1. Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat
PERCOBAAN 1
JUDUL : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat
HARI, TANGGAL : Kamis, 11 Oktober 2012
TUJUAN
Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa
aromatik.
Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikkan dari senyawa aromatik yang
tersubstitusi.
LANDASAN TEORI
Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang miripdengan sifat-
sifat kimia dan benzena. Senyawa hidrokarbon aromatik bila mengalami reaksi, maka reaksi yang
akan dijalaninya cenderung merupakan reaksi substitusi elekrofilik.
Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah suatu turunan dan fenol. Reaksi pembentukan asam
pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol
terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya
fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk pembentukkan asam, 2,4-disulfonat dan kemudian
ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campuranya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol
dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan
digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui pratikum dilaboratorium
sekitar 65-70 %.
( Harizon. 2011:7-8 )
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. Terbentuk karena reaksi antara
Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol atau pickric asam kuat yang lebih
kuat peledak untuk penggunaan militer. Picric asam adalah keristal putih kekuningan.
(Alexeyer. 1969:112 )
Asam adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C kelarutan dalam air sedikit larut

2. (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut baik
dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21 gram
dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar,
kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C)
asam pikrat akan menyublim. Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat
menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan.
Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air
atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester,
misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol.
(Vogel.1990 : 124).
Asam pikrat sebagai B3
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang mudah terbaar (flammable) ketika dibasahi dengan lebih
dari 30 % (UN 1344, class A) air dan tergolong sangat mudah meledak (high explosive) apabila
kering dengan air kurang dari 30 %. Asam ini tidak cocok dengan keberadaan oksidator, agen
pereduksi, garam anorganik, logam, alkohol, dan albumin.
Sifat bahan kimia ini sangat unik, yakni dapat bersifat explosive namun juga sensitif terhadap
gangguan tiba-tiba, panas maupun gesekan. Ledakan yang ditimbulkan dapat melebihi kecepatan
dan kekuatan ledak TNT apabila 2 kg asam pikrat padat dijatuhkan dari ketinggian 36 cm. Selain
itu, asam pikrat juga bersifat racun terhadap semua portal of entry, seperti melalui sistem inhalasi,
pencernaan maupun kontak kulit. Asam pikrat sangat reaktif terhadap beerbagai bahan, misalnya
beton, amina, basa, dan logam timah, seng, tembaga, serta merkuri.
(Enri. 2010:91-92)
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan
dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan
yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan
pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol atau
asam karbonat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus
kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berkaitan
dengan cincin fenol.
(Darusman. 2003:45)
Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar dari pada air dan alkohol. Data yang didapat
menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali lebih asam dan pada alkohol. Kenyataannya,

3. beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6-trinitrofenol bahkan mempunyai keasaman lebih besar
daripada asam karboksilat. Fenol bersifat lebih asam dari alkohol karena anion fenoksi
distabilkan oleh adanya resonansi. Delokalisasi muatan negatif pada orto dan para suatu cincin
aromatik menaikkan kestabilan ion fenoksi relatif terhadap fenol yang tidak terdisosiasi
akibatnya Go fenoksi lebih rendah.
(Riswiyanto. 2009:344)
ALAT DAN BAHAN
Alat:
Labu dasar datar 1 liter
Gelas piala 200 mL
Corong buchner
Balok kayu 10x10x3 cm2
Corong θ 1 cm
Bahan:
Fenol 8 gr
Asam Sulfat pekat (H2SO4) 10 mL
Asam Nitrat pekat (HNO3) 30 mL
Es
Aquadest
PROSEDUR KERJA
8 gram fenol
Dimasukkan kedalam labu dasar datar 1 liter
Ditambahkan
10 mL H2SO4 pekat
Dikocok sampai timbul panas
Dipanaskan labu diatas penangas air selama 30 menit sambil diaduk
Didinginkan dalam air es
Ditambahkan 30 mL HNO3 pekat (lakukan dalam lemari asam)
Dikocok sampai tercampur homogen
Diamkan beberapa saat, maka akan terjadi reaksi dan terbentuk uap coklat (tetapi reaksi tidak

