1. 1
KÍMIKA ORGANIKA II
(knár)
Husi
Celestino da Silva
09. 03. 04. 025
V/B
Departamento de Química
Faculdade de Educação, Artes e Humanidades
UNIVERSIDADE NACIONAL TIMOR LOROSA’E
(UNTL)
DILI
2012

2. 2
KAPÍTULU VI
REASAUN RAIS LIVRE; KOMPOSTU ORGANOLOGAM
Dalabarak kompostu organohalogen halo husi skala industria husi reasaun entre
hidrokarbonu no halogenio, substansia basiku laiha folin karun. Reasaun halogenasi sempre
direitamente ekplosifu no kuazen laiha exeptu, produz mistura tanba rasaun katak halogenasi
direitamente de’it dala balu foin halo husi laboratorium
Reasaun halogenasi direitamente liurón hodi mekanisme rais livre, ne’ebe seluk husi
mekanisme ne’ebe resolve iha kapítulu V hodi substansia nukleofilik no eliminasaun. Reasaun
rais livre ne’ebe importante iha prosesu biologia no iha praktikum hanesan organisme fó
benefisio oksigeniu husi anin liu husi direitamente reasaun delega hodi oksidasaun- redusaun
rais livre. Manteiga no bokur seluk hodi sai hanesan tengik nu’udar tanba reasaun rais livre hodi
oksigeniu.
Kompostu organologam katak prisipal hodi dehan segundu sei koinesementu iha kapítulu
ida ne’e. Reasaun kompostu ne’e direitamente periode mosu durante restu livru ida ne’e. natoon
no normal atu temi rais livre ia ne’e tanba dalabarak kompostu organologam halo husi alkil
halida
Reasaun Rais Livre Balun Ne’ebe Espesial: Klorinasi Metana
Termologia reasaun livre ba atomu ka grupo atomu saida de’it mak ninia ida ka liu
elekron la iha par tanba sura elektron ne’ebe sei iha restu entaun laiha hotu elektron ne’ebe iha
par dalaruma rais livre laiha karga positivu ka negativu espesies hanesan ne’e reaktifu liu tanba
iha elektron laiha par, rais livre balun baibain usa nu’udar substansia entre sé labele isola tinan
badak, reaktifu liu no energia ne’ebe aas
CH3 CH3CH3 + Cl2
naroman CH2 CH2CH2ClCl + HCl+
etana
Cl +produsaun seluk
tan
MgBr CH3CH2( )4Pb
fenilmagnesium bromida
kompostu organologam balun
tetratiltimbal
kompostu oganologam
balun

3. 3
Ita fo simbolu ba rais livre balun hodi pontu ruma ne’ebe dezenhu elekron ne’ebe laiha
par
Formula Lewis ba rais livre ne’ebe espesial
Formula baibain ne’ebe rais livre (hodi hare elektron ne’ebe lakon iha par)
Klorinasi metana hodi presente naroman ultravioleto (ne’ebe simbolu hodi hυ, hare iha
pajina 102) katak exemplu balun klasiku reasaun rais livre. Produs reasaun entre Cl2 no CH4
katak subustitusi husi atomu kloru ida ka liu kona ba atomu hidrogeniu ne’ebe kesi iha karbonu
Dalaruma metana katak alkana ne’e naton, klorinasi nia produs haat organiku. Naton
alkana ne’ebe liu aas, hanesan etana, no produs klorinasi sira, bele mós hamosu iha ne’e.
permeiru sei resolve reasaun ne’ebe produs CH3Cl, liu tiha resolve hodi atesik mosu produs
seluk tan.
Mekanisme reasaun rais livre fila permanente nia lalatak hanesan reasaun balun ia etapa,
kada etapa inklui ba ida ne’ebe kategori tuir mai ne’e 1) iniciu ( inisiasaun, inisiation) reasaun
balun rais livre, 2) propagasaun (propagasi, propagation) reasaun rais livre 3) ikus (terminasi,
termination) reasaun rais livre
Cl C
H
H
H
Br
ka ka CH3
H3CBrCl CH3
+ + + + + HCl
metana
Cl2
hv ClCH3 CH2Cl2 CHCH3 CCl4
triklorumetana
kloruformu( )
diklorumetana
metilena
kloridu
(
)
klorumetana
metil
kloridu)
(
CH4
(
)
tetraklorumetana
karbonu
tetrakloridu

