수하되, 전술은 때에 따라 바꾸자. 전투는 몇 번 지더라도, 전쟁에서 이기면 된다
4. 기록하자! 눈에 보여야 관찰할 수 있다
- 학생때와 똑같음. 공부 꽤나 한 것 같지만 사실 집중한 시간은 얼마 없다
- 무엇을 얼마나 공부했는지 기록해야 실제로 내가 투입한 시간이 보이고
- 내가 설정한 목표와 Aligned 되고 있는지 알 수 있으며
- 그 중에서도 어떤 영역에 좀 더 집중되어 있는지 알 수 있다

기획(연역)
구조적 사고
OKR
애자일
데이터

기획(연역)
생활은 귀납적으로, 우연히 이루어지지만
목표는, 커리어는 기획할 수 있다
목표부터 설정하자

구조적 사고
이 모든 현상, 사건, 사고, 정보는 ‘덩어리‘ 상태다
나는 그걸 한꺼번에 다 받아들일 수 없다
결국 이게 어떤 작은 요소들로 이루어져있는지
파악하고 + 쪼개보고 + 정리해서
눈에 보이게 & 이해할 수 있게 만들자

OKR
Objective + Key Results
목표 + 그 목표 달성을 위해 필요한 눈에 보이는 결과물
=
목표를 세우고 (기획연역)
그 목표를 위해 잘 정리해둔 영역들을 (구조적 사고)
목표에 맞게Aligned 실행해가기

애자일Agile
상황은 바뀐다.
나의 개인사정도 + 조직의 수요와 상황도.
나와 조직의 이해관계도.
이에 따라 기민하게 행동해야!
자기계발은 학문연구나 신념의 문제가 아닌
철저히 ‘실용적’ 인 영역
따라서, 그 때 그 때 조정하자
O든 KR이든, 일정이든

데이터Data
감각은 믿을 수 없다
비즈니스 = 숫자 = 눈에 보이는 & 증명하는 영역
나의 공부도 지금 비즈니스적 맥락
눈에 보이게 기록하고
맞게 가고 있는지(OKR) 확인하고
계획을 수정(애자일)하는데 사용하자

목표 by 기획/연역
구조화
OKR by 실행
+
데이터 by 기록
애자일 애자일

목표를 세우고 구조화하자
1. 어떤 목표를 갖고 있는지?
2. 그 목표는 크게 어떤 영역, 항목으로 구성되어 있는지?
3. 그래서 무엇을 공부할 것이며
4. 그 공부를 ‘왜‘ 하는 건지?

1
목표Objective (또는 비전)
내가 최종적으로 그리고 있는 목표
또는 모습을 설정하자
이것 역시 살다보면 당연히 바뀔 수 있지만,
(인생사 모르는 일…)
그럼에도 한 차례 목표가 서 있어야
이를 바탕으로 이후의 공부 계획 수립
및 일정 관리가 가능하다
목표를 세우고 구조화하자 – 목표(Obejctive) 설정

2
Key Result
엄밀히 말해 이 정리가 100% OKR은
아니지만, 앞서 세운 O를 달성하기 위해
필수적으로 달성되어야 하는 결과 요소
(Key Result)를 3가지로 분류했다
개인적으로
KR1 = 가장 기본인 비즈니스 마인드셋
KR2 = 조직 내 성장을 위한 중간관리자로서의
태도와 스킬
KR3 = 제너럴리스트 너머, ‘오세규하면 000지’
라는 이야기를 만들 수 있는 한 방 기술,
전문 영역으로 설정했다
( 단, 현재 실제 수요가 없는 KR2는 잠시 가려둠)
당연히 핵심 요소 세 가지는 개인의 목표에 따라
다를 수 있으나, 이런 식으로 구조화해야
관리가 가능
목표를 세우고 구조화하자 – 목표를 위한 핵심요소(Key Result) 설정

