Dokumen tersebut membahas reaksi interkonversi dan transformasi gugus fungsional senyawa organik melalui reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik pada alkohol, asam karboksilat, dan senyawa aromatik, serta reaksi adisi menggunakan senyawa organologam seperti Grignard, organokuprat, dan organokadmium sebagai nukleofil.
1. REAKSI INTERKONVERSI /
TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI
SENYAWA ORGANIK
DEPARTMENT OF CHEMISTRY
UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA
2018
Presented by
Prof. Dr. Suyatno, M.Si
3. Reaksi substitusi nukleofilik dapat terjadi dengan
mekanisme : SN-2, SN-1 dan SNi
Pada SN-2:
a. Terjadi secara serempak (concerted)
b. Laju reaksi untuk alkil halida (RX) : Primer
Sekunder Tersier
c. Reaktivitas gugus pergi (leaving group):
I- Br- Cl- F-
c. Secara stereokimia terjadi pembalikan konfigurasi
(Inversi)
d. Kekuatan nukleofilnya kuat
e. Terjadi dalam medium non polar
4. Pada SN-1:
a. Terjadi melalui pembentukan zat antara karbokation
b. Laju reaksi untuk alkil halida (RX) : Primer
Sekunder Tersier Kestabilan karbokation
c. Secara stereokimia terjadi campuran rasemat
(campuran R dan S dengan konsentrasi sama)
d. Nukleofilnya basa lemah
e. Terjadi dalam medium polar
5. Pada SN-i:
a. Reaksi antara alkohol dengan tionil klorida Alkil
halida terjadi melalui mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik internal
b. Secara stereokimia terjadi tidak terjadi perubahan
konfigurasi (Retensi Konfigurasi)
10. SOAL LATIHAN
1. Rancanglah sintesis asam butanoat dari:
a. 1-butanol d. propanal
b. Butanal e. 1-propanol
c. 1-butena
2. Tunjukkan cara mengkonversi asam propanoat
menjadi:
a. 1-propanol e. Etil propanoat
b. 2-bromopropana f. 3-oktanon
c. Propanoil klorida g. asam 2-propenoat
d. 2-bromopropanoat h. Propanamida
12. REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
SENYAWA AROMATIK
x2
FeX3
BENZENE HALOBENZENE
ALKYL BENZENE
R-X
AlX3
HNO3
H2SO4
NO2
NITROBENZENE
R X
H2SO4 (concentrated)
SO3H
BENZENSULFONIC ACID
R X
O
AlX3, H2O
R
O
ACYL BENZENE
16. X2
X
NaOH
350o
, tek
OH
lar NaOH
+RX
OR
NO2 NH2
HNO3
(HONO2)
H2SO4
H2/Pt
(Sn, HCl, )
NH2
R COOH
CH2OH
RCl
AlCl3
KMnO4
LiAlH4
+ SOCl2/
PCl3/
PCl5
C
CH2NH2
CH2OH
NH2
O
H2
NH3,H2,Ni
C
Cl
O
H2O
H+
C
OH
O
LiAlH4
C
O
OR
C
O
OH
H2O
ROH
NH3
Pd-BaSO4
C
O
H
21. SOAL LATIHAN
1. Ramalkan hasil utama dari reaksi berikut:
a. Nitrasi klorobenzena
b. Brominasi fenol
c. Klorinasi nitrobenzena
2. Ramalkan produk klorinasi yang penting dari dari :
a. p-amino fenol
b. Asam m-etil benzoat
c. o-kloro anilin
d. Asam m-nitro benzen sulfonat
3. Rancang sintesis senyawa berikut dari benzena:
a. p-nitro toluena
b. Asam o-bromo benzoat
c. 2-bromo-4-nitro fenol
d. p-metil anilin
e. 3-bromobenzonitril
28. SENYAWA ORGANOMAGNESIUM
(REAGEN GRIGNARD)
Organolitium lebih reaktif dibanding reagen Grignard
Reaksinya sama dengan reagen Grignard, kadang-kadang
lebih efisien
Adisi gugus karbonil pada C=C-C=O oleh RLi lebih mudah
karena ukuranya lebih kecil
29. SENYAWA ORGANOTEMBAGA
(ORGANOKUPRAT)
2RLi + Cu2X2 2RCu + 2LiX
4RLi + Cu2I2 2R2CuLi + 2LiI
Sifatnya selektif
RCu (Alkil Tembaga) Sedikit larut dalam pelarut organik
R2CuLi (Litium dialkil kuprat) Larut dalam eter, dapat
segera digunakan
30. SENYAWA ORGANOKADMIUM
(R2Cd)
Karena logam Cd kurang elektropositif maka tidak sereaktif
reagen Grignard
Selektif terhadap elektrofil terutama mengubah RCOCl
menjadi RCOR’ (Keton)
2RMgX + CdCl2 R2Cd
32. 1. Ramalkan produk utama dari reaksi:
a. 3-pentanon + NaCN
b. Butanal + etanol
c. Pentanal + etilen glikol
2. Ramalkan hasil utama dari reaksi berikut:
a. Asetaldehid + butil amina
b. Siklopentanon + etil amina
c. 2-fenil etanal + dimetil amina
d. 2-butanon dan pirolidin
3. Ramalkan hasil utama dari reaksi berikut:
a. Propanal + (C6H5)3P=CH-CH3
b. Siklobutanon + (C6H5)3P=CH-CH=CH2
c. Benzaldehid + + (C6H5)3P=CH-C6H5
4. Ramalkan hasil utama dari reaksi berikut:
a. 2-butanon + etil magnesium bromida
b. Sikloheksanon + fenil litium
c. Benzaldehid + propil magnesium bromida
SOAL LATIHAN
