02

Охраняется законом об авторском праве. Воспроизведение всего пособия
или любой его части, а также реализация тиража запрещаются без письменного
разрешения издателя. Любые попытки нарушения закона будут преследоваться в
судебном порядке.
В брошюру вошли разработки уроков, составленные на основе учебника Г. Е. Руд-
зитиса, Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10 кл.».
Пособие поможет учителям среднеобразовательных школ в проведении современных
уроков.
© ХИМИЯ
10 КЛАСС
(поурочные планы), 2001
© Составитель Л. М. Брейгер
Ответственные за выпуск Л. Е. Гринин
Л. Н. Ситникова
Редактор Л. Н. Ситникова
Корректоры Л. В. Иванова
В. Н. Филиппова
Оформление издательство «Учитель»
© Издательство «Учитель»,
400059, Волгоград, п/о 59, а/я 32
Лицензия ЛР № 060709 от 13.02 97
ISBN 5-7057-0156-Х
Подписано в печать 16.07.2001. Формат 60x84/16. Печать офсетная
Бумага газетная. Физ. п. л. 9,5. Уел. п л. 8,84 Тираж 10 000 экз
Заказ 49
Отпечатано с готовой дискеты в ФГУП «ИПК «Царицын»
400131, Волгоград, Привокзальная площадь, 2

ПОВТОРЕНИЕ ОСНОВНЫХ ВОПРОСОВ КУРСА
НЕОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Тема урока 1. ПЕРИОДИЧЕСКИЙ ЗАКОН И ПЕРИОДИЧЕСКАЯ
СИСТЕМА ХИМИЧЕСКИХ ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА В СВЕТЕ
ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ АТОМОВ
Цели урока: 1. Обобщить и систематизировать знания учащихся о периодическом
шконе и периодической системе Д. И. Менделеева с точки зрения строения атомов.
2 Закрепить практические умения учащихся давать характеристику химического элемента по
положению в периодической системе и строению атома, уметь сравнивать химические
>лементы. 3. Продолжить формирование умений пользоваться приемами систематизации и
обобщения.
Х о д у р о к а
I. Повторение и обобщение пройденного материала. План повторения
(заранее записан на доске).
1. Современная формулировка периодического закона.
2. Строение периодической системы (периоды, группы).
3. Строение атома.
4. Значение периодического закона.
5. Характеристика химических элементов.
Вопросы для повторения (фронтальной беседы):
1. Почему стало возможным новое определение периодического закона?
2. Почему система химических элементов Д. И. Менделеева называется пе
риодической?
3. Какие закономерности можно установить, сравнивая:
а) свойства атомов элементов, расположенных в одном и том же периоде?
б) свойства атомов элементов, расположенных в одной и той же группе?
4. В чем физический смысл:
а) порядкового номера элемента?
б) номера периода?
в) номера группы?
5. Что вам известно о строении атомов? (Примеры).
6. Чем отличаются металлы и неметаллы по строению атомов и окислитель
но-восстановительным свойствам?
7. Что такое группа, период? И другие вопросы.
Общий вывод: 1. Свойства атомов элементов и их соединений изменяются
периодически в группе и в периоде. Это зависит от строения атома.
2. а) В периоде увеличиваются неметаллические свойства (окислительные) и
электроотрицательность, т.к. увеличивается число электронов на внешнем слое,
а радиус атома остается приблизительно одинаковым;
3

б) В группе (главной подгруппе) увеличиваются металлические свойства
(восстановительные) и уменьшается электроотрицательность, т. к. увеличивается
радиус атома, а число электронов на внешнем слое - одинаковое.
Характеристика химических элементов (по плану)
1. Положение в периодической системе (период, группа, подгруппа).
2. Строение атома (схема, состав атома, электронные формулы и ячейки).
3. Окислительно-восстановительные свойства.
4. Соединения и их характер.
5. Нахождение в периоде.
Самостоятельная работа (по рядам)
I ряд - описать элемент № 15 |
II ряд - описать элемент № 20 > по плану (см. выше)
III ряд - описать элемент № 13 I
Сравнительная характеристика элементов (по таблице)
Задание. Сравнить элементы № 16 и № 17 по положению в периодической
системе и строению атома.
Таблица 1
Сравниваемые
признаки
Элемент № 16 Элемент .№ 17
1. Положение в периодической
системе:
а) сходство;
б ) отличие
2. Строение атома
а ) сходство;
б) отличие
3. Способность отдавать электро
ны (окисление) или принимать
(восстановление)
4. Состав высших кислородных
соединений
5. Состав высших водородных
соединений
6. Нахождение в природе
II. Закрепление знаний, умений, навыков
Задание на дом:
а) сравнить элементы № 16 и № 34;
б) составить формулы высших оксидов элементов III периода и хлоридов,
поставить степень окисления, указать вид химической связи, тип кристаллической
решетки;
в) ответить на вопросы:
Какого типа кристаллические решетки характерны для соединений элемен
тов III периода с хлором?
Каковы особенности каждого типа кристаллов?
4

Тема урока 2. ВИДЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ. ТИПЫ КРИСТАЛЛИ
ЧЕСКИХ РЕШЕТОК. СТРОЕНИЕ АТОМА УГЛЕРОДА
Цели урока: 1. Обобщить и систематизировать знания учащихся о видах химической
связи, типах кристаллических решеток. 2. Уметь определять вид химической связи и тип кри
сталлической решетки в простых и сложных веществах, записывать схемы, предсказывать
свойства веществ. Уметь устанавливать причинно-следственную связь между составом веще
ства, свойствами, типом кристаллической решетки. 3. Уметь пользоваться приемами система
тизации, обобщения.
I. Повторение и обобщение пройденного материала
1. Индивидуальный опрос по домашнему заданию (у доски).
а) 1-й учащийся. Составьте формулы оксидов элементов 3-го периода, про
ставьте степени окисления элементов, укажите вид химической связи в данных ве
ществах и тип кристаллической решетки.
б) 2-й учащийся. Составьте формулы хлоридов элементов 3-го периода, про
ставьте степени окисления входящих элементов, укажите вид химической связи в
данных веществах и тип кристаллической решетки.
в) 3-й учащийся. Сравните элементы № 16 и № 34 по положению в периоди
ческой системе и строению атомов.
2. Фронтальная беседа с классом по вопросам (в это время).
а) Какие виды химической связи вы знаете?
б) Почему образуется химическая связь?
в) Дайте определение ковалентной связи. Как она образуется? Ее виды.
г) Что называется ионной связью? Как она образуется?
д) Где образуется металлическая связь?
е) В чем особенность образования донорно-акцепторной связи? Почему ее
считают разновидностью ковалентной связи?
3. Проверка заданий у доски.
4. Задание 1 для всего класса.
Определите вид химической связи, тип кристаллической решетки, запишите
схемы образования данных веществ, предскажите их физические свойства:
a) F2; б) NH3; в) А€С€3.
Образование донорно-акцепторной связи (учитель напоминает на примере
образования иона гидроксония).
5. Вопросы классу:
а) Какие типы кристаллических решеток вы знаете? Чем они характеризуют
ся?
б) Для чего определяют тип кристаллической решетки?
5