4. berbahaya) keluar dari labu
Panaskan selama 1,5 jam sambil dikocok
Ditambahkan
100 mL air
Didinginkan labu dalam air es
Disaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner sambil dicuci dengan aquadest untuk
menghilangkan asam anorganik
Direkristalisasi dengan pelarut
campuran air dan alcohol (1:2)
Diuapkan
Dinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat
Diperiksa titik lelehnya
DATA PENGAMATAN
Perlakuan Pengamatan
5 gram fenol, ditambahkan 10 mL H2SO4 pekat Fenol larut, dan reaksi terjadi secara eksoterem
(menghasilkan panas).
Campuran dipanaskan dalam pemanas air selama 30 menit sambil dikocok, kemudian
didinginkan Larutan berwarna bening, namun belum terbentuk endapan.
Ditambahkan 30 mL asam nitrat pekat, dan didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan selama 1
jam dalam penangas air Terbentuk uap coklat, reaksi eksoterem. Larutan yang terbentuk
berwarna kuning
Ditambahkan 100 mL air dan disaring dengan corong buchner dan dicuci dengan air dan
campuran alcohol:air (1:2), kristal yang diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang Terbentuk
kristal berwarna kuning, Kristal yang diperoleh sebanyak 4,3 gram dan titik lelehnya 122,5 oC.
PEMBAHASAN
Pada percobaan pembuatan senyawa organik asam pikrat pertama kami memasukkan 8 gram
fenol kedalam labu dasar berukuran 1 liter. Kemudian ditambahkan 10 ml asam sulfat pekat dan
dikocok sampai timbul panas. Pada labu dasar datar, dipanaskan diatas penangas air selama 30
menit. Setelah itu labu didinginkan dalam lemari es, dan diletakkan diatas balok kayu dan

5. ditambahkan 30 ml asam nitrat pekat dan dikocok beberapa menit. Dari reaksi tersebut terbentuk
uap berwarna coklat. Campuran dalam labu ini dipanaskan diatas penangas air selama 1,5 jam
sambil dikocok. Maka, terbentuklah larutan berwarna orange. Setelah pemanasan dilakukan
dengan sempurna. Kemudian ditambahkan 100 ml air dan didinginkan dalam lemari es.
Dari percobaan tersebut terbentuk kristal berwarna orange, kristal disaring dengan corong
buchner dan dicuci untuk menghilangkan asam-asam anorganik. Asam pikrat yang terbentuk
dikristalkan kembali dalam 95 ml alkohol ditambahkan air dengan perbandingan (1:2), setelah itu
dipanaskan dan didinginkan sehingga mendapatkan asam pikrat yang murni berwarna kuning dan
diperoleh titik leleh asam pikrat yaitu 122,50C dan setelah kristal ditimbang diperoleh berat 4,3
gram.
Pada proses penimbangan fenol harus dilakukan dengan hati-hati dengan menggunakan masker
dan sarung tangan karet agar tidak mengiritasi kulit dan meracuni. Karena sifat fenol adalah
beracun. Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat.
Penambahan asam sulfat menghasilkan reaksi eksotrem karena sifat asam sulfat yang hidroskopis
sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol. Setelah ditambahkan asam
sulfat larutan dipanaskan dalam water bath bertujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol
berlangsung cepat. Kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar
sempurna.
Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan dari
reaksi antara asam p-fenol sulfat dengan asam nitrat. Setelah uap coklat hilang prosesnya
dilanjutkan dengan pemanasan diatas water bath bertujuannya agar asam p-fenol sulfonat dengan
asam nitrat berlangsung cepat. Karena, pada umumnya reaksi-reaksi organik berjalan lambat.
Kemudian dipanaskan langsung didinginkan dan ditambahkan air surya kristal cepat terbentuk.
Pencucian dengan air dan dicampur alkohol (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga
mendapatkan asam pikrat yang murni.
PERTANYAAN DAN TUGAS
Tuliskan persamaan reaksi pembuatan asam pikrat?
C6H2CH(NO2)3 + H2O◊Jawab: C6H5OH + HNO3
Reaksi pembuatan asam pikrat diatas disebut reaksi?
Jawab: Reaksi eksoterm karena sifat asam sulfat yang hidrokopis sehingga menghasilkan panas
pada saat direaksikan dengan fenol.
Berikan nama lain dari asam pikrat menurut struktur molekulnya?

