Dokumen tersebut menjelaskan tentang sintesis senyawa O-acetyl-γ-mangostin dari hidroksileksantin. Prosedurnya melibatkan asetilasi hidroksileksantin dengan anhidrida asetat dalam kehadiran natrium asetat, diikuti pemisahan produk menggunakan kolom kromatografi untuk memberikan kristal putih hasil sintesis.

1. 258
316
-0.1
0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0.8
0.9
200 250 300 350 400 450
Sampel + MeOH
Data UV

2. -0.5
0
0.5
1
1.5
2
2.5
3
200 250 300 350 400 450
Sampel + NaOH
258
266 316
374
Ketika senyawa tersebut ditambahkan reagen geser
berupa NaOH, terjadi pergeseran batokromik dari puncak
serapan (λmaks) 258 nm menjadi 266 nmdan dari puncak
serapan (λmaks) 316 nm menjadi 374 nm. Hal ini
menunjukkan adanya gugus hidroksi yang tersubtitusi
pada posisi para diakibatkan oleh kesetimbangan keto-
enol.
Kesetimbangan keto-enol pada gugus hidroksi dan karbonil
pada posisi para akibat penambahan basa NaOH (Ito C., et al.,
1997).

3. -0.2
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
1.2
200 250 300 350 400 450 500
Spektrum UV
Gamma + MeOH Gamma + MeOH + AlCl3
Gamma + MeOH + AlCl3 + HCl
Kemudian ketika sampel diberi tambahan reagen
geser berupa AlCl3 menunjukkan adanya
pergeseran batokromik yaitu dari puncak serapan
(λmaks) 258 nm menjadi 262 nm serta dari
puncak serapan (λmaks) 316 nm menjadi 324
nm. Adanya pergeseran batokromik ini
mengindikasikan bahwa senyawa 1 mengandung
sistem orto hidroksi dengan karbonil atau
dengan kata lain terdapat gugus hidroksi (-OH)
yang terkhelat dengan gugus karbonil (C=O).
Sedangkan saat penambahan reagen geser HCl
menunjukkan adanya pergeseran Hipsokromik
ke panjang gelombang lebih kecil. Reagen HCl
berfungsi untuk memutus ikatan kompleks
antara ion Al dengan gugus hidroksi pada posisi
orto.
258
262
316
324

4. Sintesis O-acetyl-γ-mangostin (Liu, et al.,
2006)
O
O OH
OH
HO
HO
O
Na
O
O
O OH
OH
HO
O
O
O O
O
O OH
OH
HO
O
O
O
O
O
O OH
OH
HO
O
O
O
Na
O
Prosedur umum: hidroksileksantin (0,2 mmol) dalam
anhidrida asetat (5-8 mL) ditambahkan natrium asetat
(0,25-0,9 mmol). Campuran diaduk pada suhu 60 C
selama 3-5 jam. Pelarut diuapkan menggunakan
rotary evaporator (P1). Residunya adalah dipartisi
antara air (30 mL) dan CHCl3 (15 mL) (P2). Lapisan
organik dipisahkan menggunakan Kolom flash
kromatografi pada kolom gel silika (petroleum eter /
aseton, 8: 1)
P2=58.2 mg
Dibawah sinar UV

5. Pemisahan senyawa dengan metode KKG
(increasing polarity) Pe-Ac.
Terdapat Kristal Putih kekuningan pada vial 44-
59 (Kf2) dan 60-90 (Kf3)

6. Fraksi gabungan
Dibawah sinar UV

7. Pemisahan Kristal
Terdapat Kristal Putih kekuningan pada vial 44-
59 (Kf2) 10.5 mg dan 60-90 (Kf3) 8 mg

8. Sintesis O-acetyl-γ-mangostin
Dibawah sinar UV
Kp2 = 32,9 mg
P2 = 22 mg

9. Perbandingan nilai Rf Kristal Kf2, Kf3 dan KP2
(Kp2) 32,9 mg, ( Kf2) 10.5 mg dan 60-90 (Kf3) 8 mg