6. Строение атома углерода. (Указать возбужденное и невозбужденное со
стояние атома.)
7. Если останется время, повторить понятие о степени окисления, ее опреде
ление в сложных веществах, повторить окислительно-восстановительные реакции.
Можно дать задания классу, а если не будет времени - на дом.
а) Определите степень окисления элементов в следующих веществах:
КСЮ3, Н3РО4, KMn04, K2Cr20 7, NaC£04, Fe2(S04)3, Ca3(P04)2.
б) Расставьте с помощью электронного баланса коэффициенты в следующих
уравнениях, укажите окислитель и восстановитель:
а) Fe -кНС£ -►FeC£2+ Н2;
б)кс£03-►ксе+о2;
в) N2+ Н2— NH3;
г) NH3+ 0 2-►N2+ Н20.
а) Сравнить элементы № 11 и № 12 по положению в периодической системе
и строению атомов.
б) Определить тип связи, вид кристаллической решетки, составить схемы
образования данных веществ, предсказать свойства 0 2, СН4, А£2Оэ.
в) Повторить материал по степени окисления и окислительно
восстановительным реакциям (задания смотри выше). Подготовиться к самостоя
тельной работе по материалу повторения.
Тема 1. ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННАЯ
ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ
Тема урока 1. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ХИМИЯ СОЕДИНЕНИЙ
УГЛЕРОДА. ЗНАЧЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Цели урока: 1. Дать первоначальное понятие об органической химии, органических
веществах, их составе, строении, свойствах в сравнении с неорганическими веществами. По
знакомить с основными историческими фактами в развитии органической химии, показать
познавательное и народнохозяйственное значение органической химии. 2. Развивать умения
учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию между неорганическими и органиче
скими веществами.
I. Изучение нового материала
План
1. Понятие об органических веществах. Определение органической химии.
2. Историческая справка о развитии органической химии.
6

3. Предпосылки выделения органической химии в отдельную науку:
а) Многочисленность органических веществ.
б) Большое практическое значение соединений углерода.
в) Своеобразие состава и свойств органических веществ.
В составе органических веществ обязательными элементами являются угле
род и водород. Они имеют ковалентную связь, молекулярную кристаллическую
решетку.
Большинство органических веществ горючи, сравнительно легко разлагают
ся при нагревании. (Демонстрация опытов: горение спирта, свечи, обугливание
сахара при нагревании.)
4. Познавательное и народнохозяйственное значение органической химии.
5. Необходимость появления теории химического строения органических
веществ.
а) Несоответствие возрастающих требований промышленности и народного
хозяйства и низкого теоретического уровня развития органической химии.
б) Необходимость новых теоретических воззрений в органической химии,
т.к. не могли объяснить:
многообразие органических веществ;
кажущееся несоответствие валентности (СН4, С2Н6, С3Н8, СбН6и т. д.);
явление изомерии
сахар
/*
С12Н22О11—► мальтоза; СбН^Об
мпппинмй ^
глюкоза
фруктозамолочный
сахар
не было постоянной химической символики для органических веществ. (Для
одного и того же вещества можно было записать разные формулы.)
Самостоятельная работа по материалу повторения (по карточкам,
15-20 мин).
Вопросы к карточкам
1. Сравните химические элементы: по положению в периодической системе
строению атомов, окислительно-восстановительным свойствам, характеру соедине
ний.
2. Определите тип связи, вид кристаллической решетки, составьте схему,
укажите свойства данного вещества.
3. Расставьте с помощью электронного баланса коэффициенты в уравнении,
укажите окислитель и восстановитель.
Для средних учащихся (которые занимаются на «4»):
7

Карточка N° 1
1. Элементы № 14 и № 15.
2. Дано вещество: 12.
3. Уравнять: A l + S —►A£2S3.
Карточка N9 3
1. Элементы № 8 и № 9.
2. Дано вещество: MgO.
3. Уравнять: Na + С12—►NaC£.
Карточка № 5
1. Элементы № 11 и № 12.
2. Дано вещество: Н20 .
3. Уравнять: Zn + H2S 0 4 —►
—►ZnS04 + Н2.
1. Элементы № 3 и № 11.
2. Дано вещество: РН3.
3. Уравнять: КВг + С12—►КС£ + Вг2.
1. Элементы № 6 и № 14.
2. Дано вещество: Вг2.
3. Уравнять: Си + 0 2 —►СиО.
1. Элементы № 9 и № 17.
2. Дано вещество: К20 .
3. Уравнять: NO + 0 2 —►N 0 2
Для сильных учащихся (которые занимаются на «5»):
Карточка N? 1
1. Элементы № 37 и № 38.
2. Дано вещество: N2.
3. Уравнять: КСЮ3+ Р —►
— КС€ + Р20 5.
Карточка N° 3
1. Элементы: № 33 и № 34.
2. Дано вещество: А£20 3.
3. Уравнять: S 0 2+ 0 2 —►S 0 3.
Задание на дом: введение, стр
стр. 11 (1- 6); записи в тетради.
1. Элементы: № 35 и № 53.
2. Дано вещество: SihLj.
3. Уравнять: N2+ Н2 -►NH3.
1. Элементы № 20 и № 38.
2. Дано вещество: H2Se.
3. Уравнять: H2S + 0 2 —►S 0 2+ Н20 .
5-7; § 1, стр. 8; упражнение устно на
Тема уроков 2-3. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕ
СКОГО СТРОЕНИЯ А. М. БУТЛЕРОВА. ИЗОМЕРИЯ. ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ
ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ. ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ
СВЯЗЕЙ В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ. (Лекция)
Цели урока: 1. Познакомить учащихся с предпосылками возникновения теории
строения органических веществ, основными положениями теории строения А. М. Бутлерова.
Уметь доказывать эти положения на примере органических и неорганических веществ.
2. Сформировать понятие о явлении изомерии, изомерах, структурных формулах, отражаю
щих порядок соединения атомов в молекулы. Уметь записывать структурные формулы орга
нических веществ (полные и сокращенные), определять изомеры. 3. Знать значение теории
органических веществ А. М. Бутлерова и основные направления ее дальнейшего развития;
причины многообразия органических веществ, способы образования и разрыва ковалентной
связи. 4. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о материальном единстве
органических и неорганических веществ, познаваемости природы, причинно-следственной
зависимости между строением и свойствами органических веществ.
8

I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Фронтальная беседа по вопросам прошлого урока. Например:
а) Какие вещества называют органическими?
б) Дайте определение органической химии.
в) Назовите предпосылки выделения органической химии в отдельную
науку.
г) В чем познавательное и народнохозяйственное значение органической
химии? и т. д.
Можно также использовать вопросы домашнего задания (1-6 на стр. 11).
П. Изучение нового материала
Можно предложить учащимся записывать материал лекции в тетради на
развернутом двойном листе по таблице (плану).
Таблица 2
№
н/п
План лекции Конспектлекции Новые
термины
Домаш
нее зада
ние
1. Первые попытки создания теории.
а) Теория радикалов (Берцелиус).
Берцелиус полагал, что органические вещества построены из двух частей -
радикалов. Он считал, что радикалы сохраняются неизменными во время химиче
ских реакций: Теория носила формальный характер.
б) Теория типов (Жерар).
Жерар предложил рассматривать каждое вещество как единое целое. Он
считал, что все органические соединения являются производными простейших не
органических веществ: водорода, хлористого водорода, воды и предложил несколь
ко типов.
этан
I тип - водорода
С2Н5 S
н / Н J
III тип - воды
II
Н
СI
тип - хлористого водорода
хлористый этил
(хлорэтан)
этиловый спирт
Для некоторых веществ можно было написать сразу несколько формул,
в) Важным этапом был съезд химиков в Карлсруэ в 1860 году, где были раз
виты и подтверждены идеи атомистики.
9

