Mata kuliah pendidikan Kimia organik 1

1. BAB 1
STRUKTUR, PENGGOLONGAN DAN
PENGGUNAAN SENYAWA ORGANIK
No SERI HOMOLOG/
KEL.SENYAWA
GUGUS FUNGSI/
SIMBOL
FORMULA/
RUMUS UMUM
Alkana -C-C- CnH2n + 2
Alkil - CnH2n + 1
Alkena -C=C- CnH2n
Alkuna -CΞC- CnH2n - 2
Alkohol R-OH CnH2n + 1-OH
Aldehida R-COH CnH2nO
Eter R-O-R _
Ester R-COO-R _
Keton R-CO-R CnH2nO
Asam Karboksilat R-COOH CnH2nO2
Amina R-NH2 CnH2n + 3-N
Amida R-CONH-R - CnH2n + 3-ON
Akil Halida R-X CnH2n + 1-X
Aromatik -C6H5 -

3. Keterangan :
n = jumlah atom C
X= unsur halogen
R = H
= Alkil
= Aril
= Kombinasi alkyl dan aril
Rumus umum hanya berlaku untuk senyawa alifatik, tidak berlaku
untk senyawa siklik.
Contoh –contoh senyawa sebagai berikut

4. KELOMPOK
SENYAWA
STRUKTUR SENYAWA CONTOH
ALIFATIK NAMA SENYAWA SIKLIK NAMA SENYAWA
ALKANA Pentana Metilsikloheksana
ALKENA (E)-3-metil pentena-2 etilsiklopentena
ALKUNA (E)-3-metil penta-3-
ena-1-una
Siklopentuna
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
CH3
CH3
H3C
H2
C
C
H
C
CH3
CH3
CH2-CH3
HC
C
C
H
C
CH3
CH3

5. KELOMPOK
SENYAWA
STRUKTUR SENYAWA CONTOH
ALIFATIK NAMA SENYAWA SIKLIK NAMA SENYAWA
ALKIL HALIDA 2-klorobutana Bromo
siklohekasana
ALKOHOL
Propanol
fenol
ALDEHIDA Butanaldehida Benzaldehida
Br
H3C
H
C
C
H2
CH3
Cl
CH3-CH2-CH2-OH
OH
CH3-CH2-CH2-C
O
H
C
O
H

6. KELOMPOK
SENYAWA
STRUKTUR SENYAWA CONTOH
ALIFATIK NAMA
SENYAWA
SIKLIK NAMA SENYAWA
ETER Dietileter/gas
epiji
etilsikloheksileter
ESTER Etilmetilester
/etilasetat
Metilsikloheksil
ester
KETON Aseton 1-siklopentiletanon
H3C
H2
C
O
H2
C
CH3
H3C
C
O
H2
C
CH3
O
H3C
C
CH3
O
O CH2-CH3
O C-CH3
O
C
O
CH3

7. KELOMPOK
SENYAWA
STRUKTUR SENYAWA CONTOH
ALIFATIK NAMA SENYAWA SIKLIK NAMA SENYAWA
ASAM
KARBOKSILAT
Asam butirat Sikloheksilkarboks
ilat
AMINA Propilamina Sikloheksilamina
AMIDA N-metil
propionamida
N-metil
siklopentilnamida
AROMATIK Fenasetin
(obt trn panas)
H3C
H2
C
C
H2
C
O
OH
H3C
H2
C
C
H2
NH2
H3C
H2
C
C
H
N CH3
O
C
O
OH
NH2
C
O
H
N CH3
OC2H5
HN
C
CH3
O

8. BAB 2
ALKANA
2.1. KONSEP DASAR ALKANA
Alakna merupakan hidrokarbon alifatik maupaun siklik (siklo alkana).
Rumus Umum alkana: CnH2n + 2, hanya berlaku untuk alifatik.
Sumber utama alkana antara lain minyak bumi dan gas alam.
Misalnya gas Metana- CH4, etana- C2H6, propana- C3H8 dan butana
C4H10
Minyak bumi mengandung senyawa alkana berupa gas dengan berat
molekul atau massa molekul relatif (Mr) rendah dan alkana padat
dengan berat molekul/Mr tinggi. Alkana disebut juga Hidrokarbon parifin

9. 2.2. SIFAT FISIKA ALKANA
Beberapa sifat fisika alkana antara lain :
1. Alkana yang mengandung 1-4 atom C berwujud gas, 5-17 atom C
berwujud cair dan lebih besar dari 17 ke atas berwujud padat.
2. Titik didih alkana bertambah tinggi dengan bertambahnya jumlah atom
C, terutama pada senyawa alkana normal. Pada homolog alkana
dengan jumlah atom C-banyak, perbedaan titik ididih realtif kecil.
3. Titik lebur, densitas, viskositas alkana meningkat jika jumlah atom C
bertambah banyak, terutama pada alkana rantai lurus. Titik didih/lebur
menurun dengan bertambah banyak jumlah cabang pada senyawa
alkana.

