1. A. LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI
Trong quá trình giảng dạy bộ môn hóa học lớp 11 chuyên và không chuyên cũng
như trong quá trình bồi dưỡng học sinh giỏi thi Olympic Hóa học cấp tỉnh, cấp quốc
gia, bản thân tôi nhận thấy đa số các em gặp rất nhiều khó khăn trong việc giải các bài
toán về ankin, một dạng bài tập phổ biến trong các đề thi học sinh giỏi, đề thi tốt
nghiệp trung học phổ thông, đề thi tuyển sinh vào các trường đại học, cao đẳng và
trung học chuyên nghiệp trong những năm gần đây. Để giúp các em giải các bài toán
về ankin một cách có hiệu quả, bản thân tôi mạnh dạn chọn đề tài “phương pháp giải
các bài tập về ankin” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm của mình.
Vì khả năng và kinh nghiệm có hạn nên các sai sót là không thể tránh khỏi, tôi
mong nhận được nhiều ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo, các bạn đồng nghiệp và
các em học sinh.
1

2. B. NỘI DUNG
I. LÝ THUYẾT
1. Bài tập về phản ứng đốt cháy
C n H 2n − 2 +
3n − 1
to
O 2  nCO2 + (n-1)H2O
→
2
* nCO − nH O = nankin(p­ )
2
2
* nO (p­ ) = nCO +
2
nH 2 O
2
2
2. Bài tập về phản ứng cộng hiđro
Phản ứng xảy ra 2 giai đoạn:
o
Ni , t
CnH2n-2 + H2  CnH2n
→
o
Ni , t
CnH2n + H2  CnH2n+2
→
(1)
(2)
* Tốc độ hiđro hóa ankin thành anken lớn hơn tốc độ hiđro hóa anken thành ankan.
* Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với cacbon, ta có: nX − nY = nH
2 (p­ )
(X: hỗn
hợp trước phản ứng, Y: hỗn hợp sau phản ứng)
* Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có: m X = m Y
* dX / Y =
MX nY
=
MY nX
* Vì X và Y chứa cùng số mol C và H nên khi đốt cháy X hay Y đều cho cùng kết quả
(cùng nO (p­ ) , nCO , nH O ), do đó có thể dùng kết quả đốt cháy X để áp dụng cho Y.
2
2
2
* Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và nH ≥ 2nankin:
2
o
Ni , t
CnH2n-2 + 2H2  CnH2n+ 2
→
* Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và dư H2:
o
Ni , t
CnH2n-2 + 2H2  CnH2n+ 2
→
3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng (Áp dụng cho ank-1-in)
R-C≡CH + [Ag(NH3)2]+ + OH-
 →
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH-
R-C≡CAg↓ + 2NH3 + H2O
 →
AgC≡CAg↓ + 4NH3 + 2H2O
* Khối lượng bình tăng = khối lượng ank-1-in.
2

3. II. BÀI TẬP ÁP DỤNG
1. Bài tập phản ứng cháy
Ví dụ 1: Đốt cháy 1 hiđrocacbon A mạch hở, có d A / KK < 1,5 cần 8,96 lit O2, phản ứng
tạo ra 6,72 lit CO2. Xác định dãy đồng đẳng của A, CTPT và CTCT của A, biết các thể
tích khí đo ở đktc.
Giải:
6, 72
8,96
= 0,3 (mol) ; nO2 (p­ ) =
= 0,4 (mol)
22, 4
22,4
Ta có: n CO =
2
→ nH O = 2nO (p­ ) − 2nCO = 2.0,4 − 2.0,3 = 0,2 (mol)
2
2
2
n CO2 > n H2O → A chứa ít nhất 2 liên kết π.
d A / KK < 1,5 → MA < 1,5.29 = 43,5 → A chứa tối đa 3 nguyên tử cacbon.
Gọi mC, mH lần lượt là khối lượng của các nguyên tố C và H, ta có:
m C = 12n CO2 = 12.0,3 = 3, 6 (gam) ; m H = 2n H2O = 2.0, 2 = 0, 4 (gam)
→
12 x
y
=
3,6
0,4
→
x
y
=
→ CTPT của A: (C3H4)n
3 4
Do số nguyên tử cacbon tối đa bằng 3 → n = 1
→ CTPT của A: C3H4
→ A có thể là ankin hay ankađien.
CTCT của A: CH3-C≡CH, CH2=C=CH2
Ví dụ 2: Đốt cháy 1 hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B thuộc cùng dãy đồng đẳng thu
được 19,712 lit CO2 (đktc) và 10,08 gam H2O.
a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B (chỉ có thể là ankan, anken, ankin).
b) Xác định CTPT và CTCT có thể có của A, B biết rằng A, B đều ở thể khí ở đktc.
c) Tính thể tích O2 dùng để đốt cháy hết lượng hỗn hợp X trên.
Giải:
a) Ta có: n CO =
2
19, 712
10, 08
= 0,88 (mol) ; n H2O =
= 0,56 (mol)
22, 4
22, 4
n CO2 > n H2O → A, B thuộc họ ankin.
b) A: CnH2n-2: a (mol)
B: CmH2m-2: b (mol)
C n H 2n − 2 +
3n − 1
to
O 2  nCO 2 + (n − 1)H 2O
→
2
3