г) В результате работ Э. Франкланда и Кекуле в химии утвердилось понятие
о валентности, и, в частности, было развито представление о 4-валентности углеро
да (Кекуле).
д) А в 1857 году Ф. А. Кекуле и А. С. Купер выдвинули идею о соединении
атомов углерода в цепи.
Вывод: все эти успехи науки подготовили условия для нового этапа в разви
тии органической химии - появление теории химического строения органических
соединений.
2. Краткая биографическая справка о жизни и деятельности А. М. Бутлерова
(1828-1886).
Можно использовать материал из книги «Люди и формулы» Л. Репина. (М.:
Молодая гвардия, 1972).
3. Основные идеи теории А. М. Бутлерова (кратко).
4. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова и их
доказательства.
Эти положения А. М. Бутлеров сформулировал в 1858 - 1861 годах.
1- е п о л о ж е н и е . Атомы в молекулах реально существуют.
Доказательство данного положения
В 1828 г. ученик Я. Берцелиуса - немецкий ученый Ф. Веллер из неоргани
ческих веществ впервые синтезировал органическое вещество - мочевину.
В 1845 г. немецкий химик А. Кольбе искусственным путем получил уксус
ную кислоту. В 1854 г. французский химик М. Бертло синтезировал жир. А рус
ский ученый А. М. Бутлеров в 1861 году впервые синтезом получил сахаристое
вещество. Синтезы веществ, ранее вырабатываемых только живыми организмами,
следовали один за другим. Они показали, что органические соединения могут быть
получены человеком в лаборатории так же, как и неорганические, при помощи
обычных химических приемов. Все это привело к установлению в органической
химии материалистических представлений.
2- е п о л о ж е н и е . Соединение атомов в молекулы происходит не
беспорядке, а в определенной последовательности, согласно их валентности.
Углерод в соединениях четырехвалентный.
Это положение относится к строению молекул всех веществ. В молекулах
предельных углеводородов атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют
цепи. При этом строго соблюдается четырехвалентность атомов углерода и однова
лентность водородных атомов.
Например: СН4
метан'—_____
с 2н 6
этан
С3н 8
пропан
молекулярные формулы
Н н н н н н
1 1 1
H - i - H
1 1
н - с - с - н
1 1
н - с - с - с - н
1 1 1
li Н 14 ,'| А Аv—
структурные формулы
10

3-е п о л о ж е н и е . Свойства веществ зависят не только от качествен
ною и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молеку
ле (явление изомерии).
Изучая строение молекул углеводородов, А. М. Бутлеров пришел к выводу,
что у этих веществ, начиная с бутана (С4Н10), возможен различный порядок соеди
нения атомов при одном и том же составе молекул.
Так, в бутане возможно двоякое расположение атомов углерода: в виде пря
мой (неразветвленной) и разветвленной цепи.
a) ^ C 4H|(w б)
Н И Н Н .
н-А-А-А-А-н
н н н
н- А- А- А- н
н н А А I
н I
н
н
бутан (t°Knn. = - 0,5°С)
Н С
А
изобутан (t°KHn. = - 11,7°С)
Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные
структурные формулы и разные свойства (температуру кипения). Следовательно,
это разные вещества. Такие вещества назвали изомерами.
Вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и ту же
молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие
поэтому разными свойствами, называются изомерами.
А явление, при котором может существовать несколько веществ, имеющих
один и тот же состав и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся
строением молекул и свойствами, называют явлением изомерии. (Записать в тер
мины.)
Причем с увеличением числа атомов углерода в молекуЯах углеводородов
увеличивается число изомеров. Например, существует 75 изомеров (различных
веществ), отвечающих формуле С|0Н22, и 1858 изомеров с формулой Ci4H30.
Для состава С5Н12могут существовать следующие изомеры (их три):
а) Н Н Н Н Н б) Н Н Н Н
н-А-А-А-А-А-н н-А-А-А-А-н
A A A A A A A i А
н - с - н
в) н
н-А-н
н | н
н-А-с-А-н
А I А
н-с-н
А
А
и

Показать правила составления изомеров и дать по ходу урока домашнее
задание: составить возможные изомеры для состава: а) С6Н,4; 6) С7Н)6. При со
ставлении структурных формул изомеров можно записывать только углеродную
цепочку без атомов водорода.
Вывод 1. Наличие изомеров - одна из причин многообразия органических
соединений.
4- е п о л о ж е н и е . По свойствам данного вещества можно определит
строение его молекулы, а по строению - предвидеть свойства.
Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Пример. Если данное вещество изменяет окраску фиолетового лакмуса на
розовый цвет, взаимодействует с металлами, стоящими до водорода, с основными
оксидами, основаниями, то мы можем предположить, что это вещество относится к
классу кислот, т.е. в своем составе имеет атомы водорода и кислотный остаток. И,
наоборот, если данное вещество относится к классу кислот, то проявляет вышепе
речисленные свойства.
Например: H2S 0 4- серная кислота
а ) H2S 0 4# H + + H S04“
HSP4 ^ H * + SQ42~*5
H2S 0 4 # 2H++ S 0 42'
б) Zn + H2S 0 4 — ZnS04+ H2f ;
в) CuO + H2SO4 —►C11SO4 + H20;
r) 2NaOH + H2S 0 4 -> Na2S 0 4+ 2H20 .
5- е п о л о ж е н и е . Атомы и группы атомов в молекулах веществ вза
имно влияют друг на друга.
Это положение можно доказать на примере неорганической химии.
Для этого надо сравнить свойства водных растворов NH3, НСС, Н20 (дейст
вие индикатора). Можно демонстрировать.
а) [NH4OH] + лакмус —►синий цвет
rN H ,O H l^ N H / + OH pH > 7
среда щелочная
б) НС£ + лакмус —►розовый цвет
нсг#н++сг рн<7
среда кислая
в) Н20 + лакмус —►остается фиолетовым
НОН # Н++ ОН' pH = 7
среда нейтральная
Во всех трех случаях в состав веществ входят атомы водорода, но они со
единены с разными атомами, которые оказывают различное влияние на атомы во
дорода, поэтому свойства веществ различны. (Или пример из учебника 10 кл. Руд-
зитиса, Фельдмана, стр. 9-10.)
12