4. 4
A) Iniciu
Hanesan tersirat husi termologia ne’e, etapa iniciu katak hamosu iniciu rais livre, iha
klorisasi metana nia laran, etapa iniciu katak hodi obriga hafahe homolitik molekula Cl2 hanesan
rais livre kloru rua, energia hodi reasaun ne’e fó husi naroman ultraviolet ka hamanas mistura ba
temperatura ne’ebe aas liu.
B) Propagasaun
Liu tia hamosu, rais livre kloru akompania direitamente reasaun mak iha ne’ebe hamosu
reasaun rais livre foun. Dalaruma kolektifu, hamosu iniciu balu reasaun livre sei konsikoihensi
dezenlolvimentu rais livre foun balun reasaun servi-an harik (self-perpetuating) ne’ebe hanaran
reasaun seri.
Hanesan etapa propagasaun primeru, rais livre kloru ne’ebe reaktifu ne’e hadau dalaruma
atomu hidrogeniu husi molekula metana nia laran, produs rais livre metil no HCl
Rais livre metil ne’e mós reaktifu, etapa progasi segundu nia laran rais livre metil hadau
dalaruma atomu kloru husi molekula Cl2 nia laran
Etapa ne’e produs dala ida bele produs hotu, kloru metana. Produs ne’e mós atu hamosu
fali rais livre kloru, ne’ebe orsida bele hadau atomu hidrogeniu husi molekula metana seluk no
komesa direitamente propagasi dala ida tan, direitamente hotu ne’ebe dook husi ne’e katak
+Cl Cl 58 kkal/mol:
hv ka nanas
Cl2
rais livre
etapa 1 :inisiasaun( )
Cl H CH3 + kkal/mol H Cl + CH3
CH3 Cl Cl CH3Cl + Cl + 25,5 kkal/mol
klorumetana

5. 5
Tanba dalaruma Cl-
impaktu reasaun no dalaruma Cl-
mós hamosu, entaun direitamente
sientista prosesu ne’e bele direita nafatin. Nune’e hanesan bele iha lalatak, reasaun ne’e la bele
direita nafatin laiha limitadu, dalabarak siklu (cycle, ne’e los konta fila fali etapa propagasaun)
hanaran seri naruk (chain length). Seri naruk balun reasaun rais livre depende natoon ba energia
rais ne’ebe inklui propagasi nia laran. Ba klorinasi rais livre balun hidrokarbonuu, seri naruk
kuaze 10.000.
C) Ikus
Siklu progasian hakotu husi reasaun ikus (termination). Reasaun saida de’it atu akaba
rais livre ka fila-an ba rais livre hanesan rais livre ne’ebe stabilitas no laiha reaktivu, bele akaba
siklu progasaian rais livre. Klorinasi metana hotu espesial hamutuk husi rais livre; ne’e mak
prosesu atu akaba rais livre iha sub topiku 6.7 nia laran sei iha akaba kurva husi akontese rais
livre ne’ebe stabilitas no laiha reaktivu.
Reasaun segundu ne’e katak exemplu husi reasaun koling (coupling reaction) hamutuk
rua gugus alkil
inisiasaun: Cl2
hv ka nanas
2 Cl
propagasian:
CH4 + Cl CH3 + HCl
CH3+ Cl2
CH3Cl + Cl
bele reasaun
ho CH4
etapa terminasaun:
Cl + CH3
CH3 +
CH3Cl
CH3 CH3CH3

