1. ORAN PRAKT
LAPO TIKUM
KIMIA ORGANIK FARMA
ASI (KI2051)
)
Percobaan 07
P
Esterifikas
si Fenol: Sinte
esis Aspirin
ompok
Kelo : III
Nam
ma : Yuda Praset
tya Nugraha
NIM
M : 10708032
Tanggal Praktiku
um : 25 November 2009
Tanggal Pengum
mpulan : 2 Desember
r 2009
sten Praktiku
Asis um : Ubai (10506
6043)
08522026402
29
LABORATO
ORIUM KIMIA
A ORGANIK
PARTEMEN KIMIA
DEP
FAKULTAS MATEMATIK
KA DAN ILMU
U PENGETAH
HUAN ALAM
INSTITUT T
TEKNOLOGI BANDUNG
2009

2. Percobaan 07
Esterifikasi Fenol: Sintesis Aspirin
A. Tujuan Percobaan
1. Melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan menentukan persen rendemen yang
diperoleh
2. Menguji keberadaan asam salisilat pada kristal aspirin hasil sintesis
3. Menentukan kemurnian kristal aspirin hasil sintesis dengan penentuan titik leleh
4. Menentukan kadar dan kekuatan aspirin pada tablet aspirin komersial menggunakan
metode titrasi asam basa
B. Data Pengamatan
1. Sintesis Aspirin
1,5
6
1,8
2. Uji terhadap Aspirin
a. Uji Reaksi Pembentukan Kompleks dengan Besi (III) klorida
•
•
•
1 | P a g e

3. •
b. Penentuan Titik Leleh
150 152
120 121
c. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial
• Analit : 0,1
• Peniter : 0,1008
• Titrasi dilakukan secara duplo
• Titrasi 1 : 5,4
• Titrasi 2 : 5,4
C. Pengolahan Data
1. Persen Rendemen
2 | P a g e

4.
asam salisilat an
nhidrida aseta
at aspirin
n asam aseta
at
1,5
0,01087
13 /
38
6 1,0
080 /
0,06353
102 /
Dalam re
eaksi ini, asa salisilat m
am merupakan pereaksi pem
p mbatas. Mak jumlah aspirin
ka, a
yang akan
n terbentuk secara teorit
tis adalah:
0,010
087 180 1,
,9566
1,8
% 100% 100 92%
1,9566
2.
2 Kadar Asp
pirin dalam T
Tablet Aspirin Komersial
0,1008 5,4
5 180
489,888
8
48
89,888 7,5
56
64,8 /
D. P
Pembahasan
nama dagang
Aspirin, n olekul obat yang memilik
g dari asam asetilsalisilat adalah mo ki efek
analgesik (me
a engurangi rasa sakit), ant
tipiretik (me
enurunkan pa
anas tubuh), dan antiinflamasi
mengobati peradangan). Selain itu aspirin memiliki efe antiplatelet yaitu be
(m u, m ek ekerja
menghambat pembentu
m t ukan trombo
oksan yang bersama platelet dap mengha
pat ambat
peredaran darah sehing
p gga pada dosis rendah dan dalam jangka w
h m waktu yang lama,
digunakan un
d ntuk menceg
gah stroke da
an serangan j
jantung.
Aspirin a
adalah senya
awa turunan asam salis
n silat yang da
apat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. A
e Asam salisilat
t dilarutkan pada anhidr
rida asam asetat sehingg
ga terjadi sub
btitusi
gugus hidrok (‐OH) pad asam salisilat dengan gugus ase (‐OCOCH3) pada anhidrida
g ksi da etil
asetat. Sebagai katalis, digunakan asam fosfat Reaksi ini akan men
a t. nghasilkan aspirin
a
sebagai prod utama d asam asetat sebagai produk sampingan. P
duk dan Persamaan reaksi
sintesis aspiri
in tersebut a
adalah sebag
gai berikut.
3 | P a g e

