Alkanlar barədə hər shey..

1. Azərbaycan Respublikası
Təhsil Nazirliyi
Z.Ə.Əhmədzadə adınaPensər kənd
2saylı tam orta məktəb-lisey
Mövzu:Alkanlar
Müəllim:Şabala Əliyev

2. Doymuş
karbohidrogenlər.Alkanlar
• Karbon atomlarl bir-biri ilə birqat qaritə ilə
birləşən və kabonun digər valentlikləri
hidrogen atomları ilə doymuş olan
karbohidrogenlərə doymuş karbohidrogenlər
deyilir.
• Açıq zəncirli doymuş karbohidrogenlərə
alkanlar (parafinlər və ya metan sırası
karbohidrogenləri deyilir.
• Alkanların homoloji sırasının ümumi
formulu
• 𝐶 𝑛 𝐻2𝑛+2 kimdir(n≥ 1)

3. Alkanların namenklaturası
və izomerliyi
• İlk dörd alkanın adı trivialdır.Beşinci
nümayəndədən başlayaraq molekuldakı C
atomlarının sayını göstərən ədədin yunanca
adına «an» suffiksi əlavə olunur. Adədən xətti
(şaxələnməyən) alkanların adları n perfiksi ilə
yazılır:n-butan,n-heksan

5. • Alkan molekulundan bir atom H qopqrdıqda
alkanın bir valentli radikalı alınır
Alkanlar
CnH2n+2
Alkil qupları
CnH2n+1
CH4 – metan СН3 – metil
С2Н6 – etan С2Н5 – etil
С3Н8 – propan С3Н7 – propil
С4Н10 – butan С4Н9 – butil
С5Н12 –pentan С5Н11 –pentil (amil)
С6Н14 – heksan С6Н13 – heksil
С7Н16 – heptan С7Н15 – heptil
С8Н18 – oktan С8Н17 – oktil
С9Н20 – nonan С9Н19 – nonil
С10Н22 –dekan С10Н21 –desil

6. • Metil və etil radikallarının izomeri
yoxdur.Propil radikalının iki:
• Butil radikalının 4 izomeri vardır:
propil(n-propil) İzopropil və ya
Ikili propil
butil(n-butil)
Ikili butil
izobutil Üçlü butil

7. Izomerləri beynəlxalq (İUPAG)namenklatura ilə
adlandırmaq üçün:
Ən uzun şaxələnməmiş karbon zənciri seçilir
Seçilmiş səncirdəki C atomları əzəzləyicilərin yaxın
olduğu tərəfddən nömrələnir.
Radikalların(əvəzləyicilərin )adlarını,onların
birləşdiyi C atomlarının nömrələrini göstərməklə
əlifba sirası ilə göstərilir.
Əgər C atomuna iki eyni radikal birləşibsə,C atomun
nömrəsi iki dəfə təkrarlanır ,radikalın adının
əvvəlinə «di» perfiksi əlavə edilir,əgər belə radikallar
digər karbon atomlarında da olsa.»tri»,»tetra « və s
perfikslərdən istifadə olunur.
 Əvəzləyicilərin vəziyyətini göstərən rəqəmlərin
cəmi minimal olmalıdır.

8. Karbohidrogenin adı uzun zəncirdəki karbon
atomlarının sayı ilə müəyyən olunur
Uzunluğu eyni olan müxtəlif C
zəncirlərindən şaxələnməsi çox olanı əsas
götürülür
Rəqəmlər bir-birindən vergüllə,sözlərdən
defislə ayrılır.
Ümumi prinsip:
Perfiks-kök-suffiks
Perfiks-əvəzləyicilərin yeri,adı,sayı
Kök-əsas zəncirin uzunluğu
Suffiks-»an»

9. • 4-etil-2,4-dimetilheksan
perfiks kök suffiks
• 2,3,4,6-tetrametilheptan

10. İkinci karbon atomunda bir əvəzləyicisi olan
alkanın adı ,uyğun gəldiyi xətti alkanın adına izo
perfiksi əlavə etməklə yaranır:
İkinci karbon atomuna iki əvəzləyici birləşənlıri
uyğun gəldiyi xətti alkanın adına neo perfiksi əlavə
etməklə adlandırırlar:
 n-pentan neopentan
n-butan izobutan
n-pentan İzopentan

