ЭНГИЙН БА НИЙЛМЭЛ
      ЭФИР

              Лекц 12
МОЛЕКУЛ БҮТЭЦ
 Ханасан     нүүрсустөрөгчийн    радикалууд
  хүчилтөрөгчөөр дамжин холбогдсон энгийн
  органик нэгдлийг энгийн эфир гэнэ.
 Ерөнхий томьёо нь: R–O–R‘
 Энд R ба R‘ нь өөр төрлийн эсвэл нэг төрлийн
  радикалууд байж болно. Хэрвээ нэг төрлийн
  радикалууд агуулсан тохиолдолд ди угтвар авна.
  Жишээ нь: CH3OCH3 – диметилийн эфир;
  C2H5OCH3 – метил этилийн эфир.
 Энгийн эфирийг спиртын уламжлал гэж үздэг учир
  спиртын молекул хоорондын дегидротацийн
  урвалаар гарган авдаг.
НИЙЛМЭЛ ЭФИР
 Нийлмэл    эфир нь R–COOR‘ гэсэн
 ерөнхий томьѐотой ба R ба R‘ нь ханасан
 нүүрсустөрөгчдийн радикалууд байна.
 Êàðáîí õ¿÷èë áà ñïèðòûí õîîðîíäûí óðâàëûã
 ýòèðèôèêàöèéí óðâàë ãýõ áà óðâàëûí ä¿íä
 íèéëìýë ýôèð ¿¿ñäýã. Урвалд эрдэс хүчлийг
 катализатор болгон ашигладаг.
ÝÍÃÈÉÍ ÝÔÈÐ                         ÈÞÏÀÊ

        CH3 – Ζ CH3                  Äèìåòèëèéí ýôèð
    CH3 – CH2 – Ζ CH3              Ìåòèë ýòèëèéí ýôèð
   CH3 – (CH2)2 – Ζ CH3            Ìåòèë ïðîïèëèéí ýôèð
    CH3 – (CH2)3– Ζ CH3           Ìåòèë áóòèëèéí ýôèð
      ÍÈÉËÌÝË ÝÔÈÐ
                                  Ìåòèë øîðãîîëæíû õ¿чëèéí
        H – CÎΖ CH3
                                        íèéëìýë ýôèð
    CH3 – CÎΖ CH2– CH3        Ýòèë öóó õ¿чëèéí íèéëìýë ýôèð
                                 Ýòèë òîñíû õ¿чëèéí íèéëìýë
CH3 – (CH2)2 – CÎΖ CH2– CH3
                                            ýôèð
                               Àìèë øîðãîîëæíû õ¿чëèéí íèéëìýë
   H – CÎΖ (CH2) 4– CH3
                                            ýôèð
ÈÇÎÌÅÐÈ
  Энгийн ба нийлмэл эфир нь
       - Ñàëáàðëàëòûí èçîìåðè. Ýíý íü ðàäèêàë äàõü
   í¿¿ðñуñòºðºã÷ äýýð ÿâàãäàõ èçîìåðè áºãººä C4-ººñ
   ýõëýí èçîìåðè ¿¿ñíý.
  C:UsersuserDesktopVideoizo_acidC4.swf
ÈÇÎÌÅÐÈ
 Àíãè õîîðîíäûí èçîìåðè. Ýíý íü õ¿÷ëèéí êàðáîêñèë á¿ëãèéí
  á¿òýö ººð÷ëºãäºæ ¿¿ñäýã áºãººä C2-îîñ ýõëýí èçîìåðè
  ¿¿ñíý. Æèøýý íü C2H4O2 íýãäëèéí õóâüä:
 C:UsersuserDesktopVideoizo_C2.swf




            öóóíû õ¿÷èë            ìåòèë øîðãîîëæíû
                                 õ¿÷ëèéí íèéëìýë ýôèð
ÃÀÐÃÀÍ ÀÂÀÕ ÀÐÃÀ
   Энгийн эфирүүд нь алкоглят ба галогент
    нүүрс устөрөгчийн харилцан үйлчлэлээр
    үүснэ. Үүнийг Вильямсоны синтез гэдэг.
    Жишээ нь этилат натри ба хлорметанаас
    метил этилийн энгийн эфир гарган авна.
ÕÈÌÈÉÍ ØÈÍÆ
 Энгийн эфир нь спиртийг бодвол урвалд
  орох чадвар муу байдаг. Олон органик
  бодисуудад сайн уусдаг тул уусгагчаар
  ашигладаг.
Энгийн эфирийн онцлог урвалууд:
 Концентрацитай иодит устөрөгч ба бромт
  устөрөгчийн хүчлийн нөлөөгөөр задардаг.