5. Значение теории для развития науки. Основные направления ее развития.
а) Теория подтвердила диалектико-материалистическое понимание при
роды.
б) Теория углубила представление о веществе на основе атомно-
молекулярного учения.
в) Теория объяснила и систематизировала накопленные в химии факты,
способствовала предсказанию новых веществ и выяснению их строения для разви
тия химической промышленности.
г) Теория дала научную основу для классификации, основанной на строе
нии углеродной цепи (ациклические и циклические соединения).
д) Теория получила дальнейшее развитие в двух направлениях:
стереохимия (наука о пространственном строении молекул);
учение об электронном строении атомов (в органической химии).
6. Электронная природа химических связей в органических соединениях.
( пособы разрыва связей.
а) Кратко вспомнить материал об основных видах связи (ионной и кова
лентной). Указать виды ковалентной связи (полярная и неполярная), механизм их
образования (вспомнить донорно-акцепторный механизм).
б) Органические соединения отличаются от неорганических тем, что первые
обладают молекулярным строением.
В молекулах органических веществ между атомами существуют только ко
нтентные связи, неполярные или с небольшой полярностью. Эти связи образуются
1акже за счет перекрывания S - S, S - Р, Р - Р-электронных облаков. В случае обра-
ювания ковалентной полярной связи область перекрывания электронных облаков
(общие электронные пары) смещается к более электроотрицательному элементу,
который получает частичный отрицательный заряд 5-, а другой элемент (от которо-
Iо оттянута электронная плотность) - частичный положительный заряд 6+. Напри
мер, H^Cl5-, H^F5-. Иногда смещение электронной плотности химической связи
обозначают стрелкой: Н —►С£, С —►С€, Н —►S и т. д.
в) Мы рассмотрели, как происходит образование ковалентных связей между
атомами. Но химические реакции представляют собой единство двух противопо
ложных процессов - разрыва одних связей и образования новых.
Существует 2 способа разрыва ковалентной связи:
1- й способ (механизм) - ионный
А | : В —>А++ : В
А: | В —*АГ + В+
2- й способ (механизм) - свободнорадикальный
А Ц В —►А* + В ►свободный радикал
Частицы, имеющие неспаренные электроны, называются свободными ради
калами. (Записать в термины.)
13

Эти способы разрыва связей можно рассмотреть на примере конкретных
веществ, например Н1.
Ионный механизм разрыва связи происходит при диссоциации водного рас
твора Ш.
В общем виде н ) : I<^ Н++ If или в присутствии воды
1 Г |г + Н20 :# НзО++ Г.
Свободнорадикальный разрыв связи происходит при разложении этого ве
щества при нагревании:
t° t°
2Н Ц I —►2Н + 21 или 2HI -*• Н2+ 12
III. Закрепление знаний, умений, навыков
а) глава I, § 2, 3, 4, стр. 8-11, записи в тетради;
б) составить формулы возможных изомеров для состава С6Ни и С7Н|6;
в) упр. 7, 11, 12, 15 на стр. 11;
г) подготовиться к семинару.
Тема уроков 4 - 5 . СЕМИНАРЫ ПО ТЕМЕ «ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКО
ГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА.
ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ В ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЯХ»
Цели уроков: 1. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углу
бить знания, полученные на предыдущих уроках (лекции). 2. Уметь самостоятельно пополнять
и систематизировать свои знания, пользоваться учебником и дополнительной литературой,
соблюдать правила работы в коллективе. Уметь пользоваться приемами сравнения, обобще
ния, делать выводы.
I. Семинар 2-го уровня (после лекции) проводится по заранее раздан
ным методичкам (можно работать по группам).
Таблица 3
№
п/п
Вопросы,подле
жащие рассмот
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1 Первые попытки
классификации.
Необходимость
появления тео
рии
1. Почему создалась необходи
мость появления новой теории?
2. Каковы первые попытки
классификации; важнейшие
этапы в развитии новых поня
тий в органической химии?
1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана. Химия.
10 кл. Органическая химия.
М.: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А Цвет
кова. Органич. химия. Учебн.
для 10 кл. М.: Просвещение,
1988
3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет
ков. Химия. 10-11. Органиче
ская химия. М.: Просвеще
ние, 1993
4. Лекция
14

Продолжение табл. 3
1 2 3 4
2 Основные поло
жения теории
химического
строения
А. М. Бутлерова
1. Дайте определение первого
положения теории А. М. Бутле
рова, приведите его доказатель
ства
2. Дайте определение второго
рова, докажите его (запишите
на доске доказательство)
3. Задание. Изобразите струк
турными формулами порядок
соединения атомов в молеку
лах:
а) сероводорода;
б) оксида углерода (IV);
в) фосфорной кислоты.
Поясните
4. Дайте определение третьего
рова. Запишите на доске воз
можные изомеры для веществ
состава:
а) СбН,4(1-й ученик);
б) С7Н|б (2-й ученик).
5. Что называется изомерами?
Какое явление называют изоме
рией?
6. Укажите, сколько веществ
изображено следующими струк
турными формулами; ответ
поясните:
а) Н Н Н Н
Н -П -А -А -Н ;
Н И
б) СНг-СНг-СНз;
в) Н Н
Н - А - А - Н ;
1 А
н - с - н
А
г) УCHj - С - СН3;
ск3
д) НН Н
Н-А-А-А-Н;
А А А
е) СНг-СНг-СНз;
ск,
М: Просвещение, 1991
2. Старый учебн. Л. А. Цвет
1988
ние, 1993
4. Лекция
- « -
- « —
- « -
15

1 2 3 4
ж) СН3
j
сн3-с:-н 10 кл. Органическая химия.
С^3
7. Дайте определение четверто- кова. Органич. химия. Учебн.
го положения теории А.М. Бут- для 10 кл. М.: Просвещение,
лерова, докажите его (запишите 1988
доказательство на доске) 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет
8. Дайте определение пятого
положения теории А. М. Бутле-
ние, 1993
рова, докажите его (запишите
доказательство на доске)
4. Лекция
9. Каковы основные причины
многообразия органических
- « -
3 Значение теории соединений?
химического 1. Охарактеризуйте научное и —« —
строения орга- практическое значение теории
нических соеди- строения А. М. Бутлерова
нений 2. Каковы основные направле
ния развития этой теории?
4 Электронная
природа химиче 1. Какие основные виды связи - « -
ских связей вы знаете?
2. В чем особенность образова
ния ковалентной связи?
- « -
3. Какой основной вид связи —« -
характерен для органических
веществ?
4. Каковы основные механизмы - « —
разрыва связей?
5. Изобразите схемы строения
наружных электронных оболо
чек атомов: а) углерода; б) ки
слорода; в) азота; обозначив в
них s- и р-электроны. Что есть
общего и в чем различие элек
—« —
тронного строения атомов угле
рода и азота?
6. Изобразите схему строения
молекулы воды, показав в ней
- « -
перекрывание электронных
облаков атомов кислорода с
электронными облаками атомов
водорода
7. На примере молекулы бромо-
водорода покажите, как проис
ходит:
—« —
16

Окончание табл. 3
1 2 3 4
а) ионный;
б) свободнорадикальный раз
рыв ковалентной связи. Реали
зуются ли в реакциях, извест
ных вам из курса неорганиче
ской химии, эти виды расщеп
ления связи?
1988
ние, 1993
4. Лекция
1. Задание на дом: повторить гл. I, § 2, 3, 4, стр. 8 - 1 1 . Записи в тетради.
2. Если останется время в конце второго урока, то провести самостоятель
ную работу по вариантам (15 мин):
Вариант 1
1. Дайте определение четвертого положения теории А. М. Бутлерова, дока
жите его.
2. Что называется изомерами?
Вариант 2
1. Дайте определение второго положения теории А. М. Бутлерова, дока
жите его.
2. Каковы основные причины многообразия органических соединений?
Вариант 3
1. Дайте определение третьего положения теории А. М. Бутлерова, дока
жите его.
2. Каковы основные механизмы разрыва связей?
Вариант 4
1. Дайте определение пятого положения теории А. М. Бутлерова, докажите
его.
2. Особенности строения атома углерода (зарисовать).

