1. Biological Molecules Hoofdstuk 03 2010/2011

2. Inleiding organische chemie Deel 1 2

3. Waaromkoolstofbestuderen? Cellen ~72% H2O ~25% koolwaterstoffen Koolhydraten Vetten Eiwitten nucleïnezuren ~3% zouten Na, Cl, K… 3

4. Organischechemie Organischechemiebestudeertkoolstofverbindingen C atomenzijngoedebouwblokken bindingseigenschappen 4 stabielecovalentebindingen H C H H H 4

5. Koolwaterstoffen Combinatie van C & H niet-polair nietoplosbaarin H2O hydrofoob stabiel Erg weinigaantrekkingtussenmoleculen eengas bijkamertemperatuur methaan 5

6. Koolwaterstoffen 6

7. Isomeren Moleculen met dezelfdemolecuulformule, maareenanderestructuurformule Verschillendechemischeeigenschappen Verschillendebiologischefuncties 6 C 6 C 6 C 7

8. Vorm en functie Structureleverschillenbelangrijk! aminozuuralanine L-alaninegebruikt in eiwitten D-alanineniet medicijnen L-version actief D-version niet Soms met tragischeresultaten… stereoisomeren 8

9. Vorm en functie Thalidomide (Softenon) Voorgeschrevenaanzwangerevrouwen in de jaren50s & 60 Verminderdeochtendmisselijkheid, maar… stereoisomeerveroorzaakteernstigeaangeborenafwijkingen 9

10. Diversiteit Vervangatomen of groepenrondomeenkoolstofatoom ethaanvs. ethanol H vervangen door eenhydroxyl groep(–OH) Niet-polairvs. polair gas vs. vloeistof biologischeeffecten! ethanol (C2H5OH) ethaan(C2H6) 10

11. Functionelegroepen Delen van organische moleculen die betrokken zijn bij chemische reacties geven organische moleculen karakteristieke eigenschappen hydroxylamine carbonylsulfhydryl carboxylfosfaat Beïnvloeden reactiviteit Maken koolwaterstoffenhydrofiel Verhogen oplosbaarheid in water 11

12. Leve het verschil! Basisstructuur van mannelijke & vrouwelijkehormonenis identiek identiekkoolstofskelet verschillendefunctionelegroupen Reageren met verschillendedoelen in het lichaam Verschillendeeffecteneffecten 12

13. Hydroxyl OH Organischeverbinding met OH = alcohol Naameindigtdoorgaans met -ol ethanol 13

14. Carbonyl C=O O heeftdubbele binding met C C=O aan het eind van eenmolecuul= aldehyde C=O midden in het molecuul= keton 14

15. Carboxyl COOH C dubbelgebondenaanO & enkelgebondenaanOH Verbindingen met COOH = zuren vetzuren aminozuren 15

16. Amine NH2 N gebondenaan2 H Verbindingen met NH2 = amine aminozuren NH2gedraagtzichalsbase ammonia neemtH+op 16

17. Sulfhydryl SH S gebonden aan H Verbindingen met SH = thiol SH groepen stabiliseren de structuur van eiwitten 17

18. Fosfaat PO4 P gebondenaan4 O veelO = veelnegatieve lading Sterkreactief Verplaatstenergietussenorganischemoleculen ATP, GTP, etc. 18

19. Macromoleculen Deel 2 19

20. Macromoleculen Kleineorganischemoleculenvormensamengroteremoleculen macromoleculen 4 belangijke type macromoleculen: koolhydraten vetten eiwitten nucleïnezuren 20

21. H2O HO H H HO HO H Polymeren Lange moleculen, samengestelduitmeerdereidentiekedelen monomeren bouwblokken herhaaldekleineeenheden covalentebindingen 21

22. H2O HO H H HO enzym HO H Eenpolymeerbouwen Synthese Monomerenkoppelen door H2O teverwijderen eenmonomeerdoneert OH– EenandermonomeerdoneertH+ SamenvormendezeH2O energie& enzymennodig Polycondensatiereactie 22

23. H2O HO H enzym H HO H HO Eenpolymeerafbreken Afbraak gebruikH2O ompolymerenaftebreken Omgekeerdepolycondensatiereactie Telkenséénmonomeerafsplitsen H2O wordtgesplitst in H+en OH– enzymennodig afgifte van energie Hydrolysereactie 23

24. koolhydraten Deel 3 24

25. Koolhydraten Opgebouwd uit C, H, O CH2Ox Functie: uenergieu energieopslag ubouwstoffenu vezels Monomeer: suikers Voorbeelden: suikers, zetmeel, cellulose 25

26. Suikers Meeste namen van suikers eindigen op –ose Indeling op basis van aantal C-atomen 6C = hexose (glucose) 5C = pentose (ribose) 3C = triose (glycerylaldehyde) 26

27. Functionele groepen 27

28. Suiker structuur 5C en 6C suikers vormen ringen in oplossing 28

29. Nummering C-atomen C 6' O C 5' C C 1' 4' Energie is opgeslagen in C-C bindingen C C 2' 3' 29

30. Eenvoudig en complexe suikers Monosacchariden Eenvoudige 1 monomeer suiker Glucose Disacchariden 2 monomeren Sucrose Polysacchariden Grote polymeren Zetmeel 30

