SlideShare a Scribd company logo
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
AREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERIA PESQUERA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA ORGÁNICA
Punto Fijo, Octubre 2015
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
CONTENIDO
1.- INTRODUCCIÓN
2.- CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES
2.- NORMAS EN EL LABORATORIO
3.- NORMAS ACADÉMICAS
4.- EVALUACIÓN
5.- NORMAS PARA LA ELABORACIÓN DEL INFORME
PRACTICA Nº 1: Propiedades físicas de los compuestos orgánicos.
PRACTICA Nº 2: Identificación de Grupos Funcionales Orgánicos
PRACTICA Nº 3: Isomería Geométrica
PRACTICA Nº 4: Reacciones Típicas de Química Orgánica
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
INTRODUCCIÓN
Con el fin de complementar la formación teórica impartida en la asignatura Química
Orgánica, es necesario adicionar el componente práctico, el cual consiste en una
serie de experimentos donde el estudiante aplicará la química de las reacciones
estudiadas en cada familia de compuestos orgánicos, tales como: alcoholes,
aldehídos y cetonas, y ácidos carboxílicos procurándoles una formación básica que
le permita afrontar programas de laboratorio de asignaturas de cursos posteriores,
de manera eficiente.
Se presenta a continuación, un programa diseñado por cuatro (4) prácticas para el
curso, las cuales cubren un total de quince (15) horas en las cuales se establecen
los objetivos que se persiguen lograr, una breve revisión teórica que servirá de
fundamento para el dominio de la parte experimental, se detallan los procedimientos
que el estudiante seguirá para el desarrollo del trabajo práctico, así como la
bibliografía que debe ser consultada.
En este módulo de laboratorio, se incluye una lista de materiales, reactivos y
soluciones que son requeridas por cada práctica, para agilizar el trabajo del técnico
del laboratorio.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES
SEMANA CONTENIDO EVALUACIÓN
1
2 INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA DE PESQUERA
3 PRÁCTICA Nº1. PROPIEDADES FÍSICAS
DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Pre-Laboratorio (50%)
Trabajo de Laboratorio (10%)
Informe (40%)
4
5 PRÁCTICA Nº2. IDENTIFICACIÓN DE
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
Pre-Laboratorio (50%)
Trabajo de Laboratorio (10%)
Informe (40%)
6
7 PRÁCTICA Nº3. ISOMERIA
GEOMÉTRICA
Pre-Laboratorio (50%)
Trabajo de Laboratorio (10%)
Informe (40%)
8
9 PRÁCTICA Nº4. REACCIONES TÍPICAS
DE QUÍMICA ORGÁNICA
Pre-Laboratorio (50%)
Trabajo de Laboratorio (10%)
Informe (40%)
10
11
12 ENTREGA DE CALIFICACIONES
FINALES
13
14
15
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
NORMAS EN EL LABORATORIO
a. Es obligatorio el uso de la bata, lentes de seguridad, zapatos cerrados de tacón
bajo, suela de goma (para mujeres), guantes de seguridad y mascarilla (para gases
orgánicos, R-53).
b. De tener cabello largo, debe ser recogido antes de los experimentos. Evite usar
lentes de contacto dentro del laboratorio, así como también asistir en bermudas.
c. Las gavetas de cada grupo serán revisadas por los alumnos antes de iniciar la
práctica y deberán elaborar una lista de lo que reciben; si algo estuviese defectuoso
debe notificarlo al técnico. Al final serán revisadas nuevamente.
d. Los compuestos orgánicos se caracterizan por ser tóxicos e inflamables, por lo
tanto es necesario que las reacciones se realicen bajo campana.
e. El alumno debe participar al profesor en caso de cualquier accidente o derrame
de reactivos.
f. No se permite fumar, ingerir bebidas o alimentos dentro del laboratorio, también
se prohíben conversaciones y visitas de personas ajenas al grupo de trabajo y
salidas injustificadas durante el transcurso de la práctica. No se permite el uso de
celulares.
g. No debe introducir goteros o pipetas dentro de los envases de reactivos, para ello
vierta una pequeña cantidad en un vaso de precipitado y de allí toma la muestra
necesaria.
h. Si alguna sustancia cae en cualquier parte del cuerpo, debe lavarse
inmediatamente y notificar al profesor. Recuerde que al terminar los experimentos,
los materiales y mesones deben quedar limpios y ordenados, y en el inventario de
las gavetas, si hay falta, rotura del material, el equipo de trabajo debe reponerlo
antes del término del semestre, para ello deben firmar como responsables.
i. El laboratorio en un sitio de trabajo donde se exponen a altos riesgos, por ello se
les exige orden, limpieza y disciplina. Evite humedad en el piso, use la papelera, no
el fregadero para botar los papeles, evite derrames de reactivos.
j. No respire los vapores de un compuesto orgánico, evite salpicaduras sobre la piel
y ojos; si necesita identificar algún olor, debe abanicar sobre los vapores encima del
recipiente.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
NORMAS ACADÉMICAS
a. El estudiante debe asistir a la práctica con una preparación teórica apropiada,
para ello debe revisar la bibliografía y familiarizarse con las propiedades de los
reactivos a usar, así como las normas de seguridad.
b. La asistencia debe hacerse con el grupo correspondiente, debe ser puntual.
c. Solo será recuperada aquella práctica cuya falta sea justificada por el médico de
la Universidad y no se hayan completado las sesiones dedica práctica en particular.
d. Es obligatorio una preparación teórica previa al realizar la práctica.
e. Será evaluada la actitud de cada estudiante dentro del laboratorio, interés en el
trabajo, destrezas y habilidades, cumplimientos de las normas de seguridad, en
caso contrario se les impedirá continuar con la práctica.
f. Es deber del estudiante leer y cumplir con las normas de seguridad, de laboratorio
y académicas antes de acudir a cada práctica.
g. En la evaluación del informe se tomarán en cuenta aspectos como redacción,
ortografía, presentación, capacidad de análisis, uso de lenguaje técnico, coherencia
de ideas e interpretación.
h. No está permitido cambios de sección ni cambios de grupos.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
EVALUACIÓN
A. La evaluación será de tipo Formativa y Evaluativa.
B. La nota definitiva es el promedio aritmético de las prácticas realizadas. El cálculo
de la nota definitiva del laboratorio, se hará de la siguiente forma:
𝐷𝑒𝑓𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑙𝑎𝑏𝑜𝑟𝑎𝑡𝑜𝑟𝑖𝑜 =
∑ 𝐷𝑒𝑓𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑑𝑎 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑎
𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑎𝑠
C. El componente práctico representa el 25% de la nota total de la unidad curricular.
El 75% restante corresponde al componente teórico.
D. Cada práctica tendrá las siguientes evaluaciones:
 PRE-LABORATORIO: Se evaluará a través de la discusión oral y un
esquema de trabajo.
o Esquema de trabajo: Es un esquema tipo mapa mental elaborado a
mano en el que cada estudiante individualmente representará el
procedimiento experimental ilustrado (con los montajes de equipo
respectivos) usando la menor cantidad de palabras posibles e incluirá
materiales y reactivos con sus cantidades y concentraciones, así como
también los cálculos y/o reacciones químicas asociadas cuando
aplique. Tendrá un valor de 3 puntos (15%).
o Prueba escrita: Al inicio de la práctica se hará un examen escrito,
donde el profesor hará preguntas sobre la descripción y
procedimientos de los experimentos, reacciones químicas asociadas
(en caso de haberlas), fundamentos teóricos y resultados esperados.
Tendrá una duración de máximo 15 minutos y un valor de 6 puntos
(30%).
 APRECIACIÓN EN EL LABORATORIO: Se tomarán en cuenta para esta
evaluación las actitudes y aptitudes en el laboratorio, tales como la
puntualidad, el cumplimiento de lo requerido para las prácticas, como son la
bata, la guía y los implementos de seguridad, habilidad y destreza en el uso
de materiales y equipos, interés en el trabajo, cumplimiento de normas de
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
seguridad y el orden y disciplina en el laboratorio. Para efectos de nota, tiene
un valor de 2 puntos (10%) para cada práctica.
 INFORME: Consiste en plasmar de manera escrita todo lo referido a la
práctica como tal. Se realizará en grupos de máximo cuatro (4) personas y
será entregado siete días después de efectuada la práctica, en horario
acordado con el profesor de laboratorio. Este informe es tipo paper, por lo
que constará de: Resumen, Introducción, Datos Experimentales,
Presentación y Análisis de Resultados, Conclusiones, Referencias,
Apéndices y debe guiarse de acuerdo a las sugerencias y normas
establecidas en el documento NORMAS Y RECOMENDACIONES PARA LA
ELABORACIÓN DE INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA, en el cual se explica detalladamente los pasos de elaboración
del informe y se dan los formatos de recolección de datos para cada práctica.
El informe será evaluado de la siguiente manera: presentación, resumen,
introducción, datos experimentales, presentación y análisis de resultados,
conclusiones y referencias bibliográficas. Tiene un valor de 9 puntos (45%).
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº 1.
PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
I. OBJETIVO GENERAL
 Determinar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos, tomando en
cuenta su polaridad y fuerzas intermoleculares.
II. INTRODUCCIÓN
Las propiedades físicas que resultan de interés para los procesos de separación e
identificación de compuestos orgánicos, como son el punto de fusión, el punto de
ebullición, la solubilidad, entre otras, se ven afectadas básicamente por la
polarización de enlaces y las interacciones moleculares que surgen como
consecuencia de dicha polarización.
En términos generales, existe una estrecha relación entre las propiedades físicas,
las fuerzas intermoleculares, la polaridad y la estructura molecular.
La presencia de momentos dipolares afecta las fuerzas atractivas entre moléculas,
lo que se denomina interacciones o fuerzas intermoleculares y en la medida que
estas interacciones sean mayores, las moléculas tenderán a estar más juntas y
aumentarán, por ejemplo, el punto de fusión y de ebullición. Es por esto, que los
compuestos polares fundirán y ebullirán a temperaturas mayores que los no polares
de masa molar comparable.
Con relación a la solubilidad de compuestos orgánicos debe esperarse, sobre la
base de las interacciones, que las sustancias polares sean solubles en solventes
polares y las no polares serán solubles en disolventes no polares. Esto se conoce
como la regla de que “lo semejante disuelve lo semejante”.
III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Interacciones intermoleculares: se clasifican en Fuerzas de Van der Waals,
interacciones dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno. Siendo las fuerzas de Van der
Waals aquellas que se generan entre moléculas no polares, debidas al continuo
movimiento de los electrones en la nube electrónica molecular, que origina en
determinados instantes un desbalance en la distribución de cargas, ocasionando un
momento dipolar ocasional o inducido; las dipolo-dipolo, mantienen unidas a
moléculas polares, debido a que en este tipo de moléculas pueden distinguirse
extremos positivos y negativos, entonces se generan dipolos que pueden atraerse
o repelerse de acuerdo a su orientación; y por último, los puentes de hidrógeno, se
originan debido a la fuerte atracción entre un átomo de hidrógeno (carga parcial
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
positiva) de una molécula y un átomo muy electronegativo (como oxígeno y
nitrógeno) de la misma o de otra molécula.
Cuando un compuesto se disuelve, sus unidades estructurales (iones o moléculas)
se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas
de disolvente. La separación, tanto de las unidades estructurales del soluto como
de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en
cada compuesto. Por otro lado, las características de la solubilidad en compuestos
orgánicos están determinadas principalmente por su polaridad, donde compuestos
con polaridad similar serán solubles entre sí, pero si presentan una diferencia
grande en polaridad, serán insolubles.
En cuanto a puntos de fusión, aparte de las atracciones intermoleculares, un factor
que ejerce gran influencia es el empaquetamiento o acomodo de las moléculas
dentro de una red cristalina. Cuanto mejor se ajusten al cristal mayor energía será
necesaria para romper la red y, por tanto, será mayor el punto de fusión.
Finalmente, los puntos de ebullición, se ven muy afectados por la intensidad de
las interacciones entre moléculas. De manera que si las moléculas se mantienen
unidas por fuertes interacciones, se necesitará mucha energía para apartar las
moléculas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto.
IV. PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO Nº 1. DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE EBULLICIÓN
Materiales y Reactivos:
Materiales: 1 soporte universal, 1 mechero, 1 rejilla, 1 pinza, 1 vaso de precipitado
de 250 mL, 1 tubo de ensayo grande, 1 termómetro, 1 tapón dihoradado, 3 tubos
capilares.
Reactivos: muestras problema (A, B y C), aceite (líquido para baños).
Procedimiento:
a. Sellar los tubos capilares en uno de sus extremos, utilizando la llama del
mechero.
b. Colocar 3 mL de la sustancia a determinar el punto de ebullición en un tubo
de ensayo.
c. Colocar el capilar con el extremo cerrado hacia arriba dentro del tubo de
ensayo.
d. Colocar el líquido para baño (aceite) dentro del vaso de precipitado.
e. Colocar el tubo de ensayo en el vaso de precipitado que contiene el líquido
para baño (el nivel de líquido debe ser superior al de la muestra a ensayar).
f. Colocar el termómetro en un tapón de goma dihoradado, fijándolo al tubo de
ensayo que contiene la muestra, de manera que el bulbo se ubique en las
proximidades del extremo abierto del capilar y que no interfiera con el
observador para el registro de la temperatura.
g. Iniciar el calentamiento (ver figura 1).
h. Observar atentamente el extremo abierto del capilar, sumergido en el líquido,
del cual se desprenderán burbujas a medida que la temperatura aumenta. El
burbujeo se incrementará hasta formar un rosario de burbujas continuo. En
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
ese preciso momento se registra la temperatura (T) indicada en el
termómetro, tomándola como temperatura de ebullición.
i. Detener el calentamiento al observar el rosario continuo de burbujas.
Nota: al finalizar el experimento, NO desechar las muestras pues serán
utilizadas en el experimento siguiente, reservarlas en tubos de ensayo.
Figura 1. Montaje del ensayo de Siwoloboff.
EXPERIMENTO Nº 2. ENSAYO DE SOLUBILIDAD
Materiales y Reactivos:
Materiales: 6 tubos de ensayo, 3 goteros, gradilla.
Reactivos: agua destilada, éter dietílico (en caso de no contar con éter usar otro
disolvente orgánico no polar, como kerosene que debe ser llevado por el
estudiante), muestras usadas en la experiencia 1.
Procedimiento:
a. Enumerar los 6 tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla.
b. Agregar 1 mL de la muestra A, en dos tubos de ensayo respectivamente.
c. Agregar 5 gotas de agua destilada a uno de los tubos con muestra A y
observar. Volver a agregar 5 gotas más de agua destilada y observar. Anotar
sus observaciones.
d. Agregar 5 gotas de éter dietílico al otro tubo con muestra A y observar. Volver
a agregar 5 gotas de éter dietílico y observar. Anotar sus observaciones.
e. Realizar el mismo procedimiento con las muestras B y C.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
EXPERIMENTO Nº 3. DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN
Materiales y Reactivos:
Materiales: mechero, pinza, soporte universal, tubo Thiele, termómetro, tapón de
goma dihoradado, 3 tubos capilares, bandas de goma, 3 vidrios de reloj, espátula,
agitador de vidrio, tubo de vidrio hueco. Opcional (en caso de no tener tubo Thiele):
