Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони

Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони

  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони

  1. 1. 4/9/2015 1 Лекция 17 Карбонилни съединения: алдехиди и кетони Органична химия Пантелей Денев Определение Когато и двата заместителя в карбонилната група са въглеводородни остатъци съединението е кетон. Когато поне единият заместител е водород съединението е алдехид. C O Калбонилна група Класификация Карбонилни съединения Алифатни Алициклени Ароматни НенаситениНаситени
  2. 2. 4/9/2015 2 Структура на карбонилната група • Въглеродът е в sp 2 хибриздизация • Връзката C=O е по-къса, по-здрава и по- полярна от С=С при алкени 120  120  Кетон Дължина Енергия Алкен връзка връзка Номенклатура АЛКАНАЛ АЛКАНОН Калбонилна група като функционална група CnH2n+1CHO Номенклатура на IUPAC Метанал (мравчен алдехид) HCHО Етанал (ацеталдехид) CH3CHО Пропанал C2H5CHО Бутанал C3H7CHО Алканал CnH2n+1CHO Хомология
  3. 3. 4/9/2015 3 CnH2n+1COCmH2m+1 Номенклатура на IUPAC Пропанон (ацетон) CH3CОCH3 Бутанон CH3CОC2H5 2-Пентанон CH3CОC3H7 Алканон CnH2n+1CHO Хомология •Алдехидната група – формил •Кетонната група – оксо •Алдехидите са по-старши от кетоните Калбонилна група като заместител 3-Метил-4-оксопентанал 3-Формилбензоена киселина 134 1 3CH3 C CH CH3 CH2 C H OO COOH CHO Наименования по IUPAC
  4. 4. 4/9/2015 4 Наименования по IUPAC Метилизопропилкетон a-Бромоетилизопропилкетон CH3 C O CH CH3 CH3 CH3CH C O CH CH3 CH3 Br Тривиални наименования CH3 C O CH3 C CH3 O C O Ацетон Ацетофенон Бензофенон
  5. 5. 4/9/2015 5 Точка на кипене CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH CH3–O–CH2CH3 Бутан т.к. 0 °С Етилметилетер т.к. 8 °С Пропанал т.к. 49 °С Ацетон т.к. 56 °С 1-Пропанол т.к. 97 °С Разтворимост • Добре се смесват с алкохоли • Ацетон, ацеталдехид и формалдехид са разтворими във вода Формалдехид • Газ при стайна температура. • Формалинът е 40% воден разтвор. Триоксан, т.к. 62C Формалин, т.к. -21C Формалин O C O C O C H H H H H H heat H C O H H2O H C H OH HO
  6. 6. 4/9/2015 6 Електронен пренос при C═O Разрешен Забранен UV – спектър на спрегнати карбонилни съединения • Спрегнатите карбонилни съединения имат характерен  -* абсорбционен максимум в UV спектър. • Всяка спрегната C=C измества max с около 30 nm; а алкилна група с около 10 nm. Пропенал Три алкилови групи Три алкилови групи Окисление Методи за получаване Борнеол Камфор Вторичните алкохоли се окисляват до кетони
  7. 7. 4/9/2015 7 Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди от пиридинхлорхромат Озониране на алкени Ацилиране по Фридел-Крафтс
  8. 8. 4/9/2015 8 Хидратиране на алкини Пиролиза на калциеви соли на карбоксилови киселини t o + CaCO3 O O Ca CH2 C O CH2 CH2 CH2 CCH2 O CH2 CO CH2 CH2 CH2 CH2 (CH3COO)2Ca CH3COCH3 + CaCО3 t  Синтеза на Гатерман-Кох Синтеза на Гатерман + HCN + HCl OCH3 H2O OCH3 C NHH OH C OH AlCl3 C6H6 + CO C6H5CHOAlCl3/HCl AlCl3/HCl
  9. 9. 4/9/2015 9 Синтеза на Раймер-Тиман C6H5OH + CHCl3 + 3KOH H O H C O CHO OH ++ 3KCl ñàëèöèëîâ ð - õèäðîêñèáåíçàëäåõèä àëäåõèä Алифатни поликарбонилни съединения CH2 CH2 OH OH CHO CHO 2O + 3O3 CHO CHO H2O+ 3 CH O O O CH CH O O O HC HC O O O CH В алкална среда глиоксалът търпи вътрешна Каницарова реакция ОНС ‒ СНО + КОН НОСН2СООК Гликолева киселина Глиоксал [ ]
  10. 10. 4/9/2015 10 Диацетилът (диметилглиоксал) е жълто кристално вещество, което се съдържа в краве масло. Притежава специфичния за прясното краве масло аромат. CH3COCH2CH3 + HNO2 CH3COCOCH3

×