10. Alkana mudah larut dalam etanol/alkohol lainnya dan eter.
Kelarutan alkana tersebut menurun
jika jumlah atom C atau Mr- bertambah banyak. Alkana
sukar larut dalam air.
2.3. SIFAT KIMIA ALKANA
Pada umumnya alkana dapat berekasi dengan cara sbb
2.3.1. HALOGENASI ALKANA
Halogenasi artinya mengganti/mensubstitusi 1 atau lebih atom H dengan
atom halogen, terutama Cl, Br, dan I. Untuk F dibutuhkan kondisi khusus
karena sangat eksplosif/mudah bereaksi, At Jarang dipakai dalam reaksi
senyawa organik. Klorinasi dan brominasi pada alkana dibantu dengan
suhu, cahaya matahari, katalis antara lain AlCl3, AlBr3, FeCl3, FeBr3.
Iodinasi alkana dibantu dengan oksidator HIO3

11. 2.3.1.1. REAKSI KLORINASI-Cl2 ALKANA
Klorinasi pada alkana dapat terjadi menggunakan cahaya matahari,
panas dan katalis, antara lain AlCl3, FeCl3.
Tingkat klorinasi sangat tergantung pada jumlah klor yang dingunakan.
Adanya desakan/dorongan gaya Coloumb dari atom atau gugus, oleh
karena beda inti atom menyebabkan laju protonasi H atau putusnya
atom H pada alkana berbeda-beda sehingga substitusi antar atom H-
primer, H-sekunder, H-tersier dst berbeda-beda.
Dengan demikian maka hasil reaksi klorinasi alkana jumlahnya
berbeda-beda. Markovnikov (1875), menemukan bahwa urutan
Substitusi atom H adalah H-tersier > H-sekunder, > H-primer.

12. Contoh.
Klorinasi pada 2,3,3-trimetil pentana dengan pemanasan pada suhu
425 OC.
Mdkanisme reaksi kimianya sbb

13. Contoh lain klorinasi 2,3,3-trimetl butana dengan katalis AlCl3
Mekanisme reaksi kimianya sbb.

14. 2.3.1.2. REAKSI BROMINASI-Br2 ALKANA
Brominasi pada senyawa alkana dapat terjadi seperti pada klorinasi alkana.
Brominasi pada senyawa alkana berlangsung lebih lambat dari pada
klorinasi, karena Massa molekul relatif-Mr - Br lebih besar sehingga proses
substitusi H tersier, H-sekunder dan H-primer oleh Br lambat dibandingkan
dengan substitusi atom Cl+ pada H tersier, H-sekunder dan H-primer.
.

15. Reaksi brominasi pada alkana menggunakan cahaya matahari, panas
dan katalis, antara lain AlBr3, FeBr3
Contoh brominasi isobutil dengan katalis FeBr3
Mekanisme reaksi kimianya sbb

16. 2.3.1.3. REAKSI IODINASI-I2 ALKANA
Iodinasi alkana merupakan reaksi dapat balik/kesetimbangan atau
reversible
Contoh iodinasi propana
Agar tidak terjadi reaksi kesetimbangan, diperlukan reaktan HIO3
sebagai oksidator untuk mereduksi HI menghasilkan I2, kemudian di
reaksikan dengan senyawa alkana menghasilkan alkil iodida + Air yang
tidak merupakan reaksi kesetimbangan.
H3C
H2
C CH3 + I2 H3C C
H
CH3
I
+ HI
propana 2-iodopropil

17. Contoh idonasi 2-metil butana dengan oksidator HIO3
Mekanis reaksi kimianya sbb

18. Alkil Iodida mudah dibuat dengan cara mereaksikan NaI dengan alkil
klorida atau alkil bromida dalam pelarut metanol atau aseton.
Secara umum dapat ditulis sebagai berikut :
Contoh reaksi butil klorida dengan NaI dalam pelarut aseton.
Mekanisme reaksi kimianya sbb.

19. 2.3.2. NITRASI ALKANA
Nitrasi alkana merupakan reaksi substitusi atom H-primer/H-
Sekunder/H-tersier dengan gugus nitro-NO2 dari asam nitrat-
HNO3/HONO2 atau campuran HNO3 dengan H2SO4 pekat dan
berlansung pada suhu 150-475oC. Hasil reaksi nitrasi pada senyawa
alkana berupa campuran senyawa mono nitroalkana.
Contoh nitrasi 2,2,3-trimetil butana.
Mekanisme reaksi kimianya sbb.