11. Alkanlar yalnız quruluş(zəncir) izomerliyi əmələ gətirir.
Alkanların izomerliyi butandan başlayır.
Karbon atomlarının sayı artdıqca izomerlərin sayı da artır:
Hər bir sonrakı izomer
əvvəlki izomerdən yazılır
n-heksan
Izoheksan 3-metilpentan
neoheksan 2,3-dimetlbutan
Heksanın izomerləri

12. • Səmərəli namenklatura
• Alkanların səmərəli namenklaturasında platforma
metandır.
• Ən çox əvəz olunmuş karbon atomu platforma
seçilir.(hidrogeni ən az olan)
• Platformaya birləşən radikalların adlarını əlifba
sırası ilə ardıcıl deyib,platformanın adı əlavə
edilir.(metan)
etiltrimetilmetan dietilmetilmetan izopropildimetilmetan
(diizopropil)

13. Ada görə formulun tərtibi
• Kök-perfiks ardıcıllığından istifadə edilir:
• 5-etil-2,2,3,7-tetrametiloktanın formulunu tərtib edək
• 1.Əsas zəncirdə(kök) 8 C atomu var.8 C atomlu zəncir tərtib
edib,istənilən tərəfən nömrələyək
2.7-ci karbona 1 metil qrupu,3-cü karbona 1 metil qrupu,2-ci
karbona 2 metil qrupu,5-ci karbona 1 etil qrupu
birləşdirək(perfiks),C-nun IV valentliliyini H atomları ilə təmin
edək.(1-li C-na 3,2-liC-na 2,üçlu C-na 1 H atomu birləşir)

14. Alkanların fiziki xassəlri
• 𝐶1 − 𝐶4 alkanları standart şəraitdə qaz, 𝐶5−𝐶17-maye
,qalanları bərk maddələrdir.
• Xətti alkanların homoloji sırasında molyar kütlələr artdıqca
fiziki xassələr qanunauyğun şəkildə dəyişir:
• Sıxlıq,qaynama və ərimə temperaturları artır.
• Şaxəli alkanlar onlara izomer olan şaxəsiz alkanlardan
daha aşağı temperaturda qaynayır.
• n-butan (𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3) -0,5℃, izobutan
(𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3) isə -11,7℃ də qaynayır.Buna
səbəb odur ki,maye fazada xətti molekullar bir-birnə daha
yaxın yerləşir,şaxəlilərə nisbən molekulları arasında yaranan
Van-der-Vaals qüvvələri şaxəlilərə nisbətən daha
çoxdur.Buna görə də onlara qaz fazasına keçirmək çətindir.

15. ○ Adətən şaxələnməsi çox olan alkanları xətti və ya
şaxələnməsi az olan alkanlara nisbətən bərk fazadan maye
fazaya keçirmək nisbətən çətindir.
• ○ Məsələn izomer oktanlardan ərimə tempera turu ən yüksək
olanı heksametiletamdır
Onun ərimə temperaturu 104℃-dir.
○ Ərimə temperaturuna təsir edən əsas amil kristal qəfəsdə
molekulların sıx yerıəşməsidir.Molekul nə qədər simmetrik
olsa,kristal qəfəsdə molekullar daha yaxın yerləşir,ərimə
temperaturu daha yüksək olur.
• ○ Qaz halında olan alkanlar iysiz,mayelər xarakterik benzin
iyi verirlər,ali alkanlar iysizdirlər.
• ○ Qaz sızmanı müəyyən etmək üçün ona pis iyli maddələr,
(məs.merkaptanlar R-SH) əlavə edirlər.
• ○ Qeyri-polyar molekullar olduğu üçün bütün alkanlar suda
həll olmur və sudan yüngüldürlər

17. Alkanların quruluşu
Alkanların quruluşunu əvvəlcə metan misalında nəzərdən
keçirək.Metanın quruluş formulu belədir:
Karbon atomları dörd H atomları ilə birqat rabitə əmələ
gətirir.Bu zaman C atomu həyəcanlanmış halada olur,4 tək
elektrona malik olur: bir ədəd s və 3 ədəd p elektronu:
Beləliklə metan molekulundakı üç rabitə C atomunun p
elektron buludu ilə H atomunun s elektron buludu ilə,bir
rabitə isə C və H atomlarının s elektronbuludları ilə
örtülməsindən yaranmalıdır

18. ♦Belə çıxır ki,metan molekulundakı 4 rabitədən biri digər
üçündən fərqlənməlidir.
♦Lakin tədqiqatlar göstərdi ki,metan molekulundakı rabitələr
eynigüclüdür.Bu atomun valent orbitallarının hibridləşməsi ilə
izah edilir. C atomunun həyəcanlanmış üç p və bir s orbitalı
qarşılıqlı eyniləşir (hibridləşir) dörd ədəd düzgün olmayan
hanteləbənzər hibrid orbitalları əmələ gətirir.Dörd hibrid orbitalı
fəzada tetraedrin təpələrinə doğru yönəlir və onlar arasınadkı
bucaq109° 28‘olur
• ♦ Belə hibridləşmə 𝑠𝑝3 adlanır.

