2. Алка́ны (насыщенные углеводороды, парафины) —
ациклические углеводороды линейного или разветвлённого
строения, содержащие только простые связи и образующие
гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.
Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в
состоянии sp³-гибридизации. Простейшим представителем
класса является метан (CH4).
Простейшие представители алканов:
3. Строение метана
sp3- Гибридизация характерна для атомов углерода в
насыщенных углеводородах (алканах) – в частности, в
метане.
Рис. Схема электронного строения молекулы метана
Атом углерода в молекуле метана расположен в центре
тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все
валентные углы между направлениями связей равны
между собой и составляют угол 109°28'.
5. Номенклатура
Рациональная
Выбирается один из атомов углеродной цепи, он
считается замещённым метаном и относительно него
строится название алкил1алкил2алкил3алкил4метан,
например:
а- н-бутил-втор-бутил-
изобутилметан
б- триизопропилметан
в- триэтил-пропилметан
6. Систематическая ИЮПАК
По номенклатуре ИЮПАК названия алканов
образуются при помощи суффикса -ан путём
добавления к соответствующему корню от
названия углеводорода.
2,6,6-триметил-3-этилгептан
7. Изомерия
• Структурная изомерия
• Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком
расположения атомов углерода в углеродной цепи
8. Поворотная изомерия
Пространственные формы молекулы,
переходящие друг в друга путем вращения
вокруг сигма – связей С – С, называют
конформациями или поворотными
изомерами.
Для этана характерны две конформации,
отличающиеся поворотом на 600 С
9. Зеркальная изомерия
Если атом углерода связан с четырьмя другими
атомами, то возможно существование двух
соединений с одинаковой структурной формулой, но
отличающихся пространственным строением.
Молекулы таких соединений относятся друг к другу
как предмет и его зеркальное изображение ( как,
например, правая и левая руки ) и являются
пространственными изомерами.
НАПРИМЕР, 3 - метилгексан
10. Гомологический ряд и изомерия
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом
структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов
углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает
с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n
= 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.
Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)
11. Физические свойства
В обычных условиях
С1- С4 – газы
С5- С15 – жидкие
С16 – твёрдые
Все алканы легче воды, в ней
не растворимы, однако
растворимы в неполярных
растворителях (например, в
бензоле) и сами являются
хорошими растворителями.
Температуры плавления и кипения
алканов, их плотности увеличиваются в
гомологическом ряду с ростом
молекулярной массы.
12. Химические свойства
Алканы имеют низкую химическую
активность. Это объясняется тем, что
единичные C-H и C-C связи относительно
прочны и их сложно разрушить.
13. Горение
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q
В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа
получается угарный газ или уголь(в зависимости от
нехватки кислорода)
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O+ Q
CH4 + O2 → C + 2H2O+ Q
Общее уравнение для любого углеводорода
формулы CxHy
CxHy + (x + 0,25y)O2 → xCO2 + 0,5yH2O
15. Нитрование
НИТРОВАНИЕ: реакция Коновалова.
CH4 + HNO3
t˚С → CH3NO2 + H2O
раствор нитрометан
Алканы реагируют с азотной кислотой или N2O4 в газовой фазе
с образованием нитропроизводных:
RH + HNO3 = RNO2 + H2O
Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный
механизм.
В результате реакции образуются смеси продуктов.
16. Термическое разложение
Для метана:
А) CH4→С+2H2— при 1400 °C
Б) Частичный крекинг:
2CH4→C2H2+3H2 — при 1500 °C
ацетилен
В) С4Н10
C2H6 + C2H4
Общая формула:
СnH2n+2
Cn2Hn+2 + Cn2Hn
алкан алкен
17. Дегидрирование
а) CnH2n+2
t˚С, Ni или Pd CnH2n + H2
б) При нагревании до 1500 С
происходит образование ацетилена
и водорода:
2CH4
1500°С C2H2 + 3H2
21. Получение
ПРОДУКТЫ ПЕРЕРАБОТКИ ПРИРОДНЫХ ИСТОЧНИКОВ УГЛЕВОДОРОДОВ.
Восстановление галогенпроизводных алканов
При каталитическом гидрировании в присутствии палладия
галогеналканы превращаются в алканы:
R-CH2Cl + H2 → R-CH3 + HCl
Восстановление йодалканов происходит при нагревании
последних с йодоводородной кислотой:
R-CH2I + HI → R-CH3 + I2
24. Реакция Дюма
Эта реакция происходит при нагревании смесей
порошков соли карбоновой кислоты и гидроксида
натрия
Ацетат натрия
25. Восстановление спиртов
Восстановление спиртов приводит к образованию
углеводородов, содержащих то же количество
атомов С.
Катализатор: LiAlH4.
При этом выделяется вода.
H3C – CH2−CH2−CH2OH + H2 → H3C – CH2−CH2−CH3 + H2О
26. Восстановление карбонильных соединений
Реакция Кижнера-Вольфа:
Реакцию проводят в избытке гидразина в
высококипящем растворителе в
присутствии KOH.
Реакция Клемменсена
27. Гидрирование непредельных углеводородов
Из алкенов
CnH2n+H2→CnH2n+2
Из алкинов
CnH2n-2+2H2→CnH2n+2
Катализатором реакции являются соединения
никеля, платины или палладия.
28. Синтез Кольбе
При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты
— RCOO- перемещается к аноду, и там, отдавая электрон
превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который
сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется
путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R-R.
Например:
2C3H7COOK →{электролиз}→ C6H14
31. Синтез Фишера-Тропша
Обычно используются катализаторы, содержащие железо и
кобальт. Принципиальное значение этого процесса — это
производство синтетических углеводородов для
использования в качестве синтетического смазочного масла
или синтетического топлива.
nCO + (2n+1)H2→CnH2n+2 + H2O
синтетическое смазочное масло
34. 2) Получение высококачественных бензинов
3) При окислении алканов с высокой
молекулярной массой образуются высшие
карбоновые кислоты для производства мыл
и моющих средств
3) При расщеплении высших углеводородов
получается много других алканов, которые
используюся, как сырье в синтезе
