1. เอกสารประกอบการเรียน
เรื่อง สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน(Hydrocarbon compound)
สารอินทรีย์ที่โมเลกุลประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้นเรียกว่า สารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน และสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลประกอบด้วยพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอน-
คาร์บอนเพียงอย่างเดียว เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbon) ส่วนสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลมีพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างคาร์บอน -คาร์บอนรวมอยู่ด้วย เรียกว่า
ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว(Unsaturated hydrocarbon)
โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวหรือต่อกัน
เป็นโซ่ตรง(Straight chain) หรือต่อกันเป็นสายยาวที่มีกิ่งสาขาแยกออกจากโซ่ตรง (Branch chain)
โดยไม่มีวงของคาร์บอนในโมเลกุลนั้นเลยเรียกว่า อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน (Aliphatic hydrocarbon)
หรือแบบโซ่เปิด โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นวงและ
อาจจะมีกิ่งแยกออกจากวงของคาร์บอนเรียกโมเลกุลประเภทนี้ว่าไฮโดรคาร์บอนแบบโซ่ปิด หรืออะลิ
ไซคลิกไฮโดรคาร์บอน (Alicyclic hydrocarbon) และโมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีวง
แหวนของเบนซีนเป็นโครงสร้างหลักเรียกว่า อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน(Aromatic hydrocarbon)
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว(Saturated hydrocarbon)
1. แอลเคน(Alkane)
นักเคมีอินทรีย์เห็นว่าแอลเคนเป็นโครงสร้างของคาร์บอนที่ยึดอะตอมไฮโดรเจนไว้และ
โครงสร้างที่ง่ายที่
สุดจะเป็นโซ่ของคาร์บอนอะตอมติดต่อกันโดยไม่มีโซ่กิ่ง สารประกอบเหล่านี้มีสูตรทั่วไปCnH2n+2
ดังนี้

2. ตาราง 3.1 แสดงโครงสร้าง ชื่อ และสมบัติทางกายภาพของn-alkane
โครงสร้าง ชื่อ จุดหลอมเหลว(C) จุดเดือด(C)
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
Methane
Ethane
Propane
n – butane
n – pentane
n – hexane
n – heptane
n – octane
n – nonane
n – decane
-183
-172
-187
-135
-130
-94
-91
-57
-54
-30
-162
-89
-42
0
36
69
98
126
151
174
อย่างไรก็ตามเมื่อจานวนคาร์บอนอะตอมเพิ่มขึ้นจานวนไอโซเมอร์ก็เพิ่มขึ้นด้วย เช่น เฮกเซน
จะมี 5 ไอโซเมอร์ เฮปเทนมี 8 ไอโซเมอร์ ทาให้การเรียกชื่อมีปัญหามากขึ้นเรื่อย ๆ จึงมีความ
จาเป็นต้องตั้งระบบการเรียกชื่อขึ้น
ระบบ IUPAC นักเคมีกลุ่มหนึ่งได้ประชุมกันที่เจนีวาในปี ค.ศ.1892 และได้ช่วยกันร่างกฎการ
เรียกชื่อขึ้นมา เรียกว่าระบบIUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ซึ่งมี
ขั้นตอนในการเรียกดังนี้
1. เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก (parent name)
2. กาหนดตาแหน่งของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้ตาแหน่งของคาร์บอนที่มีหมู่
แทนที่(substituent) มีตัวเลขต่าสุด
3. หมู่แทนที่ต่ออยู่กับตาแหน่งใดของคาร์บอนอะตอมในโซ่หลักการอ่านชื่อก็จะระบุ