Тема 2. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Тема уроков 1 - 2 (3). ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ПРОСТРАН
СТВЕННОЕ И ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ РЯДА МЕ
ТАНА. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, ПО
ЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. (Лекция)
Цели уроков: 1. Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химиче
ском, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, прави
лами названия веществ и составления формул по современной (систематической) номенклату
ре. Дать понятие о галогенопроизводных предельных углеводородах. 2. Уметь объяснять тет-
раэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углево
дородов; уметь записывать молекулярные структурные и электронные формулы предельных
углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять
формулы. Уметь различать понятия «гомолог» и «изомер». Составлять формулы гомологов и
изомеров для данного органического вещества. 3. Знать химические свойства предельных
углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций, указывать условия их про
текания. Знать способы получения и области применения предельных углеводородов. 4. Про
должить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-
следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предель
ных углеводородов и др.
При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабора
торных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планирова
нии в 10 классе по учебнику Г. Е. Рудзитиса и Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10». Учеб
ник для 10 класса).
I. Изучение нового материала (запись лекции учащимся можно вести так
же в виде таблицы (плану), как предыдущей темы).
1. Понятие об углеводородах.
2. Строение молекулы метана, физические свойства:
а) физические свойства метана;
б) строение молекулы метана.
Качественный состав метана определен
Молекулярная формула метана СН4.
Структурная формула метана
Н
н-d:
А
Электронная формула метана
Н : С
Н
В молекуле метана атом углерода находится в возбужденном состоянии
С © ) 2)4 внешний слой атома 2S2 2Р_______
П Г 1 11 1 1 1 ^ I
невозбужденное состояние
атома углерода
по продуктам сгорания.
- Н
: Н
18

2S' 2P3
С* П З U l i U I
возбужденное состояние атома углерода,
где углерод - 4-валентный.
При этом происходит гибридизация электронных облаков одного s-элект
рона и трех р-электронов, т.е. происходит 8р3-гибридизация и образуется четыре
одинаковых гибридных электронных облака, направленных к вершинам углов тет
раэдра, молекула метана имеет тетраэдричную форму. (Записать в термины «sp3-
гибридизация» и «тетраэдричная форма».)
1) Все связи С - Н в молекуле метана одинаковы и расположены под углом
109°28', т.к. при этом электронные облака, заряженные одноименно, наиболее уда
лены друг от друга.
2) Гибридные облака вытянуты (направлены) к вершинам тетраэдра, т. к.
при этом происходит наибольшее перекрывание их с электронными облаками ато
мов водорода.
3) Тетраэдричная форма молекулы метана обусловлена тетраэдричным
направлением 4 гибридных облаков атомов углерода.
Все эти особенности строения молекулы метана обуславливают наиболь
шую устойчивость молекулы.
Демонстрация: показать, что модели молекул бывают масштабные и ша
ро-стержневые.
3. Гомологический ряд метана.
В природном газе, кроме метана (СН4), содержится много других углеводо
родов, сходных по строению и свойствам с метаном. Их называют предельными
yi леводородами, или парафинами, или алканами (записать в термины). Пояснить
ни названия. Эти углеводороды образуют гомологический ряд предельных угле
водородов:
СН4- метан
С2Н6- этан
С3Н8- пропан
С4Ню - бутан
С5Н,2 - пентан
ит.д. до С|оН22.
Гомологи - это вещества, сходные по строению и химическим свойст
вам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН2 - (гомологическая
разность). (Записать в термины: гомологи, гомологический ряд, гомологическая
разность.)
19

, где n - число атомов уг-Общая формула гомологов ряда метана СПН2
лерода. (Дать определение предельных углеводородов.)
4. Строение предельных углеводородов:
а) Атомы углерода, соединяясь друг с другом в цепи в молекуле
углеводородов, образуют зигзаг, т.е. углеродная цепочка имеет зигзагообразное
строение, а причина этому - тетраэдричное направление валентных связей
атома углерода.
Схема углеродной цепи
расстояние между соседними атомами
углерода = 0,154 нм (нанометра)
(1 нм = 10-9 м)
угол между связями = 109°28'.
Ковалентная связь в органической химии носит название о (сигма)-связи
(записать в термины). (Демонстрация: собрать модели молекул бутана, пентана,
гексана.)
б) Зигзагообразная углеродная цепь принимает в пространстве различные
формы, и причина этому - тепловое движение атомов в молекуле.
в) Атомы углерода, соединяясь друг с другом, образуют цепи. И это
свойство атомов углерода объясняется положением углерода в периодической
системе (2-й малый период, 4-я группа, главная подгруппа). Поэтому углерод почти
не образует ионных соединений, но зато легко образует ковалентные связи.
Сделать общий вывод о строении углеводородов.
Дополнение. При разрыве связей молекулы углеводородов могут
превращаться в свободные радикалы. При отрыве одного атома водорода
образуются одновалентные радикалы, названия которых образуются от названий
соответствующих углеводородов путем изменения суффиксов:
СН4—►СН3" (метил)
метан
С2Н6—►С2Н5" (этил)
этан
С3Н8—►С3Н7' (пропил)
пропан и т.д.
5. Физические свойства предельных углеводородов:
а) первые вещества (С - С4) - газы, далее (С5- С|5) - жидкости, а начиная с
С,6Н34- твердые вещества. Таким образом, в гомологическом ряду с увеличением
углеродных атомов изменяется агрегатное состояние веществ (газы —►жидкости —►
твердые вещества) и тем самым подтверждается закон диалектики: переход
количественных изменений в качественные;
б) также в гомологическом ряду с увеличением углеродных атомов темпера
туры плавления и кипения возрастают, т.к. увеличиваются силы притяжения между
молекулами.
Углеводороды с неразветвленной цепью кипят при более высокой темпе
ратуре, чем углеводороды с разветвленной цепью.
20

6. Номенклатура предельных углеводородов. Существует несколько видов
номенклатуры: историческая, рациональная, современная, или международная.
Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женев
ская. Основные ее принципы были приняты на международном съезде химиков в
Женеве в 1892 году. Позже в нее вносились изменения.
Основные правила
а) Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов угле
рода и нумеруют с того конца, где ближе разветвление.
б) В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода на
ходится замещающая группа (радикал).
в) Если замещающих групп несколько, цифрами отмечают каждую из них.
г) Когда разветвление начинается при атомах углерода, равноудаленных от
концов главной цепи, нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположен
радикал, имеющий более простое строение.
И другие правила.
Например, по формуле дать название:
а) СН3- СН - СН2- СН2- СН3 2 - метил - пентан;
и
б) СН3- СН - СН - СН3 2, 3 - диметил - бутан;
Ьн3
СН3
в) СН3- 1 - СН3 2, 2 - диметил - пропан;
!гн
г) СН3- СН2- СН - СН - СН2- СН3 3 - метил - 4 - этил - гексан и т. д.
Ь н 3 fc2H5
По названию записать формулы:
а) 2, 2 - диметил - бутан;
б) 2, 3, 4 - триметил - пентан;
в) 2 - метил - 3 - этил - гептан и т. д.
7. Изомерия.
Для предельных существует только 1 вид структурной изомерии - изомерия
цепи или углеродного скелета.
Например, дано вещество:
СН3- СН2- СН2- СН2- СН3
Н-пентан
Его изомеры:
а) СН3- СН - СН2- СН3 2 - метил - бутан;
^Н3
б) СН3
СНз —Ь—СН3 2, 2 - диметил -пропан.
Ьн3
8. Химические свойства предельных углеводородов и применение на основе
свойств. Так как предельные углеводороды имеют сходное строение они проявляют
и общие химические свойства.
21

