2. ISÒMERS
Són compostos que presenten la mateixa fórmula
molecular, però diferent fórmula estructural o geomètrica
(amb propietats físiques i/o químiques diferents)
Classificació
Isòmers
Estructurals
Estereoisòmers
De cadena
De posició
De funció
Cis-trans E/Z o
geomètrics
Óptics
3. ISÒMERS ESTRUCTURALS
Els isòmers constitucionals o estructurals
són compostos que malgrat tenir la misma fórmula
molecular difereixen en l’ordre en que estan
connectats els àtoms, es a dir, tenen els mateixos
àtoms units entre si de forma diferent (diferent
fórmula estructural).
4. ISÒMERS DE CADENA
Els compostos tenen distribuits els àtoms de carboni
de la molècula de forma diferent. Per exemple,
existeixen 3 isòmers de fórmula general C5
H12
,(pentà).
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
5. ISÒMERS DE POSICIÓ
Són compostos que tenen les mateixes funcions
químiques (mateixa família), però ubicades en àtoms
de carboni amb números localitzadors diferents.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
6. ISÒMERS DE FUNCIÓ
Són compostos d’igual fórmula molecular amb funcions
químiques diferents. (família diferent)
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico
7. ESTEREOISÒMERS
Els estereoisòmers són isòmers en que
els seus àtoms estan connectats en el
mateix ordre, però amb disposició espaial
diferent. Tenen la mateixa fórmula
molecular, la mateixa estructural però
diferent fórmula geomètrica.
8. ISOMERIA cis-trans (E / Z)
La isomeria cis-trans es pot observar en molèculas que
presenten dobles enllaços o en molècules de ciclos.
• Isomeria cis-trans en ciclos
Els cicloalcans tenen dues “cares” o costats degut al pla que conté
l’esquelet carbonat; quan el ciclo te dos substituents (radicals) en àtoms
de carboni diferents, existeixen dos isòmers. Si els substituents o radicals
es troben del mateix costat del pla tenim el isòmer cis (Z), i si estan en
costats oposats tindrem el isòmer trans (E).
trans-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
H
CH3
Los grupos metilo en lados
opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano
H
H
CH3
H
CH3
H
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano
9. (E) o trans-1,3-dimetilciclobutà(Z) o cis-1,3-dimetilciclobutà
cis-1,4-ciclohexandioltrans-1,4-ciclohexandiol
Cap amuntCap avall
De costats oposats, isòmer (E) trans
Cap avall Cap amunt
Del mateix costat, isòmer (Z) cis
10. • Isomeria cis-trans E/Z als alquens
Una característica de l’enllaç doble C=C és que no té lliure rotació,
(l’enllaç π ho impedeix i aporta rigidesa a aquesta part de la molècula),
cosa que redueix els possibles intercanvis de posició que podien
experimentar les molècules dels alcans (conformacions,
“eclipsada/alternada” “cadira/barca” …) i sorgeix aixì un nou tipus
d’isomeria. La isomeria cis-trans en els alquens es dóna quan els
sustituents (radicals) en cadascún dels carbonis de l’enllaç
doble C=C són diferents.
C C
H
H
H
CH3
C C
H
CH3
H
CH3
Dos substituents
diferents: H i CH3
Dos substituents
diferents: H i CH3
Aquest compost si presenta isomeria
geomètrica, doncs es compleix la condició
en ambdós carbonis.
En aquest carboni hi ha
dos substituents iguals,
per tant, aquest
compost no presentarà
isomeria geomètrica.
11. Un estereoisòmer es cis o (Z) quan els dos hidrogens estan del mateix costat
de l’ enllaç doble.
Un estereoisòmer es trans o (E) quan els dos hidrogens estan del
mateix costat de l’ enllaç doble.