 Тогтворгүй аммонийн давсны нөлөөгөөр
 хүчтэй хүчилтэй харилцан үйлчилдэг.
.


    ÕÈÌÈÉÍ ØÈÍÆ
      Энгийн эфирийн нэг чухал нэгдэл нь
       хүчилтөрөгч агуулсан гетероцагирагт нэгдэл
       болох этиленоксид (эпоксид) ба диоксан юм.
       Диоксан нь 101 С буцалдаг нүүрсустөрөгчид
       ба устай холилддог сайн уусгагч юм. Үүнийг
       органик ус ч гэж нэрлэдэг.
ÕÈÌÈÉÍ ØÈÍÆ
  Нийлмэл   эфирийн гидролизын урвал нь
   шүлтийн нөлөөгөөр явагдах ба үр дүнд нь
   сөрөг цэнэгтэй карбоксилат-анион RCOO–
   агуулсан давс ба спирт үүсдэг.
  Энэ урвалыг нийлмэл эфирийн саванжих
   урвал гэж нэрлэдэг.
 Өндөр молекулт нэг суурьт карбон хүчлийн
 үлдэгдэл ба глицерины үлдэгдлээс тогтсон
 өндөр молекулт нэгдлийг өөх тос гэнэ.
 Ерөнхийд      нь     триглицерид     эсвэл
 триацилглицерин гэж нэрлэнэ. Ацил гэдэг нь
 карбон хүчлийн үлдэгдэл юм. -C(O)R.
 Байгаль дахь триглицеридийн найрлаганд ханасан
  хүчлийн     үлдэгдэл    ордог.   (пальмитиновой
  C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.)
  харин ханаагүй хүчил агуулсныг олеиновой
  C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой
  C15H29COOH) гэж нэрлэнэ.
 Өөх тосыг ургамлын ба амьтны гаралтай гэж
  ангилдаг. Ургамлын гаралтай өөх тос нь ханаагүй
  хүчил агуулдаг учир гидрогенжих урвалд ордог.
   Өөх тосны саванжих урвалаар саван гаргаж
    авдаг. Жишээ нь стеарианы хүчил агуулсан
    өөх тос нь натрийн шүлтийн уусмалтай
    харилцан үйлчилж стеарат натри буюу саван
    үүсэж байна. Хэрвээ шүлт нь натри байвал
    хатуу саван, харин калийн шүлт байвал
    шингэн                саван             гарган
    авдаг.C:UsersuserDesktopVideosoap_2.flv

