Стереоизомерия

1. стереоизомерия

2. Изомерия – это явление, обусловленное существованием молекул,
имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но
различающихся по химическим и физическим свойствам вследствие
неодинакового расположения атомов (или групп атомов) в молекуле или
их ориентации в пространстве.

3. Схематическое изображение электромагнитных
колебаний в луче обыкновенного и
поляризованного света; 1 - в обыкновенном свете;
2 - в поляризованном свете; 3 - плоскость
поляризации; 4 - призма Николя

4. Изменение плоскости поляризации при прохождении
поляризованного света через оптически активные
вещества: 1 - оптически активное вещество,
2 - первоначальная плоскость поляризации,
повернутая на угол α после прохождения света через
оптически активное вещество.

5. Пример оптически активного соединения – молочная кислота:
H3C-C-COOH
H
OH
COOH
CH3 H3C
OHOH
HH
D-
COOH
L-

6. CH3
COOH
H
L-
HOH
COOH
CH3
OH

7. H
COOH
CH3
OH
H
H
HOOC
H
COOH
COOH
OH
OH
CH3
CH3
900
270 0
1800
HO
CH3
Правила работы с проекционными формулами Фишера

8. COOH
H OH
CH3
COOH
H
OH
CH3 COOHH
OH
CH3 COOH
H OH
CH3
Взаимная перестановка любых двух групп в проекциях Фишера
приводит к превращению энантиомера в его зеркальное отображение:

9. Система Кана – Ингольда – Прелога. R,S-
обозначение конфигураций
a
b
c
d
1
2
3
4
X
a
bc
1
23
X
a
b
c
1
2 3
X X
a1
b
2
c3
d
4

10. Пример
Cl
CH2F
CH2Cl
CH2Br
C
Cl
C C C
F H H H HCl BrH H

11. Число стереоизомеров соединений с двумя и более асимметрическими центрам
и можно рассчитать по формуле: N=2n, где N - число стереоизомеров,а
n – число асимметрических атомов.
Пример:
H3C-CH-CH-CH-CH3
F Cl Br

12. CH3
H
H
Cl
CH3
H
H
Cl
CH3
H
H
Cl
CH3
H
H
Cl
A B
(S)(R)
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
(S)
(S) (S)(R) (R)
(R)
←ДИАСТЕРЕОМЕРЫ→
Диастереомерия

13. CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
Br
I
II
III
IVCH3 CH3
CH3 CH3
BrBrBr
Br
Br
BrBr

14. Эритро-трео обозначения σ-диастереомеров
CH3
H
H
Cl
CH3
H
H
Cl
CH3
H
H
Cl
CH3
H
H
Cl(S)(R)
I II III IV
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
(S)
(S) (S)
(R) (R)
(R)

15. π-Диастереомерия
C=C
CH3
CH3
CH3
H
C=C
CH3
HH
C=C
CH3
HH
HH

16. Пример:
Фторхлорбромпропилен
C = C
HH
Cl F
C = C
H
H
Cl
F
(Z)- (E)-

17. C
H
N C
H
N
(Z)- или син-бензальанилин (Е)- или анти-бензальанилин