19. • ♦Hibridləşmənin baş verməsinə həmişə enerji sərf
olunur,yəni hibrid orbitalları qeyri-hibrid orbitallarına
nəzərən örtülmə sahəsinin daha böyük olması hesabına daha
möhkəm rabitələr yaradırlar.
• ♦Analoji olaraq metanın digər homoloqlarin-
• da da bütün C atomları 𝑠𝑝3 hibrid halındadır,
• bir-biri ilə və H atomları ilə möhkəm
• kovalent rabitələr əmələ gətirir.
• Metanın molekul quruluşunu aşağıdakı
• kimi göstərmək olar:
• Kimyəvi rabitələr arasındakı bucaq
109°28',C-C rabitəsinin uzunluğu 1,54A°
• Propandan başlayaraq C atomları
bir-biri ilə ziq-zaqvarı birləşir.Səbəb valent
bucağının 109° 28' olmasıdır

20. • Birqat C-Crabitəsi boyunca sərbəst fırlanma
mövcud olduğu üçün karbon zənciri müxtəlif
formalar ala bilər.Bu formalar bir-birinə nəzərən
konformasion izomerlər adlanır:
• n-heksanın konformasion izomerləri:
a) Ziq-zaqvarı b) qeyri-müntəzəm forma c) qısqacvarı forma
Karbon zənciri adətən ən çox a formasını alır,belə forma ən
az enerjiyə malik olur və daha davamlıdır.Bir konformasiya
digərinə asanlıqla keçir,onların hamısı eyni fərdi maddəyə
aiddir.

21. • Alkanların quruluş formullarını adətən onların
mümkün konformasiyalarını nəzərə almaqla
yazırlar.Bu zaman kimyəvi elementlərinin
işarələri,onların atom sayları göstərilməyə də bilər
Heksanın (СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 )
quruluş formulunu konformasiyalar nəzərə
alınmaqla belə yazmaq olar:
Ümumi
rabitələri
n sayı
𝝈
C-C 𝝈
rabitəl.
𝒔𝒑 𝟑
− 𝒔𝒑 𝟑
C-H 𝝈
rabitəl.
𝒔𝒑 𝟑 − 𝒔
Hibrid
orbital
Q/hib
orbital.
Rabitə
yarad.
orbital
Poıyar
kov.
rabit.
Q/pol
kov.
rabit
3n+1 n-1 2n+2 4n 2n+2 6n+2 2n+2 n-1

22. Alkanların kimyəvi xassələri
• Kimyəvi cəhətdən alkanlar kifayət qədər inert
maddələrdir reaksiyalara cətin daxil olur.
• Alkanlar özlərinə digər maddələri birləşdirə
bilmir.çunki onların molekullarındakı C
atomlarının hamısı doymişdur.
• Alkanların daxıi olduğu kimyəvi reaksiyalar
aşağıdakılardır:
C-H rabitəsinin qırılması ilə baş verən
reaksiyalar:
I.Radikal əvəzetmə reaksiyası (𝑆 𝑅)
1.Halogenləşmə:

23. • Alkanların birbaşa halogenləşməsi yalnız xlor və bromla
qənaətbəxş baş varir.𝐹2 ilə reaksiyada C-H rabitələrinin
qırılması ilə yanaşı C-C rabitələrinin qırılması da baş
verirş.Yod alkanlarla reaksiyaya daxil olmur,xlorlaşma
reaksiyası zamanı həmişə monoalkanların qarışığı
alınır;brom əsasən C atomuna zəif birləşmiş H atominu
əvəz edir
• Metan ilə xlorun qarşılıqlı təsiri reaksiyasının
mexanizmini nəzərdən keçirək.