1- е с в о й с т в о . Горение (полное окисление).
Это свойство доказывает состав данных веществ.
t°
СН4+ 202— С02+ 2Н20 + Q
t°
С3Н8+ 502— ЗС02+ 4Н20 + Q
Первые члены ряда горят бесцветным пламенем, а с увеличением числа ато
мов углерода коптят (здесь подтверждается закон диалектики - общность свойств и
различие в проявлении общего).
Высокая теплота сгорания углеводородов обуславливает использование их в
качестве топлива.
Другие свойства углеводородов подтверждают строение.
2- е с в о й с т в о . Предельные углеводороды - химически стойки. Он
не взаимодействуют с кислотами, щелочами, окислителями (раствор Вг2- бромной
воды, раствор КМп04 и др.). Но высшие парафины способны к неполному окисле
нию.
3- е с в о й с т в о : Реакция замещения (качественная реакция на предел
ные углеводороды). Эта реакция с галогенами (в частности с С£2) идет по стадиям
на свету.
I стадия Н
1
hv н1
Н - i
1
- Н + С£2 -> н-с-с£ + нсг1
к свет к
II стадия н1
hv
хлорметан
С1
1
Н - к -1 се+ се2 н- С - С£ + НС£1
к к
дихлорметан и т. д.
В общем виде
+С£2 +С12 +С£2 +С£2
СН4 — СН3С£ -> СН2С12 -►снсе3 -> ссц
Эта реакция относится к цепным реакциям.
Реакции, в результате которых происходит цепь последовательных
превращений, называются цепными реакциями.
В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды акаде
мика Н. Н. Семенова, лауреата Нобелевской премии.
Механизм данной реакции - свободнорадикальный (см. в учебнике Г.Е. Руд-
зитиса, Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10». М.: Просвещение, 1991, стр. 18).
Процесс прекращается, если встречаются 2 радикала.
CHf + СН3~— СН3- СН3этан
Галогенопроизводные предельных углеводородов используются в качестве
растворителей, для тушения пожаров, как хладоагенты, используется также HC£f.
4-е с в о й с т в о . Термическое разложение.
t°> 1000°С
СН4 —► С + 2Н2 эта реакция подтверждает молекуляр-
t° > 1000°С I ную формулу предельных углеводородов
С2Н6 -► 2С + ЗН2 Г
22

Если нагреть до более высокой температуры = 1500°С, то происходит реак
ция дегидрирования (отщепления водорода):
t°= 1500°С
2СН4 — НС = СН + ЗН2
ацетилен
Реакция имеет большое промышленное значение (производство каучуков,
пластмасс, сажи, краски в органическом синтезе).
Другой пример в учебнике, стр. 19.
5-е с в о й с т в о . Реакция изомеризации (для углеводородов с С4Ню и
выше)
t°
СН3- СН2- СН2- СН3 -► СН3- С Н - С Н 3
Н-бутан кат. СН3
2-метил-пропан (изобутан)
Эта реакция используется для получения каучуков, высококачественных
бензинов.
Предельные углеводороды не вступают в реакцию присоединения (поче-
му?)
(Другие области применения предельных углеводородов см. в учебнике,
стр. 21-22.)
9. Номенклатура и электронное строение галогенопроизводных предельных
углеводородов:
а) Номенклатура галогенопроизводных.
Положение атомов галогена в молекулах хлоропроизводных отмечается в
названии вещества цифрой, так же как указывается положение углеводородных
радикалов:
Например:
а) СН2- СН2- СН3 1-хлорпропан;
б) СН3- СН - СНз 2-хлорпропан;
te
ее
в) СНз - Ь- СНз 2,2-дихлорпропан.
б) Электронное строение галогенопроизводных. (Взаимное влияние атомов в
молекулах галогенопроизводных.)
Н В молекуле хлорметана происходит смещение эдектрон-
Н - i 5* —►Cl6- ной плотности к более электроотрицательному элементу -
h хлору (он получает избыточный отрицательный заряд), а
атом углерода - частичный положительный заряд; Атом углерода, чтобы частично
компенсировать возникший положительный заряд, смещает в свою сторону элек
тронную плотность связей С - Н. В этом одна из причин того, что атомы водорода в
молекуле хлорметана оказываются как бы менее прочно связанными с атомом угле
рода и далее легче замещаются на хлор, чем первый атом водорода в молекуле ме-
23

тана. Но влияние атомов взаимно. Здесь атом хлора не только повлиял на атомы
радикала метила, но и сам испытывает их влияние. Он, например, не отщепляется в
виде иона СV и не образует осадка хлорида серебра при действии на вещество рас
твора нитрата серебра.
10. Получение углеводородов.
а) Получают из газа и нефти.
б) Синтезом из простых веществ (реакция обратима реакции разложения).
С + 2Н2 ^ СИ, + Q J H J1 Cj к M k /t) t
t, к ' 3
в) В лаборатории метан получают
CH3COONa + NaOH -► СН 4 + Na2C 03.
тверд.
г) Другие углеводороды с более длинной углеродной цепью получают из га
логенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием (реакция
Вюрца)
СН3- [I Na]
+ -> СН3- СН3+ 2Nal
СН3- [I Na]
а) глава II, стр. 1 2 -2 2 , записи'в тетради;
б) упр. 7, 8, 9, 16, 18;
в) задачи 1, 2(a), 4;
г) подготовиться к семинарскому занятию.
Тема уроков 3-4 (5). СЕМИНАРЫ ПО ТЕМЕ «ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕ
ВОДОРОДЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ»
Цели уроков: 1. Отработать теоретические и практические навыки, закрепить и углу
бить знания, полученные на предыдущих уроках (лекции). 2. Уметь самостоятельно пополнять
и систематизировать свои знания, пользоваться учебником и дополнительной литературой,
соблюдать правила работы в коллективе. Уметь пользоваться приемами сравнения, обобще
ния, делать выводы.
Учащимся раздаются методички с вопросами и заданиями.
Таблица 4
№
п/п
Вопросы,подле
жащие рассмот
рению
Вопросы и задания Литература
1 2 3 4
1 Строение пре
дельных углево
дородов
1. Запишите молекулярную,
структурную и электронную
формулы метана
2. В чем особенность строения
атома углерода в метане?
3. Какими особенностями
строения молекулы метана
обуславливается его устойчи
вость? Перечислите и поясните
1. Г. Е . Рудзитис,
Ф. Г. Фельдман. Химия. 10.
Органическая химия. М.:
Просвещение, 1991
2. Л. А. Цветков. Органич.
химия (учебн. для 10 кл.). М.:
Просвещение, 1988
3. Э .Е . Нифантьев, Л.А. Цвет
ние, 1993
4. Лекция
24