5.
Reaksi di atas
R s merupakan
n reaksi total dari tahapan reaksi beri
ikut.
Pada percoba
P aan yang dilakukan, digu g asam salisilat dan 6 mL
unakan 1,5 g L anhidrida a
asetat
sebagai pere
eaksi. Sesuai dengan persamaan rea di atas, asam salisi akan me
aksi , ilat enjadi
pereaksi pem
p mbatas. Artin
nya, secara t
teoritis, jumlah aspirin y
yang dihasilk adalah setara
kan s
dengan jumla
d ah asam salis
silat yang dir
reaksikan. An
nhidrida aset
tat ditambah
hkan berlebih
h agar
asam salisilat habis ber
a reaksi. Selain itu, denga bergeser
n an rnya kesetim
mbangan ke arah
produk, aspi
p irin yang d
dihasilkan ak
kan semakin banyak. Untuk mem
mpercepat reaksi,
r
dilakukan pe
d emanasan. T
Tidak ada pe
enambahan air sebagai pelarut. Hal ini diseba
i abkan
karena anhid
k drida asetat akan berika
atan dengan air membe
entuk asam asetat. Selai itu,
in
baik asam sal
b lisilat maupu
un aspirin, ke
eduanya sedikit larut pad
da air dingin.
Pada akh
hir reaksi, aka
an didapatka
an aspirin, as
sam asetat, anhidrida as
sam asetat, k
katalis
asam fosfat) dan asam salisilat yang tidak bere
(a ), eaksi. Setelah reaksi sele
esai, ditamba
ahkan
4 | P a g e

6. air dingin agar anhidrida asetat bereaksi membentuk asam asetat sehingga produk yang
pada awalnya larut pada anhidrida asetat akan mengendap dan membentuk padatan
(kristal). Akan tetapi, air tidak boleh ditambahkan terlalu banyak karena aspirin sedikit
larut dalam air. Digunakan air dingin karena dengan berkurangnya suhu, kelarutan aspirin
dalam air akan berkurang. Setelah itu, padatan yang terbentuk dapat disaring
menggunakan corong Büchner. Padatan yang didapatkan adalah aspirin dan sisa asam
salisilat yang tidak bereaksi.
Padatan yang telah disaring, selanjutnya direkristalisasi dengan menggunakan etanol
dan air hangat sebagai pelarut. Setelah pemanasan, senyawa organik termasuk aspirin dan
asam salisilat akan larut. Campuran kemudian dibiarkan dingin. Kelarutan aspirin dan asam
salisilat pada campuran air dan etanol tersebut berkurang seiring dengan penurunan suhu.
Akibatnya, setelah campuran kembali dingin, akan terbentuk kristal produk yang murni,
karena zat pengotor akan tetap larut, tidak membentuk kristal. Produk murni yang
diperoleh kemudian disaring dengan corong Büchner.
Dari hasil pengolahan data, diperoleh rendemen sebesar 92%. Jumlah ini menyatakan
perbandingan antara jumlah produk yang diperoleh dari percobaan dengan jumlah produk
yang seharusnya diperoleh secara teoritis. Ada dua penjelasan mengenai ketidaksesuaian
antara jumlah produk yang diperoleh dengan jumlah teoritis. Pertama, secara teoritis,
produk yang dimaksud adalah padatan aspirin sedangkan produk yang diperoleh dari hasil
percobaan adalah padatan aspirin dan kemungkinan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi.
Kedua, jika memang produk yang diperoleh dari percobaan adalah 100% aspirin, maka
kesalahan terdapat pada proses pengerjaan. Kemungkinan, ada aspirin yang terlarut pada
pelarut saat penyaringan pertama (sebelum rekristalisasi) sehingga mengurangi jumlah
aspirin yang diperoleh. Seperti disebutkan sebelumnya, aspirin sedikit larut pada air dingin.
Setelah produk terbentuk, dilakukan identifikasi produk melalui uji pembentukan
kompleks dengan besi (III) klorida dan penentuan titik leleh.
Penambahan FeCl3 pada larutan asam salisilat, akan merubah warna larutan menjadi
ungu. Hal ini terjadi karena adanya reaksi antara asam salisilat dengan ion Fe(H2O)63+.
Atom oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus karboksilat dari asam salisilat akan
berikatan dengan ion kompleks tersebut.
5 | P a g e