21. 2.3.3. SULFONASI ALKANA
Sulfonasi alkana merupakan proses substitusi H-primer/H-
Sekunder/H-tersier pada senyawa alkana dengan gugus sulfonat dari
asam sulfat-H2SO4, terutama asam sulfat berasap agar reaksinya lebih
cepat berlangsung menghasilkan sulfonat alkana.
Sulfonasi pada alkana normal mulai dari heksana dan seterusnya.
Mudahnya substitusi atom H oleh gugus solfonat–SO3H mengikuti
protonasi H+ dengan urutan H-tersier >H-sekunder > H-primer.
Contoh Sulfonasi pada 2-sikloheksil-3,3,4-trimetil-4-etil heksana.

22. Contoh sulfonasi 2-sikoheksil-3,3,4-trimetil-4-etil heksana
Mekanisme reaksi kimianya sbb

23. 2.3.4. OKSIDASI ALKANA
Oksidasi senyawa alkana merupakan proses oksidasi dengan
cara mereduksi ikatan -C-H, -C-C- pada senyawa alkana oleh oksidator
menghasilkan senyawa alkohol, aldehida, asam karboksilat dan
senyawa alkohol glikol tergantung pada struktur alkana dan kondisi
reaksi.
Semua senyawa alkana dapat terbakar pada oksigen berlebihan atau
oksigen dalam udara menghasilkan gas CO2 dan H2O.
Oksidator yang sering digunakan pada senyawa alkana antara
lain KMnO4 panas dan KMnO4 dingin, K2Cr2O7, KCrO4. Jika digunakan
KMnO4 panas menghasilkan senyawa aldehida, alkohol, keton dan
asam karboksilat tergantung pada struktur senyawa alkana. Jika
digunakan KMnO4 dingin menghasilkan senyawa alkohol glikol.

24. Laju oksidasi senyawa alkana mengikuti laju substitusi H-tersier > H-
sekunder > H-primer. Selain memutuskan ikatan-C- H, KMnO4 panas
dapat memutuskan ikatan -C-C- dalam senyawa alkana, sedangkan
KMnO4 dingin tidak memutuskan ikatan-C-C- pada alkana. Demikian
juga jika menggunakan K2Cr2O7, KCrO4.
Contoh Oksidasi 3-etil-2-metil-2-siklopentil pentana dengan KMnO4
panas dan KMnO4 dingin.

27. 2.3.5. ISOMERISASI ALKANA
Isomerisasi alkana merupakan perubahan struktur senyawa alkana
normal/rantai lurus menjadi senyawa alkana bercabang, terutama cabang
metil dengan bantuan pemanasan pada suhu minimal 300 0C dan katalis
AlCl3.
Contoh. Isomerisasi pentana pada suhu 3400C dengan bantuan katalis
AlCl3.

28. 2.4. SINTESIS ALKANA
Senyawa alkana dapat dibuat atau disintesis dengan beberapa cara
sebagai berikut
2.4.1. Hidrogenasi/reduksi katalitik senyawa hidrokarbon tidak
jenuh.
Sintesis alkana dengan cara hidrogenasi, umumya digunakan katalis Ni
atau disebut Reduksi Sabatier-Senderens. Selain Ni, katalis lain yang
dapat digunakan antara lain Pd, dan Nikel Rayney-Ni-Al pada NaOH.
Pola umum mekanisme reaksinya sebagai berikut

29. Contoh Hidrogenasi 2, 3-dimetil pentena-2
Mekanisme reaksinya sebagai berikut
Catatan perbaiki reaksi dan nama sywa yg msh salah
2.4.2. Reduksi alkil halida.
Reduksi alkil halida pada alkena dapat dilakukan dengan 2 cara sebagai berikut
2.4.2.1. Reduksi alkil halida dengan cara melarutkan reduktor logam Zn dalam
asam asetat atau asam klorida, atau reduktot paduan Zn-Cu dilarutakan dalam
etanol.
Pola umum mekanisme reaksi ditulis sebagai berikut

30. Contoh reduksi alkil halida isobutil klorida dengan reduktor logam Zn
dilarutkan dalam asam klorida.
Mekanisme reaksinya sebagai berikut

31. 2.4.2.2. Reduksi Alkil halida primer dan sekunder dengan reduktor
litium alminium hidrida-LiAlH4 menghasilkan alkana.
Contoh Reduksi isobuti klorida dengan redutor LiAlH4
Mekanisme reaksinya sebagai berikut