ตาแหน่งของคาร์บอนอะตอมนั้นแล้วตามด้วยชื่อของหมู่แทนที่
4. ในการเรียกชื่อจะเริ่มด้วยชื่อของหมู่แทนที่เรียงตามลาดับตัวอักษรแล้วตามด้วยชื่อหลัก ถ้า
ในโมเลกุลมีหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันมากกว่า1 หมู่ ให้เติมคาว่า di, tri, tetra ฯลฯ เพื่อ
บอกถึงจานวนของหมู่แทนที่ด้วย และถ้าหมู่แทนที่ชนิดเดียวกันแทนที่อยู่ที่คาร์บอน
อะตอมเดียวกันทั้ง2 หมู่ให้ระบุตัวเลขของตาแหน่งนั้นซ้าด้วย เช่น
สาหรับหมู่แอลคิล(alkyl group) ซึ่งเป็นหมู่แทนที่นั้น เกิดจากการลดจานวนอะตอมของไฮโดรเจนใน
แอลเคนลง 1 อะตอม จึงมีสูตรทั่วไป CnH2n+1

3. 2. ไซโคลแอลเคน(Cycloalkane)
การเรียกชื่อไซโคลแอลเคนจะเรียกทานองเดียวกับแอลเคน ยกเว้นแต่ชื่อหลักซึ่งบอกจานวน
คาร์บอนในวง
นั้นจะต้องนาหน้าด้วยคาว่า ไซโคล– (cyclo - )
การเขียนสูตรแสดงโมเลกุลของไซโคลแอลเคนนิยมเขียนเป็นรูปเรขาคณิตเพราะเขียนง่าย แต่การใช้
สูตรแบบนี้จะต้องระลึกเสมอว่าแต่ละอะตอมของคาร์บอน(ซึ่งเขียนแสดงเพียงมุมของรูปเหลี่ยมเท่านั้น)
จะต้องสร้างพันธะกับไฮโดรเจน2 อะตอม และจากตาราง3.3 จะเห็นว่าไซโคลแอลเคนมีจุดเดือดสูง
กว่า n – alkane ที่มีจานวนคาร์บอนเท่ากัน
ไซโคลแอลเคนที่มีหมู่แอลคิลแทนที่จะเรียกชื่อเป็นอนุพันธ์ของไซโคลแอลเคน โดยถ้ามีการ
แทนที่เพียง 1 หมู่ ก็ไม่จาเป็นต้องระบุตาแหน่งที่แทนที่ เพราะทุก ๆ ตาแหน่งในวงจะสมมาตรกันหมด
เช่น
CH3 CH2CH3
methylcyclobutane ethylcyclohexane
แต่ถ้ามีการแทนที่ตั้งแต่ 2 ตาแหน่งขึ้นไป จาเป็นต้องระบุตาแหน่งที่มีการแทนที่ด้วย
โดยทั่วไปให้มีการนับตาแหน่งที่มีการแทนที่ใด ๆ เป็นตาแหน่งที่ 1 แล้วนับวนไปจนรอบวงในทิศทาง
ที่ทาให้หมู่แทนที่มีตัวเลขน้อยที่สุด เช่น
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
1, 3 – dimethylcyclopentane 1 – ethyl – 3 – methylcyclohexane
ถ้าวงของไซโคลแอลเคนต่ออยู่กับหมู่แอลคิลที่มีโครงสร้างซับซ้อน มักนิยมเรียกหมู่ไซโคลแอลคิลเป็น
หมู่แทนที่ต่อกับแอลเคน เช่น
CH3 CH3
CH3 CH CH CH2 CH CH3
3 – cyclopentyl – 2, 5 - dimethylhexane

4. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว(Unsaturated hydrocarbon)
1. แอลคีน(Alkene)
เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ พันธะคู่ในแอลคีนจัดเป็นหมู่ฟังก์ชัน
(functional
group) ซึ่งการเรียกชื่อโดยระบบ IUPAC นั้น ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันจะต้องพิจารณาถึงหมู่ฟังก์ชันของ
สารประกอบเพื่อใช้เป็นชื่อหลัก ในกรณีของแอลคีนมีขั้นตอนดังนี้
1. เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นชื่อหลัก แต่ในกรณีที่มี
พันธะคู่มากกว่า1
พันธะ ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นชื่อหลัก แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม
2 กาหนดตาแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้พันธะคู่อยู่ในตาแหน่งที่มีเลขน้อย
ที่สุด
3 ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน ( - ene) ถ้ามี 2 พันธะใช้– ไดอีน ( -
diene) ฯลฯ
4 ตาแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุด้วยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกที่สร้างพันธะคู่นั้น
