Mekanisme reaksi hidrolisis ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion menjadi asam pikolinat dan ion pikolinat melalui tahapan adisi nukleofilik metanol dan air, pemutusan ikatan rangkap, reaksi transfer proton, eliminasi, esterifikasi, dan keseimbangan antara asam pikolinat dan ion pikolinat dalam larutan.

1. Mekanisme reaksi sintesis N,N’-bis-
(2-asetilpiridin)etilendiimino
CH3
H2N H3C HO CH3
C
NH2 C O C
N O
N N HN
NH
C CH3
2-asetilpiridin N OH

2. +
HO CH3 H2 O CH3
C C
+
2H
N HN N HN
NH NH
C CH3 C CH3
N OH N OH2
+
- 2H2O, - 2H+
CH3
C
N N
N
C CH3
N

3. O H
N C O N C O
N C N C H
O H O-
O
CH3 +O H
CH3
H
O H
- +
O H
H
N C O H
+ O H
C - N C O H
N O H
H O N C -
+O O
CH3 H O CH3
OH+ H
O
N C
H
N C O- + H 2O
O CH
3
H + H
O HO
O H
+
H
H N C
N C O + OH
O CH
3
+
O O O
H
N C N C N C
H
H O O OH + H3O+ O- + H O
CH3 2
H
O O
H
O
H N C
OH
N N C H OH + CH3OH
C
O CH3 O CH3
O O +
+
H H H

4. Mekanisme reaksi hidrolisis 1,2-bis(2-piridil)etandion
menjadi asam pikolinat dan ion pikolinat dapat
dijelaskan berlangsung melalui reaksi sebagai
berikut. Ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion dalam pelarut
metanol mengalami reaksi adisi nukleofilik. Metanol
sebagai nukleofil menyerang atom karbon gugus
karbonil (C=O) yang bermuatan parsial positif (δ+),
lalu terjadi pemutusan ikatan rangkap pada salah
satu gugus karbonil pada ligan 1,2-bis(2-
piridil)etandion, sehingga pada senyawa tersebut
atom oksigen membawa muatan negatif dan metanol
terikat pada atom karbon. Air menyerang atom
karbon parsial positif (δ+) pada gugus karbonil kedua,
lalu terjadi pemutusan ikatan rangkap gugus karbonil
pada ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion.

5. Kemudian terjadi reaksi transfer proton dari atom
hidrogen dengan atom oksigen yang membawa muatan
negatif sehingga terbentuk gugus hidroksil. Pasangan
elektron bebas pada atom oksigen H2O mengikat atom
H pada metanol yang mengandung oksigen bermuatan
positif, lalu terjadi pelepasan H3O+.
Pasangan elektron bebas pada atom oksigen diberikan
pada karbon sp3 sehingga terbentuk ikatan rangkap
C=O. Selanjutnya senyawa mengalami reaksi eliminasi,
ikatan C-C yang menghubungkan dua gugus karbonil
putus, sehingga terbentuk dua molekul. Molekul yang
satu mengalami reaksi esterifikasi dengan adanya air,
molekul yang lain terjadi reaksi transfer proton.

6. Reaksi esterifikasi dan transfer proton pada kedua
molekul tersebut menghasikan asam pikolinat. Asam
pikolinat dalam pelarut metanol dan adanya H 3O+
membentuk reaksi keseimbangan, sehinggga kedua
molekul yaitu asam pikolinat dan ion pikolinat ada
dalam larutan. Dengan demikian, ligan 1,2-bis(2-
piridil)etandion dapat terhidrolisis menjadi ligan asam
pikolinat dan ion pikolinat. Mekanisme reaksi
hidrolisis ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion menjadi
asam pikolinat dan ion pikolinat