matraz enlermeyer de 250 mL, rejilla, aro.
Reactivos: muestra problema (A, B y C), aceite (líquido para baño).
Procedimiento:
a. Sellar por un extremo un tubo capilar (realizar la operación de cierre con
mechero, verificar que esté bien sellado, de lo contrario se contamina la
muestra).
b. Colocar una pequeña cantidad de muestra seca y finamente dividida en el
tubo capilar (para introducir la muestra en el capilar, primeramente debe
pulverizar la misma sobre un vidrio de reloj utilizando la punta de un agitador,
luego golpear el extremo abierto del capilar contra la muestra). Tomar un
tubo de vidrio hueco y dejar caer el capilar varias veces por su interior hasta
lograr que la muestra descienda al extremo cerrado. Para asegurar una
buena determinación del punto de fusión, se debe llenar el capilar hasta
alcanzar una altura de 2 mm.
c. Por otro lado, preparar un termómetro, introduciéndolo a través de un tapón
de goma dihoradado (significa que contiene dos orificios, el adicional permite
el escape de los vapores del baño).
d. Sujetar el capilar previamente preparado con la muestra al termómetro
utilizando una banda de goma, de tal manera que quede al nivel del bulbo.
e. Seguidamente fijar el tubo Thiele a un soporte universal mediante pinzas,
llenarlo con el líquido a ser utilizado como baño y colocarle el tapón de goma
preparado (contentivo del termómetro y el capilar con la muestra).
Advertencia: se debe cuidar de no cubrir la banda de goma con el líquido
de baño, ya que al calentarse se rompe perdiéndose la muestra al caer en
el baño.
f. El nivel del líquido de baño en el tubo Thiele debe cubrir la entrada superior
del brazo lateral del mismo. En la Figura 2, se muestra el uso correcto del
tubo Thiele, donde el termómetro y muestra se sitúan en el interior del tubo,
de forma que esta última y extremo sensible del termómetro queden
ligeramente por debajo del fondo del tubo lateral.
Los líquidos utilizados para baños tienen que ser estables y de punto de
ebullición altos. Los más utilizados son glicerina (Peb. 290°C), parafina
(para determinaciones de temperaturas de fusión mayores a 240°C) y aceite
(para temperaturas inferiores a 225 ó 250°C).
g. Comenzar a calentar con un mechero el baño, aplicando la llama en el punto
“A”, procurar que la temperatura ascienda lentamente, unos 15° por minuto
y cuando falten unos 15° para que funda el compuesto, regular el
calentamiento para que la temperatura ascienda entre 2 - 3° por minuto.
h. Observar y anotar la temperatura inicial y final de la fusión, reportar ambas
temperaturas y el promedio de éstas como su punto de fusión. Comparar el
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
valor obtenido con los reportados en la bibliografía para la identificación de
la muestra.
Figura 2. Tubo Thiele para determinar punto de fusión.
Esquema:
1. TuboThiele, 2. Líquido de baño (se muestra el nivel recomendado),
3.Termómetro, 4. Tubo capilar, 5. Tapón dihoradado, 6. Orificio, 7. Soporte
universal, 8. Gancho para soporte, 9. Mechero.
Opcionalmente, si no se dispone del tubo Thiele, se puede llevar a cabo la
determinación de puntos de fusión de manera sencilla en un matraz erlenmeyer de
250 mL, montado sobre una rejilla y aro, unidos a un soporte universal. El
procedimiento a seguir es similar al empleado para el tubo Thiele, en este caso el
líquido de baño debe ocupar menos de la mitad de su capacidad. En la Figura 3 se
muestra el esquema.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
Figura 3. Aparato opcional para determinar punto de fusión.
Esquema:
1. Matraz erlenmeyer, 2. Líquido de baño (se muestra el nivel recomendado), 3.
Termómetro, 4. Tubo capilar, 5. Tapón dihoradado (se muestra el orificio para
escape de vapores), 6. Soporte universal, 7. Gancho para soporte, 8. Mechero, 9.
Aro, 10. Rejilla.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
V. CUESTIONARIO
1. Defina:
a. solubilidad
b. punto de ebullición
c. punto de fusión
2. ¿Cuáles son las principales características de los compuestos orgánicos?
3. ¿Qué es una interacción intermolecular?
4. ¿Cómo se relaciona la solubilidad de los compuestos orgánicos con la polaridad?
5. ¿Qué factores afectan la solubilidad de una sustancia?
6. ¿Por qué compuestos de diferentes familias y de masa molar semejante
presentan diferencias en sus puntos de fusión y de ebullición?
VI. BIBLIOGRAFÍA
Domínguez, X. (1996). Experimentos en Química Orgánica. México: Limusa.
Morrison, R. y Boyd, R. (1990). Química Orgánica (5a ed.). USA: Iberoamericana.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
ANEXO
Tabla 1. Puntos de fusión de algunos compuestos orgánicos.
Nombre
Punto de
Fusión (ºC)
Observaciones
acetamida 81 Tóxico, ligeramente combustible
acetanilida 114 Irritante, ligeramente combustible
ácido acetilsalicílico 133
ácido benzoíco 122 Nocivo e irritante
ácido salicílico 155-159 Irritante
anhídrido maleico 53 Tóxico e inflamable
ácido cinámico 133
ácido maleico 130-131 Irritante y nocivo
ácido fumárico 287 Tóxico e inflamable
cobre en lámina 1084 Irritante
cristal violeta 215 Irritante y nocivo
p-diclorobenceno 53 Tóxico
benzamida 130 Tóxico
úrea 132,7
Fuente: Manual de seguridad e higiene del laboratorio de química orgánica I de la
UNEFM. Medina, R. y Colmenares, B.
Tabla 1. Puntos de ebullición de algunos compuestos orgánicos.
Nombre
Punto de
ebullición (ºC)
Observaciones
Acetaldehído 21 Inflamable en grado extremo
Alcohol n-butílico 118 Nocivo
Éter dietílico 34,6 Inflamable
Alcohol n-pentílico 138 Moderada inflamabilidad
n-hexano 69 Sumamente inflamable
Ciclopentano 49 Altamente inflamable
Ciclohexano 81 Altamente inflamable
Cloruro de n-pentilo 108
Cloruro de bencilo 179 Tóxico, irritante y nocivo
Acetato de metilo 57,5 Inflamable e irritante
Acetato de etilo 77 Altamente inflamable
Fuente: Manual de seguridad e higiene del laboratorio de química orgánica I de la
UNEFM. Medina, R. y Colmenares, B.
Nota: Para manejar estos reactivos se requiere usar protección.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº2.
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
I. OBJETIVO GENERAL
 Identificar compuestos orgánicos mediante pruebas con diferentes reactivos.
II. INTRODUCCIÓN
En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que
confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a
los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los
grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por
R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una
reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes. Un
compuesto orgánico puede tener en su estructura uno o más grupos funcionales.
III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
En orgánica los grupos funcionales orgánicos más importantes son:
 Hidroxilo (alcoholes): −OH
 Carbonilo (aldehídos y cetonas): −COH (aldehído) y –CO− (cetona)
 Carboxilo (ácidos carboxílicos): −COOH
 Metilo: −CH3
 Éster: −CO−O−
 Éter: –O−
 Amino (aminas): –NH2
 Amido (amidas): −CO–NH2
 Sulfhidrilo (tioles): −SH
 Disulfuro: –S−S−
 Fosforilo: −PO3H2
 Nitrilo (cianhidrinas): −C≡N
 Nitro (nitroderivados): −NO2
La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen
natural. El comportamiento físico y químico de una molécula sencilla está
determinado por la presencia de alguno de estos grupos, pero en las moléculas más
útiles, naturales o sintéticas, existen varios de estos grupos, y sus propiedades son
el resultado de la combinación de las funciones químicas de los diferentes grupos
presentes en ella.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
El procedimiento a desarrollar permitirá identificar una muestra desconocida
mediante pruebas con diversos reactivos. Tales pruebas se basan en las
propiedades químicas características del compuesto, así por ejemplo, los ácidos
carboxílicos disueltos en agua generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un
exceso de iones OH-; estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante
papel indicador o usando un indicador universal, el cual exhibe un color que
depende del pH de la solución(McMurry, 2008).
Con un ácido, el indicador universal manifiesta un color rojo y con una base color
verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color,
el compuesto no es ácido ni base. Con permanganato de potasio (KMnO4) se
detectan grupos funcionales fácilmente oxidables de la molécula. Cuando la
oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se
torna de color amarillo claro o incoloro y se observa la precipitación de dióxido de
manganeso. Algunos de los compuestos orgánicos oxidables son los aldehídos, los
alcoholes (primarios y secundarios) y los alquenos.
Otra reacción de oxidación utilizada para identificar un compuesto orgánico, es la
prueba del reactivo de Tollens, que al reaccionar con un aldehído, ácido fórmico o
hidroxicetonas provoca la reducción de la plata, lo cual se detecta por la formación
de una película plateada (espejo de plata) en el recipiente donde se realiza la
prueba.
Los grupos carbonilo reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar
compuestos cuya coloración varía si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicación de un compuesto carbonílico saturado; un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema α, β- insaturado y un precipitado rojo es señal de una
cetona o aldehído aromáticos. Para distinguir los alcoholes se pueden hacer
reaccionar con sodio metálico, detectándose por el burbujeo generado.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos:
Materiales: 11 tubos de ensayo con tapón, 1 gradilla para tubos de ensayo, 1
espátula, 8 vasos de precipitado, goteros, agitador de vidrio, papel tornasol,
Reactivos: Permanganato de potasio neutro (0,02 M), reactivo de Tollens,
bicarbonato de sodio, 2,4-dinitrofenilhidrazina al 99%, indicador universal, sodio
metálico, compuestos orgánicos a identificar (alcoholes, ácidos carboxílicos,
aldehídos o cetonas, aminas).
Procedimiento:
a) Enumerar los tubos de ensayos del 1 al 11 y colocar 10 gotas,
respectivamente, de las sustancias que se muestran en la siguiente tabla:
Tubo N° Sustancia
1 Ácido Acético
2 Dietilamina
3 Acetaldehído
4 Acetona
5 Etanol
6 Acetaldehído
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
7 Acetona
8 Etanol
9 Acetona
10 Etanol
11 Acetaldehído
b) Adicionar 10 gotas de agua destilada a los tubos 1 y 2, mezclar bien.
c) Agregar una gota del indicador universal.
 Si la solución se torna roja, hay un ácido carboxílico
 Si la solución se torna azul-verdosa, hay una amina
d) Adicionar 10 gotas de agua destilada a los tubos 3, 4 y 5, mezclar bien.
e) Agregar 5 gotas de permanganato de potasio (0,02 M) y agitar suavemente
por un minuto aproximadamente.
 Si se observa la formación de un precipitado marrón es un aldehído.
 Si no ocurre cambio de color y la solución permanece de color purpura,
hay un alcohol o una cetona.
f) Agregar una gota de ácido sulfúrico a los tubos 4 y 5, agitar suavemente.
 Si se observa la formación de un precipitado marrón es un alcohol.
 Si no ocurre cambio de color y la solución permanece de color purpura,
hay una cetona.
g) Agregar 2 mL de reactivo de tollens a los tubos 6 y 7, agitar suavemente por
2 minutos aproximadamente y dejar reposar por 5 minutos
aproximadamente.
 Si se observa la formación de una capa en el fondo del tubo, un espejo
de plata, es un aldehído.
 Si no ocurre cambio de color, hay una cetona.
h) Agregar 2 mL de 2,4-dinitrofenilhidracina a los tubos 8 y 9, agitar
vigorosamente y dejar reposar por dos minutos aproximadamente.
 Si se observa la formación de un precipitado amarillo-rojizo, es una
cetona.
 Si no se observa la formación del precipitado es un alcohol.
i) Agregar un trocito de sodio metálico (con precaución) a los tubos 10 y 11,
agitar suavemente.
 Si el sodio se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.
 Si no se observa ningún cambio, se trata de un aldehído.
V. CUESTIONARIO
1. Represente la estructura de los grupos funcionales de los siguientes
compuestos: alcoholes, ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas y aminas
2. Explique una prueba de laboratorio utilizada para distinguir alcoholes de
aldehídos.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
3. Represente una reacción que ejemplifique una prueba para distinguir entre
ácidos carboxílicos y alcoholes.
4. Cuáles son los indicadores de las siguientes pruebas: oxidación con
permanganato de potasio, oxidación con reactivo de Tollens y reacción con
2,4-dinitrofenilhidrazina.
VI. BIBLIOGRAFÍA
E. Boschmann y N. Wells. 1990. Chemistry in Action. A Laboratory Manual for
General Organic and Biological Chemistry. New York, MacGraw-Hill.
L.R. Shriner, R. C. Fucson y D. Y. Curtin. 1991. Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánico. México. Limusa, p.p. 142, 164, 192.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA N° 3.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
I. OBJETIVO GENERAL
 Obtener isómeros geométricos e identificarlos según sus propiedades.
II. INTRODUCCIÓN
El modelo basado en la hibridación de orbitales, indica que el doble enlace
carbono-carbono cuenta con dos tipos diferentes de enlaces: uno sigma () y
el otro pi (). El enlace  se halla en un plano perpendicular al plano definido
por los enlaces  que unen a cada carbono.
Si un carbono con doble enlace se hace girar 90°, el enlace  pierde su
superposición, porque entonces los ejes de los orbitales p dejan de estar
paralelos para estar perpendiculares, rompiéndose el enlace.
III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los enlaces sencillos entre carbonos poseen libre rotación y en consecuencia
no se afectan cuando se hacen girar los grupos unidos a los átomos de
carbono. La unión de dos carbonos por un doble enlace restringe su rotación,
ocasionando un tipo de isomería que se conoce como isómería geométrica
o isómería cis-trans. Por ejemplo, el doble enlace de los ácidos
butenodioicos evitan que giren los extremos de las moléculas, como se ilustra
a continuación:
C
H
HOOC
C
H
COOH
C
H
HOOC
C
COOH
H
Ácido cis - butenodioico Ácido trans - butenodioico
Ácido Maléico Ácido Fumárico
(Z) (E)
Ambos compuestos son isómeros, compuestos diferentes que poseen la misma
fórmula molecular C4H4O4. Para indicar que son isómeros diferentes, se
agregan los prefijos cis (tiene dos grupos carboxilo del mismo lado) y trans
(tiene dos grupos carboxilo en lados opuestos). Estos compuestos difieren
únicamente en el acomodo de sus átomos en el espacio, los isómeros de
este género pertenecen a la clase general de isómeros que se denomina
estereoisómeros.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
Los isómeros cis-trans poseen propiedades físicas diferentes: distintas
temperaturas de fusión y ebullición, y con frecuencia difieren marcadamente
en la magnitud de sus momentos dipolares. Esto se observa en la Tabla 1,
donde se muestran las propiedades físicas de los isómeros geométricos y el
compuesto del cual se obtienen.
Tabla 1. Propiedades físicas del anhídrido maléico y ácidos butenodioicos
Compuesto Fórmula
Temperatura de
fusión (°C)
Temperatura de
ebullición (°C)
Anhídrido
maléico
C4H2O3 53 202
Ácido maléico Cis-HOOCCH=CHCOOH 130 – 131
Ácido fumárico Trans-HOOCCH=CHCOOH 287
Si se realiza una adecuada sustitución en los carbonos doblemente enlazados,
se forman dos isómeros que son unos verdaderos estereoisómeros.
El anhídrido maléico se hidroliza sin dificultad para dar el ácido maléico,
el cual posee la configuración cis, bastante soluble en agua y de bajo punto
de fusión. En presencia de ácido clorhídrico concentrado, el ácido maléico es
fácil de isomerizar en ácido fumárico, el cual posee configuración trans, es
insoluble en agua y funde a alta temperatura.
La isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del ácido clorhídrico al
sistema conjugado, formando un intermediario transitorio que por no poseer
doble enlace carbono - carbono puede rotarlo, formándose la estructura trans,
más estable, con eliminación de ácido clorhídrico.