5 ถ้ามีโซ่กิ่งให้ระบุทานองเดียวกันกับสารประกอบแอลเคน
1.1 สมบัติทางกายภาพ
โดยทั่วไปสมบัติทางกายภาพของแอลคีนคล้ายคลึงกับของแอลเคนที่มีขนาดใกล้เคียงกัน แอ
ลคีนที่มีคาร์บอน 2-4 อะตอมมีสถานะเป็นก๊าซ คาร์บอน 5-18 อะตอมมีสถานะเป็นของเหลวและ
คาร์บอนมากกว่า18 อะตอมมีสถานะเป็นของแข็ง แอลคีนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงไม่ละลายในน้าแต่จะ
ละลายได้ดีในตัวทาละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ เป็นต้น สมบัติบางประการ
ของแอลคีนดังแสดงในตาราง 3.5
ตาราง 3.5 แสดงสมบัติทางกายภาพบางประการของแอลคีน
สูตรโครงสร้าง ชื่อ IUPAC จุดหลอมเหลว
(C)
จุดเดือด(C) ความหนาแน่น
(g/cm3
) ที่ 25C
CH2 = CH2
CH2 = CHCH3
CH2 = CHCH2CH3
CH3CH = CHCH3
CH3(CH2)7CH = CH3
ethene
propene
1 – butene
2 – butene
1 - decene
-169
-185.2
-185
-139
-66.3
-104
-47
-6.0
3.7
171
-
-
-
0.621
0.741

5. 1.2 ปฏิกิริยาเคมี
แอลคีนเกิดปฏิกิริยาเคมีแตกต่างจากแอลเคนมาก แอลเคนเป็นสารประกอบที่เฉื่อย แต่แอลคีน
มีความว่องไวต่อปฏิกิริยาสูง ปฏิกิริยาที่สาคัญของแอลคีนได้แก่
1.2.1 ปฏิกิริยาการเติม(Addition)
C = C + A – B – C – C –
A B
เป็นปฏิกิริยาที่รีเอเจนต์A – B เติมลงไปที่ปลายทั้งสองข้างของพันธะคู่แล้ว
เกิดผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว ซึ่งประกอบด้วยอะตอมทุกอะตอมของตัวทา
ปฏิกิริยาที่สองตัว ปฏิกิริยาการเติมแบ่งได้ดังนี้
1.2.1.1 ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา(Catalytic
hydrogenetion)
ไฮโดรเจนโมเลกุลสามารถเติมลงไปที่พันธะคู่ของแอลคีนได้เมื่อใช้ตัวเร่งที่
เหมาะสมได้ผลิตภัณฑ์เป้นแอลเคนปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้โดยละลายแอลคีนในตัวทา
ละลายที่เหมาะสม เช่น เอทานอล เมทานอล และมีตัวเร่งปฏิกิริยาอาจจะเป็นแพล
ตินัม(Pt) นิกเกิล(Ni) หรือแพลเลเดียม (Pd) ที่เป้นผงละเอียดจากนั้นจึงผ่านก๊าซ
ไฮโดรเจนเข้าไปในส่วนผสมของปฏิกิริยาภายใต้ความดันต่า ไฮโดรเจนจะไม่สามรถ
เติมลงไปที่พันธะคู่ได้ถ้าไม่ใช้ตัวเร่ง แม้ว่าปฏิกิริยานี้จะเป็นปฏิกิริยาคายความร้อน
อย่างมากก็ตาม ทั้งนี้เนื่องจากพลังงานที่ใช้ในการสลายพันธะของไฮโ ดรเจนโมเลกุล
มีค่าสูงมาก ตัวเร่งจะดูดซับโมเลกุลของไฮโดรเจนและของแอลคีนเป็นชั้นบาง ๆ
เคลือบไว้ที่ผิวของตัวเร่งเป็นการช่วยให้ไฮโดรเจนแตกตัวออกเป็นอะตอมและ
เกิดปฏิกิริยากับแอลคีนที่ผิวของตัวเร่ง
1.2.1.2 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน(Halogenetion)
CH3CH = CH2 + Br2/CCl4 CH3CH CH2
Br Br
สีส้ม(สีน้าตาลแดง) ไม่มีสี
แอลคีนทาปฏิกิริยากิริยากับสารละลายโบรมีน หรือคลอรีนในคาร์บอนเต
ตระคลอไรด์ที่อุณหภูมิห้องได้ ไอโอดีนมีความว่องไวน้อยจึงไม่สามารถเกิดปฏิกิริยา
กับแอลคีนได้ ส่วนฟลูออไรด์นั้นว่องไวมากเกิดปฏิกิริยารุนแรงจึงเป็นรีเอเจนต์ที่ไม่
เหมาะสม ปฏิกิริยาการเติมโบรมีนสามารถใช้ทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบ
ได้โดยการสังเกตสีที่เปลี่ยนไปเมื่อเกิดปฏิกิริยา โบรมีนเป็นของ เหลวสีส้มหรือสี