3
공부 항목과 설명
해당 KR내에서 구체적으로 요구하는 스킬셋의 항목과
해당 항목으로 구조화한 이유
가령 나의 경우 PM/PO 직군으로 직무 전환을 준비하며
1) IT 전반에 대한 이해와
2) 실질적으로 프로젝트를 관리하는데 필요한 내용
3) 그리고 중장기적으로 시장 범용성을 갖기 위해,
온라인 서비스/프로덕트에서 필요한 그로스 관점,
A/B테스트, 타사 서비스 분석과
(좁은 의미의)서비스 기획을 항목으로 구조화했다
개인마다, 조직마다, 업계마다
동일 목표치를 구성하는 요소, 도달하는 방법은
다르므로 상황에 따라 맞춰서 구조화하면 됨.
또한 왜 하필 해당 항목인가, 에 대한 나름의
이유까지 세울 수 있어야 ‘계획’이고 ‘전략~전술’이 됨
(그렇지 않으면 막무가내로 아무거나, 귀납적이거나
충동적으로 공부하는 수가 생김)
목표를 세우고 구조화하자 – 핵심 요소를 이루는 항목 설정

번외
KR 1,2,3과 별개로
이 모든 걸 가능케 하는 커리어에 관해
별도의 항목을 추가해 두었다
KR과 이를 통한 O가 풍성한 나무, 라면
커리어의 영역은 나무를 자라게 하는 토양
이렇게 관리하고, 공부하고, 회고하는 것도
일정정도의 동기부여를 필요로 하는 일이기 때문에
성장하려는 마음가짐, 시장관점의 커리어,
일과 업에 대한 태도 등을 책이나 인터뷰 등을 통해
종종 불어넣어야 한다고 판단했다
목표를 세우고 구조화하자 - 번외

애자일Agile하게 계획을 세우고 수정해보자
1. 설정한 결과물을 만들기 위해 무엇을 할 것인지?
2. 무엇을 먼저, 언제 해볼 건지?
3. 상황과 수요가 변화했다면, 무엇을 어떻게 바꿀 건지?

1
해당 월의 큰 테마 정도만
주 단위는 너무 짧고
반기 단위는 너무 유동성이 낮아서
월 단위로 공부 계획을 설정하기로 했고
해당 월에서 조금 더 집중할 영역을
월 초마다 정해둔다
큰 테마이므로 잘 변하진 않지만
변해도 무리는 없다.
어차피 실제 목표치는 앞서 세운
Objective와 KR이니까
애자일Agile하게 계획을 세우고 수정해보자 – 월별로 공부계획 세우기

1
각 영역별로
매 월 공부할 항목들을 정리 (구조화)
2
어떤 영역을 할 지,
해당 영역내에서 어떤 내용을
공부할 지는 바뀌어도 됨 (애자일)
조직의 상황, 프로젝트의 상황,
개인의 수요 등에 따라 중간중간
바뀌더라도, 앞서 설정한 큰 목표(OKR)에는
부합함. 어차피 연역적으로 설정한
구조 내의 항목들이니까 (연역적)
애자일Agile하게 계획을 세우고 수정해보자 – 필요하면 업데이트하자

매일 공부할 때마다 일기를 써보자
1. 언제 무엇을 얼마나 했는가?
2. 그걸 하며 느낀 점은?
3. 느낀 점 중 다시 계획에 반영하거나 수정할 요소는 없는가?

1
언제 공부했는가?
월별 추이, 요일별 분석 등을 위한 기록

2
어떤 항목을 공부했는가?
앞서 구조화해두었던 항목 중에 속해야.
해당 항목에 속하지 않는다면 항목 설정, 구조화가 잘못 되었거나
목표 도달에 상관없는 교양 또는 순수한 취미, 정도이므로 기록하지 않음

3
어떤 내용을 공부했는가?
해당 항목 내에서도 구체적으로 학습하는 내용은 매일 다름

4
어떻게 공부했는가?
크게는 1) 강의/강연 2) 정리/기록 3) 실습 4) 독서 5) 기타 로 분류하는 중
되도록 실습과 정리/기록이 많아지는 방향으로 설계중
학창시절을 떠올리면 간단함.
단순히 강의를 틀어놓는 건 ‘공부했다’는 착각만 주고 실제 인풋이 되진 않을 가능성이 큼.
(물론 지식 습득을 위해 필요한 과정이기도 함)