24. 𝐶𝐼2 molekulunun görünən işıqla şüalandırdıqda o,iki
radikala parçalanır. (zəncirin yaranması):
• 𝐶𝑙∙
radikalı metan molekulu ilə reaksiyaya daxil
olur,ondan hidrogen atomu qoparır (zəncirin
böyüməsi)
•Cl + H : CH3  H : Cl + •CH3
• Əmələ gələn ˙𝐶𝐻3 radikalı molekulyar 𝐶𝐼2 ilə
reaksiyaya girir:
Н3С˙ + Сl2  CH3Cl + 𝐶𝐼∙
• Alınan 𝐶𝐼∙radıkalı yenə də 𝐶𝐻4 molekulu ilə reaksiyaya
daxil olur və s.Eyni və ya müxtəlif radikallar qarşılıqlı
təsirdə olduqda reaksiya dayanır(zəncirin qırılması)
• •Cl + •Cl = 𝐶𝐼2;•CH3 + •CН3 → C2H6 •CH3 + •Cl → CH3Cl
Cl : Cl  h
Cl•
+ Cl•

25. • Verilmiş mexanizmlə metan mlekulundakı hidrogen atomları
ardıcıl olaraq CI atomları ilə əvəz olunur,bu zaman 4 müxtəlif
məhsul alınır:
• 𝐶𝐻4 + 𝐶𝐼2 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐼 +HCI
• metil xlorid /xlormetan/
• 𝐶𝐻3 𝐶𝐼 + 𝐶𝐼2 → 𝐶𝐻2 𝐶𝐼2+HCI
• metilen xlorid /dixlormetan/
𝐶𝐻2 𝐶𝐼2 + 𝐶𝐼2 → 𝐶𝐻𝐶𝐼3+HCI
xloroform /trixlormetan/
• 𝐶𝐻𝐶𝐼3+𝐶𝐼2 → 𝐶𝐶𝐼4+HCI
• dördxlorlu karbon /tetraxlormetan/
• Ardıcıl çevrilmələr zəncirindən ibarət belə
reaksiyalara zəncir varı reaksiyalar deyilir.

26. • Zəncirvari reaksiyaların mexanizmini rus alimi N.N
Semyonov öyrənmişdir.
Metanın homoloqlarında ilk əvvəl
üçlü C atomuna birləşəm H atomu,
sonra ikili C atomuna birləşən H
atomu,ən sonda birli karbon
atomuna birləşən H atomu halogen
atomu ilə əvəz olunur.Belə seçicilik 𝐵𝑟2
Ilə reaksiyada müşahidə olunur.(𝐹2 ilə
reaksiyada seçicilik praktik olaraq müşahidə olunmur.

27. • Belə bir məsələyə baxaq: 300℃ birli ,ikili,üçlü karbon atomlarına
birləşən H atomlarının xlorla əvəz olunma reaksiyalarının sürətləri
arasındakı nisbət 1:3,25:4,3 kimidir.2,5-dimetilheksanın xlorlaşdırdıqda
alınan monoxlorlu törəmələrinin faizlə tərkibini tapın.
• Həlli
• 2,5 dimetil heksanda birli Catomuna 12 ,ikili C atomuna 4,üçlu
Catomuna 2 Hatomları birləşir.Onda monoxlorlu törəmələr arasındakı
nisbət:1*12:3,25*4:4,3*2 olar.Onda:
• Birli karbonlarda əvəz olunan monoxlorlu törəmə:
12∗100
12+13+8,6
=
1200
33,6
=35,7%
• İkili karbonlarda əvəz olunan monoxlorlu törəmə:
1300
33,6
=38,7
• Üçlü karbonlarda əvəz olunan monoxlorlu törəmə:
8,6∗100
33,6
=25,6%

28. • 2.Nitrolaşma(Kanovalov reaksiyası).Maye fazada
nitrolaşma 200℃ -dən yüksək olmayan temperaturda baş
verir.Buxar fazasında nitrolaşma zamanı C-H,həmçinin
C-C rabitələri qırılır,nitrolalkanlar qarışığıalınır.Prosess
250-500℃ də aparlır.Temperatur alkanın quruluşundan
asılıdır.
• 3.Sulfoxlorlaşma reaksiyası:
• Bu reaksiya sintetik yuyucu maddələrin istehsalında
istifadə olunur.Bu zaman tərkibində 12-18 C atomu olan
karbohidrogenlər sulfoxlorlaşdırılır.
• II.Dehidrogenləşmə reaksiyaları.Pt,Pd,Ni
katalizatorlarından istifadə
olunur(300℃), 𝐴𝚤2 𝑂3, 𝐶𝑟2 𝑂3,ZnO katalizatorlarından
istifadə etdikdə t=450-650℃.

29. • III.Dehidrotsiklləşmə reaksiyası:
• Əgər əsas zəncirdə 5-dən çox C atomu varsa,dördlü C
atomu olmadıqda benzol və homoloqları əmələ gəlir.