6. น้าตาลแดงเข้มเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่มีสี ดังนั้นสารประกอบ
ไม่อิ่มตัวจึงฟอกสีโบรมีนได้
1.2.1.3 ปฏิกิริยาการเติมกรด
HX – C – C – (HX : HCl, HBr, HI)
H X
(แอลคิลเฮไลด์)
C = C H2SO4 – C – C –
H OSO3H
(แอลคิลไฮโดรเจนซัลเฟต)
H2O, H+
– C – C –
H OH
1.2.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation)
แอลคีนสามารถถูกออกซิไดซ์ที่พันธะคู่ได้หลายแบบขึ้นอยู่กับชนิดของตัวออกซิไดซ์
และสภาวะ
ของปฏิกิริยา ปฏิกิริยาออกซิไดซ์ของแอลคีนเมื่อใช้ตัวออกซิไดซ์ที่อ่อน ได้แก่สารละลายโพแตสเซียม
เปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลางหรือด่างเจือจางที่เย็นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + H2O 3 CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH
OH OH
(ไกลคอล)
ปฏิกิริยานี้ใช้เป็นวิธีทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้อีกวิธีหนึ่งเรียกว่า เบ
เยอร์เทสท์(Baeyer test) สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตมีสีม่วงเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนสี
ม่วงจะหายไปและมีตะกอนสีน้าตาลของแมงกานีส(IV)ออกไซด์เกิดขึ้น ส่วนไกลคอลเป็นสารประกอบ
ไม่มีสี ปฏิกิริยานี้ถ้าเกิดในสภาวะที่รุนแรง เช่นในสารละลายกรด(pHต่า) และให้ความร้อน ไกลคอล
ที่เกิดขึ้นจะแตกตัวออก ผลิตภัณฑ์ที่ได้อาจเป็นก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ กรดคาร์บอกซิลิก หรือคีโตน
ก็ได้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของแอลคีนในปฏิกิริยา
1.2.3 พอลิเมอไรเซชัน(Polymerization) หรือปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์
สมบัติที่สาคัญอย่างหนึ่งของแอลคีนคือ ความสามารถในการสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่
เรียกว่า
พอลิเมอร์ พอลิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการที่โมเลกุลเล็ก ๆ เรียกว่า มอนอเมอร์(monomer)
เกิดปฏิกิริยารวมตัวกันเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ เรียกว่า พอลิเมอร์(polymer) เช่น การเกิดพอลิเอธิลีน
CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 +………… [ CH2 – CH2 ]n

7. 2. ไซโคลแอลคีน(Cycloalkene)
ถ้าในวงของสารประกอบมีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ ให้นับคาร์บอนอะตอมที่สร้างพันธะคู่เป็น
ตาแหน่งที่ 1
และไม่จาเป็นจะต้องระบุตาแหน่งของพันธะคู่นั้น แต่ถ้ามีพันธะคู่2 พันธะจะต้องระบุตาแหน่งของ
พันธะทั้งสองด้วย
3. แอลไคน์ (Alkyne)
เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสามในโมเลกุลและถือว่าพันธะสามคือหมู่ฟังก์ชัน
ของแอลไคน์
การเรียกชื่อแอลไคน์จะเหมือนกับแอลคีนแต่ให้เปลี่ยนคาลงท้ายชื่อเป็น – ไอน์ ( - yne) ในกรณีที่ใน
โมเลกุลมีทั้งพันธะคู่และพันธะสาม โซ่หลักจะต้องมีทั้งพันธะคู่และพันธะสาม และคาลงท้ายชื่อจะ
เป็น - อีนไอน์ ( - enyne)
ส่วนในการนับตาแหน่งจะต้องให้พันธะคู่มีตัวเลขน้อยกว่า เช่น
CH3 1 2 3 4 5 6
HC C – CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – C CH
1 2 3 4 5
3 – methyl – 1 – pentyne 1 – hexene – 5 – yne
