Download to read offline
Tsikloalkanlar
- 1.
- 2. QAPALI ZƏNCIRLI DOYMUŞ KARBOHIDROGENLƏRƏTSIKLOALKANLAR DEYILIR Tsikloalkanların homoloji sırasının ümumi formulu:𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏n≥ 𝟑 Təsnifatı: Tsikldəki karbon atomlarının sayına görə tsikloalkanlar aşağıdakı kimi təsnif edilir: 1)Kiçik tsikllər(3- və 4 üzvlü) 2)Adi (normal)tsikllər (5-7 üzvlü) 3)Orta tsikllər(8-11 üzvlü) 4)Makrotsikllər(≥ 𝟏𝟐 üzvlü)
- 3. NAMENKLATURASI Tsikloalkanları adlandırmaq üçünmüvafiq karbonlu alkanın adının əvvəlinə «tsiklo» perfiksi əlavə edilir. Bu maddələri həmçinin -𝑪𝑯 𝟐-(metilen qruplarının sayına görə də adlandırırlar): tsiklopropan tsiklobutan tsiklopentan tsikloheksan trimetilen tetrametilen pentametilen heksametilen Yan zəncirində əvəzləyiciləri olan törəmələri adlandıranda əvəzləyicinin adına nüvənin adı əlavə edilir. Əvəzləyici tək olsa,nömrələnmir,bir dən çox olsa.elə nömrələnir ki,rəqəmlərin cəmi minimal olsun
- 4. 1,2-dimetiltsikloheksan 1,3-dimetiltsikloheksan 1,4-dimetiltsikloheksan 1,1,2-trimetiltsikloheksan 1,2,4-trimetiltsikloheksan 1,2,4-trimetilsiklopentan
- 5. İZOMERLIYI Tsikloalkanlar üçün quruluşvə fəza izomerləri mövcuddur. I.Quruluş izomerləri: 1)Nüvə (tsikl) izomerliyi.(Tsiklobutandan başlayır) və Metiltsiklopropan tsiklobutan 2) Tsikldə əvəzləyicilərin vəziyyətinə görə: və 1,1-dimetiltsiklopropan 1,2-dimetiltsiklopropan
- 6. 3)Əvəzləyicilərə görə izomerlik: etiltsiklopropan 1,2-dimetiltsiklopropan 4)Siniflərarası(alkenlərlə) CH2=CH-CH-CH3 II.Fəza izomerliyi (Həndəsi;sis-,trans-) Əvəzləyicilərin karbon skeletinin müstəvisinə nəzərən vəziyyətinə görə yarınır
- 7. Sis-1,2-dimetiltsiklopropan trans-1,2-dimetiltsiklopropan Sis-1,2-dimetiltsiklobutan Trans-1,2-dimetiltsiklobutan Tsikloalkanların molekul quruluşu Alkanlarda olduğu kimi tsikloalkanlarda bütün C atomları 𝒔𝒑 𝟑 hibrid halındadır,bütün rabitələr 𝝈 dır
- 8. Valent bucaqları isəmüxtəlifdir:(düzgün çoxbucaqlının bir bucağını tapmaq üçün istfadə olunan düsturu yadımıza salaq: ( 𝟐𝒅(𝒏−𝟐) 𝒏 ) Beəliklə bərabərtərəfli üçbuvağın bir daxıil bicağı 60° , 𝒌𝒗𝒂𝒅𝒓𝒂𝒕𝒅𝒂 90°𝐯ə 𝐬.
- 9. Həndəsi formasına görətsiklopropan molekulu təpələrində C atomları yerləşən bərabərtərəfli üçbucaqdır.C atomlarının nüvələrini birləşdirən xətlər arasındakı bucaq 60° dir.Üçbucaq müstəvisinin üst və altında H atomları yerləşir. Qarşılıqlı itələmə qüvvələrinin böyük olması səbəbindən karbon atomlarının hibrid orbitallarının bir birini örtməsi rabitə yaradan C atomlarını birləşdirən düz xətt boyunca deyil,müəyyən bucaq altında tsikl sahəsindən kənarda baş verir.