6. 6
D) Tanba Sá Reasaun Rais Livre Resultadu Mistura Produs
Reasaun livre dalabarak sinal husi aneka ragama nia mak produs, hanesan klorinasi
metana hetan resultadu haat produs organiku, tanba hanosu mistura ne’e katak energia aas liu
rais livre kloru ne’eba to’o kloru ne’e laiha reaktivu liu (eskoila) konaba hidrogeniu ne’ebe hodi
hadau etapa progasian nia laran.
Momentu reasaun entre kloru no metana seidauk hotu, liu tia ida ne’e natoon no barak
hamosu klorumetana, iha tempo ida ne’e, rais livre ne’eba liu tia talves soke ho molekula
klorumetana stabilitas liu duke ho molekula metana, no hahú siklu balun propagasian foun, siklu
foun nia laran ne’e hamosu rais livre klorumetil (.CH2Cl), rais ne’e reasaun ho molekula kloru
hamosu diklorumetana (CH2Cl2). Hanesan siklu nia laran ne’ebe nia resultadu CH3Cl, ne’e
prosesu nia laran mós hamosu fila fali rais livre kloru seluk
Reaktivitasi No Relativu Halogenio
Reaktivitasi halogenio hasoru malu ho alkana reasaun livre nia laran aneka ragaman nia
direita dramatisi, flour reasaun ho hidrokarbonuu direita eksplosivu buat kloru reaktivu iha
arranja nia laran, ne’ebe halo hamutuk ho bromu, iodo laiha hasoru malu ho alkana
Reaktivitasi relativu halogenio hasoru malu ho alkana laiha tanba husi foun molekula X2
atu sai hanesan reasaun rais livre, husi energia disiasaun ligasaun husi halogenio, haree husi
karaik foun nia hodi hafahe homolitiku relativu kuazen mak hansesan hafila-an husi reaktivu
reasaun halogenio sira nia laran
+HCl
+
etapa propagasaun ne'ebe resultadu
diklorumetana:
Cl +
+
CH3Cl Cl2CH2
Cl2CH2 Cl2 CH2Cl2 Cl
diklorumetana
I2 Br2 Cl2 F2
Aumenta reaktivu durasaun material ba rais livre

7. 7
Tau tui-tuir malu reaktivu stabilitas liu hetan husi ΔH etapa progasasian iha halogesasi-an
rais livre nia laran, etapa progasasian fluorinasi stabilitas liu eksoterm, no kausa reasaun
eksplosivu ne’ebe lais liu
Situasaun justu stabilitas liu ba iodo, etapa propagasian karakteristik endotrn signifika
produs liu ass stabilitas liu duke energia pereasaun, liu inportante fali, energia ne’ebe prezisa I.
hodi hadau hidrogeniu balun husi ligasaun C-H boot liu (etapa endoterm stabilitas liu)
konsekuensia rais iodo lahetan hodi foti parte balun iha reasaun seri nia laran I. katak exemplu
balun rais livre ne’ebe stabilitas, rais livre balun ne’ebe lahetan hodi hadau hidrogeniu
Kloru no bromu tau entre floru no iodo ΔH etapa progasasian no tanba ne’e mós tau entre
segundu tau tui tuir malu iha reaktivu nia laran, dezenhu 6.1 hatudu diagrama energia reasaun
entre Cl2 no Br2 ho metana
ligasaun energia disosiasaun kkal/mol( ) : Cl2F2 Br2 I2
37 58 46 36
F + CH4 HF + CH3 + 31 kkal/mol H = -31 kkal/mol
CH3 + F2 CH3F + F + 71 kkal/mol H = -71 kkal/mol
CH4
H+ F2
CH3F + HF + 102 kkal/mol netto = -102 kkal/mol
I + CH4 + 33 kkal/mol HI + CH3 H = + 33 kkal/mol
HCH3 + I2 CH3I + Cl + =20 kkal/mol - 20 kkal/mol
CH4 + I2 + 13 kkal/mol CH3I + HI netto H = + 13 kkal/mol