6. Jawab: 2,4,6-trinitrofenol, trinitrat fenol, TNP dan asam pikronitrat.
Apa kegunaan asam pikrat ?
Jawab: Kegunaan asam pikrat adalah sebagai bahan peledak dan munisi, didalam bidang
metolografi untuk menentukan batas unit austenite dalam biji besi, dan pada bidang kedokteran
dipakai untuk uji keratin melalui reaksi jaffe.
Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan asam pikrat?
C6H2CH(NO2)3 + H2O◊Jawab : C6H5OH + HNO3
Apakah fungsi dari asam sulfat pekat pada pembuatan asam pikrat?
Jawab : Fungsi dari asam sulfat pekat pada pembutan pada pembuatan pikrat adalah untuk
menghasilkan asam p-fenol sulfonat. Sehingga, dengan penambahan asam sulfat akan timbul
panas.
Samakan fungsi asam sulfat pekat disini dengan asam sulfat pekat pada pembuatan nitro
benzen?
Jawab : Iya, fungsi asam sulfat pekat sama dengan pembutan nitrobenzen. Karena, fungsi asam
sulfat untuk melindungi cincin benzan agar tidak bereaksi langsung dengan NO3.
Hitung hasil teoritis darihasil asam pikrat ini?
Jawab : C6H5OH + HNO3 C6H2CH (NO2)3 + H2O
Mula-mula = 0,085 mol 0,36 mol - -
Bereaksi = 0,085 mol 0,085 mol 0,085 mol 0,085 mol
Setimbang = - 0,275 mol 0,085 mol 0,085 mol
Massa asam pikrat = mol x Mr
= 0,085 mol x 229 gr/mol
= 22,09 %
Hitung pula redaman dari asam pikrat yang anda dapatkan dalam percobaan ini
Jawab:
Rendemen = Hasilpraktek/HasilTeori X 100%
= (4,3 gr)/(19,465 gr) X 100%
= 22,09 %
DISKUSI

7. Dalam melakukan percobaan ini, yaitu pada penambahan asam nitrat kedalam campuran terjadi
warna coklat coklat. Uap coklat yang dihasilkan merupakan reaksi antara asam p-fenol sulfat
dengan asam nitrat. Semburan uap coklat yang keluar sangat kuat karena pada saat penambahan
asam nitrat kedalam p-fenol sulfat dilakukan dengan cepat, seharusnya penambahan asam nitrat
dilakukan secara perlahan-lahan atau tetes demi tetes sehingga tidak terjadi semburan yang kuat
dan membahayakan dari hasil reaksi.
Pada pembuatan senyawa organik asam pikrat terjadi reaksi antara fenol dengan asam sulfat
menghasilkan asam p-fenol sulfonat. Dengan penambahan asam sulfat terjadi reaksi eksoterem
karena sifat asam sulfat yang hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan
dengan fenol.
Melalui percobaan yang telah dilakukan, kadar asam pikrat yang diperoleh , yaitu :
Massa asam pikrat = mol x Mr
= 0,085 mol x 229 gr/mol
= 19,465 gr (massa teoritis)
% rendaman kristal asam = massa hasil percobaan x 100%
massa teoritis
= 4,3 gr x 100% = 22,09 %
19,465
KESIMPULAN
Asam pikrat merupakan produk atau hasil dari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses
nirasi, sehingga asam pikrat merupakan devirat atau turunan dari fenol dengan reaksi nitrasi.
Reaksi antra fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat.
Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikkan yang tersubstitusi.
DAFTAR PUSTAKA
Alexeyar. 1969. Kimia Organik. Jakarta : Universitas Indonesia
Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga
Enri Damanhuri. 2010. Pengelolahan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung : Institut
Teknologi Bandung
Horizon. 2011. Penuntun Pratikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi

8. Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan semi Makro. Jakarta : Kalman Media
Pustaka