- 10. Bununla əlaqədar olaraqüçüzvlü tsikl daha davamsızdır və C-C rabitələrinin qırılması hesabına asanlıqla açılır.
- 11. FIZIKI XASSƏLƏRI Tsiklopropan vətsiklobutan otaq temperatutunda qazdırlar. Orta nümayəndələri praktik olaraq suda həll olmayan mayelər,ali tsikloalkanlar isə bərk maddələrdir. Kiçik tsikllərə təbiətdə tast gəlinmir,sintetik yolla alırlar. Tsiklopentan və tsikloheksan bəzi neftlərin tərkibində rast gəlinir,ona görə tsikloalkanlara naftenlər də deyilir. Tsikloalkanlar narkotik təsirə malikdir.Tsiklopropandan cərrahiyyə əməliyyatları zaman ümumi narkoz kimi istifadə edilir. O,zərərsizdir və arzuedilməz əlavə effektlər yaratmır. Tsikloakanları1883-cü ildə rus alimi V.V.Markovnikov Bakı neftində kəşf etmişdir. .
- 12. KIMYƏVI XASSƏLƏRI Kiçik tsikllərdavamsızdır.Onlar üçün birləşmə reaksiyaları xarakterikdir. Birləşmə reaksiyaları ion mexanizmi ilə baş verir.(C-C) rabitəsi heterolitik qırılır).Tsikl nə qədər kişik olsa,birləşmə reaksiyaları daha asan baş verir. 1)Hidrogenlə qarşılıqlı təsir: a) b) + Н2 c) +H2 + Н2 C80t;Pt o СН3 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
- 13. Tsikloheksan hidrogen birləşdirmir. Yanzəncirdə əvəzləyici olsa müxtəlif məhsullar alınır:
- 14. 2)Halogenlərlə qarşılıqlı təsir: Tsiklopropanvə tsiklobutan halogen birləşdirir + Br2 → 3. Hidrogen halogenidlərlə qarşılıqlı təsir: Tsiklopropan və tsiklobutan hidrogen halogenid birləşdirir: Yanz zəncirdə əvəzləyicilər olsa,müxtəlif məhsullar alınır. + HBr CH2 CH3CH2 Br
- 15. Davamlı tsikllər üçünaşağıdakı reaksiyalar mövcuddur: I.Əvəzetmə: 1)Halogenlərlə qarşılıqlı təsir(reaksiya radikal mexanizmiilə baş verir) + HBr 2)HNO3 ilə qarşılıqlı təsir. Yan zəncirdə əvəzləyicilər olsa müxtəlif məhsullar əmələ gəlir + Br2 h
- 17. II.Dehidrogenləşmə reaksiyaları + 3Н2 Bütüntsikllər üçün xarakterik reaksiyalar: a)Oksidləşmə reaksiyaları: Qüvvətli oksidləşdiricilərin təsirindən (KMnO4, K2Cr2O7) tsiklo alkanlar doymuş ikiəsaslı karbon turşularına oksidləşir:
- 18. b)İzomerləşmə reaksiyaları.(reaksiya tsiklindavamlılığının artması istiqamətində baş verir c)Yanma(tam oksidləşmə) 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏+ 𝟑𝒏 𝟐 𝑶 𝟐 →nC𝑶 𝟐+n𝑯 𝟐O 2С3Н6 + 9О2 6СО2 + 6Н2О
- 19. ALINMA ÜSULLARI 1)Halogenləri bir-birindənaralı yerləşən alkil dihalogenidlərə aktiv metallarla təsir etməklə(laboratoriya üsulu) + 2Na + 2NaCI Yan zəncirdə şaxələnməsi olan tsikloalkanları bir neçə maddədən almaq mümkündür. Məsələn,metiltsiklopentanı aşağıdakı maddələrdən almaq olar
- 20.
- 21.
- 22. TSIKLOALKANLARIN TƏTBIQI Tsiklopentan-sənayedə həlledici kimi,motoryanacağının keyfiyyətinin yaxşılaşdırılmasında; Tsiklopropan tibdə narkoz kimi; Tsikloheksan-üzvi sintezdə (kapron,neylonun alınmasında); Neft-kimya sənayesində aromatik karbohidrogenlərin alınması.
- 23.