8. 8
Resumu, mesak de’it kloru no bromu mesak ne’ebe hatudu katak material halogenio rais
livre ne’ebe fo benifisiu, floru barak liu mak reaktivu hodi masoru malu ho alkana no iodo laiha
natoon mak reaktivu liu
Streokimika Halogenasiasi Rais Livre
Rais livre alkil balun ne’e katak spesi balun ida ne’ebe atomu karbonu hodi kesi tolu
gugus no ninia ida elektron laiha par. Atensaun struktura rais livre metil; rais livre alkil ida seluk
nia hodi kesi ne’ebe hanesan kuazen karbonu rais livre nia
CH4 + netto H =+
Cl + =CH4 + + CH3 H1 kkal/mol HCl + 1kkal/mol
H++ =+CH3 Cl2 CH3Cl Cl 25,5 kkal/mol - 25,5 kkal/mol
Cl2 CH3Cl HCl + 24,5 kkal/mol -24,5 kkal/mol
+Br CH4 + 17 kkal/mol HBr CH3+ H = + 17 kkal/mol
CH3 Br2 H+ CH3Br + Br + 24 kkal/mol = -24 kkal/mol
HCH4 + Br2
CH3Br + HBr + 7 kkal/molnetto -7 kkal/mol=
dezenhu 6.1 diagrama energia ba klorinasasian ho brominasiasaun
metana
CH3Br+ Br
Eakt
CH3 + HBr
Br2
( )+
etapa tarde
E
aumenta reasaun
E
aumenta reasaun
E akt
etapa tarde
CH4 + Cl CH3+HCl
CH3Cl + Cl
Cl2( )+
CH4 + Br

9. 9
Karbonu rais livre balun iha situasaun hibridisasaun sp2
nia laran, terseiru orbital sp2
ne’eba planeariu no elektron laiha par iha orbital p nia laran, strutura nia stabilitas liu atu
hanesan ho estrutura karbokation, exceptu katak ba karbokation orbital p nia mamuk
Karik enatiomeri virgen alkil halida kiral hanesan reasaun SN1 ba karbonu kiral nia, hodi
hamutuk rasemisasian, hanesan resolve iha kapítulu V nia laran, rasemisasian akontese tanba
nukleofil bele ataka buat ida kleuk orbital p ne’ebe mamuk husi karbokation, karik hidrogeniu
hadau husi karbonu kiral enamtiomer virgen nia laran reasaun rais livre sei akontese
rasemisasiaun
Reasaun iha leten atu resulta hamutuk produs, hatene lima atomu karbonu iha molekul
nia laran ne’ebe hetan no halakon hidrogeniu no hatudu kloru, mós sei nu’udar produs alkana
trikloru, alkana tetrakloru no sei kontinua maibe hodi hatene iha ne’e de’it ida produs ne’ebe
experensia klorinasian
C
H
H
H
sp2
elektron ida iha orbital p nia laran
ida idak kleuk probabilitasi hanesan ho
fatin elektron
(
)
rais livre metil,CH 3
CCH3 2CH 2CH Cl
H
H
+ Cl2
hv
Cl
CH3
CH3
2CH C 2CH Cl
R( ) S( ) 1,2 dikloru-2-metilbutena
rasemika( )
+ HCl

10. 10
Karbonu kiral bele produs espesial ne’e isolasian, realidade atu produs hodi halo mistura
rasemik husi enantiomeri (R) no (S), hanesan reasaun SN1, fakta ne’e bele dudu ba resemu katak
rais livre ne’e tetuk (hibridisasi sp2
) no dehan katak atomu kloru bele kesi ba ida ne’ebe orbital p
(hodi oportinidade hanesan ne’eba)
Abastraksaun Hidrogeniu: Etapa Determina Laju Reasaun
Laiha hanesan reasaun kinetika substituisaun no eliminasaun, kinetika reasaun rais livre
balun katak rumiti liu, koalia kona ba laju reasaun simples, hanesan orde primeiru ka orde
segundu, la to’o rais livre kimika nia laran, uniku liu ne’e tanba husi etapa iha reasaun livre nia
laran no prosesu fila fali seri naruk ne’ebe anekaragaman nia, nune’e fakta atu mosu katak etapa
abastraksaun hidrogeniu (hadau malu hidrogeniu) katak etapa ne’ebe regulamentu laju hotu
nia hodi hamosu produs, hanesan metana (CH4) hala’o klorisanasasian rais livre fahe sanulu resin
rua lais liu duke predeuteriometana (CD4); fakta ne’e hatudu katak hodi hakotu ligasaun CH
akontese ba etapa hamosu laju reasaun ne’e.
S )(
C
H
Cl2CH
C3H
2CH3CH
Cl
-HCl
C
2CHCH3
CH2Cl
H3C
Cl2
-Cl
S )(
C
H3C
Cl
CH2ClCH3CH2
R )(
CH3CH2
C
CH2Cl
Cl
CH3
Cl2
-Cl
rais livre tesik
ida iha obbital p nia larane-
CH4 Cl+ lalais
CH3 +HCl
CD4+Cl tarde
CD3 +DCl

