1. Podstawy chemii
Chemia organiczna
dr Jakub M. Milczarek
e-mail: jakub@milczarek.eu
web: http://www.milczarek.eu
Wykład opracowany przy użyciu m.in. materiałów udostępnionych przez
dr hab. Joannę Łojewską

2. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Rodzaje węglowodorów
Węglowodory nasycone – mają jedynie wiązania pojedyncze
Węglowodory nienasycone – posiadają wiązania wielokrotne (podwójne i potrójne)
Węglowodory aromatyczne – zawierają pierścienie benzenowe
Węglowodory alifatyczne - nie zawierają takich pierścieni
Węglowodory
Alkany
Alifatyczne Cykloalkany Alkeny Alikiny
Aromatyczne

3. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany
CH4 – metan
C2H6 – etan
C3H8 – propan
C4H10 – butan
…
CnH2n+2
Od metanu do butanu – gazy
Od pentanu do C17H36 – ciecze
Od C18H38 – ciała stałe
C C
C
C
C
H H
H
H
H
HH
H
H
H
C
C
C
CC
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
C
H
H
H
C C
H
H
H C C
H
H H
H
H
H

4. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany
H
H
H
H
Metan CH4

5. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany
Etan C2H6
22_502
H
H
H H
H
H
CC

6. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany
Propan C3H8
C C
H
H
H C
H
H H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H

7. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Ropa naftowa

8. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany

9. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany – izomeria konstytucyjna
n-alkany = łańcuchy „proste”
n-oktan
izooktan
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Wzór Liczba izomerów

10. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany cykliczne
CnH2n

11. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany - rotacja
„płaszczyzna
wiązania”
H
H
H
H
H
H

12. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany - rotacja
1.0
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
0.5 1 1.5 2 2.5 3
rotacja
energiapotencjalna
3 kcal/mol

13. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany - rotacja
„płaszczyzna
wiązania”
konformery
1,2-dichloretanu
trans cis

14. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkany - konformacje
HH
H H
H H HH
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
krzesełkowa łódkowa

15. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkeny i alkiny
C2H6 – etylen
C3H8 – propen
C4H10 – buten
…
CnH2n

16. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkeny i alkiny
09_168
(b)
H
C C
H
H
H
sp 2
sp 2
sp 2
sp 2
H1sH1s C C
2p
sp 2 sp 2
(a)
Eten C2H4

17. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkeny i alkiny - Izomeria położeniowa
CH3
CH3CH3
CH3
okt-2-en
okt-3-en
1-buten lub but-1-en 2-buten lub but-2-en

18. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkeny i alkiny - Izomeria cis- trans-

19. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkeny i alkiny
C2H2 – acetylen
C3H4 – propyn
C4H6 – butyn
…
CnH2n-2

20. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkeny i alkiny
22_504
2p
2pH1s
H
sp
2p
2p
C
sp 2p
2p
2p
C H
H1s
2p
sp
Acetylen C2H2

21. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Związki aromatyczne
Benzen C6H6
09_202
H H
H
sp2
C C
C
CC
C
sp2
H1s
H
H H

22. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Związki aromatyczne
Benzen C6H6
09_203
H H
H
H
H H
H H
H H
(a) (b)
H
H
wiązanie zdelokalizowane
typu

23. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Związki aromatyczne
Benzen C6H6 - pochodne
CH3 OH CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
toluen fenol ksyleny
orto- meta- para-

24. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Związki aromatyczne

25. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Związki aromatyczne
Inne węglowodory aromatyczne
benzene naphthalene anthracene
benzen naftalen antracen

26. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Grupa alkilowa
Metan Grupa metylowa
Etan Grupa etylowa

27. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Halogenki
freon-11 freon-12
1,2-dichloroetan 1,1-dichloroetan
chloroform tetrachlorekwęgla

28. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Nazewnictwo
Nazwij poniższe związki organiczne:
1. heptan
2. 3-fluoro-4-metyloheksan
3. 2,3,4-trimetylopentan
4. 3-etyloheptan
5. 5-etylo-4-fluoro-6-jodo-3,7,8,9-tetrametylodekan

29. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Nazewnictwo
Nazwij poniższe związki organiczne:
1. pent-2-yn
2. hept-2,5-diyn
3. 4-metylopent-2-yn
4. 4,6-dichloro-5-metylooktn-2-yn
5. 2-metylohept-3-en-5-yn

30. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkohole
alkohol 1-rzędowy alkohol 2-rzędowy alkohol 3-rzędowy
C3H8O
R—OH
CH3
CH2
CH2
CH2
OH
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
OH
C
OH
CH3
CH3CH3

31. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Alkohole
R—OH

32. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Aminy
metyloamina dimetyloamina trimetyloamina
I rzędowa
II rzędowa III rzędowa

33. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Aminy i amidy

34. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Karbonyle
C
O
R
R
kwasy aldehydy ketony
karboksylowe
kwas aldehyd aceton
mrówkowy mrówkowy
O C
O
R
H
O C
R
H
O C
R
R
O C
CH3
CH3
O C
H
H
O C
H
O H

35. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Kwasy karboksylowe
R—COOH
kwas octowy
CH3 C O H
O
C O H
O
CH3
COOH CH3
CO2
H

36. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Estry
kwas
karboksylowy
alkohol
O
O
R
R
R—COOR’
C O
O
CH3 C O
O
CH2 CH3
salicylan metylu

37. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Tłuszcze
O O OO
R2
O
R3
O
R1

38. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Zmydlanie
tłuszcz + zasada sodowa --> gliceryna + mydło
C17
H35
C
O
O CH2
C17
H35
C
O
O CH
C17
H35
C
O
O CH2
O CH2
O CH
O CH2
H
H
H
C17
H35
C
O
O NaNaOH + 3+ 3
tristearynian gliceryny gliceryna stearynian sodu

39. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Amidy
amidy
R-CONHR’
C N
O
CH3
C N
O
H
H

40. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Aldehydy i ketony
aldehydy ketony
R-COH R-CO-R’
C
O
H CH3 C
O
H C
O
CH3 C
O
CH3

41. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Fenole
OH OH
CH3
OH
OH
OH
OHOH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
fenol m-krezol 2-naftol
pirokatechol rezorcyna hydrochinon
fluoroglucyna
pirogalol

42. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Etery
dimetylo eter
R-O-R’
O H
H
H
H
H
H

43. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Chromofory
CC
R
RR
R
NC
RR
R
NN
RR
ON
R
OC
R
R
grupy C=C cyjaninowe azowe nitrowe karbonylowe

44. Grupy funkcyjne
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Chromofory
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
-karoten
retinol
flawonoidy
C
CH
C
C
CH
CHC C
CH CH CH
CH2
CH2 OH
CH3
CH3CH3
CH2
CH2
CH3 CH3

45. Węglowodory
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Nazewnictwo
Proszę nazwać poniższe związki organiczne:
1. fenol
2. kwas benzoesowy
3. acetofenon
4. anilina
5. anizol
6. benzaldehyd
7. toluen
8. styren
9. kumen

46. Izomeria
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Izomery strukturalne

47. Izomeria
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Izomery geometryczne

48. Izomeria
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Izomery optyczne

49. Izomeria
Podstawy chemii – Chemia organiczna Jakub M. Milczarek Uniwersytet Jagielloński
Izomery optyczne
http://pldocs.docdat.com/

50. Dziękuję za uwagę!
Jakub M. Milczarek Uniwersytet JagiellońskiPodstawy chemii – Chemia organiczna