5
얼마나 공부했는가?
해당 항목의 총량을 집계하고, 나의 집중시간/생산성을 보기 위해 기록중
시간 단위는 개인마다 유의미한 집중 단위로 설정
( 1 = 1시간, 0.5 = 30분, 0.25 = 15분)
집중도 체크를 하기 위해서, 한 번 흐름이 끊기면 똑같은 항목도 나누어서 기록중

5
무엇을 느꼈는가?
계획대로 시작했으나, 막상 하다보면 장애요소나 느낀점 등이 발생.
이걸 토대로 내일의 공부방법이나 패턴에 참고할 수도 있고,
공부 내용 변경에 참고하거나, 혹은 새로운 계획을 세울 수도 있음
셀프 회고를 통한 애자일한 공부 계획 설계 목적

대시보드로 기록을 살펴보고 회고하자
1. 언제 무엇을 얼마나 했는가?
2. 전체적으로 내가 설정한 목표에 맞게 하고 있는가?
3. 이 외 생산성 등의 이슈는 어떠한가?

1
큰 틀에서 월 단위로 계획을 세팅하기 때문에,
월 단위 집계와 추이를 보는 중
개인적으로 주 단위는 너무 변동이 심하고
반기 단위는 너무 유동성이 떨어진다고 판단
매 월 말에 한 달을 회고하여 계획을 세우고
월 초부터 해당 월 말까지의 기록을 집계하여 다시 회고+계획

2
기록 횟수와 총 시간 집계,
그리고 이를 통한 회당 평균시간을 대략 파악 중
1차적으로는 총 시간을 늘리는 게 목표 (절대적인 공부량)
다만 회당 평균이 늘어날수록, 집중력/생산성이 높아진다고
판단하여, 기록횟수를 통해 회당 평균 시간을 별도 트래킹 중
공부 방법을 설계하고 기록을 성실히 쌓아감에 따라
4월 이후로는 수치가 안정화 되고 있음을 확인할 수 있다
6월에는 전월대비 다소 감소하였는데,
이는 6월의 공부일기의 [비고]를 찾아보면
그 이유를 얼추 알 수 있다

3
요일별 비중
주말의 비중이 큰 건 너무 뻔한 가설이지만,
얼핏 보면 비등비등한 평일 중에서도 특정 요일이 조금 더
많거나 적은 게 나타나는건 흥미롭다
특정 요일에 주로 야근 또는 외부활동을 하지 않았는가?
생각해보며 평일 스케쥴 관리에 활용할 수도 있다

4
방식별 비중
수동적 학습방법인 강의/강연보다는
되도록 정리/기록과 실습을 늘리려 노력중
7월의 경우 파이썬(데이터) 스터디, 타사 서비스 역기획/분석 등으로 실
습과 정리/기록 방식이 전월보다 증가했다
방식에 절대적인 옳고 그름은 없으나,
가령 해당 월에 코딩 공부를 했는데 실습의 비중이 적다면
상당히 비효율적인 학습을 했다고 반성할 수 있다

5
항목별 월별 추이 및 월별 항목별 비중
앞서 세운 항목별로 월별 추이를 대략 파악하고
해당 월 내에서 항목별 비중을 파악하여
전체적인 흐름을 보는 중
팀 매니징 역할이 아니기에 해당 영역은
전부 0임을 확인할 수 있고 (=구조화만 미리 세팅)
6~7월의 경우
프로젝트 매니징(PM)과 데이터 부분,
즉 단기적 수요와 중장기적 수요에 따른
공부 항목에 시간이 고루 쓰였음을 알 수 있다

감사합니다!

스타트업 주니어를 위한 전략적 자기계발 경험공유

More Related Content

Similar to 스타트업 주니어를 위한 전략적 자기계발 경험공유

스타트업 주니어를 위한 전략적 자기계발 경험공유