11. 11
A. Hidrogeniu ne’ebe mak hadau ?
Atomu hidrogeniu iha kompostu organiku nia laran bele halo grupu hanesan hidrogeniu;
metil (CH3), primeru (kesi ba karbonu terseru), alitiku (ba karbonu balun besik ligasaun dupla)
ka benziliku (ba karbonu ne’ebe besik kadeli aromatiku).
Varios atomu hidrogeniu la hadau husi rais livre ho laju ne’ebe hanesan, iha derajetu
selektivu (seleksaun) abstratraksaun hidrogeniu nia laran, reasaun propana no kloru natoon ba
kondisaun rais livre resultadu produs rua monokloru, ne’ebe 1-klorupropana no 2-klorupropana
ho 2-klorupropana buras liu
Iha neen hidrogeniu primeru no rua hidrogeniu segundu; numeru fahe hidrogeniu barak
primeru nia; segundu katak 6/2 ka 3/1, por exemplu hidrogeniu atu hadau ho laju reasaun ne’ebe
hanesan, sei akontese tebes ba 1-klorupropana tolu fahe barak husi 2-klorupropana ho mistura
produs, justu tebes 2-klorupropana hamosu natoon liu no barak, resumu katak la vale atu hadau
H ne’ebe stabilitas, no hidogeniu hatudu katak segundu hadau lais ho hidrogeniu primeiru
Iha okos ne’e exemplu balun laiha maibe halo nu’usá laju reaktivu abstraksaun bele halo
influensia numeru fahe produs ne’ebe barak, selektivu Br2 boot liu mak sei resolve iha sub topíku
6.5 tuir mai
CH CH CH3 2 3 CH2 CHCH3 CH3
hidrogeniu segundu
hidrogeniu primeru hidrogeniu alitiku hidrogeniu benzeliku
hv
CH3 CH3CH
Cl
CH3CH3CH2 + Cl2 + CH2CH3CH2 Cl
propana 2-klorupropana
isobutil klorida( )
55%( )
)
1-klorupropana
n-propil klorida
45%( )
(

12. 12
Husi esperensia ne’e no esperensia seluk ne’ebe hanesan foin permamente tui tuir malu
halogenia rais livre, no iha tabela 6.1 iha tesik nia laran laju reaktivu fó reasaun halogeniu husi
kompostu balu
Tabela 6.1 Laju Relativu Kuazen Abstraksi Hidrogeniu
Reagensia a
Hidrokarbonu Br2 Cl2
CH3-H 0,0007 0,004
CH3CH2-H 1 1
(CH3)2CH-H 200 4,3
(CH3)3C-H 19,400 6,0
C6H5CH2-H 64,000 1,3
(C6H5)2CH-H 6,2x105
2,6
(C6H5)3C-H 1,14x106
9,5
a
daruak ai-riin bitak dadus mai husi estuda laju relativu ne’ebe hafahe, klorinasi etana halo dook liu lais
duke brominasasi-an ba kondisaun ne’ebe hanesan
(
t-butil klorida
besik atu to 100%( )
CH3 ) 3
CBr
produs seluk+ +
20% )(
CH
metilpropana
hv
hv
)( 3
CCl
t-butil klorida
CH3 CH3
CH3
isobutana )(
Cl2
Br
2
CHCH2ClCH3 )(
2
1-kloru-2-metilpropana
50%( )
CH3
30%( )( isobutilklorida )
H3 C H ( ) C2 2
C H3 3
CH
H H
CH CH ( )CH
H
Aumenta laju reasaun hasoru malu ho Br2