IV. PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1. OBTENCIÓN DE ÁCIDO MALÉICO A PARTIR DE
ANHÍDRIDO MALÉICO.
Materiales y reactivos
Materiales: Mechero, dos (2) tubos de ensayo, pinza para tubo de ensayo,
varilla de vidrio, embudo buchner, papel de filtro, vaso precipitado de 600 mL
para baño de hielo, gradilla, tubo capilar, vidrio de reloj.
Reactivos: Anhídrido maléico (C4H2O3), agua (H2O).
Equipos: Bomba de vacío, aparato para determinar puntos de fusión
Electrothermal, plancha de calentamiento.
Procedimiento:
a. Disolver 3.0 g de anhídrido maléico con una pequeña cantidad de agua
en un tubo de ensayo.
b. Hervir 3 mL de agua en otro tubo de ensayo y añadir a la solución
preparada previamente, agitar hasta disolver, calentar un poco.
c. Enfriar la solución en un baño de hielo.
d. Recoger el ácido maléico precipitado empleando un embudo buchner
(Figura 1).
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
e. Secar y pesar el precipitado, luego determinar su punto de fusión.
Mostrar al profesor los cristales obtenidos.
Figura 1. Filtración a presión reducida utilizando un embudo buchner,
montado sobre un matraz kitasato. El papel de filtro debe ser de menor
diámetro y estar previamente humedecido.
Reacción:
O
C
C
C
O
O
H2O
C
C
COOH
C
H3
COOH
C
H3
calor
anhídrido maléico ácido maléico
EXPERIMENTO 2. ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALÉICO EN ÁCIDO
FUMÁRICO
Materiales, reactivos y equipos
Materiales: Mechero, tubo de ensayo, varilla de vidrio, embudo buchner, papel
de filtro, gradilla, tubo capilar, vidrio de reloj.
Reactivos: Licores madres del experimento 1, ácido clorhídrico (HCl)
concentrado.
Equipos: Bomba de vacío, aparato para determinar puntos de fusión, plancha
de calentamiento.
Procedimiento:
a. A los licores madres del experimento anterior, añadirles 2,5 mL de HCl
concentrado y calentar suavemente la mezcla hasta que comiencen a
separarse los cristales (5 a 10 minutos).
b. Enfriar la mezcla (opcionalmente colocarlo en baño de agua helada),
filtrar los cristales en embudo buchner (Figura 1) y lavarlos con agua
fría.
c. Para secarlos, colocar los cristales (con el papel de filtro) en un vidrio
de reloj y éste a su vez sobre un vaso precipitado de tamaño adecuado
Embudo
Buchner
Matraz
kitasato
A la bomba
de vacío
Trampa
calor
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
conteniendo agua hirviendo, cuidando de no fundir los cristales;
pesar y determinar su punto de fusión. Mostrar al profesor los cristales
obtenidos.
Reacción:
HCl (conc.)
calor C
H
C
OH
O
Cl
C
H
C
HO
O H
C
H
HOOC
C
H
COOH
ácido maléico intermediario
Enfriar
+ HCl
C
H
HOOC
C
COOH
H
ácido fumárico
EXPERIMENTO 3. OXIDACIÓN DEL DOBLE ENLACE
Materiales y reactivos
Materiales: Cuatro (4) tubos de ensayo, gradilla, dos (2) goteros.
Reactivos: Solución de permanganato de potasio (KMnO4) al 1%, cristales de
ácido maléico y de ácido fumárico.
Procedimiento:
a. Tomar dos tubos de ensayo, en cada uno de ellos colocar 20 mg de
los ácidos obtenidos en la práctica.
b. Adicionar a ambos tubos 1 mL de la solución de KMnO4.
c. Observar y anotar los resultados.
V. CUESTIONARIO
1. Escriba la ecuación química que representa la reacción entre los ácidos
maléico y fumárico con solución acuosa de KMnO4.
2. Investigar las reacciones de adición de los isómeros geométricos.
3. ¿Por qué los isómeros geométricos presentan puntos de fusión y ebullición
diferentes?
4. ¿Por qué el ácido maléico es soluble en agua, mientras que el ácido
fumárico no lo es?
5. ¿Cuáles son los ensayos químicos que permiten identificar un alqueno en
un laboratorio de química?.
6. Calcule los rendimientos teóricos y porcentaje de rendimiento de los ácidos
obtenidos en la práctica.
+
-
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
7. ¿Los ácidos maléico y fumárico presentan actividad óptica?
8. ¿Cuáles son las reacciones químicas cualitativas (o fenómenos observables)
típicas en un ensayo o experimento, que te permiten diferenciar las familias
de compuestos orgánicos?. Dar ejemplos.
VI. BIBLIOGRAFÍA
Dominguez, X. A. Experimentos de química orgánica. Editorial Limusa. México.
1996.
Meislich, H., et al. Química orgánica. Mc Graw Hill. Segunda Edición. Serie
Shawn. España. 1995.
Morrison y Boyd. Química orgánica. Quinta Edición. Iberoamericana, S.A. U.S.A.
1990.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
ÁREA DE TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº 4.
REACCIONES TÍPICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA
I.OBJETIVO GENERAL
Comprobar experimentalmente las reacciones típicas de los compuestos orgánicos
oxigenados.
II. INTRODUCCIÓN
Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un
compuesto orgánico como reactivo. Los tipos básicos de reacciones químicas
orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de
sustitución, y reacciones orgánicas redox. En síntesis orgánica, se usan reacciones
orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de
muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos
alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas.
En esta práctica se llevarán a cabo las reacciones típicas de la química orgánica
que ocurren en los compuestos oxigenados, tales como alcoholes, aldehídos,
cetonas y ácidos carboxílicos.
En cuanto a los alcoholes, químicamente, son compuestos bastante reactivos que
sufren reacciones de adición, eliminación, sustitución y reacciones redox. En los
aldehídos y cetonas, conocidos como los compuestos carbonílicos, ocurren las
reacciones de adición y reacciones redox y en los ácidos carboxílicos ocurren las
reacciones de adición-eliminación.
III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS
Los alcoholes son compuestos orgánicos hidroxilados donde el grupo OH se
encuentra unido a un carbono alifático (ROH). Tiene capacidad de asociarse con el
agua mediante puentes de hidrógeno, siendo solubles en ella hasta los alcoholes
de tres átomos de carbono.
La configuración de la molécula juega un papel importante en la solubilidad, como
ejemplo puede citarse el alcohol terbutílico, soluble en agua a diferencia de sus
homólogos primario y secundario.
Otra característica física resaltante en los alcoholes es su elevado punto de
ebullición, justificable por ser compuestos asociados. La asociación intermolecular
implica la existencia de enlaces de hidrógeno intermolecular.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
Químicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el
protón de hidrógeno del grupo –OH, este en si también es parte de su estructura
hidrocarbonada.
Por otro lado, los aldehídos son sustancias de formula general RCHO, las cetonas
son compuestos de formula general RR’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos
o aromáticos.
se les llama compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que determina, en
gran medida, la química de los aldehídos y las cetonas, sin embargo el grupo
carbonílico de los aldehídos contiene además un hidrógeno, mientras que el de las
cetonas tiene dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta sus propiedades en dos aspectos:
a) Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas solo lo hacen
con dificultad.
b) Por lo general, son más reactivos los aldehídos que las cetonas en las
adiciones nucleofílicas, las cuales son las reacciones características de los
compuestos carbonílicos.
A su vez, los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que presentan en su
estructura el grupo funcional –COOH. Son ácidos débiles debido a que se ionizan
parcialmente en agua. Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno lo que
les permite ser solubles en agua hasta 4 átomos de carbono y poseer altos puntos
de fusión y ebullición. Los ácidos carboxílicos presentan olores fuertes
característicos, los más conocidos son el ácido acético que le confiere sus
propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presente en frutas
cítricas como el limón, la naranja y la mandarina. En el laboratorio de Química
Orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados porque tiñen de rojo el
papel tornasol, forman sales al reaccionar con carbonato de sodio y bicarbonato de
sodio y forman esteres al reaccionar con alcohol.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO Nº 1: OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO
Materiales y Reactivos:
Materiales: 6 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla.
Reactivos: alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcohol ter-butílico, etanal,
acetona, permanganato de potasio al 3%, ácido sulfúrico diluido.
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 6 tubos de ensayo y numerarlos.
b) Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes, del aldehído y de la cetona
(un compuesto en cada tubo).
c) Agregar a cada tubo 2 gotas de permanganato de potasio al 3% p/v y agitar.
d) Agregar a cada tubo una gota ácido sulfúrico diluido, observar la formación
de un precipitado marrón.
e) Anotar los resultados en la tabla correspondiente.
EXPERIMENTO Nº 2: PRUEBA DE LUCAS
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
Materiales y Reactivos:
Materiales: 4 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla.
Reactivos: alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcohol ter-butílico, Reactivo de
Lucas.
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 3 tubos de ensayo y numerarlos.
b) Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes (un alcohol en cada tubo).
c) Agregar a cada tubo 20 gotas de Reactivo de Lucas, resbalando por las
paredes del tubo. No agitar.
d) En los tubos donde no se observó reacción caliente en baño de maría
durante 5 minutos. No agite.
e) Anote sus observaciones en la tabla correspondiente.
EXPERIMENTO Nº 3: REACCIÓN CON 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA
Materiales y Reactivos:
Materiales: 2 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla.
Reactivos: Etanal, Acetona, Solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina.
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 2 tubos de ensayo y numerarlos.
b) Agregar a los tubos 10 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
c) Agregar a un tubo 3 gotas de etanal y al otro 3 gotas de acetona.
d) Calentar los tubos en baño de maría durante un minuto. Luego deje reposar.
e) Anotar los resultados observados en la tabla correspondiente.
EXPERIMENTO Nº 4. REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PARTE A: FORMACIÓN DE SALES
Materiales y Reactivos:
Materiales: 1 tubo de ensayo
Reactivos: ácido acético, bicarbonato de sodio o carbonato de sodio
Procedimiento:
a) Colocar en una gradilla 1 tubo de ensayo.
b) Agregar 5 gotas de ácido acético y 3 mL de bicarbonato o carbonato de sodio
al 10%. Agite.
c) Anote las observaciones.
PARTE B: PREPARACIÓN DE UN ÉSTER
Materiales y Reactivos:
Materiales: tubo de ensayo, vaso de precipitado de 500 mL, vaso de precipitado de
50 mL, termómetro.
Reactivos: ácido acético, alcohol amílico, ácido sulfúrico concentrado.
Procedimiento:
a) Coloque 1 mL de ácido acético en un tubo de ensayo.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
b) Agregue 3 mL de alcohol amílico.
c) Agite hasta disolver.
d) Agregue lentamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite después
de agregar cada gota.
e) Coloque el tubo de ensayo en baño de maría (60-70ºC) durante 5 minutos.
Note el olor.
f) Coloque 20 mL de agua tibia en un vaso de precipitado.
g) Agregue el contenido del tubo de ensayo al vaso de precipitado que contiene
agua tibia.
h) Perciba el olor.
V. CUESTIONARIO
1. . ¿De qué depende la oxidación de los alcoholes?
2. Formule las reacciones ajustadas de la oxidación de formaldehido, acetaldehído,
propionaldehido, con permanganato de potasio en solución neutra y ácida.
3. Ordene según la reactividad con el reactivo de Lucas. Justifique con la
estructura. 3-metil-1-butanol, alcohol isopropílico, alcohol ter-pentílico.
4. Formule las reacciones necesarias para distinguir entre:
a. acetona y acetaldehído
b. Metiletilcetona y diisopropilcetona
5. Represente la ecuación química que representa la reacción entre un alcohol y
un ácido carboxílico para la formación de un éster.
6. Represente las ecuaciones químicas de las reacciones de ácidos carboxílicos
para la formación de sales.
VI. BIBLIOGRAFÍA
Brewster, R., Van Der Wert, C. y McEwkn, W. (1970). Curso Práctico de Química
Orgánica. Versión Española de Carlos Montuenga. Madrid: Alhambra.
Shriner, R., Fuson, R. y Curtin, D. (1990). Identificación Sistemática de los
Compuestos Orgánicos. Versión Española Xorge A. Dominguez. México:
Lumusa.
Salas, C. (1982). Guía de laboratorio de Química orgánica para bioanalistas. Mérida:
Consejo de publicaciones de la Universidad de los Andes.
Domínguez, X. (1996). Experimentos en Química Orgánica. México: Limusa.
Morrison, R. y Boyd, R. (1990). Química Orgánica (5a ed.). USA: Iberoamericana.
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
PREPARACIÓN DE REACTIVOS ESPECIALES
 REACTIVO DE BAEYER: Alcalinizar con hidróxido de sodio una solución al 0,3
% de permanganato de potasio.
 REACTIVO DE LUCAS: Disolver 136 g de cloruro de Zinc anhídrido en 105 g
de ácido clorhídrico concentrado, enfriando simultáneamente a unos 25ºC y
mezclarlos bien.
 SOLUCION DE LUGOL: Disolver 5 gramos de yodo en 200 mL de agua que
contenga 10 gramos de yoduro de potasio.
 REACTIVO DE TOLLENS: Vierta 20 mL de una solución de nitrato de plata al
3% en un matraz erlenmeyer pequeño y añada con un cuentagotas de 10 a 12
gotas de hidróxido de sodio acuoso al 5%.Agite el matraz con suavidad y añada
con un cuentagotas la solución de amoníaco acuoso diluido (5%), hasta que se
disuelva el precipitado de óxido de plata casi por completo. Si hubiese añadido
demasiado amoníaco agregue 1 ó 2 gotas de solución de hidróxido de sodio
hasta que se forme una turbidez. Entonces añada con cuidado amoníaco acuoso
diluido hasta que desaparezca la turbidez. Nota: preparar el reactivo justo en el
momento de utilizarlo.
 REACTIVO DE FEHLING: Disolver 34,64 g de sulfato cúprico pentahidratado en
350 400 mL de agua destilada y diluya la solución a 500 mL. Esta Solución se
denomina Fehling A. Preparar otra solución que contenga 173 g de sal de La
Rochele(tartrato de sodio y potasio) y 69 g de hidróxido de sodio en unos 350mL
de agua destilada diluya la solución a 500 mL. Esta solución se llama Fehling B.
Al usar el reactivo de Fehling se mezclan volúmenes iguales de Fehling A y
Fehling B.
 REACTIVO DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA: Disolver 3 g de2,4-di-
nitrofenilhidracina en 15 mL de ácido sulfúrico concentrado y a continuación
vierta esta solución agitando sobre una solución de 20mL de agua en 70 mL de
alcohol etílico 95%. Agite la mezcla y filtre. El filtrado es el reactivo que se usa
en los ensayos.
 SOL. DE BROMO EN TETRACLORURO: Agregar (bajo campana) en un frasco
ámbar que contiene 30 mL de tetracloruro de carbono, 5mL de bromo. Mezclar
bien a medida que se va agregando. Guardar bajo campana.
 REACTIVO DE BENEDICT: Disolver 100 g de Na2CO3, 175 g de citrato de sodio, 17,3
g de CuSO4.5H2O en un litro de agua destilada. Nota: preparar el reactivo justo en
el momento de utilizarlo.
 INDICADOR UNIVERSAL: Disolver en 200 mL de etanol, 50 mg de fenolftaleína,
100 mg de rojo de metilo, 150 mg de amarillo de metilo, 200 mg de azul de
bromotimol y 250 mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolución de
Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera
Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015
color rojo oscuro, adicionar gota a gota, (entre 20 a 25 gotas aproximadamente)
una disolución de NaOH (1 M) hasta que la disolución sea de color amarillo
oscuro. Cuando esto ocurra, se afora a 250 mL con alcohol etílico y se agita con
fuerza para mezclar bien. Guardar en lugar fresco.
Colores del indicador dependiendo del pH:
pH Color
2 Rojo
4 Anaranjado
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta

More Related Content

What's hot

Quimica instrumental
Quimica instrumentalQuimica instrumental
Quimica instrumental
Fernanda de Sousa Fernandes
 
100524608 presentacion-raman-e-ir
100524608 presentacion-raman-e-ir100524608 presentacion-raman-e-ir
100524608 presentacion-raman-e-ir
Jhony Torres
 
Determinação de-cloretos
Determinação de-cloretosDeterminação de-cloretos
Determinação de-cloretos
Débora Guimarães
 
Informe taller de espectrofotometria
Informe taller de espectrofotometriaInforme taller de espectrofotometria
Informe taller de espectrofotometria
karenvargas141
 
Resumo hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...
Resumo   hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...Resumo   hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...
Resumo hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...
Profª Alda Ernestina
 
Reacciones de alcoholes
Reacciones de alcoholesReacciones de alcoholes
Reacciones de alcoholes
UACJ
 
Potenciometria
PotenciometriaPotenciometria
Potenciometria
Márcia Anjos
 
Ligações Químicas dentro da Química Orgânica
Ligações Químicas dentro da Química OrgânicaLigações Químicas dentro da Química Orgânica
Ligações Químicas dentro da Química Orgânica
Ricardo Stefani
 
Espectroscopía de Absorción y Emisión Atómica
Espectroscopía de Absorción y Emisión AtómicaEspectroscopía de Absorción y Emisión Atómica
Espectroscopía de Absorción y Emisión Atómica
Fernando Quinteros
 
Química Orgância - Funções Orgânicas - www.CentroApoio.com - Vídeo Aulas
Química Orgância - Funções Orgânicas -  www.CentroApoio.com - Vídeo AulasQuímica Orgância - Funções Orgânicas -  www.CentroApoio.com - Vídeo Aulas
Química Orgância - Funções Orgânicas - www.CentroApoio.com - Vídeo Aulas
Vídeo Aulas Apoio
 
Cálculos empregados em química analítica
Cálculos empregados em química analíticaCálculos empregados em química analítica
Cálculos empregados em química analítica
Rafael Cesar Russo Chagas
 
Fundamentos quimica analitica
Fundamentos quimica analiticaFundamentos quimica analitica
Fundamentos quimica analitica
Kzona99
 
Volumetria de Precipitação
Volumetria de PrecipitaçãoVolumetria de Precipitação
Volumetria de Precipitação
Gisele Silva Teixeira
 
Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.
Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.
Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.
Dhion Meyg Fernandes
 
Espectroscopia
EspectroscopiaEspectroscopia
Absorcao versus emissao
Absorcao versus emissaoAbsorcao versus emissao
Absorcao versus emissao
Silvana Boacina Freitas
 
Cromatografia
CromatografiaCromatografia
Cromatografia
Ana Karine Oliveira
 
Familias cristalograficas o Redes de Bravais
Familias cristalograficas o Redes de BravaisFamilias cristalograficas o Redes de Bravais
Familias cristalograficas o Redes de Bravais
hectorheredia23
 
Preparação e propriedades da solução tampão.
Preparação e propriedades da solução tampão.Preparação e propriedades da solução tampão.
Preparação e propriedades da solução tampão.
Paulo George
 
Analise instrumental
Analise instrumentalAnalise instrumental
Analise instrumental
J. Messias Britto
 

What's hot (20)

Quimica instrumental
Quimica instrumentalQuimica instrumental
Quimica instrumental
 
100524608 presentacion-raman-e-ir
100524608 presentacion-raman-e-ir100524608 presentacion-raman-e-ir
100524608 presentacion-raman-e-ir
 
Determinação de-cloretos
Determinação de-cloretosDeterminação de-cloretos
Determinação de-cloretos
 
Informe taller de espectrofotometria
Informe taller de espectrofotometriaInforme taller de espectrofotometria
Informe taller de espectrofotometria
 
Resumo hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...
Resumo   hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...Resumo   hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...
Resumo hidrocarbonetos - alcenos, ciclenos e alcinos, propriedades e nomenc...
 
Reacciones de alcoholes
Reacciones de alcoholesReacciones de alcoholes
Reacciones de alcoholes
 
Potenciometria
PotenciometriaPotenciometria
Potenciometria
 
Ligações Químicas dentro da Química Orgânica
Ligações Químicas dentro da Química OrgânicaLigações Químicas dentro da Química Orgânica
Ligações Químicas dentro da Química Orgânica
 
Espectroscopía de Absorción y Emisión Atómica
Espectroscopía de Absorción y Emisión AtómicaEspectroscopía de Absorción y Emisión Atómica
Espectroscopía de Absorción y Emisión Atómica
 
Química Orgância - Funções Orgânicas - www.CentroApoio.com - Vídeo Aulas
Química Orgância - Funções Orgânicas -  www.CentroApoio.com - Vídeo AulasQuímica Orgância - Funções Orgânicas -  www.CentroApoio.com - Vídeo Aulas
Química Orgância - Funções Orgânicas - www.CentroApoio.com - Vídeo Aulas
 
Cálculos empregados em química analítica
Cálculos empregados em química analíticaCálculos empregados em química analítica
Cálculos empregados em química analítica
 
Fundamentos quimica analitica
Fundamentos quimica analiticaFundamentos quimica analitica
Fundamentos quimica analitica
 
Volumetria de Precipitação
Volumetria de PrecipitaçãoVolumetria de Precipitação
Volumetria de Precipitação
 
Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.
Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.
Relatório - Volumetria de Complexação: determinação de dureza da água.
 
Espectroscopia
EspectroscopiaEspectroscopia
Espectroscopia
 
Absorcao versus emissao
Absorcao versus emissaoAbsorcao versus emissao
Absorcao versus emissao
 
Cromatografia
CromatografiaCromatografia
Cromatografia
 
Familias cristalograficas o Redes de Bravais
Familias cristalograficas o Redes de BravaisFamilias cristalograficas o Redes de Bravais
Familias cristalograficas o Redes de Bravais
 
Preparação e propriedades da solução tampão.
Preparação e propriedades da solução tampão.Preparação e propriedades da solução tampão.
Preparação e propriedades da solução tampão.
 
Analise instrumental
Analise instrumentalAnalise instrumental
Analise instrumental
 

Similar to Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica

FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)
FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)
FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)
WoodLesley
 
13_Basic Clinical Biochemistry.pdf
13_Basic Clinical Biochemistry.pdf13_Basic Clinical Biochemistry.pdf
13_Basic Clinical Biochemistry.pdf
Vamsi kumar
 
Glp
GlpGlp
Analysis of real sample.pdf
Analysis of real sample.pdfAnalysis of real sample.pdf
Analysis of real sample.pdf
Robin Beregovska
 
ESP final test
ESP final testESP final test
ESP final test
Silviaeka
 
Overview of lab 2016.pdf
Overview of lab 2016.pdfOverview of lab 2016.pdf
Overview of lab 2016.pdf
saya155805
 
2003 chemistry laboratory manual 1
2003   chemistry laboratory manual 12003   chemistry laboratory manual 1
Good laboratory practices
Good laboratory practicesGood laboratory practices
Good laboratory practices
suraj p rajan
 
Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables
Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables
Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables
v2zq
 
good laboratory practices..docx
good laboratory practices..docxgood laboratory practices..docx
good laboratory practices..docx
KalloliChatterjee
 
Final Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docx
Final Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docxFinal Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docx
Final Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docx
ssuser454af01
 
16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf
16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf
16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf
Vamsi kumar
 
standard operating procedres laboratory.pdf
standard operating procedres laboratory.pdfstandard operating procedres laboratory.pdf
standard operating procedres laboratory.pdf
GiDMOh
 
Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1
Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1
Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1
Steve Bishop
 
Good Laboratory Practices Pharmaceutical Quality Assurance
Good Laboratory Practices Pharmaceutical Quality AssuranceGood Laboratory Practices Pharmaceutical Quality Assurance
Good Laboratory Practices Pharmaceutical Quality Assurance
ShrikantKavitake1
 
Good clinical laboratory practices
Good clinical laboratory practicesGood clinical laboratory practices
Good clinical laboratory practices
Vamsi kumar
 
Good laboratory practices.pptx
Good laboratory practices.pptxGood laboratory practices.pptx
Good laboratory practices.pptx
SayaliGanjiwale
 
Glp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ich
Glp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ichGlp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ich
Glp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ich
Anu Anusha
 
Water analysis laboratory
Water analysis laboratory Water analysis laboratory
Water analysis laboratory
Shelah Lontoc
 
PSP3 employability assessment form DLH (1).docx
PSP3 employability assessment form DLH (1).docxPSP3 employability assessment form DLH (1).docx
PSP3 employability assessment form DLH (1).docx
DamienHardy5
 

Similar to Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica (20)

FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)
FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)
FINAL APPLIED LAB PROJECT (1 CREDIT LAB COMPONENT)
 
13_Basic Clinical Biochemistry.pdf
13_Basic Clinical Biochemistry.pdf13_Basic Clinical Biochemistry.pdf
13_Basic Clinical Biochemistry.pdf
 
Glp
GlpGlp
Glp
 
Analysis of real sample.pdf
Analysis of real sample.pdfAnalysis of real sample.pdf
Analysis of real sample.pdf
 
ESP final test
ESP final testESP final test
ESP final test
 
Overview of lab 2016.pdf
Overview of lab 2016.pdfOverview of lab 2016.pdf
Overview of lab 2016.pdf
 
2003 chemistry laboratory manual 1
2003   chemistry laboratory manual 12003   chemistry laboratory manual 1
2003 chemistry laboratory manual 1
 
Good laboratory practices
Good laboratory practicesGood laboratory practices
Good laboratory practices
 
Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables
Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables
Organochlorine Pesticides in Fruits & Vegetables
 
good laboratory practices..docx
good laboratory practices..docxgood laboratory practices..docx
good laboratory practices..docx
 
Final Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docx
Final Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docxFinal Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docx
Final Applied Lab Project (1 credit Lab Component) Addresses cou.docx
 
16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf
16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf
16_Program Elective course - I (Good lab practies).pdf
 
standard operating procedres laboratory.pdf
standard operating procedres laboratory.pdfstandard operating procedres laboratory.pdf
standard operating procedres laboratory.pdf
 
Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1
Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1
Unit 2 Labprocedures P1, M1, D1
 
Good Laboratory Practices Pharmaceutical Quality Assurance
Good Laboratory Practices Pharmaceutical Quality AssuranceGood Laboratory Practices Pharmaceutical Quality Assurance
Good Laboratory Practices Pharmaceutical Quality Assurance
 