4. n CO2 − n H2O = a + b = 0,88 − 0,56 = 0,32 (mol)
→ n=
n CO2
a+b
=
0,88
= 2, 75
0,32
2≤n<n <m≤4 →
A: C2H2; B: C3H4
A: C2H2, B: C4H6
A: C≡CH
B: CH3-C≡CH
A: CH≡CH
B: CH3-C≡C-CH3, CH3-CH2-C≡CH
CTCT:
2. Bài tập về phản ứng cộng hiđro
Ví dụ 1: Một bình kín dung tích 2 lit ở 27,30C chứa 0,03 mol C2H2; 0,015mol C2H4 và
0,04 mol H2 có áp suất P1. Tính P1.
Nếu trong bình kín đã có 1 ít bột Ni làm xúc tác. Nung bình đến nhiệt độ cao để
phản ứng xảy ra hoàn toàn, sau đó đưa về t0 ban đầu thu được hỗn hợp khí A có áp suất
P2. Tính P2.
Cho hỗn hợp A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 thu được 3,6
gam kết tủa. Tính thành phần % về thể tích của các chất trong hỗn hợp A.
Giải:
P1 =
0, 085.22, 4.273.1,1
= 1, 0471 (atm)
273.2
Ta có: n H < 2n C H + n C H → H2 phản ứng hết.
2
2
→ nS = nT − nH
P2 =
2 (p­
2
)
2
4
= 0,085 − 0,04 = 0,045 (mol)
0, 045.22, 4.273.1,1
= 0,5544 (atm)
273.2
Theo giả thiết sau phản ứng còn dư C2H2:
CH≡CH
+
2[Ag(NH3)2]+
+ 2OH-
 →
C2Ag2↓
+
4NH3
+ 2H2O
3,6
= 0,015( mol )
240
0,015 (mol)
→ Số mol C2H2 tham gia phản ứng = 0,03 – 0,015 = 0,015 (mol)
C 2 H2 +
0,015
o
Ni , t
H2  C2H4
→
0,015
(1)
0,015
4