7.
Sedangkan, ji
S ika FeCl3 dita
ambahkan pa
ada larutan aspirin, tidak
k akan terbe
entuk warna ungu.
H ini terjad karena pa aspirin hanya gugus karboksilat yang berik
Hal di ada katan denga ion
an
kompleks tersebut, gugus
k s asetil tidak berikatan.
Berdasarkan hasil percobaan, te
erbentuk war
rna ungu set
telah FeCl3 d
ditambahkan
n pada
la
arutan prod
duk hasil sin
ntesis. Maka diduga, produk yang didapatkan dari perco
a, p g n obaan
sebagian besar adalah as
sam salisilat. Aspirin mu
ungkin terbentuk, tapi da
alam jumlah yang
h
elatif sedikit.
re
Secara te dalah 1590C. Berdasarka uji titik leleh,
eoritis, titik leleh asam salisilat ad
m an
didapatkan b
d bahwa trayek
k titik leleh p alah 150‐1520C yang bes
produk hasil sintesis ada 2 sarnya
mendekati titik leleh asa salisilat. Trayek yang didapat, c
m am cukup jauh j
jika dibandingkan
dengan titik leleh aspirin yang dihara
d apkan dapat
t didapatkan sebagai pro
oduk utama,
, yaitu
1 0C. Maka berdasark
136 a, kan penentu
uan titik lele diduga bahwa prod
eh, duk yang didapat
sebagian bes adalah as
sar sam salisilat Hal ini ses
t. suai dengan dugaan seb
belumnya pada uji
besi (III) klorid
b da.
Karena aspirin atau a
asam salisilat bersifat as
sam, maka p
penentuan ka
adar dalam tablet
aspirin komersial dapat d
dilakukan den
ngan titrasi a
asam basa. P
Peniter yang digunakan a
adalah
basa kuat, N
b NaOH. Dari hasil perco
obaan dan hasil pengol
h lahan data diperoleh bahwa
b
kekuatan asp
k pirin pada t
tablet aspirin komersia adalah se
al ebesar 7,56 grains. Me
enurut
peraturan FDA, kekuat
p tan tablet aspirin dite
entukan ole minimal 5 grains asam
eh
asetilsalisilat.
. Maka, table
et tersebut m
memenuhi st
tandar FDA.
E. K
Kesimpulan
1.
1 Aspirin di
isintesis dengan persen r
rendemen 92
2%.
2.
2 Produk ha
asil sintesis s
sebagian bes sam salisilat.
sar adalah as
3. Produk belum murni,
, trayek titik leleh produk mendekati
i titik leleh a
asam salisilat
t yaitu
150‐1520C.
4.
4 Kekuatan
n tablet aspir
rin komersial
l memenuhi standar FDA
A, yaitu 7,56 g
grains.
6 | P a g e

8. F. Daftar Pustaka
http://en.wikipedia.org/wiki/Aspirin
http://www.earlham.edu/~chem/chem111f03/labs/Experiment 11.pdf
http://www.ic.sunysb.edu/Class/che134/susb/SUSB028.pdf
http://www.xula.edu/chemistry/department/organic/Notes/24Aspirin.pdf
7 | P a g e

9. LAMPIRAN
Data Fisik dan Data Kimia
Asam salisilat
Berat Molekul 138,12 g/mol
Titik Leleh 1590C
Kelarutan (air) 2 mg/mL (pada 200C)
Asam asetilsalisilat
Berat Molekul 180,157 g/mol
Titik Leleh 1360C
Kelarutan (air) 3 mg/mL (pada 200C)
8 | P a g e