Alkenlərin namenklaturası,izomerliyi,alınma üsulları,fiziki və kimyəvi xassələri,tətbiqi

1. Azərbaycan RespublikasınınTəhsil
Nazirliyi
Astara Rayon Təhsil Şöbəsi
Z.Ə.Əhmədzadə adına 2 saylı Pensər
kənd tam orta məktəb-lisey
Mövzu:Alkenlər.
Müəllim:Şabala Əliyev

2. Alkenlər

3. Cədvəl 1

4. Alkenlərin namenklaturası
 Alkenləri beynəlxalq namenklatura ilə adlandıranda
müvafiq karbonlu alkanın adındakı an suffiksi en
suffiksi ilə əvəz olunur.
 Əgər alkendə 4 və daha çox C atomu olarsa,karbon
zənciri ikiqat rabitənin yaxın olduğu tərəfdən
nömrələnir.
propen buten-1
Ø Yan zəncirində şaxələnməsi olan alkenlər üçün əsas
zəncir, ikiqat rabitəsi olan ən uzun C zənciridir.
Ø Əsas zəncir ikiqat rabitənin yaxın olduğu tərəfdən
nömrələnir

5. 4-etil-6,6-dimetilhepten-2
3-etil-3,4-dimetil-2-n.propilheksen-1
Ø Alkenlərin trivial adları müvafiq alkanların adından
yaranır.Bu zaman an suffiksi ilen suffiksi ilə əvəz
olunur:
Ø Etilen,propilen,butilen və s.

6. Alkenlərin səmərəli namenklaturası

8. Alkenil radikalları

9. A
Alkenlərin namenklaturası və
lkenlərin namenklaturası və
izomerliyi
izomerliyi
H H
| |
H – C – C = C – C – H
| | | |
H H H H
Alkenlər üçün izomerliyin aşağıdakı növləri xarakterikdir:
1.Quruluş izomerliyi:
а) Zəncir izomerliyi
b) vəziyyət izomerliyi
c)siniflərarası izomerlik
2.Fəza (həndəsi;sis-,trans-)izomerliyi

10. İzomerliyi
İzomerliyi
1. Quruluş izomerliyi:
а) zəncir izomerliyi
1 2 3 4 5
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
penten-1
b)vəziyyət izomeri
 1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
penten-1
c) siniflər arası izomerlik (tsikloalkanlarla)
propen propen
CH3
|
CH2 = C – CH2 – CH3
1 2 3 4
2-metilbuten-1
C5H10
penten-2
CH3–CH = CH – CH2 – CH3
C5H10
|
l

11. Fəza izomerliyi.

13.  Göründüyü kimi sis-və trans- izomerlərin fiziki xassələri
müxtəlifdir.Sis- izomer daha aşağı temperaturada
əriyir,nisbətən yüksək temperaturda qaynayır,trans- izomer
sis-ə nəzərən gec əriyir,lakin tez qaynayır (Cədvəl-3)

14. Fiziki xassələri
Fiziki xassələri
• Alkanlarda olduğu kimi alkenlərin də da ərimə və qaynama temperaturları,sıxlıqları ,
molyar kütlələri artdıqca ,qanunauyğun olaraq artır,həllolma qabiliyyətləri azalır.
(cədvəl 4)
• Şaxəsiz alkenlərin qaynama temperaturu şaxəli alkenlərin qaynama temperaturundan
yüksəkdir.
• İkiqat rabitənin molekulun mərkəzinə yönəlməsi də qaynama temperaturunu artırır
• Adətən alkenin sis- izomeri trans- izomerindən daha yüksək temperaturda qaynayır.
• Alkenlərin ərumə və qaynama temperaturları uyğun alkanların ərimə və qaynama
temperaturlarından daha aşağıdır.(cədvəl 5)
• Qeyri-polyar molekullardır,suda pis,qeyri-polyar həlledicilərdə yaxşı həll olurlar.
• Etilen adi şəraitdə rəngsiz,zəif şirintəhər dadlı,havadan yüngül qazdır,suda az həll
olur,spirtdə,dietil efirində yaxşı həll olur
C2H4 – C4H8
qaz
C5H10 – C17H34
maye
C18H36 – …
Bərk maddələr