1 2 3 4
4. Как на основе электронной 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
теории объясняется зигзагооб- Ф. Г. Фельдмана. Химия.
разное строение углеродной 10 кл. Органическая химия.
цепи? М.: Просвещение, 1991
5. Почему зигзагообразная цепь 2. Старый учебн. Л. А Цвет
может принимать в пространст- кова. Органич. химия. Учебн.
ве различные формы? для 10 кл. М.: Просвещение,
6. Чем объясняется замечатель- 1988
ное свойство атомов углерода 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет
соединяться в цепи? ков. Химия. 10-11. Органиче
2 Гомологический 1. Какие вещества называются ская химия. М.: Просвеще
ряд метана гомологами? ние, 1993
2. Запишите общую формулу 4. Лекция
предельных углеводородов
3. Дайте определение предель-
ных углеводородов. Почему
они называются предельными?
Какие еще названия имеют пре
дельные углеводороды?
4. Упр. 6, 7 к § 6, стр. 28 в учеб
нике Л. А. Цветкова «Органи
ческая химия» (старый учебник
для 10 кл.): М.: Просвещение,
1998. (Остальные упражн. так
же из этого учебника)
3 Номенклатура и 1. Какие виды номенклатуры вы
изомерия пре знаете? Какая основная?
дельных углево 2. Что такое изомеры? Изоме
дородов рия?
3. Какой вид изомерии характе
рен для предельных?
4. Упр. 10, 12, 14, 15 к § 6,
стр. 28 (в учебнике Л. А. Цвет
кова)
5. Упр. 27 к § 7, стр. 34 (учеб
ник тот же)
4 Физические 1. Какие физические свойства
свойства пре характерны для предельных
дельных углево углеводородов?
дородов 2. Упр. 5, стр. 28, к § 6 (учебник
Л. А. Цветкова)
5 Химические 1. Какие химические свойства
свойства пре характерны для предельных
дельных углево углеводородов? Бром действует
дородов на метан подобно хлору. Со
ставьте уравнения реакций
последовательного бромирова-
ния метана
25

Окончание табл. 4
1 2 3 4
2. Почему предельные углево- 1. Учебник Г. Е. Рудзитиса,
дороды не вступают в реакцию Ф. Г. Фельдмана. Химия.
присоединения? 10 кл. Органическая химия.
Почему они являются химиче- М.: Просвещение, 1991
ски стойкими? 2. Старый учебн. Л. А. Цвет
3. Упр. 18 к § 7, стр. 34 кова. Органич. химия. Учебн.
4. Задача 19 к § 7 ,стр. 34 для 10 кл. М.: Просвещение,
5. Упр. 26 (а) к § 7, стр. 34 1988
6. Составьте уравнение горения 3. Э.Е. Нифантьев, Л.А. Цвет
газа пропана. Где применяется ков. Химия. 10-11. Органиче
это свойство? ская химия. М.: Просвеще
7. Упр. 29, 30 к § 8, стр. 36 ние, 1993
4. Лекция
6 Применение и 1. Назовите области примене
получение пре ния предельных углеводородов.
дельных углево На каких свойствах они основа
дородов ны?
2. Назовите некоторые способы
получения предельных углево
дородов в лаборатории и в про
мышленности. Запишите урав
нения реакций (на доске)
Если останется время, проверить домашнее задание (выборочно):
а) Упр. 18, стр. 22; б) Задачи 1, 4, стр. 23 - из учебника Г. Е. Рудзитиса,
Ф. Г. Фельдмана «Химия. 10».
Задание на дом: повторить гл. II, стр. 12-22, лекция. Упр. 13, 15, 17, стр. 22;
задачи 2(6), 3, 5, стр. 23.
Тема урока 5(6). РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ НА НАХОЖДЕНИЕ МОЛЕКУ
ЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ ГАЗООБРАЗНОГО ВЕЩЕСТВА
Цели урока: Закрепить практические навыки в решении задач. Уметь решать задачи
на нахождение молекулярной формулы вещества на основании его плотности, относительной (
плотности, массовой доли химических элементов в веществе и по продуктам сгорания.
)
Х од у р о к а |
I. Изучение нового материала (решение задач) -
1-й тип задач. Определение молекулярной формулы вещества на основании!
результатов количественного анализа (массовой доли элементов) и относительной
плотности.
26

Задача 1. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание угле
рода в котором 80%, а водорода - 20%, относительная плотность по водороду
равна 15.
Д а н о :
w(C) = 80%
w(H) = 20%
Р(Н2)= 15
Молекулярная
формула - ?
Р е ш е н и е
1-й способ
1. Определяем Mr вещества:
Mr вещ - ва
D (H 2 ) =
М г(Н 2)
M r в е щ -в а = D (H 2) М г(Н 2 );
Мг в е щ -в а = 15*2 = 30.
2. Определяем, сколько по массе приходится на углерод:
3 0 - 100%
х -80%
х = 24 (С)
3. Определяем, сколько по массе приходится на водород:
ш(Н) = 30 - 24 = 6.
4. Определяем число атомов углерода и водорода в данном веществе:
24
п(С) = — = 2 атома;
12
п(Н ) = — = 6 атомов.
Формула вещества С2Н6.
1. Мг= 15*2 = 30.
2-й способ
2. Переходим от массовых долей к мольным долям. Для этого массовые
доли надо разделить на относительную атомную массу.
(0%
v мольная доля --------
Аг
Найдем мольные доли углерода и водорода.
Обозначим:
х - число мольных долей углерода;
у - число мольных долей водорода.
80 20 *7 70х : у = — :— = 6,7 : 20.
12 1
Наименьшее число принимаем за 1, а остальные числа делим на наимень
шее. При этом получается 1 : 3, значит, простейшая формула СН3. Составляем
уравнение и определяем истинную формулу:
12п + Зп = 30, 15п = 30,
27

n = 2, тогда истинная формула С2Н6.
3-й способ
Можно сразу определить число атомов элементов, входящих в состав ве
са-Мг
щества по формуле п - —-— , но при этом должна быть известна Мг.
АГ
1. Мг = 15-2 = 30.
„ ^ 0,8-30 „
2. п(С) = ----------= 2 атома;
12
п(Н) =
0,2-30
1
= 6 атомов.
Значит, формула С2Н6.
Далее решаем аналогичные задачи любым способом.
Например:
Задача 2. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание угле
рода в котором составляет 75%, а относительная плотность по кислороду равна 0,5.
Задача 3. Установлено, что в состав газообразного вещества входят 85,7%
углерода и 14,3% водорода. Плотность газа равна 1,25 г/л. Найти молекулярную
формулу.
2-й тип задач. Определение молекулярной формулы вещества на основании
продуктов сгорания и относительной плотности.
Задача 1. При сгорании 1,3 г вещества образуется 4,4 г оксида углерода (IV)
и 0,9 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Определите
молекулярную формулу данного вещества.
Д а н о :
т(в-ва) = 1,3 г
т(С 02) = 4,4 г
т(Н 20) = 0,9 г
D(H2) = 39
Молекулярная формула ?
Р е ш е н и е
1-й способ
1. Мг(в-ва) = 39 •2 = 78.
2. Определяем массу углерода по оксиду
углерода (IV).
М(С02) = 44 г/моль, т(С 02) = 44 г.
В 44 г (С02) содержится 12 г (С),
а в 4,4 г (С02) - х г (С)________________
х = 1,2 г (С)
Определяем массу водорода по воде.
М(Н20) = 18 г/моль т(Н 20) = 18 г.
В 18 г (Н20) - 2 г (Н),
а в 0,9 г (Н20) - х г (Н)_______________
х = 0,1 г (Н)
3. Определяем, есть ли в веществе кислород m(C) + т (Н) =
= 1,2 + 0,1 = 1,3 (г). Значит, кислорода нет.
4. Определяем отношение атомов.
28