13. 13
B. Stabilitas Relativu Rais Livre Alkil Nia
Hodi hatene tanba sá hidrogeniu ne’ebe liu bele lais hadau hidrogeniu seluk, tenki
ivestigasi kondisaun trasisisaun husi etapa abstrasaun hidrogeniu ne’eba, hanesan iha okos ne’e
hodi hatudu etapa abstrasaun hidrogeniu iha klorinasaun metana no metilpropana hodi usa
simblu δ. Hodi hatudu katak atomu kloru no atomu karbonu rua ne’e ninia karakteristika rais 1-
parsial no rua ne’e transisi hotu
Tui tuir malu reaktivu terseiru > segundu > primeru > CH4 mosu husi kapasidade
situasaun transisaun ne’ebe resultadu rais livre. Tanba situasaun trasisaun ninia karakteristik rais
livre stabilitas paralel sira nia ho rais livre ninia mós stabilitas, stabilitas ne’e bele junta ho
energia isolasian ligasaun C-H ne’ebe sei kotu, ligasaun balun kotu ba hatudu ba rais livre ne’ebe
stabilitas liu ba nesesidade energia ne’ebe hatún balansamentu ne’ebe akotu hodi hatudu ba rais
ladun stabilitas (energia ne’ebe aas liu)
Tui tuir malu stabilitas rais livre, nafatin hanesan stabilitas karbokation mak tui tuir malu, hodi
kesi husi metil ba terseiru, si’ik katak rais livre entre stabel husi entre reasaun ho ligasaun sigma
ne’ebe visiñu, talves ho konjugasaun
Cl + CH
H H
H
Cl H C
HH
H
Cl H + C
H H
H
belak
rais livre metil
δ-δ
δ+
metana situasaun trasisaun
Cl + Cl H C Cl H + C
H
δ-δ
δ+H C
H3C
CH3
H3CCH3
CH
3
3C
CH3
CH3
belak
rais livre t-butil
situasaun transisaunmetilpropana
CH3
CH3 H CH3CH2 H CH3( )2
CH H CH( )
33 C H
104 98 94,5 91energia isolasaun
ligasaun (kkal/mol ) :
Aumenos ligasaun nia forsa

14. 14
Hanesan iha reasaun karbonkation, hodi kesi reaktivu rais livre ba posisaun alilika no benzilika,
tanba husi stabilitas resonansi substansia entre
C. Haruka Halo Fila Fali Rais Livre
Rais livre kuaze atu hanesan ho karbokation, daruak hibrida sp2
; daruak experensia
rasemisasian karik reasaun akontese ba karbonu kiral (foti sae husi enantiomer virgen) no daruak
iha tui tuir malu stabilitas ne’ebe hanesan (hare husi ninia struktura nia), karbonkation halo
esperensia haruka halo fila fali hanesan karbokation ne’ebe liu stabilitas, vale ne’e fahe rais livre
? lae, ne’e mak buat ida diferente entre rais livre no karbonkation haruka halo fila fali rais livre
laos la koinese, mesak mak haruka halo fila fali ne’e laos baibain
CH3 CH2 3CH CH3)(
2CH CH( )3 3C alilika no benzillika
metil primeru segundu terseru
CH2 CHCH3
Cl2
5000
CH2 CHCH2Cl
3-kloro 1-propena
alilia klorida 90%)(
CH2CH3
Cl2
hv
CHCH3
Cl
+ CH2CH2Cl
etilbenzena
benzilika
1-koloetil)( benzena
56%
2-kloroetil( )benzena
44%
Aumenta stabilitas