15. Cədvəl-4

16. Cədvəl 5

17. Etilenin quruluşu

19. Ümumir
rab.
sayı rabit.
sayı
rabit.
sayı
C-C
rab.
C-H
rab.
Rab.
yar.
orb
Hib.
orb
Q/hib.
orb.
P/K
q/p-k
3n 1 3n-1 n-1 2n 6n 4n-2 2n+2 2n
n

20. Kimyəvi xassələri
Kimyəvi xassələri
H – C = C – H
| |
H H
Birləşmə reaksiyaları
Oksidləşmə reaksiyaları
Polimerləşmə reaksiyaları +
İzomerləşmə reaksiyaları
Eleminirləşmə (qopma) reaksiyaları
Əvəzetmə reaksiyaları+
+
+
+
+

21. | |
propan
CH3 – CH2 – CH3
I.Birləşmə reaksiyaları
Birləşmə reaksiyaları
CH2 – CH – CH3
| |
Br Br
1,2-dibrompropan
CH2 – CH – CH3
– + H H
–
1 2 3
| |
Br
H H
propen (propilen)
–
1.Hidrogenləşmə reaksiyaları
Hidrogenləşmə reaksiyaları.
.
Katalitikdir
Katalitikdir Pt, Pd, Ni:
Pt, Pd, Ni:
2. Halogenləşmə.İkiqat rabitəli C atomlarında əvəzləyicilərin sayı
Halogenləşmə.İkiqat rabitəli C atomlarında əvəzləyicilərin sayı
artdıqca birləşmə reaksiyaları asanlaşır.
artdıqca birləşmə reaksiyaları asanlaşır.
Br
CH2 – CH – CH3 –
propen (propilen)
–
– Br
Br
+ –
–
Bromlu su ilə qarşılıqlı təsir reaksiyası alkenlərin vəsfi təyin
reaksiyasıdır
(bromlu su rəngsizləşir).

22. Halogenləşmə reaksiyasının mexanizmi

23. |
|
I.Birləşmə reaksiyaları
Birləşmə reaksiyaları
CH3 – CH – CH3
|
Br
2-bromropan
1 2 3
H
3. Hidrogenhalogenidləşmə
Hidrogenhalogenidləşmə (Markovnikov qaydası
Markovnikov qaydası)
4. Sırasında hidrogenhalogenidlərin reaksiyaya daxılolma qabiliyyəti azalır.
Br
CH2 – CH – CH3 –
propen (propilen)
–
– Br
H
+ –
Markovnikov qaydası: Qeyri-simmetrik doymamış birləşmələrə HX tipli (X=Hal,-OH və s)
polyar кovalent rabitəli maddələr birləşən zaman H atomu hidrogeni çox olan çoxqat
rabitəli C atomuna birləşir.

24. Markovnikov qaydasının mexanizmi

25. Markovnikov qaydasından kənara çıxma halları
 Doymamış birləşmənin alkil
radikalında
elektonoakseptor qrup
olduqda:

26. propanol-2
I.Birləşmə reaksiyaları
Birləşmə reaksiyaları
CH3 – CH2 – OH
etanol
CH2 – CH – CH3
– + H OH
–
|
|
H
H OH
propen
(propilen)
–
4.Hidratlaşma
Hidratlaşma(
(Markovnikov qaydası üzrə başverir
Markovnikov qaydası üzrə başverir):
): ikili,üçlü spirtlər əmələ gəlir
ikili,üçlü spirtlər əmələ gəlir
(
(yalnız etılenin hidratlaşmasından birli spirt alınır
yalnız etılenin hidratlaşmasından birli spirt alınır)
)
OH
CH2 – CH2 –
eten
(etilen)
–
– OH
H
+ –
– C H3 – CH – CH3
|
OH
–
(ikili spirt,
(etil spirti)
1 2 3
Izopropil spirti)