Пусть х - число атомов углерода, у - число атомов водорода,
х : у = — :— = 0 ,1:0,1 = 1 : 1.
12 1
Простейшая формула СН, но т.к. Мг (вещества) = 78, то составляем уравне-
12 *In + 1 •п = 78
13п = 78
п = 6.
Тогда истинная формула вещества СбН6.
2-й способ
1. Мг вещества = 39 •2 = 78.
2. Мдссу углерода определяют по массе оксида углерода (IV), а массу водо
рода - по массе воды.
Для этого определяем количество вещества оксида углерода (IV) и количе
ство вещества воды, а по ним v(C) и v(H):
а) М(С02) = 44 г/моль
М(Н20) = 18 г/моль
ш
М
v(C) = v (C 0 2 ) =
4,4 г
44 г/моль
= 0,1 моль
v(H) = 2v(H 20 ) = ^ = 0,1 моль.
18 г/моль
б) Определяем массы углерода и водорода:
m = М •у
т(С) = 12 *0,1 = 1,2 (г)
т(Н) = 1 •0,1 = 0,1 (г)
3. Определяем, есть ли в веществе кислород:
ш(С) + ш(Н) = 1,2 + 0,1 = 1,3 г.
Значит, кислорода нет.
4. Находим соотношение атомов углерода и водорода.
v(C): v(H) = 0,1 : 0,1 = 1 : 1.
Простейшая формула вещества СН.
5. Определяем истинную формулу вещества:
12 • In + In = 78
13п = 78
п = 6.
Истинная формула СбН6
29

Другие задачи такого типа
Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида уг
лерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Оп
ределите молекулярную формулу данного вещества.
Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV)
и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 15. Определите
молекулярную формулу данного вещества.
а) повторить гл. И, стр. 12- 22, лекция;
б) задачи 6, 7, стр. 23;
в) задача 1, стр. 50 (только формулу).
Тема урока 6 (7). ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА,
ПРИМЕНЕНИЕ
Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физи
ческие и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами,
уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов.
3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, спо
собы получения.
I. Подготовка к восприятию нового материала
1. Проверка домашнего задания.
У доски
1- й учащийся - задача № 1, стр. 50.
2- й учащийся - задача 7, стр. 23.
2. Работа классу.
Решить задачу:
При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г
воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молеку
лярную формулу данного вещества.
3. В течение урока (если позволяет время) провести фронтальную беседу по
вопросам:
а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?
б) Почему углеводороды называют предельными?
в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигза
гообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные
формы?
г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?
д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие воп
росы.
30

II. Изучение нового материала
1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью ато
мов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения.
Их называют циклопарафинами, например:
Н2С
Н2С
СН2
СН2
циклобутан
Н2С СН2
Н2С СН2
циклогексан
циклопентан
СН2
Общая формула циклопарафинов: СпН2п.
Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему?
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные
циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского универ
ситета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены.
Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
метилциклопентан
СН2
Н2С СН - СН2- СН3
Н2С
этилциклогексан
31

СН3- НС
Н2С
СН-СНз
диметилциклобутан
СН2
2. Строение циклопарафинов.
По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводоро
дами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии 8р3-гибри-
дизации и образует четыре о-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от
размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С - С сильно
отличаются от тетраэдрического угла 109°28', что создает в молекулах напряжение
и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение во
круг связей С - С, образующих цикл, невозможно.
3. Изомерия и номенклатура.
Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид - структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как
для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть
обусловлена разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для
циклоалкана С4Н8существует два вещества:
Н2С
Н2С
СН2
СН2
и метилциклопропан
Во-вторых, такая изомерия обуславливается положением заместителей в
цикле.
Например: 1,1-диметилциклобутан
Н2С
Н2С
СН3
с!-СН 3
СН2
32

и 1,2-диметилциклобутан
Н2С ___________ СН - СН3
Н2С ---------------- СН - СН2
Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для
вещества С4Н8можно записать структурные формулы веществ, относящихся к раз
ным классам углеводородов.
.С4Н*
Н2С
Н2С
СН2= СН - СН2- СН3
бутен-1
(непредельные ряда этилена)
(циклопарафины)
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных цикло
алканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С
в цикле.
Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут на
ходиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны
(транс-изомер).
цис-изомер транс-изомер
Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к
названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле
производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном
виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углеро
да и водорода.
2 Зак. 49 33

4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена, ряда (С3 и С4) - газы,
С5- С|0- жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавле
ния циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным
числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы
в воде.
5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и цик
логексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны,
горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
t°
а) 2С5Ню+ 150? —i
б) СН2
Н2С А с н 2
ЮС02+ ЮН20 + Q
t°
+ се2—
с н 2
HV
с н - с е
+ нсе
н 2с с н 2
с н 2
с н 2
хлорциклогексан
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в
присутствии никелевого катализатора.
СН2 СН бензол (ароматический
углеводород)
По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан)
склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв
цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасы
щенные соединения.
а) Присоединение брома
ВгСН2- СН2- СН2Вг
1,3-дибромпропан
34

б) Присоединение водорода (реакция гидрирования) в присутствии катали
затора.
Н2С
Н2С
СН2
+ Н2
t°, Ni
СН3- СН2- СН2- СН3
бутан
СН2
в) Присоединение галогеноводородов
СН2
+ HI СН3- СН2- СН21
1-иодопропан.
6. Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть
некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но сущест
вуют и синтетические методы получения.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на
дигалогенопроизводные алканов.
^СН2Вг Х Н 2
Н2С + ZnBr2+ Zn —)
"CH2Br XCH2
Так же можно получить циклобутан.
Н2С - СН2- Вг Н2С
| + Mg -►
Н2С - СН2- Вг Н2С
сн2
-I-MgBr2
сн2
в) Соединения ряда циклогексана чаще всего получают гидрированием
легкодоступных соединений ряда бензола.
t°, Р, Ni
С6Н6+ ЗН2 — С6Н12
бензол циклогексан
7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение
имеют циклопентан, циклогексан, метилциклогексан, их производные и другие.
В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические
углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются
для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.
Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения ка
чества последнего и в разных синтезах.
В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -
циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислота
ми. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих
кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют
главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов
для производства синтетических волокон найлон и капрон.
35

02

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (16)

Similar to 02

Similar to 02 (20)

More from Kirrrr123

More from Kirrrr123 (20)

02