энгийн ба нийлмэл эфир

  • 1.
  • 2.
    МОЛЕКУЛ БҮТЭЦ  Ханасан нүүрсустөрөгчийн радикалууд хүчилтөрөгчөөр дамжин холбогдсон энгийн органик нэгдлийг энгийн эфир гэнэ.  Ерөнхий томьёо нь: R–O–R‘  Энд R ба R‘ нь өөр төрлийн эсвэл нэг төрлийн радикалууд байж болно. Хэрвээ нэг төрлийн радикалууд агуулсан тохиолдолд ди угтвар авна. Жишээ нь: CH3OCH3 – диметилийн эфир; C2H5OCH3 – метил этилийн эфир.  Энгийн эфирийг спиртын уламжлал гэж үздэг учир спиртын молекул хоорондын дегидротацийн урвалаар гарган авдаг.
  • 3.
    НИЙЛМЭЛ ЭФИР  Нийлмэл эфир нь R–COOR‘ гэсэн ерөнхий томьѐотой ба R ба R‘ нь ханасан нүүрсустөрөгчдийн радикалууд байна. Êàðáîí õ¿÷èë áà ñïèðòûí õîîðîíäûí óðâàëûã ýòèðèôèêàöèéí óðâàë ãýõ áà óðâàëûí ä¿íä íèéëìýë ýôèð ¿¿ñäýã. Урвалд эрдэс хүчлийг катализатор болгон ашигладаг.
  • 4.
    ÝÍÃÈÉÍ ÝÔÈÐ ÈÞÏÀÊ CH3 – Ζ CH3 Äèìåòèëèéí ýôèð CH3 – CH2 – Ζ CH3 Ìåòèë ýòèëèéí ýôèð CH3 – (CH2)2 – Ζ CH3 Ìåòèë ïðîïèëèéí ýôèð CH3 – (CH2)3– Ζ CH3 Ìåòèë áóòèëèéí ýôèð ÍÈÉËÌÝË ÝÔÈÐ Ìåòèë øîðãîîëæíû õ¿чëèéí H – CÎΖ CH3 íèéëìýë ýôèð CH3 – CÎΖ CH2– CH3 Ýòèë öóó õ¿чëèéí íèéëìýë ýôèð Ýòèë òîñíû õ¿чëèéí íèéëìýë CH3 – (CH2)2 – CÎΖ CH2– CH3 ýôèð Àìèë øîðãîîëæíû õ¿чëèéí íèéëìýë H – CÎΖ (CH2) 4– CH3 ýôèð
  • 5.
    ÈÇÎÌÅÐÈ  Энгийнба нийлмэл эфир нь - Ñàëáàðëàëòûí èçîìåðè. Ýíý íü ðàäèêàë äàõü í¿¿ðñуñòºðºã÷ äýýð ÿâàãäàõ èçîìåðè áºãººä C4-ººñ ýõëýí èçîìåðè ¿¿ñíý.  C:UsersuserDesktopVideoizo_acidC4.swf
  • 6.
    ÈÇÎÌÅÐÈ  Àíãè õîîðîíäûíèçîìåðè. Ýíý íü õ¿÷ëèéí êàðáîêñèë á¿ëãèéí á¿òýö ººð÷ëºãäºæ ¿¿ñäýã áºãººä C2-îîñ ýõëýí èçîìåðè ¿¿ñíý. Æèøýý íü C2H4O2 íýãäëèéí õóâüä:  C:UsersuserDesktopVideoizo_C2.swf öóóíû õ¿÷èë ìåòèë øîðãîîëæíû õ¿÷ëèéí íèéëìýë ýôèð
  • 7.
    ÃÀÐÃÀÍ ÀÂÀÕ ÀÐÃÀ  Энгийн эфирүүд нь алкоглят ба галогент нүүрс устөрөгчийн харилцан үйлчлэлээр үүснэ. Үүнийг Вильямсоны синтез гэдэг. Жишээ нь этилат натри ба хлорметанаас метил этилийн энгийн эфир гарган авна.
  • 8.
    ÕÈÌÈÉÍ ØÈÍÆ  Энгийнэфир нь спиртийг бодвол урвалд орох чадвар муу байдаг. Олон органик бодисуудад сайн уусдаг тул уусгагчаар ашигладаг. Энгийн эфирийн онцлог урвалууд:  Концентрацитай иодит устөрөгч ба бромт устөрөгчийн хүчлийн нөлөөгөөр задардаг.  Тогтворгүй аммонийн давсны нөлөөгөөр хүчтэй хүчилтэй харилцан үйлчилдэг.
  • 9.
    . ÕÈÌÈÉÍ ØÈÍÆ Энгийн эфирийн нэг чухал нэгдэл нь хүчилтөрөгч агуулсан гетероцагирагт нэгдэл болох этиленоксид (эпоксид) ба диоксан юм. Диоксан нь 101 С буцалдаг нүүрсустөрөгчид ба устай холилддог сайн уусгагч юм. Үүнийг органик ус ч гэж нэрлэдэг.
  • 10.
    ÕÈÌÈÉÍ ØÈÍÆ Нийлмэл эфирийн гидролизын урвал нь шүлтийн нөлөөгөөр явагдах ба үр дүнд нь сөрөг цэнэгтэй карбоксилат-анион RCOO– агуулсан давс ба спирт үүсдэг.  Энэ урвалыг нийлмэл эфирийн саванжих урвал гэж нэрлэдэг.
  • 11.
     Өндөр молекултнэг суурьт карбон хүчлийн үлдэгдэл ба глицерины үлдэгдлээс тогтсон өндөр молекулт нэгдлийг өөх тос гэнэ. Ерөнхийд нь триглицерид эсвэл триацилглицерин гэж нэрлэнэ. Ацил гэдэг нь карбон хүчлийн үлдэгдэл юм. -C(O)R.
  • 12.
     Байгаль дахьтриглицеридийн найрлаганд ханасан хүчлийн үлдэгдэл ордог. (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) харин ханаагүй хүчил агуулсныг олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C15H29COOH) гэж нэрлэнэ.  Өөх тосыг ургамлын ба амьтны гаралтай гэж ангилдаг. Ургамлын гаралтай өөх тос нь ханаагүй хүчил агуулдаг учир гидрогенжих урвалд ордог.
  • 13.
    Өөх тосны саванжих урвалаар саван гаргаж авдаг. Жишээ нь стеарианы хүчил агуулсан өөх тос нь натрийн шүлтийн уусмалтай харилцан үйлчилж стеарат натри буюу саван үүсэж байна. Хэрвээ шүлт нь натри байвал хатуу саван, харин калийн шүлт байвал шингэн саван гарган авдаг.C:UsersuserDesktopVideosoap_2.flv