5. o
C 2 H4 +
Ni , t
H2  C2H6
→
0,025
0,025
(2)
0,025
→ Số mol các chất trong hỗn hợp A: C 2H2: 0,015 (mol); C2H4: 0,015 + 0,015 - 0,025 =
0,005 (mol); C2H6: 0,025 mol.
→ %VC H =
2
2
0, 015
0, 005
= 33,3% ; %VC2 H4 =
= 11,1% ; %VC2 H6 = 55, 6% .
0, 045
0, 045
Ví dụ 2: Nhiệt phân CH4 ở giai đoạn trung gian, thổi toàn bộ hỗn hợp thu được qua
ống có Ni nung nóng được hỗn hợp khí A có M = 12,12 . Trong A chứa hỗn hợp A 1
(gồm 3 hiđrocacbon có cùng số cacbon trong phân tử). Biết hiđrocacbon chứa nhiều
hiđro nhất nặng 24 gam, chiếm
2
thể tích A1 và 1 mol A1 nặng 28,4 (gam). Tính thành
5
phần phần trăm về thể tích các chất trong A và A1.
Giải:
o
t
2CH4  C2H2 + 3H2
→
o
Ni, t
C2H2 + H2  C2H4
→
(1)
(2)
o
Ni, t
C2H2 + 2H2  C2H6
→
(3)
C2H2: x (mol)
A1: C H : y (mol)
2 4
C2H6: z (mol)
Theo giả thiết: n C H = z =
2
M A1 =
6
24
0,8.5
= 0,8 (mol) → n A1 =
= 2 (mol)
30
2
24 + 26x + 28(2 − 0,8 − x)
= 28, 4 (gam)
2
→ x = 0,4 (mol) → y = 0,8 (mol)
C2H2: 20%
A1: C H : 40%
2 4
C2H6: 40%
Từ (2) và (3) → nC H
2
→ nC H
2
→ nH
2 (1)
2 (1)
2 (p­
)
= nC2H4 (2) + nC2H6 (3) = 0,8 + 0,8 = 1,6 (mol)
= 1, 6 + 0, 4 = 2 (mol)
= 3.2 = 6 (mol)
Từ (2) và (3) → nH
2 (p­
)
= nC2H 4 (2) + 2nC2H6 (3) = 0,8 + 2.0,8 = 2,4 (mol)
5

6. → nH
2 (d­
MA =
)
= 6 − 2,4 = 3,6 (mol)
16t + 2.28, 4 + 2.3, 6
= 12,12 (gam) ( t = nCH4 (d­ ) ; t ≥ 0)
5, 6 + t
→t=1
C2H2: 0,4 (mol) → 6,06%
C2H4: 0,8 (mol) → 12,12%
Vậy A:
C2H6: 0,8 (mol) → 12,12%
CH4(dư): 1 (mol) → 15,15%
H2(dư): 3,6 (mol) → 54,55%
Ví dụ 3: Hỗn hợp Z gồm 0,15 mol CH4; 0,09 mol C2H2 và 0,2 mol H2. Nung nóng hỗn
hợp Z với xúc tác Ni thu được hỗn hợp Y. Cho Y qua dung dịch Br 2 dư thu được hỗn
hợp khí A có M = 16 . Độ tăng khối lượng dung dịch Br 2 là 0,82 gam. Tính số mol mỗi
chất trong A.
Giải:
Nung hỗn hợp Z với xúc tác Ni:
o
Ni , t
C2H2 + H2  C2H4
→
a
a
a
o
Ni , t
C2H2 + 2H2  C2H6
→
b
2b
b
Gọi a, b lần lượt là số mol của C2H4 và C2H6 có trong hỗn hợp Y.
→ Hỗn hợp Y gồm: 0,15 mol CH 4; a mol C2H4; b mol C2H6; (0,09 - a - b) mol C2H2;
(0,2 - a - 2b) mol H2.
Cho Y qua dung dịch Br2 dư:
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4
Độ tăng khối lượng bình đựng dung dịch Br2: 28a + 26(0,09 – a – b) = 0,82 (*)
Hỗn hợp A gồm: 0,15 mol CH4, b mol C2H6, (0,2 – a – 2b) mol H2.
Ta có: M A =
16.0,15 + 30b + 0, 4 − 2a − 4b
= 16 (**)
0,15 + b + 0, 2 − a − 2b
Từ (*) và (**) → a = 0,02 mol, b = 0,06 mol
→ Số mol mỗi chất trong A: 0,15 mol CH4, 0,06 mol C2H6, 0,06 mol H2.
Ví dụ 4: Dẫn V lít (ở đktc) hỗn hợp X gồm axetilen và hiđro đi qua ống sứ đựng bột
niken nung nóng, thu được khí Y. Dẫn Y vào lượng dư AgNO 3 trong dung dịch NH3
6