Good clinical laboratory practices
Good clinical laboratory practicesGood clinical laboratory practices
Good clinical laboratory practices
 
Good laboratory practices.pptx
Good laboratory practices.pptxGood laboratory practices.pptx
Good laboratory practices.pptx
 
Glp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ich
Glp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ichGlp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ich
Glp guidelines in_qc_laboratory_as_per_ich
 
Water analysis laboratory
Water analysis laboratory Water analysis laboratory
Water analysis laboratory
 
PSP3 employability assessment form DLH (1).docx
PSP3 employability assessment form DLH (1).docxPSP3 employability assessment form DLH (1).docx
PSP3 employability assessment form DLH (1).docx
 

More from JessFlores87

Formato de control de calificaciones
Formato de control de calificacionesFormato de control de calificaciones
Formato de control de calificaciones
JessFlores87
 
Práctica 4 reacciones típicas de química orgánica
Práctica 4 reacciones típicas de química orgánicaPráctica 4 reacciones típicas de química orgánica
Práctica 4 reacciones típicas de química orgánica
JessFlores87
 
Práctica 3 isomería geométrica
Práctica 3 isomería geométricaPráctica 3 isomería geométrica
Práctica 3 isomería geométrica
JessFlores87
 
Práctica 2 identificación de grupos funcionales
Práctica 2 identificación de grupos funcionalesPráctica 2 identificación de grupos funcionales
Práctica 2 identificación de grupos funcionales
JessFlores87
 
Práctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicos
Práctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicosPráctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicos
Práctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicos
JessFlores87
 
Práctica 4
Práctica 4Práctica 4
Práctica 4
JessFlores87
 
Práctica 3
Práctica 3Práctica 3
Práctica 3
JessFlores87
 
Práctica 2
Práctica 2Práctica 2
Práctica 2
JessFlores87
 
Práctica 1
Práctica 1Práctica 1
Práctica 1
JessFlores87
 
Planilla de evaluación
Planilla de evaluaciónPlanilla de evaluación
Planilla de evaluación
JessFlores87
 
Plan de evaluación LQOP I-2021
Plan de evaluación LQOP I-2021Plan de evaluación LQOP I-2021
Plan de evaluación LQOP I-2021
JessFlores87
 
Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...
Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...
Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...
JessFlores87
 
Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica
Manual de prácticas de laboratorio de química orgánicaManual de prácticas de laboratorio de química orgánica
Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica
JessFlores87
 
Datos experimentales práctica 4
Datos experimentales práctica 4Datos experimentales práctica 4
Datos experimentales práctica 4
JessFlores87
 
Datos experimentales práctica 3
Datos experimentales práctica 3Datos experimentales práctica 3
Datos experimentales práctica 3
JessFlores87
 
Datos experimentales práctica 2
Datos experimentales práctica 2Datos experimentales práctica 2
Datos experimentales práctica 2
JessFlores87
 

More from JessFlores87 (16)

Formato de control de calificaciones
Formato de control de calificacionesFormato de control de calificaciones
Formato de control de calificaciones
 
Práctica 4 reacciones típicas de química orgánica
Práctica 4 reacciones típicas de química orgánicaPráctica 4 reacciones típicas de química orgánica
Práctica 4 reacciones típicas de química orgánica
 
Práctica 3 isomería geométrica
Práctica 3 isomería geométricaPráctica 3 isomería geométrica
Práctica 3 isomería geométrica
 
Práctica 2 identificación de grupos funcionales
Práctica 2 identificación de grupos funcionalesPráctica 2 identificación de grupos funcionales
Práctica 2 identificación de grupos funcionales
 
Práctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicos
Práctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicosPráctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicos
Práctica 1 propiedades físicas de los compuestos orgánicos
 
Práctica 4
Práctica 4Práctica 4
Práctica 4
 
Práctica 3
Práctica 3Práctica 3
Práctica 3
 
Práctica 2
Práctica 2Práctica 2
Práctica 2
 
Práctica 1
Práctica 1Práctica 1
Práctica 1
 
Planilla de evaluación
Planilla de evaluaciónPlanilla de evaluación
Planilla de evaluación
 
Plan de evaluación LQOP I-2021
Plan de evaluación LQOP I-2021Plan de evaluación LQOP I-2021
Plan de evaluación LQOP I-2021
 
Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...
Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...
Normas y recomendaciones para la elaboración de informes de laboratorio de qu...
 
Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica
Manual de prácticas de laboratorio de química orgánicaManual de prácticas de laboratorio de química orgánica
Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica
 
Datos experimentales práctica 4
Datos experimentales práctica 4Datos experimentales práctica 4
Datos experimentales práctica 4
 
Datos experimentales práctica 3
Datos experimentales práctica 3Datos experimentales práctica 3
Datos experimentales práctica 3
 
Datos experimentales práctica 2
Datos experimentales práctica 2Datos experimentales práctica 2
Datos experimentales práctica 2
 

Recently uploaded

ANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdf
ANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdfANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdf
ANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdf
Priyankaranawat4
 
writing about opinions about Australia the movie
writing about opinions about Australia the moviewriting about opinions about Australia the movie
writing about opinions about Australia the movie
Nicholas Montgomery
 
Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5
Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5
Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5
sayalidalavi006
 
C1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptx
C1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptxC1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptx
C1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptx
mulvey2
 
DRUGS AND ITS classification slide share
DRUGS AND ITS classification slide shareDRUGS AND ITS classification slide share
DRUGS AND ITS classification slide share
taiba qazi
 
Liberal Approach to the Study of Indian Politics.pdf
Liberal Approach to the Study of Indian Politics.pdfLiberal Approach to the Study of Indian Politics.pdf
Liberal Approach to the Study of Indian Politics.pdf
WaniBasim
 
How to Fix the Import Error in the Odoo 17
How to Fix the Import Error in the Odoo 17How to Fix the Import Error in the Odoo 17
How to Fix the Import Error in the Odoo 17
Celine George
 
RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3
RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3
RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3
IreneSebastianRueco1
 
What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...
What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...
What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...
GeorgeMilliken2
 
How to Add Chatter in the odoo 17 ERP Module
How to Add Chatter in the odoo 17 ERP ModuleHow to Add Chatter in the odoo 17 ERP Module
How to Add Chatter in the odoo 17 ERP Module
Celine George
 
ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...
ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...
ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...
PECB
 
PCOS corelations and management through Ayurveda.
PCOS corelations and management through Ayurveda.PCOS corelations and management through Ayurveda.
PCOS corelations and management through Ayurveda.
Dr. Shivangi Singh Parihar
 
Film vocab for eal 3 students: Australia the movie
Film vocab for eal 3 students: Australia the movieFilm vocab for eal 3 students: Australia the movie
Film vocab for eal 3 students: Australia the movie
Nicholas Montgomery
 
How to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 Inventory
How to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 InventoryHow to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 Inventory
How to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 Inventory
Celine George
 
Hindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdf
Hindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdfHindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdf
Hindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdf
Dr. Mulla Adam Ali
 
Walmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdf
Walmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdfWalmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdf
Walmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdf
TechSoup
 
Executive Directors Chat Leveraging AI for Diversity, Equity, and Inclusion
Executive Directors Chat  Leveraging AI for Diversity, Equity, and InclusionExecutive Directors Chat  Leveraging AI for Diversity, Equity, and Inclusion
Executive Directors Chat Leveraging AI for Diversity, Equity, and Inclusion
TechSoup
 
PIMS Job Advertisement 2024.pdf Islamabad
PIMS Job Advertisement 2024.pdf IslamabadPIMS Job Advertisement 2024.pdf Islamabad
PIMS Job Advertisement 2024.pdf Islamabad
AyyanKhan40
 
Life upper-Intermediate B2 Workbook for student
Life upper-Intermediate B2 Workbook for studentLife upper-Intermediate B2 Workbook for student
Life upper-Intermediate B2 Workbook for student
NgcHiNguyn25
 
Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...
Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...
Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...
Dr. Vinod Kumar Kanvaria
 

Recently uploaded (20)

ANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdf
ANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdfANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdf
ANATOMY AND BIOMECHANICS OF HIP JOINT.pdf
 
writing about opinions about Australia the movie
writing about opinions about Australia the moviewriting about opinions about Australia the movie
writing about opinions about Australia the movie
 
Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5
Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5
Community pharmacy- Social and preventive pharmacy UNIT 5
 
C1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptx
C1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptxC1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptx
C1 Rubenstein AP HuG xxxxxxxxxxxxxx.pptx
 
DRUGS AND ITS classification slide share
DRUGS AND ITS classification slide shareDRUGS AND ITS classification slide share
DRUGS AND ITS classification slide share
 
Liberal Approach to the Study of Indian Politics.pdf
Liberal Approach to the Study of Indian Politics.pdfLiberal Approach to the Study of Indian Politics.pdf
Liberal Approach to the Study of Indian Politics.pdf
 
How to Fix the Import Error in the Odoo 17
How to Fix the Import Error in the Odoo 17How to Fix the Import Error in the Odoo 17
How to Fix the Import Error in the Odoo 17
 
RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3
RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3
RPMS TEMPLATE FOR SCHOOL YEAR 2023-2024 FOR TEACHER 1 TO TEACHER 3
 
What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...
What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...
What is Digital Literacy? A guest blog from Andy McLaughlin, University of Ab...
 
How to Add Chatter in the odoo 17 ERP Module
How to Add Chatter in the odoo 17 ERP ModuleHow to Add Chatter in the odoo 17 ERP Module
How to Add Chatter in the odoo 17 ERP Module
 
ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...
ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...
ISO/IEC 27001, ISO/IEC 42001, and GDPR: Best Practices for Implementation and...
 
PCOS corelations and management through Ayurveda.
PCOS corelations and management through Ayurveda.PCOS corelations and management through Ayurveda.
PCOS corelations and management through Ayurveda.
 
Film vocab for eal 3 students: Australia the movie
Film vocab for eal 3 students: Australia the movieFilm vocab for eal 3 students: Australia the movie
Film vocab for eal 3 students: Australia the movie
 
How to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 Inventory
How to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 InventoryHow to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 Inventory
How to Setup Warehouse & Location in Odoo 17 Inventory
 
Hindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdf
Hindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdfHindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdf
Hindi varnamala | hindi alphabet PPT.pdf
 
Walmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdf
Walmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdfWalmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdf
Walmart Business+ and Spark Good for Nonprofits.pdf
 
Executive Directors Chat Leveraging AI for Diversity, Equity, and Inclusion
Executive Directors Chat  Leveraging AI for Diversity, Equity, and InclusionExecutive Directors Chat  Leveraging AI for Diversity, Equity, and Inclusion
Executive Directors Chat Leveraging AI for Diversity, Equity, and Inclusion
 
PIMS Job Advertisement 2024.pdf Islamabad
PIMS Job Advertisement 2024.pdf IslamabadPIMS Job Advertisement 2024.pdf Islamabad
PIMS Job Advertisement 2024.pdf Islamabad
 
Life upper-Intermediate B2 Workbook for student
Life upper-Intermediate B2 Workbook for studentLife upper-Intermediate B2 Workbook for student
Life upper-Intermediate B2 Workbook for student
 
Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...
Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...
Exploiting Artificial Intelligence for Empowering Researchers and Faculty, In...
 

Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica

  • 1. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA AREA DE TECNOLOGÍA PROGRAMA DE INGENIERIA PESQUERA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA ORGÁNICA Punto Fijo, Octubre 2015
  • 2. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 CONTENIDO 1.- INTRODUCCIÓN 2.- CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES 2.- NORMAS EN EL LABORATORIO 3.- NORMAS ACADÉMICAS 4.- EVALUACIÓN 5.- NORMAS PARA LA ELABORACIÓN DEL INFORME PRACTICA Nº 1: Propiedades físicas de los compuestos orgánicos. PRACTICA Nº 2: Identificación de Grupos Funcionales Orgánicos PRACTICA Nº 3: Isomería Geométrica PRACTICA Nº 4: Reacciones Típicas de Química Orgánica
  • 3. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 INTRODUCCIÓN Con el fin de complementar la formación teórica impartida en la asignatura Química Orgánica, es necesario adicionar el componente práctico, el cual consiste en una serie de experimentos donde el estudiante aplicará la química de las reacciones estudiadas en cada familia de compuestos orgánicos, tales como: alcoholes, aldehídos y cetonas, y ácidos carboxílicos procurándoles una formación básica que le permita afrontar programas de laboratorio de asignaturas de cursos posteriores, de manera eficiente. Se presenta a continuación, un programa diseñado por cuatro (4) prácticas para el curso, las cuales cubren un total de quince (15) horas en las cuales se establecen los objetivos que se persiguen lograr, una breve revisión teórica que servirá de fundamento para el dominio de la parte experimental, se detallan los procedimientos que el estudiante seguirá para el desarrollo del trabajo práctico, así como la bibliografía que debe ser consultada. En este módulo de laboratorio, se incluye una lista de materiales, reactivos y soluciones que son requeridas por cada práctica, para agilizar el trabajo del técnico del laboratorio.
  • 4. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 CRONOGRAMA SEMANAL DE ACTIVIDADES SEMANA CONTENIDO EVALUACIÓN 1 2 INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA DE PESQUERA 3 PRÁCTICA Nº1. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Pre-Laboratorio (50%) Trabajo de Laboratorio (10%) Informe (40%) 4 5 PRÁCTICA Nº2. IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS Pre-Laboratorio (50%) Trabajo de Laboratorio (10%) Informe (40%) 6 7 PRÁCTICA Nº3. ISOMERIA GEOMÉTRICA Pre-Laboratorio (50%) Trabajo de Laboratorio (10%) Informe (40%) 8 9 PRÁCTICA Nº4. REACCIONES TÍPICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA Pre-Laboratorio (50%) Trabajo de Laboratorio (10%) Informe (40%) 10 11 12 ENTREGA DE CALIFICACIONES FINALES 13 14 15
  • 5. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 NORMAS EN EL LABORATORIO a. Es obligatorio el uso de la bata, lentes de seguridad, zapatos cerrados de tacón bajo, suela de goma (para mujeres), guantes de seguridad y mascarilla (para gases orgánicos, R-53). b. De tener cabello largo, debe ser recogido antes de los experimentos. Evite usar lentes de contacto dentro del laboratorio, así como también asistir en bermudas. c. Las gavetas de cada grupo serán revisadas por los alumnos antes de iniciar la práctica y deberán elaborar una lista de lo que reciben; si algo estuviese defectuoso debe notificarlo al técnico. Al final serán revisadas nuevamente. d. Los compuestos orgánicos se caracterizan por ser tóxicos e inflamables, por lo tanto es necesario que las reacciones se realicen bajo campana. e. El alumno debe participar al profesor en caso de cualquier accidente o derrame de reactivos. f. No se permite fumar, ingerir bebidas o alimentos dentro del laboratorio, también se prohíben conversaciones y visitas de personas ajenas al grupo de trabajo y salidas injustificadas durante el transcurso de la práctica. No se permite el uso de celulares. g. No debe introducir goteros o pipetas dentro de los envases de reactivos, para ello vierta una pequeña cantidad en un vaso de precipitado y de allí toma la muestra necesaria. h. Si alguna sustancia cae en cualquier parte del cuerpo, debe lavarse inmediatamente y notificar al profesor. Recuerde que al terminar los experimentos, los materiales y mesones deben quedar limpios y ordenados, y en el inventario de las gavetas, si hay falta, rotura del material, el equipo de trabajo debe reponerlo antes del término del semestre, para ello deben firmar como responsables. i. El laboratorio en un sitio de trabajo donde se exponen a altos riesgos, por ello se les exige orden, limpieza y disciplina. Evite humedad en el piso, use la papelera, no el fregadero para botar los papeles, evite derrames de reactivos. j. No respire los vapores de un compuesto orgánico, evite salpicaduras sobre la piel y ojos; si necesita identificar algún olor, debe abanicar sobre los vapores encima del recipiente.
  • 6. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 NORMAS ACADÉMICAS a. El estudiante debe asistir a la práctica con una preparación teórica apropiada, para ello debe revisar la bibliografía y familiarizarse con las propiedades de los reactivos a usar, así como las normas de seguridad. b. La asistencia debe hacerse con el grupo correspondiente, debe ser puntual. c. Solo será recuperada aquella práctica cuya falta sea justificada por el médico de la Universidad y no se hayan completado las sesiones dedica práctica en particular. d. Es obligatorio una preparación teórica previa al realizar la práctica. e. Será evaluada la actitud de cada estudiante dentro del laboratorio, interés en el trabajo, destrezas y habilidades, cumplimientos de las normas de seguridad, en caso contrario se les impedirá continuar con la práctica. f. Es deber del estudiante leer y cumplir con las normas de seguridad, de laboratorio y académicas antes de acudir a cada práctica. g. En la evaluación del informe se tomarán en cuenta aspectos como redacción, ortografía, presentación, capacidad de análisis, uso de lenguaje técnico, coherencia de ideas e interpretación. h. No está permitido cambios de sección ni cambios de grupos.
  • 7. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 EVALUACIÓN A. La evaluación será de tipo Formativa y Evaluativa. B. La nota definitiva es el promedio aritmético de las prácticas realizadas. El cálculo de la nota definitiva del laboratorio, se hará de la siguiente forma: 𝐷𝑒𝑓𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑙𝑎𝑏𝑜𝑟𝑎𝑡𝑜𝑟𝑖𝑜 = ∑ 𝐷𝑒𝑓𝑖𝑛𝑖𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑑𝑎 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑎 𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑎𝑠 C. El componente práctico representa el 25% de la nota total de la unidad curricular. El 75% restante corresponde al componente teórico. D. Cada práctica tendrá las siguientes evaluaciones:  PRE-LABORATORIO: Se evaluará a través de la discusión oral y un esquema de trabajo. o Esquema de trabajo: Es un esquema tipo mapa mental elaborado a mano en el que cada estudiante individualmente representará el procedimiento experimental ilustrado (con los montajes de equipo respectivos) usando la menor cantidad de palabras posibles e incluirá materiales y reactivos con sus cantidades y concentraciones, así como también los cálculos y/o reacciones químicas asociadas cuando aplique. Tendrá un valor de 3 puntos (15%). o Prueba escrita: Al inicio de la práctica se hará un examen escrito, donde el profesor hará preguntas sobre la descripción y procedimientos de los experimentos, reacciones químicas asociadas (en caso de haberlas), fundamentos teóricos y resultados esperados. Tendrá una duración de máximo 15 minutos y un valor de 6 puntos (30%).  APRECIACIÓN EN EL LABORATORIO: Se tomarán en cuenta para esta evaluación las actitudes y aptitudes en el laboratorio, tales como la puntualidad, el cumplimiento de lo requerido para las prácticas, como son la bata, la guía y los implementos de seguridad, habilidad y destreza en el uso de materiales y equipos, interés en el trabajo, cumplimiento de normas de
  • 8. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 seguridad y el orden y disciplina en el laboratorio. Para efectos de nota, tiene un valor de 2 puntos (10%) para cada práctica.  INFORME: Consiste en plasmar de manera escrita todo lo referido a la práctica como tal. Se realizará en grupos de máximo cuatro (4) personas y será entregado siete días después de efectuada la práctica, en horario acordado con el profesor de laboratorio. Este informe es tipo paper, por lo que constará de: Resumen, Introducción, Datos Experimentales, Presentación y Análisis de Resultados, Conclusiones, Referencias, Apéndices y debe guiarse de acuerdo a las sugerencias y normas establecidas en el documento NORMAS Y RECOMENDACIONES PARA LA ELABORACIÓN DE INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA, en el cual se explica detalladamente los pasos de elaboración del informe y se dan los formatos de recolección de datos para cada práctica. El informe será evaluado de la siguiente manera: presentación, resumen, introducción, datos experimentales, presentación y análisis de resultados, conclusiones y referencias bibliográficas. Tiene un valor de 9 puntos (45%).
  • 9. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA ÁREA DE TECNOLOGÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA Nº 1. PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS I. OBJETIVO GENERAL  Determinar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos, tomando en cuenta su polaridad y fuerzas intermoleculares. II. INTRODUCCIÓN Las propiedades físicas que resultan de interés para los procesos de separación e identificación de compuestos orgánicos, como son el punto de fusión, el punto de ebullición, la solubilidad, entre otras, se ven afectadas básicamente por la polarización de enlaces y las interacciones moleculares que surgen como consecuencia de dicha polarización. En términos generales, existe una estrecha relación entre las propiedades físicas, las fuerzas intermoleculares, la polaridad y la estructura molecular. La presencia de momentos dipolares afecta las fuerzas atractivas entre moléculas, lo que se denomina interacciones o fuerzas intermoleculares y en la medida que estas interacciones sean mayores, las moléculas tenderán a estar más juntas y aumentarán, por ejemplo, el punto de fusión y de ebullición. Es por esto, que los compuestos polares fundirán y ebullirán a temperaturas mayores que los no polares de masa molar comparable. Con relación a la solubilidad de compuestos orgánicos debe esperarse, sobre la base de las interacciones, que las sustancias polares sean solubles en solventes polares y las no polares serán solubles en disolventes no polares. Esto se conoce como la regla de que “lo semejante disuelve lo semejante”. III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS Interacciones intermoleculares: se clasifican en Fuerzas de Van der Waals, interacciones dipolo-dipolo y puentes de hidrógeno. Siendo las fuerzas de Van der Waals aquellas que se generan entre moléculas no polares, debidas al continuo movimiento de los electrones en la nube electrónica molecular, que origina en determinados instantes un desbalance en la distribución de cargas, ocasionando un momento dipolar ocasional o inducido; las dipolo-dipolo, mantienen unidas a moléculas polares, debido a que en este tipo de moléculas pueden distinguirse extremos positivos y negativos, entonces se generan dipolos que pueden atraerse o repelerse de acuerdo a su orientación; y por último, los puentes de hidrógeno, se originan debido a la fuerte atracción entre un átomo de hidrógeno (carga parcial
  • 10. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 positiva) de una molécula y un átomo muy electronegativo (como oxígeno y nitrógeno) de la misma o de otra molécula. Cuando un compuesto se disuelve, sus unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de disolvente. La separación, tanto de las unidades estructurales del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. Por otro lado, las características de la solubilidad en compuestos orgánicos están determinadas principalmente por su polaridad, donde compuestos con polaridad similar serán solubles entre sí, pero si presentan una diferencia grande en polaridad, serán insolubles. En cuanto a puntos de fusión, aparte de las atracciones intermoleculares, un factor que ejerce gran influencia es el empaquetamiento o acomodo de las moléculas dentro de una red cristalina. Cuanto mejor se ajusten al cristal mayor energía será necesaria para romper la red y, por tanto, será mayor el punto de fusión. Finalmente, los puntos de ebullición, se ven muy afectados por la intensidad de las interacciones entre moléculas. De manera que si las moléculas se mantienen unidas por fuertes interacciones, se necesitará mucha energía para apartar las moléculas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto. IV. PARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO Nº 1. DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE EBULLICIÓN Materiales y Reactivos: Materiales: 1 soporte universal, 1 mechero, 1 rejilla, 1 pinza, 1 vaso de precipitado de 250 mL, 1 tubo de ensayo grande, 1 termómetro, 1 tapón dihoradado, 3 tubos capilares. Reactivos: muestras problema (A, B y C), aceite (líquido para baños). Procedimiento: a. Sellar los tubos capilares en uno de sus extremos, utilizando la llama del mechero. b. Colocar 3 mL de la sustancia a determinar el punto de ebullición en un tubo de ensayo. c. Colocar el capilar con el extremo cerrado hacia arriba dentro del tubo de ensayo. d. Colocar el líquido para baño (aceite) dentro del vaso de precipitado. e. Colocar el tubo de ensayo en el vaso de precipitado que contiene el líquido para baño (el nivel de líquido debe ser superior al de la muestra a ensayar). f. Colocar el termómetro en un tapón de goma dihoradado, fijándolo al tubo de ensayo que contiene la muestra, de manera que el bulbo se ubique en las proximidades del extremo abierto del capilar y que no interfiera con el observador para el registro de la temperatura. g. Iniciar el calentamiento (ver figura 1). h. Observar atentamente el extremo abierto del capilar, sumergido en el líquido, del cual se desprenderán burbujas a medida que la temperatura aumenta. El burbujeo se incrementará hasta formar un rosario de burbujas continuo. En
  • 11. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 ese preciso momento se registra la temperatura (T) indicada en el termómetro, tomándola como temperatura de ebullición. i. Detener el calentamiento al observar el rosario continuo de burbujas. Nota: al finalizar el experimento, NO desechar las muestras pues serán utilizadas en el experimento siguiente, reservarlas en tubos de ensayo. Figura 1. Montaje del ensayo de Siwoloboff. EXPERIMENTO Nº 2. ENSAYO DE SOLUBILIDAD Materiales y Reactivos: Materiales: 6 tubos de ensayo, 3 goteros, gradilla. Reactivos: agua destilada, éter dietílico (en caso de no contar con éter usar otro disolvente orgánico no polar, como kerosene que debe ser llevado por el estudiante), muestras usadas en la experiencia 1. Procedimiento: a. Enumerar los 6 tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla. b. Agregar 1 mL de la muestra A, en dos tubos de ensayo respectivamente. c. Agregar 5 gotas de agua destilada a uno de los tubos con muestra A y observar. Volver a agregar 5 gotas más de agua destilada y observar. Anotar sus observaciones. d. Agregar 5 gotas de éter dietílico al otro tubo con muestra A y observar. Volver a agregar 5 gotas de éter dietílico y observar. Anotar sus observaciones. e. Realizar el mismo procedimiento con las muestras B y C.
