Презентация. Электронное и пространственное строение органических молекул.

2.  Химическая связь.
 Характерные особенности σ и π-связей
 Индуктивный и мезомерный эффекты в
молекулах органических веществ.
 Типы сопряжения, эффект
сверхсопряжения.
 Методы описания электронного строения
молекул.

3. Факты, которые не могут быть объяснены
существующими теориями, наиболее ценны
для науки.
При изучении именно этих фактов
ожидается прогресс в ближайшем будущем.
Александр Михайлович Бутлеров15.09.1826 - 17.08.1886

4. Распределение электронов по орбиталям у атома углерода в основном (а),
возбужденном (б) и гибридизованных состояниях (в - sp3, г - sp2, д - sp)
Стереохимические формулы метана (а), этана (б) и ацетилена (в)

8. Существуют два типа ковалентной связи: σ (сигма)- и π (пи)- связи.
σ-Связь образуется при перекрывании АО по прямой (оси), соединяющей ядра
двух связываемых атомов с максимумом перекрывания на этой прямой.
σ-Связь возникает при перекрывании любых АО, в том числе и гибридных.

9. π-Связью называют связь, образованную при боковом перекрывании
негибридизованных p-АО с максимумом перекрывания по обе стороны от
прямой, соединяющей ядра атомов.

10. Встречающиеся в органических соединениях кратные связи являются
сочетанием σ- и π-связей: двойная - одной σ- и одной π-, тройная - одной σ- и
двух π-связей.

11. А + В = D
Свойства ковалентной связи выражаются через такие характеристики, как
энергия, длина, полярность и поляризуемость.

12.  Донорами служат соединения, содержащие либо орбитали с неподеленной парой электронов,
либо π-МО. Носителями неподеленных пар электронов (n-электронов, от англ. non-bonding)
являются атомы азота, кислорода, галогенов.
 Неподеленные пары электронов играют важную роль в проявлении химических свойств
соединений. В частности, они ответственны за способность соединений вступать в донорно-
акцепторное взаимодействие.

13. Индуктивный эффект
Индуктивный эффект (I-эффект) - это передача электронного влияния заместителей по цепи σ-связей.
Этот эффект передаётся по цепи σ-связей с постепенным затуханием и, как правило, через три -
четыре связи он уже не проявляется.
Направление индуктивного эффекта заместителя качественно оценивают, сравнивая с со связьюС-Н,
считая её неполярной, а индуктивный эффект водорода равным нулю.
Электроотягивающие заместители снижают элекронную плотность в системе σ-связей, и их
называют электроноакцепторными.
Элекроноподающие заместители повышают электронную плотность в цепи σ-связей по сравнению с
атомом водорода, т. е. проявляют +I эффект и являются элекронодонорными. К ним относятся атомы с
низкой электроотрицательностью (например, металлы), а также отрицательно заряженные атомы или
группы, обладающие избытком электронной плотности, которую они стремятся перераспределить на
соседние связи.

14. Мезомерный эффект
Мезомерный эффект, или эффект сопряжения (М-эффект), - это передача
электронного влияния эаместителей по сопряжённой системе, в отличии от
индуктивного эффекта, он передаётся по сопряжённой системе без затухания.

15. Электронные эффекты некоторых заместителей

16. π,π-Сопряжение. Простейшим
представителем π,π-сопряженных систем с
углеродной цепью служит бутадиен-1,3

17. pn-Сопряжение. Этот вид сопряжения чаще всего проявляется в соединениях,
содержащих структурный фрагмент -CH=CH-X, где X - гетероатом, имеющий
неподеленную пару электронов (прежде всего O или N). К ним относятся, например,
виниловые эфиры, в молекулах которых осуществляется сопряжение двойной связи с
р-орбиталью атома кислорода. Делокализованная трехцен- тровая связь образуется
путем перекрывания двух р-АО sр2-гиб- ридизованных атомов углерода и одной р-АО
гетероатома с парой и-электронов

18. Системы с замкнутой цепью сопряжения