แม้ว่าชื่อ IUPACของสารประกอบตัวแรกของแอลไคน์จะเป็นอีไทน์(ethyne) แต่มักนิยม
เรียกว่า อะเซทิลีน
(acetylene) และสารประกอบตัวแรก ๆ ของแอลไคน์ก็นิยมเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน โดย
พิจารณาว่าสารนั้น ๆ เกิดจากการแทนที่ไฮโดรเจนของอะเซทิลีนด้วยหมู่แอลคิล เช่น
HC CH CH3C CH CH3C CCH3
acetylene methylacetylene dimethylacetylene
3.1 สมบัติทางกายภาพ
แอลไคน์มีสมบัติทางกายภาพคล้ายคลึงกับแอลเคนและแอลคีน แอลไคน์ไม่ละลายน้า แต่
ละลายได้ในตัว
ทาละลายอินทรีย์ เช่น เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้า จุดเดือดเพิ่มขึ้น
ตามมวลโมเลกุล และมีค่าใกล้เคียงกับจุดเดือดของแอลเคนและแอลคีนที่มีโครงสร้างเหมือนกัน แอล

8. ไคนืที่มีคาร์บอน2-4 อะตอมมีสถานะเป็นก๊าซ 5-18 อะตอมมีสถานะเป็นของเหลว และคาร์บอน
มากกว่า18 อะตอมเป็นของแข็ง สมบัติบางประการของแอลไคน์ดังแสดงในตาราง3.6
ตาราง 3.6 แสดงสมบัติทางกายภาพของแอลไคน์บางชนิด
สูตรโครงสร้าง ชื่อ IUPAC จุดหลอมเหลว
(C)
จุดเดือด(C) ความหนาแน่น
(g/cm3
) ที่ 25C
CH CH
CH CCH3
CH CCH2CH3
CH
CHCH2CH2CH3
ethyne
propyne
1 – butyne
1 - pentyne
-82
-101.5
-122
-98
-75
-23
-
40
-
-
-
-
3.2 ปฏิกิริยาเคมี
แอลไคน์เกิดปฏิกิริยาทานองเดียวกับแอลคีน คือสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมที่พันธะสามด้วยรี
เอเจนต์
ประเภทเดียวกันกับปฏิกิริยาการเติมที่พันธะคู่ของแอลคีน ต่างกันตรงปริมาณของรีเอเจนต์ที่ใช้ในการ
เกิดปฏิกิริยา
3.2.1 ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา
3.2.2 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน
3.2.3 ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนเฮไลด์
3.2.4 ปฏิกิริยาไฮเดรชัน
อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน(Aromatic hydrocarbon)
สารประกอบที่เป็นวงของคาร์บอน6 อะตอม และมีพันธะคู่กับพันธะเดี่ยวสลับกันไปเป็น
สารประกอบที่มีเสถียรภาพสูงและทาปฏิกิริยาแตกต่างไปจากสารประกอบแอลคีน สารประกอบเหล่านี้
หลาย ๆ สารที่พบในตอนแรกยังมีกลิ่นหอมอีกด้วยจึงจัดสารประกอบในกลุ่มนี้เป็นสารประกอบอะโร
มาติกไฮโดรคาร์บอน
เบนซีน(Benzene) และอนุพันธ์ของเบนซีน
ในปี ค.ศ. 1825 Michael Faraday ได้แยกสารตัวอย่างออกจากก๊าซที่ได้จากการจุดไฟให้แสง
สว่าง ต่อมาเรียกว่า เบนซีน เนื่องจากสามารถสังเคราะ ห์ได้จากการกลั่นกรดเบนโซอิกกับแคลเซียม

9. ออกไซด์ นับเป็นตัวอย่างของสารอะโรมาติกตัวแรก ต่อมาในปี ค .ศ 1834 ได้ค้นพบสูตรโมเลกุลของ
เบนซีนเป็น C6H6 จากสูตรนี้แสดงให้เห็นว่าเบนซีนเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว แต่ในขณะนั้นไม่มีผู้ใด
เสนอสูตรโครงสร้างที่แท้จริงของเบนซีนว่าเป็นอย่างไร จนกระทั่งในปี ค.ศ. 1865 Kekule/
ได้พยายาม
ค้นคว้าและเสนอสูตรโครงสร้างของเบนซีน โดยตั้งสมมติฐานว่าเบนซีนต้องประกอบด้วยวงรูปหก
เหลี่ยมที่แบนราบมีคาร์บอน 6อะตอมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวและคาร์บอนแต่ละอะตอมต่างก็สร้างพันธะ
กับไฮโดรเจน 1 อะตอมดังรูป
H
H C H
C C
C C
H C H
H