27. II.Polimerləşmə reaksiyaları
..– CH2–CH2 –CH2–CH2 –..
polietlen
(– CH2 – CH2 –)
Polimerin quruluş
halqası
(– CH – CH2 –)
|
CH3
polipropilen
propilen
H2C CH2
–
–
..+ +H2C CH2
t0
, kt, P
+..
–
– .. +H2C CH2 +H2C CH2 +..
– –
|
| | |
– –
–
–
etlen
t0
, kt, P
t0
, kt, P
H2C = CH2
n n
monomer
n – polimerləşmə dərəcəsi
CH = CH2
|
CH3
n
n
–

28. 1.Alkenlər havanın oksigeni ilə qismən oksidləşərək epoksidlər
1.Alkenlər havanın oksigeni ilə qismən oksidləşərək epoksidlər
əmələ gətirir.(Prilejayev reaksiyası)
əmələ gətirir.(Prilejayev reaksiyası)
H2C CH2
III.Oksidləşmə reaksiyalarə
III.Oksidləşmə reaksiyalarə
/
O
2 2
t0
, Ag
etilenoksid
(epoksietan)
etilen
propilenoksid
epoksipropenil
– –
– + –
/
| |
H2C CH2
O O
O
O –
– +
– –
–
–
–
CH3 – H2C CH2
2 2 CH3 – H2C CH2
+
+
t0
, Ag
propilen
–
O
/
O
O O
O
–
–
–
–
–
–
–
–
–
–
|
|
/

29. III.Oksidləşmə reaksiyaları
III.Oksidləşmə reaksiyaları
2.Alkenlərin
2.Alkenlərin KMnO
KMnO4
4 məhlulu ilə oksidləşdidirilməsindən(neytral və
məhlulu ilə oksidləşdidirilməsindən(neytral və
CH2=CH2
+ [O] + H – OH – CH2 – CH2 –
HO
1 2
OH
KMnO4
––––––––
(etandiol-1,2)
etilenqlikol
| |
3
-2
2 ––
4 + 4
+
-2
2
-1 -1
+ 2 H
2 +
+4
3 C2
-2
→ C2
-1
3
→
3
2 4
2
6
C -2ē
+
-2 -1
+7 +4
2 → C 2
→
qələvi mühitdə
qələvi mühitdə)
) ikiatomlu spirtlər alınır. (Vagner reaksiyası
ikiatomlu spirtlər alınır. (Vagner reaksiyası)
)

30. III.Oksidləşmə reaksiyaları
III.Oksidləşmə reaksiyaları
-1 +7 +2
2
R

 - COOH
5 4 3 2 1
+
+
R – COOH
CH3 – CH2 – COOH
Etan turşusu
CH3 – COOH
+H3O+
, t°
Propan turşusu
+H3O+
, t°
penten-2
H2SO4 4
KMn O4
8
CH3–CH2–C H=C H–CH3 Mn SO4
8
K2SO4
12 
+ 12 H2O +
+
+ +
5
Etan turşusu
CH3–C OOH
5
+
penten-2
Propan turşusu
5 CH3–CH2–C OOH
+
-1
-40ē
→ 8
+ 40ē Mn
C
10
C
5 →
+3
-1
8 Mn
+2
+7
C
40
8
5
-8ē → 2
Mn
C
Mn +5ē →
2
-1 +3
+7 +2
+3 +3
8
5

31. III.Oksidləşmə reaksiyaları
III.Oksidləşmə reaksiyaları
CH3 – CH2 – CH =CH2
Qarıışqa turşusu karbonat turşusuna ,
HCOOH + [O] 
+ HCOOH
CH3 – CH2 – COOH
+H3O+
, t°
buten-1
Karbonat turşusu
(qarışqa
turşusu)
Metan
turşusu
Propan
turşusu
CO2↑ + H2O

