Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматических системах

1. Реакции электрофильного и
нуклеофильного замещения
в ароматических системах
Лекция 5

2. Ориентация заместителей
орто
мета
пара

3. Ориентация заместителей

4. Ориентация замещения в молекуле
толуола

5. Пространственное влияние
заместителя
бифенил флуорен

6. Нитрование
Н+: H2SO4, HNO3
Другие нитрующие агенты:
N2O5 (сухие условия), соли катиона нитрония: NO2
+BF4
-, NO2
+PF6
-, CF3SO3
-NO2
+, EtO-NO2 + BF3
HF + HNO3 + BF3 = NO2
+BF4
- + H2O

7. Нитрозирование
третичные амины и фенолы
перегруппировка Фишера-Хеппа
NaNO2 + HBr = NaBr + HO+Br-

8. Галогенирование
E: катализатор – кислота Льюиса (Fe3+), растворитель, например H2O
фторирующие агенты: AgF2, XeF2, R1R2N-F
Хлорирующие и бромирующие реагенты:
HOCl, HOBr,
Йодирование: I2 + окислитель (HNO3, H2O2 и др.), ICl

9. Реакция алкилирования по Фриделю-
Крафтсу
образование карбкатиона
кислоты Льюиса и протонные кислоты
получение кумола

10. Алкилирование разветвленными
алкилгалогенидами
н-бутилхлорид

11. Перегруппировка ксилола под
действием кислот Льюиса

12. Реакция ацилирования по Фриделю-
Крафтсу

13. Перегруппировка Фриса

14. Реакция Вильсмайера

15. Реакция формилирования Реймера -
Тимана
Реакция Гаттермана Коха
гидролиз

16. Сульфирование

17. Реакция азосочетания

18. Азосочетание с анилином при
разном значении pH

19. Реакции нуклеофильного замещения

20. Влияние нитро-группы в орто-
положение
Водород в качестве уходящей
группы

21. Sn1-реакция аренов, соли диазония

22. Некоторые реакции солей диазония

23. Реакция Шимана