และจากการศึกษาโครงสร้างของเบนซีนพบว่า ความยาวพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมทุกพันธะมี
ความยาวเท่ากันคือ 1.39 แองสตรอม (A) ซึ่งเป็นค่าที่อยู่ระหว่างคาร์บอนอะตอมพันธะคู่ ( 1.34 A)
และพันธะสาม ( 1.54 A) นั่นหมายความว่าพันธะระหว่างคาร์บอนอะตอมในโมเลกุลของเบนซีน
ไม่ได้เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่อย่างใดอย่างหนึ่ง แต่ประกอบด้วยพันธะคู่ที่มีการเคลื่อนที่ไปรอบวง
จริง และจากการวัดมุมระหว่างพันธะของคาร์บอนแต่ละอะตอมเป็น 120  นักวิทยาศาสตร์เรียก
ปรากฎการณ์ทานองนี้ว่า เรโซแนนซ์ (resonamce) หมายถึงปรากฎการณ์ที่ไม่สามารถแสดงสูตรโครส
ร้างที่แท้จริงของสารได้ ดังนั้นจึงเขียนสูตรโครงสร้างอย่างย่อของเบนซีนได้ดังนี้
อนุพันธ์ของเบนซีน เกิดจากไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกุลของเบนซีนถูกแทนที่ด้วยธาตุใดธาตุ
หนึ่ง หรือหมู่ธาตุใดหมู่ธาตุหนึ่ง สารประกอบอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนจึง
มีอยู่มากมายและการเรียกชื่อIUPACของอนุพันธ์เหล่านี้จะอ่านโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก ดังต่อไปนี้
ถ้าเบนซีนมีหมู่แทนที่เพียงหมู่เดียวให้อ่านหมู่แทนที่แล้วตามด้วยชื่อหลักเบนซีน สารประกอบ
เหล่านี้โดยมากมีชื่อสามัญ และบางครั้งชื่อสามัญมักนิยมเรียกมากกว่าชื่อIUPAC เช่น
ถ้าหมู่ที่ต่อกับเบนซีนเป็นหมู่ที่ซับซ้อนมาก ๆ อาจจะเรียกชื่อเป็นสารประกอบของแอลเคน
หรือแอลคีน หรืออื่น ๆ แล้วเรียกเบนซีนเป็นหมู่แทนที่ เป็นหมู่ฟีนิล (phenyl group)

10. การระบุตาแหน่งทั้งสองที่หมู่เอทิลแทนที่อยู่อาจระบุแป้นตัวเลขก็ได้ หรือที่สะดวกและนิยม
มากกว่าคือใช้คานาหน้าว่า ortho – สาหรับตาแหน่ง 1, 2 meta – สาหรับตาแหน่ง 1, 3 และ para –
สาหรับตาแหน่ง 1, 4 โดยมักใช้เป็นตัวย่อ o – m – และ p – แทน ortho – meta – และ para – ตามลาดับ
แต่ถ้ามีหมู่แทนที่มากกว่า 2 หมู่ขึ้นไปจะระบุตาแหน่งที่แทนที่ด้วยตัวเลขอย่างปกติ เช่น
ถ้ามีวงอะโรมาติกมาเชื่อมต่อกันโดยมีด้านใดด้านหนึ่งร่วมกันเรียกว่าพอลินิวเคลียร์อะโรมาติก
ไฮโดรคาร์บอน ( polynuclear aromatic hydrocarbon) เช่น
Naphthalene
จุดหลอมเหลว 80C phenanthrene
(จุดหลอมเหลว 100C) anthracene (จุดหลอมเหลว 218C)
ประโยชน์ของเบนซีนและอนุพันธ์
เบนซีนเป็นตัวทาละลายและเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ แต่การสูดดมเบนซีน
ในปริมาณมาก ๆ ทาให้เกิดอาการคลื่นเหียนและอาจถึงตายเนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว นอกจากนี้
การที่ต้องสัมผัสกับเบนซีนต่อเนื่องกันนาน ๆ จะทาให้ไขอ่อนในโพรงกระดูกซึ่งทาหน้าที่สร้างเม็ด
เลือดถูกทาลาย ดังนั้นห้องปฏิบัติการเกี่ยวกับเบนซีนจึงต้องมีระบบถ่ายเทอากาศอย่างดี และถ้าไม่
จาเป็นควรใช้โทลูอีนเป็นตัวทาละลายแทน
ในทางอุตสาหกรรมใช้โทลูอีนเป็นตัวทาละลายสาหรับแล็คเกอร์ ใช้ทาสี ยาและวัตถุระเบิด
ส่วนไซลีนนิยมใช้เป็นตัวทาละลายสาหรับน้ามัน นอกจากนี้ยังใช้ทาความสะอาดสไลด์และเลนส์กล้อง
จุลทรรศน์ ใช้ไนโตรเบนซีนในการผลิตอนิลีน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อมและยาต่าง ๆ ฟีนอล
ใช้ในการผลิตสีย้อม ยารักษาโรค พลาสติก