7. thu được 12 gam kết tủa. Khí đi ra khỏi dung dịch phản ứng vừa đủ với 16 gam brom
và còn lại khí Z. Đốt cháy hoàn toàn khí Z thu được 2,24 lít khí CO 2 (ở đktc) và 4,5
gam nước. Tính V.
Giải:
o
Ni, t
C2H2 + H2  C2H4
→
0,1
0,1
0,1
o
Ni,t
C2H2 + 2H2  C2H6
→
0,05
0,1
CH≡CH
0,05
+
2[Ag(NH3)2]+
+ 2OH-
 →
+
4NH3 +
2H2O
12
= 0,05
240
0,05
CH2=CH2
+
Br2
 →
CH2Br-CH2Br
16
= 0,1
160
0,1
C 2 H6 +
7
to
O2  2CO2 + 3H2O
→
2
2,24
= 0,1
22,4
0,05
2H2
C2Ag2↓
+
O2
o
t

→
0,15
2H2O
4,5
− 0,15 = 0,1
18
0,1
→ nC H
2
2 (X)
= 0,1 + 0, 05 + 0, 05 = 0, 2 (mol)
n H2 (X) = 0,1 + 0, 05.2 + 0,1 = 0,3 (mol)
→ V = (0,2+0,3)22,4 = 11,2.
3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng
Ví dụ 1: Cho 17,92 lit hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon khí: ankan, anken, ankin lấy theo
tỉ lệ thể tích 1 : 1 : 2 lội qua lượng dư AgNO 3 trong dung dịch NH3, thu được 96 gam
kết tủa và hỗn hợp khí Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp khí Y thu 13,44 lit khí CO 2. Xác
định CTCT của 3 hiđrocacbon.
Giải:
Gọi a, b, c lần lượt là số mol của CnH2n+2, CmH2m,CpH2p-2.
→ a + b + c =17,92/22,4 = 0,8 (mol)
Mặt khác:
a : b : c = 1 : 1 : 2 → a = b = 0,2 (mol); c = 0,4 (mol)
X + AgNO3/NH3 dư:
7

8. CpH2p-2 + xAgNO3 + xNH3 → CpH2p-2Agx↓ + xNH4NO3
0,4 (mol)
→
0,4 (mol)
96
= 0, 4
14p − 2 + 107x
→ 5,6p + 42,8x = 96,8
Theo giả thiết ankin phản ứng với AgNO3/NH3 → ankin phải là axetilen hoặc ank-1-in
→ x = 1, 2.
x = 1 → p = 96 (loại)
x = 2 → p = 2 (C2H2: CH≡CH)
Hỗn hợp khí Y: CmH2m: 0,2 (mol)
CnH2n+2: 0,2 (mol)
Phản ứng cháy:
C m H 2m +
3m
to
O 2  mCO 2 + mH 2O
→
2
0,2
0,2m
C n H 2n + 2 +
3n + 1
to
O 2  nCO 2 + (n + 1)H 2O
→
2
0,2
0,2n
→ 0,2m + 0,2n =13,44/22,4 = 0,6 → m + n = 3 (m ≥ 2, n ≥ 1) → m = 2, n = 1
→ X: CH4, CH2=CH2, CH≡CH.
Ví dụ 2: Một hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B thuộc cùng 1 dãy đồng đẳng (đều ở
thể khí ở đktc). Để đốt cháy hết X cần dùng vừa đủ 20,16 lit O 2 (đktc) và phản ứng tạo
ra 7,2 gam H2O.
a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B; các CTPT có thể có của A, B (chỉ có thể là
ankan, anken, ankin).
b) Xác định CTCT đúng của A, B biết rằng khi cho lượng hỗn hợp X trên tác dụng với
lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 62,7 gam kết tủa.
Giải:
a) n H O =
2
7, 2
= 0, 4(mol)
18
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi, ta có:
nCO2 = nO2 (p­ ) −
nH 2 O
2
=
20,16 0,4
−
= 0,7 (mol)
22,4 0,2
8

