4. AMINO AXIT
I- GIỚI
THIỆU
1) Định nghĩa – Công thức chung:
Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa
đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).
2) Cấu tạo
Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng
thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
R
+
COOH
CH
NH3 NH2
COO- R
CH
daï
ng ion löôõ
ng cöï
c daï
ng phaâ
n töû
Amino axit đơn giản CnH2n(NH2)(COOH) n>=1
CTPT: CxH2x+1NO2 , x >=2
2
( )( )
R NH COOH
2 x y
( ) ( )
R NH COOH
TD: C2H5NO2 , C3H7NO2
Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu,
vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước vì
chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử).
5. AMINO AXIT
I- GIỚI
THIỆU
3) Đồng phân
Các đồng phân của amino axit C3H7NO2
C- C- COOH
NH2
C3H7NO2 có 2 đồng phân
Viết đồng phân amino axit C4H9NO2
Viết các mạch C của axit, nhóm NH2 là nhóm thế.
C - C -C - COOH
1
2
3
4
C - C - COOH
C
1
2
3
C4H9NO2 có 5 đồng phân
6. AMINO AXIT
I- GIỚI
THIỆU
4) Danh pháp
ĐÁNH SỐ MẠCH CACBON TRONG AMINOAXIT
- CH2
CH2 - COOH
NH2 Axit-3-aminopropanoic
aminopropionic
A xit
7. Công thức Tên thay thế Tên bán hệ
thống
Tên
thường
Kí
hiệu
Axit
aminoetanoic
Axit
aminoaxetic
Glyxin Gly
Axit
2 – amino
propanoic
Axit
-- amino
propanoic
Alanin Ala
Axit-2-amino-3-
metylbutanoic
Axit--amino
isovaleric
Valin Val
Axit
2–amino
pentan-1,5-dioic
Axit
-amino
glutaric
Axit
glutamic
Glu
Axit
2,6–diamino
hexanoic
Axit
, - diamino
caproic
Lysin Lys
CH2
NH2
COOH
- CH
CH3 - COOH
NH2
- CH
CH3 - COOH
NH2
CH3
- CH
NH2
H2N- (CH2)4 - CH- COOH
NH2
HOOC- (CH2)2 - CH - COOH
8. AMINO AXIT
1) Tính chất lưỡng tính
II- TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
2) Tính axit – bazo của dung dịch amino axit
H2NCH2COOH + HCl ClH3NCH2COOH
H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O
M 36 ,5
M 22
Với Glyxin
R
NH2
COOH 2 2 3 2
H N CH COOH H N CH COO
Dung dịch không làm đổi màu giấy quì tím
Với Axit Glutamic 2 2
2 2
2
3
OOC ( CH ) CH( ) COO
OOC ( CH ) CH( H N
H H
H
H
) COO
N
Dung dịch giấy quì tím hóa đỏ
Với Lysin
2 2
2 4
3 2 4 3
( CH ) CH( )
H N ( CH )
H N NH
O
CH( H N ) COO H
COOH
Dung dịch giấy quì tím hóa xanh
9. AMINO AXIT
II- TÍNH CHẤT
HÓA HỌC 3) Phản ứng este hóa nhóm COOH
4) Phản ứng trùng ngưng
H2NCH2COOH + C2H5OH H2NCH2COOC2H5 + H2O
H Cl
Este sinh ra dưới dạng muối Cl-H3N+CH2COOC2H5
n H2N[CH2]5COOH (- HN[CH2]5CO -)n + n H2O
axit - aminocaproic policaproamit
R
NH2
COOH
III- ỨNG
DỤNG