30. • IV.Metanın oksidləşməsi
• 1.Katalitik oksidləşmə:
• Katalizator kimi mis və ya manqan duzlarından
istifadə edilir. a)
• b)
• c)
• 2.Yanma (tam oksidləşmə)
• Metan yüksək istilik törətmə qabiliyyətinə
malikdir,təbii qazın tərkib hissəsidir.
• Ümumi yanma tənliyi:𝐶 𝑛 𝐻2𝑛+2 +
3𝑛+1
2
𝑂2 →
𝑛𝐶𝑂2 + (𝑛 + 1)𝐻2O

31. • 3.Metanın digər oksidləşmə reaksiyaları:
• a)
• Metanın su buxarı ilə konversiyası
• b)
• Metanın karbon (IV)oksidlə konversiyası
Eyni zamanda C-C və C-H rabitələrinin qırılması ilə
baş verən reaksiyalar.
• V.İzomerləşmə.Sənayedə izomerləşmə neftin
fraksiyalarının katalitik riforminqinin
proseslərindən biridir.

32. • VI.Metanın homoloqlarının oksidləşmə reaksiyaları
• 1.Natamam oksigləşmə
• Metanın homoloqlarının oksidləşmə məhsulları
spirtlər,aldehidlər və ketonlar ola bilər.
• Sirkə turşusunun sənayedə alınma usullarından
biridir.Tərkibində 10-20 C atomları olan
karbohidrogenlərdən sintetik ali karbon turşuları
• alınır
• 2.Tam oksidləşmə(yanma)
•
• Alkanlar enerji mənbəyidirlər.

33. • VII.Krekinq.Krekinq neft vəonun fraksiyalarının
kimyəvi emalının mühüm üsuludur.Bu zaman kiçik
molyar kütləyə malik olan-sürtgu yağları,motor
yanacağı və s.alınır.
• 1Metanın krekinqi:
• 2.Metanın homoloqlarının krekinqi:
• Krekinqkradikal mexanizmi ilə baş verir:
• →
t


34. Alkanların alınma üsulları
• Tərkibində 40-a qədər C atomu olan müxtəlif doymuş
karbohidrogenlərin əsas təbii mənbəələri neft və təbii
qazdır.Tərkibində 1-10 C atomu olan alkanları təbii
qazın və ya neftin benzin fraksiyasının fraksiyalı
distilləsindən ayırmaq olar.
• Metanın sinteik alınma üsulları qeyri-üzvi və üzvi
maddələr arasında genetik əlaqəni göstərir.
• Sənaye üsulları:

35. • Laboratoriya üsulları:
• Metanın homoloqlarının alınma üsullarını ilkin
maddələrə nəzərən alkan molekulundakı C
atomlarının sayının dəyişməsinə görə 3 qrupa
bölmək olar:
●Karbon atomlarının sayının dəyişilməməsi ilə baş
verən reaksiyalar
●Karbon zəncirinin 1 C atomuna azalması ilə baş
verən reaksiyalar
●Karbon zəncirinin uzanması ilə baş verən
reaksiyalar

36. • ●Karbon atomlarının sayının dəyişilməməsi ilə baş
verən reaksiyalar
• 1.Doymamış karbohidrogenlərin
hidrogenləşdirilməsi:
• Katalizator kimi Pt,Pd,metal oksidlərindən istifadə
olunur.
• 2.Halogenalkanları reduksiya etmıklə

37. • ●Karbon zəncirinin 1 C atomuna azalması ilə baş
verən reaksiyalar
• Birəsaslı karbon turşularının duzlarını qələvilərlə
əritməklə:
• ●Karbon zəncirinin uzanması ilə baş verən
reaksiyalar
• 1.Halogenalkanların natrium ilə qarşılıqlı təsirindən (Vürs
üsulu).Simmetrik quruluşa malik,cüt saylı C atomuna malik
alkanlar alınır.C atomlarının sayı 2 dəfə artır.Metanı bu
üsulla almaq olmaz

38. • İki müxtəlif halogenalkandan istifadə etdikdə
həmişə üç alkanın qarışığıalınır.
• 2.Birəsaslı karbon turşularının duzlarını elektroliz
etməklə.Əlavə məhsul kimi
alkenlər,spirtlər,mürəkkəb efirlər əmələ gəlir.

39. Alkanların tətbiqi

40. Alkanların tətbiqi

41. Alkanlararın tətbiqi

42. Alkanların tətbiqi