C C
H
CH3
H
CH3
A un mateix costat del pla
C C
H
CH3
CH3
H
“Atravessats”, a diferent costat del pla
(Z) -2-butè
(E) -2-butè
12. ISOMERIA ÒPTICA
Un isòmer óptic és aquell que té la propietat de
fer girar el pla de la llum polaritzada, cap a la
dreta o cap a l’esquerra.
Aquesta propietat es mesura en un aparell
anomenat “polarímetre” i s’anomena actividad
óptica. Si l’estereoisòmer fa girar la llum cap a la
dreta es denomina dextrògir, i si ho fa girar cap a
l’esquerra se’n diu levògir.
13. Descoberta de la isomeria òptica:
Louis Pasteur (1822-1895)
• Estudià l’àcid tartàric i l’àcid racèmic (1848).
• Ambdòs tenien idèntiques propietats químiques (reaccions)
i físiques excepte que el primer desviava la llum
polaritzada i el racèmic no.
• Observant al microscopi els cristalls de tartàric eren tots
iguals, però els de racèmic eren de dues menes: uns com el
tartàric, els altres com imatges reflectides del primer.
• Uns desviaven la llum polaritzada cap a la dreta un angle
α, els altres un angle –α, cap a l’esquerra
17. • Descobreix que algunes molècules podien ser dextrògires o levògires,
sempre que tinguèssin quiralitat (algun carboni assimètric)
Causa de la isomeria òptica (L. Pasteur)
18. ISOMERIA ÒPTICA
Els isòmers òptics tenen, almenys, un carboni
“quiral” (“kheir” vol dir ma en grec).
Un carboni és quiral (o assimétric) quan está
unit a 4 substituent diferents. Recorda que el
carboni és tetraèdric.
Una molècula és quiral (o assimétrica) quan no
presenta cap element de simetría (pla, eix o
centre de simetria). Las molècules quirals
presenten activitat òptica.
La quilaritat és una propietat important a la naturalesa ja
que la majoria dels compostos biològics són quirals.
19. *
CH3 CH
OH
CH2 CH3
2-butanol
El carboni 2, marcat amb asterisc, és quiral
perque té els 4 substituients diferents: -OH, -H
CH2CH3 i -CH3,. Hi ha dos estereoisòmers
d’aquest compost.
ENANTIÒMERS
Espejo
C OH
CH3CH2
CH3
H
CHO
CH2CH3
CH3
H
enantiòmers
Els estereoisòmers que són imatges especulars no
superposables reben el nom d’enantiòmers.
20. Si una molècula té un únic carboni quiral, només pot existir un parell
d’enantiòmers.
Si té dos carbonis quirals hi ha un màxim de quatre estereoisòmers
(dos parells d’enantiòmers).
En general, una molècula amb n carbonis quirales tindrà un número
màxim de 2n
estereoisòmers possibles.
Per exemple, el 3-bromo-2-butanol té dos carbonis quirals, per tant,
poden haver-hi 4 estereoisòmers.
*CH3 CH
OH
CH CH3
Br
*
21. MESCLA RACÈMICA
S’anomena “mescla racémica” o racemat,
aquella que conté un parell de enantiòmers en
una proporció del 50% de cadascun. Aquesta
mescla no desvia la llum polaritzada, es a dir,
no té activitat òptica (opticament inactiva).
23. C
C
HO CH3
CH3HO
H
H
C
C
OHH3C
H3C OH
H
H
COMPOSTOS “MESO”
Aquestes dues estructures del 2,3-
butandiol son imatges especulars i
no poden superposar-se, per tant,
aquests dos compostos són
enantiòmers
PLANO DE
SIMETRÍA
Aquestes dues estructures
del 2,3-butandiol són
imatges especulars, però si
poden superposar-se, per
tant, NO són enantiòmers,
sinò que es tracte del
mateix compost. És el
compost meso.
C
C
HO CH3
CH3H
H
HO
C
C
OHH3C
H3C H
H
OH
S’anomenen compostos meso aquells que, malgrat tenir
carbonis quirals, són aquirals (no tenen activitat òptica)
perquè disposen d’un pla de simetria.