  • 12. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 EXPERIMENTO Nº 3. DETERMINACIÓN DE PUNTOS DE FUSIÓN Materiales y Reactivos: Materiales: mechero, pinza, soporte universal, tubo Thiele, termómetro, tapón de goma dihoradado, 3 tubos capilares, bandas de goma, 3 vidrios de reloj, espátula, agitador de vidrio, tubo de vidrio hueco. Opcional (en caso de no tener tubo Thiele): matraz enlermeyer de 250 mL, rejilla, aro. Reactivos: muestra problema (A, B y C), aceite (líquido para baño). Procedimiento: a. Sellar por un extremo un tubo capilar (realizar la operación de cierre con mechero, verificar que esté bien sellado, de lo contrario se contamina la muestra). b. Colocar una pequeña cantidad de muestra seca y finamente dividida en el tubo capilar (para introducir la muestra en el capilar, primeramente debe pulverizar la misma sobre un vidrio de reloj utilizando la punta de un agitador, luego golpear el extremo abierto del capilar contra la muestra). Tomar un tubo de vidrio hueco y dejar caer el capilar varias veces por su interior hasta lograr que la muestra descienda al extremo cerrado. Para asegurar una buena determinación del punto de fusión, se debe llenar el capilar hasta alcanzar una altura de 2 mm. c. Por otro lado, preparar un termómetro, introduciéndolo a través de un tapón de goma dihoradado (significa que contiene dos orificios, el adicional permite el escape de los vapores del baño). d. Sujetar el capilar previamente preparado con la muestra al termómetro utilizando una banda de goma, de tal manera que quede al nivel del bulbo. e. Seguidamente fijar el tubo Thiele a un soporte universal mediante pinzas, llenarlo con el líquido a ser utilizado como baño y colocarle el tapón de goma preparado (contentivo del termómetro y el capilar con la muestra). Advertencia: se debe cuidar de no cubrir la banda de goma con el líquido de baño, ya que al calentarse se rompe perdiéndose la muestra al caer en el baño. f. El nivel del líquido de baño en el tubo Thiele debe cubrir la entrada superior del brazo lateral del mismo. En la Figura 2, se muestra el uso correcto del tubo Thiele, donde el termómetro y muestra se sitúan en el interior del tubo, de forma que esta última y extremo sensible del termómetro queden ligeramente por debajo del fondo del tubo lateral. Los líquidos utilizados para baños tienen que ser estables y de punto de ebullición altos. Los más utilizados son glicerina (Peb. 290°C), parafina (para determinaciones de temperaturas de fusión mayores a 240°C) y aceite (para temperaturas inferiores a 225 ó 250°C). g. Comenzar a calentar con un mechero el baño, aplicando la llama en el punto “A”, procurar que la temperatura ascienda lentamente, unos 15° por minuto y cuando falten unos 15° para que funda el compuesto, regular el calentamiento para que la temperatura ascienda entre 2 - 3° por minuto. h. Observar y anotar la temperatura inicial y final de la fusión, reportar ambas temperaturas y el promedio de éstas como su punto de fusión. Comparar el
  • 13. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 valor obtenido con los reportados en la bibliografía para la identificación de la muestra. Figura 2. Tubo Thiele para determinar punto de fusión. Esquema: 1. TuboThiele, 2. Líquido de baño (se muestra el nivel recomendado), 3.Termómetro, 4. Tubo capilar, 5. Tapón dihoradado, 6. Orificio, 7. Soporte universal, 8. Gancho para soporte, 9. Mechero. Opcionalmente, si no se dispone del tubo Thiele, se puede llevar a cabo la determinación de puntos de fusión de manera sencilla en un matraz erlenmeyer de 250 mL, montado sobre una rejilla y aro, unidos a un soporte universal. El procedimiento a seguir es similar al empleado para el tubo Thiele, en este caso el líquido de baño debe ocupar menos de la mitad de su capacidad. En la Figura 3 se muestra el esquema.
  • 14. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 Figura 3. Aparato opcional para determinar punto de fusión. Esquema: 1. Matraz erlenmeyer, 2. Líquido de baño (se muestra el nivel recomendado), 3. Termómetro, 4. Tubo capilar, 5. Tapón dihoradado (se muestra el orificio para escape de vapores), 6. Soporte universal, 7. Gancho para soporte, 8. Mechero, 9. Aro, 10. Rejilla.
  • 15. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 V. CUESTIONARIO 1. Defina: a. solubilidad b. punto de ebullición c. punto de fusión 2. ¿Cuáles son las principales características de los compuestos orgánicos? 3. ¿Qué es una interacción intermolecular? 4. ¿Cómo se relaciona la solubilidad de los compuestos orgánicos con la polaridad? 5. ¿Qué factores afectan la solubilidad de una sustancia? 6. ¿Por qué compuestos de diferentes familias y de masa molar semejante presentan diferencias en sus puntos de fusión y de ebullición? VI. BIBLIOGRAFÍA Domínguez, X. (1996). Experimentos en Química Orgánica. México: Limusa. Morrison, R. y Boyd, R. (1990). Química Orgánica (5a ed.). USA: Iberoamericana.
  • 16. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 ANEXO Tabla 1. Puntos de fusión de algunos compuestos orgánicos. Nombre Punto de Fusión (ºC) Observaciones acetamida 81 Tóxico, ligeramente combustible acetanilida 114 Irritante, ligeramente combustible ácido acetilsalicílico 133 ácido benzoíco 122 Nocivo e irritante ácido salicílico 155-159 Irritante anhídrido maleico 53 Tóxico e inflamable ácido cinámico 133 ácido maleico 130-131 Irritante y nocivo ácido fumárico 287 Tóxico e inflamable cobre en lámina 1084 Irritante cristal violeta 215 Irritante y nocivo p-diclorobenceno 53 Tóxico benzamida 130 Tóxico úrea 132,7 Fuente: Manual de seguridad e higiene del laboratorio de química orgánica I de la UNEFM. Medina, R. y Colmenares, B. Tabla 1. Puntos de ebullición de algunos compuestos orgánicos. Nombre Punto de ebullición (ºC) Observaciones Acetaldehído 21 Inflamable en grado extremo Alcohol n-butílico 118 Nocivo Éter dietílico 34,6 Inflamable Alcohol n-pentílico 138 Moderada inflamabilidad n-hexano 69 Sumamente inflamable Ciclopentano 49 Altamente inflamable Ciclohexano 81 Altamente inflamable Cloruro de n-pentilo 108 Cloruro de bencilo 179 Tóxico, irritante y nocivo Acetato de metilo 57,5 Inflamable e irritante Acetato de etilo 77 Altamente inflamable Fuente: Manual de seguridad e higiene del laboratorio de química orgánica I de la UNEFM. Medina, R. y Colmenares, B. Nota: Para manejar estos reactivos se requiere usar protección.
  • 17. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA ÁREA DE TECNOLOGÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA Nº2. IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS I. OBJETIVO GENERAL  Identificar compuestos orgánicos mediante pruebas con diferentes reactivos. II. INTRODUCCIÓN En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos). Los grupos funcionales confieren una reactividad química específica a las moléculas en las que están presentes. Un compuesto orgánico puede tener en su estructura uno o más grupos funcionales. III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS En orgánica los grupos funcionales orgánicos más importantes son:  Hidroxilo (alcoholes): −OH  Carbonilo (aldehídos y cetonas): −COH (aldehído) y –CO− (cetona)  Carboxilo (ácidos carboxílicos): −COOH  Metilo: −CH3  Éster: −CO−O−  Éter: –O−  Amino (aminas): –NH2  Amido (amidas): −CO–NH2  Sulfhidrilo (tioles): −SH  Disulfuro: –S−S−  Fosforilo: −PO3H2  Nitrilo (cianhidrinas): −C≡N  Nitro (nitroderivados): −NO2 La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural. El comportamiento físico y químico de una molécula sencilla está determinado por la presencia de alguno de estos grupos, pero en las moléculas más útiles, naturales o sintéticas, existen varios de estos grupos, y sus propiedades son el resultado de la combinación de las funciones químicas de los diferentes grupos presentes en ella.
  • 18. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 El procedimiento a desarrollar permitirá identificar una muestra desconocida mediante pruebas con diversos reactivos. Tales pruebas se basan en las propiedades químicas características del compuesto, así por ejemplo, los ácidos carboxílicos disueltos en agua generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH-; estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o usando un indicador universal, el cual exhibe un color que depende del pH de la solución(McMurry, 2008). Con un ácido, el indicador universal manifiesta un color rojo y con una base color verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color, el compuesto no es ácido ni base. Con permanganato de potasio (KMnO4) se detectan grupos funcionales fácilmente oxidables de la molécula. Cuando la oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna de color amarillo claro o incoloro y se observa la precipitación de dióxido de manganeso. Algunos de los compuestos orgánicos oxidables son los aldehídos, los alcoholes (primarios y secundarios) y los alquenos. Otra reacción de oxidación utilizada para identificar un compuesto orgánico, es la prueba del reactivo de Tollens, que al reaccionar con un aldehído, ácido fórmico o hidroxicetonas provoca la reducción de la plata, lo cual se detecta por la formación de una película plateada (espejo de plata) en el recipiente donde se realiza la prueba. Los grupos carbonilo reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar compuestos cuya coloración varía si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado; un precipitado naranja indica la presencia de un sistema α, β- insaturado y un precipitado rojo es señal de una cetona o aldehído aromáticos. Para distinguir los alcoholes se pueden hacer reaccionar con sodio metálico, detectándose por el burbujeo generado. IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Materiales y Reactivos: Materiales: 11 tubos de ensayo con tapón, 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 espátula, 8 vasos de precipitado, goteros, agitador de vidrio, papel tornasol, Reactivos: Permanganato de potasio neutro (0,02 M), reactivo de Tollens, bicarbonato de sodio, 2,4-dinitrofenilhidrazina al 99%, indicador universal, sodio metálico, compuestos orgánicos a identificar (alcoholes, ácidos carboxílicos, aldehídos o cetonas, aminas). Procedimiento: a) Enumerar los tubos de ensayos del 1 al 11 y colocar 10 gotas, respectivamente, de las sustancias que se muestran en la siguiente tabla: Tubo N° Sustancia 1 Ácido Acético 2 Dietilamina 3 Acetaldehído 4 Acetona 5 Etanol 6 Acetaldehído
  • 19. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 7 Acetona 8 Etanol 9 Acetona 10 Etanol 11 Acetaldehído b) Adicionar 10 gotas de agua destilada a los tubos 1 y 2, mezclar bien. c) Agregar una gota del indicador universal.  Si la solución se torna roja, hay un ácido carboxílico  Si la solución se torna azul-verdosa, hay una amina d) Adicionar 10 gotas de agua destilada a los tubos 3, 4 y 5, mezclar bien. e) Agregar 5 gotas de permanganato de potasio (0,02 M) y agitar suavemente por un minuto aproximadamente.  Si se observa la formación de un precipitado marrón es un aldehído.  Si no ocurre cambio de color y la solución permanece de color purpura, hay un alcohol o una cetona. f) Agregar una gota de ácido sulfúrico a los tubos 4 y 5, agitar suavemente.  Si se observa la formación de un precipitado marrón es un alcohol.  Si no ocurre cambio de color y la solución permanece de color purpura, hay una cetona. g) Agregar 2 mL de reactivo de tollens a los tubos 6 y 7, agitar suavemente por 2 minutos aproximadamente y dejar reposar por 5 minutos aproximadamente.  Si se observa la formación de una capa en el fondo del tubo, un espejo de plata, es un aldehído.  Si no ocurre cambio de color, hay una cetona. h) Agregar 2 mL de 2,4-dinitrofenilhidracina a los tubos 8 y 9, agitar vigorosamente y dejar reposar por dos minutos aproximadamente.  Si se observa la formación de un precipitado amarillo-rojizo, es una cetona.  Si no se observa la formación del precipitado es un alcohol. i) Agregar un trocito de sodio metálico (con precaución) a los tubos 10 y 11, agitar suavemente.  Si el sodio se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.  Si no se observa ningún cambio, se trata de un aldehído. V. CUESTIONARIO 1. Represente la estructura de los grupos funcionales de los siguientes compuestos: alcoholes, ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas y aminas 2. Explique una prueba de laboratorio utilizada para distinguir alcoholes de aldehídos.
  • 20. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 3. Represente una reacción que ejemplifique una prueba para distinguir entre ácidos carboxílicos y alcoholes. 4. Cuáles son los indicadores de las siguientes pruebas: oxidación con permanganato de potasio, oxidación con reactivo de Tollens y reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina. VI. BIBLIOGRAFÍA E. Boschmann y N. Wells. 1990. Chemistry in Action. A Laboratory Manual for General Organic and Biological Chemistry. New York, MacGraw-Hill. L.R. Shriner, R. C. Fucson y D. Y. Curtin. 1991. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánico. México. Limusa, p.p. 142, 164, 192.
  • 21. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA ÁREA DE TECNOLOGÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA N° 3. ISOMERÍA GEOMÉTRICA I. OBJETIVO GENERAL  Obtener isómeros geométricos e identificarlos según sus propiedades. II. INTRODUCCIÓN El modelo basado en la hibridación de orbitales, indica que el doble enlace carbono-carbono cuenta con dos tipos diferentes de enlaces: uno sigma () y el otro pi (). El enlace  se halla en un plano perpendicular al plano definido por los enlaces  que unen a cada carbono. Si un carbono con doble enlace se hace girar 90°, el enlace  pierde su superposición, porque entonces los ejes de los orbitales p dejan de estar paralelos para estar perpendiculares, rompiéndose el enlace. III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS Los enlaces sencillos entre carbonos poseen libre rotación y en consecuencia no se afectan cuando se hacen girar los grupos unidos a los átomos de carbono. La unión de dos carbonos por un doble enlace restringe su rotación, ocasionando un tipo de isomería que se conoce como isómería geométrica o isómería cis-trans. Por ejemplo, el doble enlace de los ácidos butenodioicos evitan que giren los extremos de las moléculas, como se ilustra a continuación: C H HOOC C H COOH C H HOOC C COOH H Ácido cis - butenodioico Ácido trans - butenodioico Ácido Maléico Ácido Fumárico (Z) (E) Ambos compuestos son isómeros, compuestos diferentes que poseen la misma fórmula molecular C4H4O4. Para indicar que son isómeros diferentes, se agregan los prefijos cis (tiene dos grupos carboxilo del mismo lado) y trans (tiene dos grupos carboxilo en lados opuestos). Estos compuestos difieren únicamente en el acomodo de sus átomos en el espacio, los isómeros de este género pertenecen a la clase general de isómeros que se denomina estereoisómeros.
  • 22. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 Los isómeros cis-trans poseen propiedades físicas diferentes: distintas temperaturas de fusión y ebullición, y con frecuencia difieren marcadamente en la magnitud de sus momentos dipolares. Esto se observa en la Tabla 1, donde se muestran las propiedades físicas de los isómeros geométricos y el compuesto del cual se obtienen. Tabla 1. Propiedades físicas del anhídrido maléico y ácidos butenodioicos Compuesto Fórmula Temperatura de fusión (°C) Temperatura de ebullición (°C) Anhídrido maléico C4H2O3 53 202 Ácido maléico Cis-HOOCCH=CHCOOH 130 – 131 Ácido fumárico Trans-HOOCCH=CHCOOH 287 Si se realiza una adecuada sustitución en los carbonos doblemente enlazados, se forman dos isómeros que son unos verdaderos estereoisómeros. El anhídrido maléico se hidroliza sin dificultad para dar el ácido maléico, el cual posee la configuración cis, bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. En presencia de ácido clorhídrico concentrado, el ácido maléico es fácil de isomerizar en ácido fumárico, el cual posee configuración trans, es insoluble en agua y funde a alta temperatura. La isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del ácido clorhídrico al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio que por no poseer doble enlace carbono - carbono puede rotarlo, formándose la estructura trans, más estable, con eliminación de ácido clorhídrico. IV. PARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO 1. OBTENCIÓN DE ÁCIDO MALÉICO A PARTIR DE ANHÍDRIDO MALÉICO. Materiales y reactivos Materiales: Mechero, dos (2) tubos de ensayo, pinza para tubo de ensayo, varilla de vidrio, embudo buchner, papel de filtro, vaso precipitado de 600 mL para baño de hielo, gradilla, tubo capilar, vidrio de reloj. Reactivos: Anhídrido maléico (C4H2O3), agua (H2O). Equipos: Bomba de vacío, aparato para determinar puntos de fusión Electrothermal, plancha de calentamiento. Procedimiento: a. Disolver 3.0 g de anhídrido maléico con una pequeña cantidad de agua en un tubo de ensayo. b. Hervir 3 mL de agua en otro tubo de ensayo y añadir a la solución preparada previamente, agitar hasta disolver, calentar un poco. c. Enfriar la solución en un baño de hielo. d. Recoger el ácido maléico precipitado empleando un embudo buchner (Figura 1).
