Презентация: Ретросинтетический анализ.

1. Стратегия синтеза сложных
органических соединений

2. Представляет собой определение
путей синтеза соединений со сложной
структурой молекулы формальным
разбиением этой структуры на более
простые фрагменты, которые могут
быть объединены в исходную
молекулу с помощью известных
реакций.

4.  Целевая молекула (ЦМ или TM- target molecule) –
молекула, которую нужно синтезировать.
 ВФГ (взаимопревращение функциональной группы) –
процесс превращения одной функциональной группы
в другую.
 Синтон – формальная гипотетическая частица,
образовавшаяся в процессе ретросинтетических
превращений.
 Реагент – используется на практике и соответствует
данному синтону.
 Трансформы – мысленно проводимые реакции,
обратные реакциям синтеза.

5. • Расчленение: расчленение цепи,
расчленение цикла, отщепление
функциональной группы, отщепление
ответвления.
•Cочленение, например, в цикл.
•Введение функциональной группы.
•Замена одной функциональной группы на
другую.
•Перегруппировка.

6.  1. Разбивая углеродный скелет целевой молекулы на фрагменты, надо чтобы
полученные фрагменты имели углеродный скелет доступных исходных
соединений. Выбирать наибольшие из доступных cинтонов, чтобы свести к
минимуму число стратегических связей.
 2. Молекулу делить на части ближе к середине, чтобы стал возможным
конвергентный путь сборки молекулы из отдельно синтезир. частей.
 3. При планировании синтеза циклических соединений предусмотреть
возможность использования реакций циклизации, циклоприсоединения.
 4. Стратегические связи не следует выбирать среди ароматических связей
бензольного или нафталинового колец.
 5. Так как исходные соединения обычно имеют неразветвленный скелет,
наличие в целевом соединении третичных и четвертичных углеродных
атомов заставляет выбирать стратегические связи вблизи этих атомов.
Аналогичным образом наличие в целевой молекуле трехчленных или
четырехчленных . циклов вынуждает делать выбор стратегических связей,
ориентируясь на те реакции, с помощью которых эти циклы могут быть
получены.

7. Карбоциклическая реакция Дильса-Альдера
Олефинирование по Виттигу

8. 1.Анализ
а) Распознавание функциональных групп в
целевой молекуле.
б) Расчленение методами, соответствующими
известным и надёжным реакциям.
в) Повторение процедуры а) и б) для
полученных фрагментов с целью получения
доступных исходных соединений.

9. Первым расчленением для ионола могут
быть удалены трет- бутильные группы

10. 2.Синтез
а) Составление плана, соответствующего
анализу, дополняя его написанием
реагентов и условий.
б) Модифицирование плана в
соответствии с неожиданными
неудачами или успехами, достигнутыми
на практике в лаборатории.

11. В качестве реагентов для трет-
бутилкатиона используется изобутилен с
протонной кислотой (или трет-
бутилхлорид в прсутствии AlCl3)

14. фенол
2,4,6 - трихлорфенол

15. 2,6- дихлорфенол

18.  Рациональное планирование многостадийного
синтеза является важной проблемой современной
химической науки.
 Определяющим фактором является эффективность
предложенной синтетической схемы,
обеспечивающей максимальный выход,
минимальное количество стадий, наименьшие
затраты на реагенты.
 Для достижения высоких результатов необходимо
рассмотрение большого количества альтернативных
путей синтеза.
 Зная стоимость исходных реагентов и выходы,
которые удается достичь в тех или иных процессах,
можно выбрать оптимальный путь синтеза.