1. stereoisomerism
ĈӖNG PHÂN LҰP THӆ
(The Young Vietnamese Chemistry Specialists)
Các ÿӗng phân lұp thӇ có công thӭc hóa hӑc giӕng nhau và các nguyên tӱ liên kӃt vӟi
nhau theo cùng thӭ tӵ, nhѭng sӵ sҳp xӃp các nguyên tӱ trong không gian thì khác nhau,
làm cho chúng không thӇÿһt chӗng khít lên nhau ÿѭӧc(non-superimposable) nên không
thӇ lҩy ÿӗng phân này ÿӇ chӗng khít lên trên ÿӗng phân kia ÿѭӧc, cNJng giӕng nhѭ không
thӇ lҩy bàn tay trái chӗng lên phía trên bàn tay phҧi ÿѭӧc. Có hai loҥi ÿӗng phân lұp thӇ;
ÿó là ÿӗng phân hình hӑc và ÿӗng phân quang hӑc.
Ĉӗng phân hình hӑc
Có ÿӗng phân hình hӑc là bӣi vì sӵ quay cӫa các nhóm thӃ xung quanh liên kӃt C=C các
ÿӗng phân ÿѭӧc ÿһt tên là cis và trans tùy vào các nhóm thӃ là cùng phía hay khác phía
Ví dө 1:
Cis-But-2-en
ĈLӇm chҧy=-139ºC
¨Hf = -5.7kJ/mol
(entanpi)
trans-But-2-en
ĈLӇm chҧy=-106ºC
¨Hf = -10.1kJ/mol
(entanpi)
Chú ý rҵng ÿLӇm chҧy cao hѫn cӫa ÿӗng phân trans có nghƭa là phân tӱ có bӅ mһt rӝng
Kѫn và kӃt quҧ là lӵc Van De Waals cNJng lӟn hѫn. Entanpi hình thành cӫa ÿӗng phân cis
nhӓ hѫn có nghƭa là ÿӗng phân cis kém bӅn hѫn ÿӗng phân trans. Tính không bӅn cӫa
ÿӗng phân cis là do lӵc ÿҭy xҧy ra giӳa hai nhóm CH3.
Ví dө 2:
cis -1,3-Diclorocyclopentan trans -1,3-Diclorocyclopentan
Ĉӗng phân hình hӑc có thӅҧnh hѭӣng ÿӃn các phҧn ӭng hóa hӑc cӫa các ÿӗng phân, ví
Gө nhѭ:cis-But-2-en dioic axít thì dӉ bӏ hydrat hóa hѫn là trans-But-2-en dioic axít bӣi vì 2
nhóm –OH nҵm cҥnh nhau trong ÿӗng phân cis.
Ĉ͛ng phân l̵p th͋ Trang 1

2. stereoisomerism
cis-But-2-en dioic axít
DӉ
Khó
trans-But-2-en dioic axít
Ĉӗng phân quang hӑc
Ĉӗng phân quang hӑc là nhӳng ҧnh gѭѫng không thӇ chӗng khít lên nhau ÿѭӧc và ÿѭӧc
mô tҧ nhѭ là các hình ҧnh không ÿӕi xӭng(chiral). Các phân tӱ không ÿӕi xӭng chӭa 4
nhóm khác nhau liên kӃt vӟi mӝt nguyên tӱ Carbon:
*ѭѫng
Ví dө:
2-metylbutan-1-ol có chӭa mӝt hӛn hӧp 1:1 cӫa hai ÿӗng phân quang hӑc:
(-)-2-metylbutan-1-ol (+)-2-metylbutan-1-ol
Dung dӏch cӫa các ÿӗng phân quang hӑc là nhӳng chҩt quang hoҥt chúng làm quay mһt
phҷng cӫa ánh sáng phân cӵc. Ánh sáng phân cӵc là ánh sáng sóng cӫa nó chӍ dao ÿӝng
trong mӝt mһt phҷng.
Ĉ͛ng phân l̵p th͋ Trang 2

3. stereoisomerism
(-)-2-metylbutan-1-ol làm quay mһt phҷng cӫa ánh sáng phân cӵc sang trái mӝt góc 5.9º
(+)-2-metylbutan-1-ol làm quay mһt phҷng cӫa ánh sáng phân cӵc sang phҧi mӝt góc 5.9º
0һt phҷng
Fӫa ánh sáng
phân cӵc
0һt phҷng
Fӫa ánh sáng
phân cӵc
0ӝt hӛn hӧp 1:1 cӫa 2 ÿӗng phân quang hӑc thì không làm ҧnh hѭӣng gì ÿӃn mһt phҷng
phân cӵc cӫa ánh sáng phân cӵc hӛn hӧp cӫa hai ÿӗng phân quang hӑc không quang
hoҥt. Các ÿӗng phân quang hӑc có tính chҩt hóa hӑc và tính chҩt vұt lý giӕng nhau ngoҥi
trӯ khi chúng bӏ tác ÿӝng bӣi phân tӱ không ÿӕi xӭng khác nhѭ enzyme chҷng hҥn
.
Ĉ͛ng phân l̵p th͋ Trang 3