  • 23. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 e. Secar y pesar el precipitado, luego determinar su punto de fusión. Mostrar al profesor los cristales obtenidos. Figura 1. Filtración a presión reducida utilizando un embudo buchner, montado sobre un matraz kitasato. El papel de filtro debe ser de menor diámetro y estar previamente humedecido. Reacción: O C C C O O H2O C C COOH C H3 COOH C H3 calor anhídrido maléico ácido maléico EXPERIMENTO 2. ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALÉICO EN ÁCIDO FUMÁRICO Materiales, reactivos y equipos Materiales: Mechero, tubo de ensayo, varilla de vidrio, embudo buchner, papel de filtro, gradilla, tubo capilar, vidrio de reloj. Reactivos: Licores madres del experimento 1, ácido clorhídrico (HCl) concentrado. Equipos: Bomba de vacío, aparato para determinar puntos de fusión, plancha de calentamiento. Procedimiento: a. A los licores madres del experimento anterior, añadirles 2,5 mL de HCl concentrado y calentar suavemente la mezcla hasta que comiencen a separarse los cristales (5 a 10 minutos). b. Enfriar la mezcla (opcionalmente colocarlo en baño de agua helada), filtrar los cristales en embudo buchner (Figura 1) y lavarlos con agua fría. c. Para secarlos, colocar los cristales (con el papel de filtro) en un vidrio de reloj y éste a su vez sobre un vaso precipitado de tamaño adecuado Embudo Buchner Matraz kitasato A la bomba de vacío Trampa calor
  • 24. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 conteniendo agua hirviendo, cuidando de no fundir los cristales; pesar y determinar su punto de fusión. Mostrar al profesor los cristales obtenidos. Reacción: HCl (conc.) calor C H C OH O Cl C H C HO O H C H HOOC C H COOH ácido maléico intermediario Enfriar + HCl C H HOOC C COOH H ácido fumárico EXPERIMENTO 3. OXIDACIÓN DEL DOBLE ENLACE Materiales y reactivos Materiales: Cuatro (4) tubos de ensayo, gradilla, dos (2) goteros. Reactivos: Solución de permanganato de potasio (KMnO4) al 1%, cristales de ácido maléico y de ácido fumárico. Procedimiento: a. Tomar dos tubos de ensayo, en cada uno de ellos colocar 20 mg de los ácidos obtenidos en la práctica. b. Adicionar a ambos tubos 1 mL de la solución de KMnO4. c. Observar y anotar los resultados. V. CUESTIONARIO 1. Escriba la ecuación química que representa la reacción entre los ácidos maléico y fumárico con solución acuosa de KMnO4. 2. Investigar las reacciones de adición de los isómeros geométricos. 3. ¿Por qué los isómeros geométricos presentan puntos de fusión y ebullición diferentes? 4. ¿Por qué el ácido maléico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es? 5. ¿Cuáles son los ensayos químicos que permiten identificar un alqueno en un laboratorio de química?. 6. Calcule los rendimientos teóricos y porcentaje de rendimiento de los ácidos obtenidos en la práctica. + -
  • 25. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 7. ¿Los ácidos maléico y fumárico presentan actividad óptica? 8. ¿Cuáles son las reacciones químicas cualitativas (o fenómenos observables) típicas en un ensayo o experimento, que te permiten diferenciar las familias de compuestos orgánicos?. Dar ejemplos. VI. BIBLIOGRAFÍA Dominguez, X. A. Experimentos de química orgánica. Editorial Limusa. México. 1996. Meislich, H., et al. Química orgánica. Mc Graw Hill. Segunda Edición. Serie Shawn. España. 1995. Morrison y Boyd. Química orgánica. Quinta Edición. Iberoamericana, S.A. U.S.A. 1990.
  • 26. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA ÁREA DE TECNOLOGÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA PESQUERA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA Nº 4. REACCIONES TÍPICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I.OBJETIVO GENERAL Comprobar experimentalmente las reacciones típicas de los compuestos orgánicos oxigenados. II. INTRODUCCIÓN Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un compuesto orgánico como reactivo. Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición, reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones orgánicas redox. En síntesis orgánica, se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos químicos hechos por el hombre, tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, dependen de las reacciones orgánicas. En esta práctica se llevarán a cabo las reacciones típicas de la química orgánica que ocurren en los compuestos oxigenados, tales como alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. En cuanto a los alcoholes, químicamente, son compuestos bastante reactivos que sufren reacciones de adición, eliminación, sustitución y reacciones redox. En los aldehídos y cetonas, conocidos como los compuestos carbonílicos, ocurren las reacciones de adición y reacciones redox y en los ácidos carboxílicos ocurren las reacciones de adición-eliminación. III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS Los alcoholes son compuestos orgánicos hidroxilados donde el grupo OH se encuentra unido a un carbono alifático (ROH). Tiene capacidad de asociarse con el agua mediante puentes de hidrógeno, siendo solubles en ella hasta los alcoholes de tres átomos de carbono. La configuración de la molécula juega un papel importante en la solubilidad, como ejemplo puede citarse el alcohol terbutílico, soluble en agua a diferencia de sus homólogos primario y secundario. Otra característica física resaltante en los alcoholes es su elevado punto de ebullición, justificable por ser compuestos asociados. La asociación intermolecular implica la existencia de enlaces de hidrógeno intermolecular.
  • 27. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 Químicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el protón de hidrógeno del grupo –OH, este en si también es parte de su estructura hidrocarbonada. Por otro lado, los aldehídos son sustancias de formula general RCHO, las cetonas son compuestos de formula general RR’CO. Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos. se les llama compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que determina, en gran medida, la química de los aldehídos y las cetonas, sin embargo el grupo carbonílico de los aldehídos contiene además un hidrógeno, mientras que el de las cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta sus propiedades en dos aspectos: a) Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas solo lo hacen con dificultad. b) Por lo general, son más reactivos los aldehídos que las cetonas en las adiciones nucleofílicas, las cuales son las reacciones características de los compuestos carbonílicos. A su vez, los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que presentan en su estructura el grupo funcional –COOH. Son ácidos débiles debido a que se ionizan parcialmente en agua. Tienen la capacidad de formar puentes de hidrógeno lo que les permite ser solubles en agua hasta 4 átomos de carbono y poseer altos puntos de fusión y ebullición. Los ácidos carboxílicos presentan olores fuertes característicos, los más conocidos son el ácido acético que le confiere sus propiedades al vinagre, el ácido cítrico y el ácido ascórbico presente en frutas cítricas como el limón, la naranja y la mandarina. En el laboratorio de Química Orgánica los ácidos carboxílicos pueden ser identificados porque tiñen de rojo el papel tornasol, forman sales al reaccionar con carbonato de sodio y bicarbonato de sodio y forman esteres al reaccionar con alcohol. IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL EXPERIMENTO Nº 1: OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO Materiales y Reactivos: Materiales: 6 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla. Reactivos: alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcohol ter-butílico, etanal, acetona, permanganato de potasio al 3%, ácido sulfúrico diluido. Procedimiento: a) Colocar en una gradilla 6 tubos de ensayo y numerarlos. b) Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes, del aldehído y de la cetona (un compuesto en cada tubo). c) Agregar a cada tubo 2 gotas de permanganato de potasio al 3% p/v y agitar. d) Agregar a cada tubo una gota ácido sulfúrico diluido, observar la formación de un precipitado marrón. e) Anotar los resultados en la tabla correspondiente. EXPERIMENTO Nº 2: PRUEBA DE LUCAS
  • 28. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 Materiales y Reactivos: Materiales: 4 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla. Reactivos: alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, alcohol ter-butílico, Reactivo de Lucas. Procedimiento: a) Colocar en una gradilla 3 tubos de ensayo y numerarlos. b) Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes (un alcohol en cada tubo). c) Agregar a cada tubo 20 gotas de Reactivo de Lucas, resbalando por las paredes del tubo. No agitar. d) En los tubos donde no se observó reacción caliente en baño de maría durante 5 minutos. No agite. e) Anote sus observaciones en la tabla correspondiente. EXPERIMENTO Nº 3: REACCIÓN CON 2,4- DINITROFENILHIDRAZINA Materiales y Reactivos: Materiales: 2 tubos de ensayo, goteros y 1 gradilla. Reactivos: Etanal, Acetona, Solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina. Procedimiento: a) Colocar en una gradilla 2 tubos de ensayo y numerarlos. b) Agregar a los tubos 10 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. c) Agregar a un tubo 3 gotas de etanal y al otro 3 gotas de acetona. d) Calentar los tubos en baño de maría durante un minuto. Luego deje reposar. e) Anotar los resultados observados en la tabla correspondiente. EXPERIMENTO Nº 4. REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PARTE A: FORMACIÓN DE SALES Materiales y Reactivos: Materiales: 1 tubo de ensayo Reactivos: ácido acético, bicarbonato de sodio o carbonato de sodio Procedimiento: a) Colocar en una gradilla 1 tubo de ensayo. b) Agregar 5 gotas de ácido acético y 3 mL de bicarbonato o carbonato de sodio al 10%. Agite. c) Anote las observaciones. PARTE B: PREPARACIÓN DE UN ÉSTER Materiales y Reactivos: Materiales: tubo de ensayo, vaso de precipitado de 500 mL, vaso de precipitado de 50 mL, termómetro. Reactivos: ácido acético, alcohol amílico, ácido sulfúrico concentrado. Procedimiento: a) Coloque 1 mL de ácido acético en un tubo de ensayo.
  • 29. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 b) Agregue 3 mL de alcohol amílico. c) Agite hasta disolver. d) Agregue lentamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agite después de agregar cada gota. e) Coloque el tubo de ensayo en baño de maría (60-70ºC) durante 5 minutos. Note el olor. f) Coloque 20 mL de agua tibia en un vaso de precipitado. g) Agregue el contenido del tubo de ensayo al vaso de precipitado que contiene agua tibia. h) Perciba el olor. V. CUESTIONARIO 1. . ¿De qué depende la oxidación de los alcoholes? 2. Formule las reacciones ajustadas de la oxidación de formaldehido, acetaldehído, propionaldehido, con permanganato de potasio en solución neutra y ácida. 3. Ordene según la reactividad con el reactivo de Lucas. Justifique con la estructura. 3-metil-1-butanol, alcohol isopropílico, alcohol ter-pentílico. 4. Formule las reacciones necesarias para distinguir entre: a. acetona y acetaldehído b. Metiletilcetona y diisopropilcetona 5. Represente la ecuación química que representa la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico para la formación de un éster. 6. Represente las ecuaciones químicas de las reacciones de ácidos carboxílicos para la formación de sales. VI. BIBLIOGRAFÍA Brewster, R., Van Der Wert, C. y McEwkn, W. (1970). Curso Práctico de Química Orgánica. Versión Española de Carlos Montuenga. Madrid: Alhambra. Shriner, R., Fuson, R. y Curtin, D. (1990). Identificación Sistemática de los Compuestos Orgánicos. Versión Española Xorge A. Dominguez. México: Lumusa. Salas, C. (1982). Guía de laboratorio de Química orgánica para bioanalistas. Mérida: Consejo de publicaciones de la Universidad de los Andes. Domínguez, X. (1996). Experimentos en Química Orgánica. México: Limusa. Morrison, R. y Boyd, R. (1990). Química Orgánica (5a ed.). USA: Iberoamericana.
  • 30. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 PREPARACIÓN DE REACTIVOS ESPECIALES  REACTIVO DE BAEYER: Alcalinizar con hidróxido de sodio una solución al 0,3 % de permanganato de potasio.  REACTIVO DE LUCAS: Disolver 136 g de cloruro de Zinc anhídrido en 105 g de ácido clorhídrico concentrado, enfriando simultáneamente a unos 25ºC y mezclarlos bien.  SOLUCION DE LUGOL: Disolver 5 gramos de yodo en 200 mL de agua que contenga 10 gramos de yoduro de potasio.  REACTIVO DE TOLLENS: Vierta 20 mL de una solución de nitrato de plata al 3% en un matraz erlenmeyer pequeño y añada con un cuentagotas de 10 a 12 gotas de hidróxido de sodio acuoso al 5%.Agite el matraz con suavidad y añada con un cuentagotas la solución de amoníaco acuoso diluido (5%), hasta que se disuelva el precipitado de óxido de plata casi por completo. Si hubiese añadido demasiado amoníaco agregue 1 ó 2 gotas de solución de hidróxido de sodio hasta que se forme una turbidez. Entonces añada con cuidado amoníaco acuoso diluido hasta que desaparezca la turbidez. Nota: preparar el reactivo justo en el momento de utilizarlo.  REACTIVO DE FEHLING: Disolver 34,64 g de sulfato cúprico pentahidratado en 350 400 mL de agua destilada y diluya la solución a 500 mL. Esta Solución se denomina Fehling A. Preparar otra solución que contenga 173 g de sal de La Rochele(tartrato de sodio y potasio) y 69 g de hidróxido de sodio en unos 350mL de agua destilada diluya la solución a 500 mL. Esta solución se llama Fehling B. Al usar el reactivo de Fehling se mezclan volúmenes iguales de Fehling A y Fehling B.  REACTIVO DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA: Disolver 3 g de2,4-di- nitrofenilhidracina en 15 mL de ácido sulfúrico concentrado y a continuación vierta esta solución agitando sobre una solución de 20mL de agua en 70 mL de alcohol etílico 95%. Agite la mezcla y filtre. El filtrado es el reactivo que se usa en los ensayos.  SOL. DE BROMO EN TETRACLORURO: Agregar (bajo campana) en un frasco ámbar que contiene 30 mL de tetracloruro de carbono, 5mL de bromo. Mezclar bien a medida que se va agregando. Guardar bajo campana.  REACTIVO DE BENEDICT: Disolver 100 g de Na2CO3, 175 g de citrato de sodio, 17,3 g de CuSO4.5H2O en un litro de agua destilada. Nota: preparar el reactivo justo en el momento de utilizarlo.  INDICADOR UNIVERSAL: Disolver en 200 mL de etanol, 50 mg de fenolftaleína, 100 mg de rojo de metilo, 150 mg de amarillo de metilo, 200 mg de azul de bromotimol y 250 mg de azul de timol. Una vez que se obtiene una disolución de
  • 31. Manual de Laboratorios de Química Orgánica Ingeniería Pesquera Realizado: abril de 2008 Quinta revisión: Octubre de 2015 color rojo oscuro, adicionar gota a gota, (entre 20 a 25 gotas aproximadamente) una disolución de NaOH (1 M) hasta que la disolución sea de color amarillo oscuro. Cuando esto ocurra, se afora a 250 mL con alcohol etílico y se agita con fuerza para mezclar bien. Guardar en lugar fresco. Colores del indicador dependiendo del pH: pH Color 2 Rojo 4 Anaranjado 6 Amarillo 8 Verde 10 Azul 12 Violeta