( H2CO3)
HOCOOH
Metan turşusu
:
4 3 2 1
+ 4 [O]
пентен-1
5 4 3 2 1
H2O +
4
+
→
 K2SO4 2 Mn SO4
+
H2SO4
3
+
KMn O4
CH3 –CH2–CH2–C OOH C O2 ↑
2
+
бутановая кислота
+
+
-1 -2 +2
+7
+3 +4
C+3
-6ē → C+4
C-1
-4ē
+10ē → Mn+2
2
C-2
2
1
2 Mn+7
→
+ 5ē Mn
-10ē
10
→
– 6ē
Mn
C
C – 4ē → C
C
-1 +3
-2 +4
+7 +2

32. IV.İzomerləşmə reaksiyalarə
IV.İzomerləşmə reaksiyalarə
metilpropen
+
CH3–CH=CH–CH3 CH3–C=CH2
buten-2
buten-1
550°C
1 2 3 1 2 3 4
CH C C
H 2
H CH3
–
|
CH3
– –
|
3 H
2
– CH3
4
–
H –
İzomerləşmə ikiqat rabitələrə və karbon zəncirinə görə baş verir.

33. 1) Alkadienlərə kimi
Alkadienlərə kimi
CH2 CH C C
Elemenirləşmə(qopma reaksiyaları)
Elemenirləşmə(qopma reaksiyaları)
CH2 = CH – CH = CH2
butadien-1,3
buten-1
MgO, ZnO
H2
+
1200°C
eten
(etilen) (asetilen)
H – C ≡ C – H + H2
etin
1 2 3 4 1 2 3 4
– 2
– –
–
–
2 3
| |
H H
H
H
H
–
H – C C – H
–
–
–
| |
H –
2)Alkinlərə kimi
Alkinlərə kimi

34. Əvəzetmə reaksiyaları
 1.Vinilxloridin bu üsulla alınmasının böyük praktik
əhəmiyyəti vardır(reaksyanın çıxımı 98%-dir)
 2.

35. 1. Neft məhsullarının krekinqi
Neft məhsullarının krekinqi
C C C – CH3
2
Alkenlrin alınması
Alkenlrin alınması
C16H34 C8H18
+ C8H16
heksadekan oktan okten
Alkan və alken alınır
.
2.Doymuş karbohidrogenlərin dehidrogenləşdirilməsindən
Doymuş karbohidrogenlərin dehidrogenləşdirilməsindən
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
buten-1
buten-2
1 2 3 4
1 2 3 4
- H2
2CH4
550-650o
c, Kt
C2H4
+ H2
2
metan etilen
H
H H H
2 2
–
– –
–
| | |
3 H H
–
2
butan
H
–

36. Alkenlərin alınması
Alkenlərin alınması
3. Doymuş biratomlu spirtlərin molekuldaxili dehidratlaşdırılmasından
H2SO4, 140-150o
C
H2O
+
H H
| |
C C
| |
H H
etanol
etilen
CH2 = CH2
Zaytsev qaydası: eleminirləşmə(qopma)reaksiyaları zamanı H atomu
CH3 – CH = CH – CH3 + NaBr H2O
+
+ OH
спирт, to
buten-2
2-brombutan
Elemenirləşmə reaksiyaları Zaytsev qaydası üzrə baş verir
–
–
–
H
H OH
OH
– –
hidrogeni az olan C atomundan qopur
4.Alkanların monohalogenli törəmələrinə qələvinin spirtdə məhlulu ilə təsir etməklə.
CH3 – CH C – CH3 Na
2
|
|
H
H
Br
OH
Na
–
–
Br
| 1 2 3 4
1 2 3 4

37. Alkenlərin alınması
Alkenlərin alınması
5. Halogenləri qonşu karbonlarda yerləşən alkanların dihalogenli törəmələrinə
aktiv metalla təsir etməklə
ZnBr2
+
CH3 – CH = CH – CH3
+ Zn
2.3-dibrombutan buten-2
1 2 3 4
1 2 3 4
CH3 – CH CH – CH3
| |
| |
–
–
Br
Br Br
Br

38. Etilenin tətbiqi

39. Propilenin tətbiqi
Propilenin tətbiqi

40. Butilenin tətbiqi
Butilenin tətbiqi

41. Məsələ və çalışmaları həll edin

43. Diqqətinizə görə
təşəkkür edirəm