15. 15
Halogenasaun Rais Livre Selektivu
A. Bromu kontra kloru
Dalaruma halogenio beibeik halo rais livre resulta mistura produs, iha buat ruma balun
kasus produs mesak bele ho redementu ne’ebe di’ak, fahe numeru produs entre klorunasasian no
brominisasian propana
bromu halo resultadu 98% 2-bromupropana, selektivu liu duke kloru iha hidrogenio
segundu nia laran, selektivu bromu ne’e kausa husi tanba bromu laiha sereaktivu kloru no
halogenasaun rais livre, hatene ba buat ne’e atensaun ba diagrama par energia hipotesis (dezenhu
6.2)
CH3C CHCH3
+
CH3
CH3C
+
CHCH3
CH3
CH3
H2O
H+ CH3C CHCH3
HO CH3
CH3
karbonkation
terseiru balun
CH3
karbonkation
segundu balun
alkohlu terseiru
laiha haruka fila fali
CH3
CH3C
CH3
CHCH3
Cl2
Cl
CH3C
CH
CH3
3
CH
Cl
CH3
rais livre
segundu
alkil halida
segundu
haruka fila fali
CH2CH3 CH3
Cl2
hv CH3CHCH3
Cl
+ CH3CH2Cl
Br2
hv
2-kloropropana
55%)(
1-kloropropana
45%( )
CH3CH
Br
CH3
+ CH3CH2Br
2-bromopropana
( )98%
1-bromopropana
2%( )

16. 16
reasaun iha dezenhu nia laran katak reasaun eksoterm ho Eakt tun. Atensaun katak situasaun
transisaun iha reasaun ida atu besik hanesan ho strutura nia pereasaun. Hanesan reasaun ida,
etapa abstraksaun hidrogenio klorinasi propana nia laran katak eksoterm no Eakt nia tun tanba
ne’e mak situasaun trasisaun etapa reasaun nia laran atu besik hanesan pereasan di’ak liu duke
produs:
Dezenhu 6.2 digrama ne’ebe hatudu hodi halo relasaun entre strutura situasaun transisaun no
karakteristika eksoterm ka endoterm reasaun balun
agora atensaun ba reasaun 2 iha dezenhu 6.2, reasaun ne’e ninia karakteristik reasaun
endoterm ho Eask aas. Strutura situasaun transisaun reasaun rua nia laran atu besik hanesan ba
strutura produs, etapa abstraksaun hidrogenio iha brominasasian nia laran rais livre katak
endoterm no ninia Eask ne’ebe aas liu duke klorimisaun, strutura situasaun transisaun iha
brominasaun nia laran besik atu hanesan ho produs (rais livre alkil) duke pereasaun ligasaun no
hamosu ligasaun praktis hotu
aumenta reasaun
CH3
Cl +H C
H CH3
CH3
CH3
CH3
Cl
δ-
H C
H
δ+ Cl H + C
CH3
H
propana situasaun trasisaun
atu besik hanesan
rais livre
isopropil
E
strutura situasaun transisaun
besik atu hanesan
akttun E
E
reasaun
endoterm( )
aas Eakt
strutura situasaun transisaun
atu besik hanesan produs
aumenta reasaun
reasaun eksoterm

17. 17
Tanba situasaun transisaun brominasaun ne’e besik atu hanesan rais livre alkil, entaun
situasaun transisaun ne’e bele halo influensia husi stabilitas rais livre alkil, reasaun ne’e halo liu
husi situasaun transisaun ne’ebe ho energia tun liu hodi fo resultadu rais livre ne’ebe stabilitas liu
no energia tun: CH3CHCH3 dook liu duke CH3CH2CH2, kontrasaun ho hasoru malu iha ne’eba,
situasaun transisaun ne’ebe klorinisaun tun liu hodi halo influensa husi stabilitas rais livre alkil:
CH3CHCH3 mesak tun liu duke CH3CH2CH2, ho kausa ne’eba, kloru talves liu hodi fo resultadu
mistura produs duke bromu.
CH3
CH3
Br + H C
CH3
CH3
H
Br
δ-
H C
H
δ+ Br H + C
CH3
CH3
H
situasaun transisaun
besik atu hanesan produs