9. n CO2 > n H2O → A, B thuộc họ ankin.
A: CnH2n-2 (a mol)
B: CmH2m-2 (b mol)
Công thức chung của 2 ankin: Cn H 2n−2
3n − 1
to
O 2  nCO 2 + (n − 1)H 2O
→
2
C n H 2n − 2 +
n(a + b)
a+b
(n − 1)(a + b)
→
→ n CO − n H O = a + b  a + b = 0, 7 − 0, 4 = 0,3 (mol)
2
→ n=
2
n CO2
a+b
=
0, 7 7
=
0,3 3
Giả sử n < m
n = 2, m = 3
→ n = 2, m = 4
C2H2, C3H4
→ C2H2, C4H6
b) Cặp C2H2, C3H4:
Ta có hệ:
a = 0, 2(mol)
2a + 3b = 0, 7
→
b = 0,1(mol)
a + b = 0,3
Cả hai đều là ank-1-in nên đều cho kết tủa với AgNO3/NH3:
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3
0,2
0,2
CH3-C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH3-C≡CAg↓ + 2NH4NO3
0,1
0,1
→ Khối lượng kết tủa = 240.0,2 + 147.0,1 = 62,7 gam (đúng)
Cặp C2H2, C4H6:
Ta có hệ:
a = 0, 25(mol)
2a + 4b = 0, 7
→
b = 0, 05(mol)
a + b = 0,3
Trường hợp 1: CH≡CH & CH3-CH2-C≡CH
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → C2Ag2↓ + 2NH4NO3
0,25
0,25
CH3-CH2-C≡CH + AgNO3 + NH3 → CH3-CH2-C≡CAg↓ + 2NH4NO3
0,05
0,05
9

10. → Khối lượng kết tủa = 240.0,25 + 161.0,05 = 68,05 gam (Loại)
Trường hợp 2: CH≡CH & CH3-C≡C-CH3
→ Khối lượng kết tủa = 240.0,25 = 60 gam (Loại)
Vậy: A là CH≡CH, B là CH3-C≡CH
C. KẾT LUẬN
10

11. Qua việc áp dụng phương pháp giải các bài tập về ankin cho học sinh lớp
11 chuyên và không chuyên bước đầu đã thu được một số kết quả nhất định:
- Giúp các em cám thấy tư tin hơn khi giải các bài tập về ankin.
- Giúp các em học sinh khá giỏi tìm ra cách giải đặc biệt ngắn gọn, tối ưu
nhất.
- Bằng kiến thức ở sách giáo khoa, học sinh có thể làm được, tránh được sự
gò bó.
- Giúp các em cố gắng đào sâu suy nghĩ, nặng về tư duy Hoá học, không sa
vào tính toán phức tạp, phù hợp với chủ trương ra đề thi của Bộ giáo dục và đào
tạo.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
11

12. 1. Đề thi tuyển sinh vào các trường đại học, cao đẳng và trung học chuyên
nghiệp - môn Hoá học - nhà xuất bản giáo dục - 1996.
2. Giới thiệu đề thi tuyển sinh năm học 1997 - 1998 môn Hoá học - nhà
xuất bản giáo dục - 1997.
3. Giới thiệu đề thi tuyển sinh năm học 1998 - 1999 môn Hoá học - nhà
xuất bản giáo dục - 1998.
4. Giới thiệu đề thi tuyển sinh năm học 1999 - 2000 môn Hoá học - nhà
xuất bản giáo dục - 1999.
5. Tuyển tập đề thi Olympic 30 - 4 lần thứ V - năm 1999 môn Hoá học 11
-nhà xuất bản giáo dục - 1999.
6. Phương pháp giải toán hoá hữu cơ - Nguyễn Thanh Khuyến - nhà xuất
bản trẻ - 1998.
7. Tuyển tập bài giảng Hóa học hữu cơ - Cao Cự Giác - nhà xuất bản đại
học quốc gia Hà Nội - 2001.
MỤC LỤC
12

13. A. Lý do chọn đề tài.....................................................................................1
B. Nội dung..................................................................................................2
I. Lý thuyết...................................................................................................2
II. Bài tập ứng dụng....................................................................................3
1. Bài tập phản ứng cháy ............................................................................3
2. Bài tập phản ứng cộng hiđro...................................................................4
3. Bài tập về phản ứng thế kim loại nặng....................................................7
C. Kết luận...................................................................................................11
Tài liệu tham khảo.......................................................................................12
13