31. Suikers bouwen Polycondensatie reactie 1) 2) 31

32. Polysacchariden Polymeren van suikers Weinig energie nodig om te bouwen Gemakkelijk weer af te breken = afgifte energie! Functie Opslag energie Zetmeel (planten) Glycogeen (dieren) In lever en spiercellen Structuur Cellulose (planten) Chitine (insecten, schimmels) 32

33. Structuur suiker bepaalt functie In zetmeel in cellulose Polysaccharide – vorm vs. functie 33

34. Polysaccharide – vorm vs. functie Structuur suiker bepaalt functie 34

35. Nuttigebacteriën Cellulosevertering in herbivoren Bacteriënleven in het maagdarmkanaal & helpen met het verteren van cellulose-rijkmateriaal 35

36. Vetten Deel 4 36

37. Vetten Opgebouwduit C, H, O Lange koolwaterstofstaarten(H-C) Verwantegroepen vetten fosfolipiden steroïden Vormengeenpolymeren Grote moleculengemaakt van kleinereeenheden Geen continue streng 37

38. Vetten Structuur: glycerol (3C alcohol) + vetzuur vetzuur= lange HC “staart” met carboxyl (COOH) “kop” 38

39. Vettenbouwen Triacylglycerol 3 vetzurenverbondenaanglycerol ester binding= tussenOH & COOH 39

40. Polycondensatiereactie Condensatiereactie 40

41. Vet is eenenergiebron Lange HC streng polair of niet-polair? hydrofiel of hydrofoob? Functie: Opslagenergie geconcentreerd 2x koolhydraten Beschermingorganen Isolatielichaam 41

42. Verzadigdevetten AlleC gebondenaan H GeenC=C bindingen Lange, rechteketens Meestaldierlijk vet Vast bijkamertemperatuur Draagtbijaan hart- en vaatziekten(atherosclerosis) 42

43. Onverzadigde vetten C=C bindingen in de vetzuren Planten en vis Plantaardige oliën Vloeibaar bij kamertemperatuur 43

44. Fosfolipiden Structuur: glycerol + 2 vetzuren+ PO4 PO4 = negatiefgeladen 44

45. Fosfolipiden Hydrofoob of hydrofiel? vetzuurstaarten = hydrofoob PO4kop = hydrofiel gespleten“persoonlijkheid” Interactie met H2O is complex & heel belangrijk! 45

46. Fosfolipidenin water Hydrofielekoppen “aangetrokken” tot H2O Hydrofobestaarten “verstoppen” zichvoor H2O Makenautomatisch“belletjes” belletje= “micel” Kan ookeendubbelmembraanvormen water Dubbelmembraan water 46

47. Waarombelangrijk? Fosfolipiden creëren een barrière in water Bepaalt buiten- en binnenkant Dit maaktcelmembranen! 47

48. Steroïden Structuur: 4 gefuseerde C ringen + ?? verschillende steroïden gecreëerd door verschillende functionele groepen aan de ringen te koppelen Verschillende structuren creëren een verschillende functies voorbeeld: cholesterol, geslachtshormonen cholesterol 48

49. Cholesterol Belangrijke component van de cel Dierlijkecelmembranen Voorloper van alleanderesteroïden Inclusiefgeslachtshormonen van vertebraten Hogeniveaus in het bloedkunnenleiden tot hart- en vaatziekten 49

50. Cholesterol  geslachtshormoon 50

51. Eiwitten Deel 5 51

52. Eiwitten Qua structuur en functiemeest diverse groep Functie: bijbijnaalleprocessenbetrokken enzymen(pepsine, DNA polymerase) structuur(keratine, collageen) dragers& transport (hemoglobine, aquaporine) celcommunicatie signalen(insuline& anderehormonen) receptoren verdediging(antilichamen) beweging(actine& myosine) opslag 52

53. Eiwitten Structuur monomeer = aminozuur 20 verschillendeaminozuren polymeer= polypeptide Eiwitkanopgebouwdzijnuitéén of meerpolypeptide ketens Grote & complexemoleculen Complexe3-D vorm 53

54. Aminozuur Structuur Centrale C amine groep carboxyl groep(acid) R groep (zijketen) variabelegroep Verschillendvoor elk aminozuur Geeftuniekechemischeeigenschappenaan elk aminozuur als 20 verschillende letters van eenalfabet Kan veleverschillendewoorden (eiwitten) maken H O | —C— | H || C—OH —N— H R 54

55. R groepen:niet-polaireaminozuren Waaromniet-polair& hydrofoob? 55

56. R groepen: polaireaminozuren Waarompolair& hydrofiel? 56

57. R-groepen met zwavel (S) Vormenzwavelbruggen Covalenteverbindingentussensulfhydryl (SH) Versterkt 3-D structuur 57

58. Eiwittenbouwen Peptide binding covalente binding tussenNH2 (amine) van éénaminozuur& COOH (carboxyl) van eenanderaminozuur C–N binding 58

59. Eiwittenbouwen Polypeptide ketenheefteenrichting N-terminus = NH2eind C-terminus = COOH eind Herhaaldesequentie (N-C-C) bepaalt de polypeptide “ruggengraat” 59

60. Eiwitstructuur& functie Functiehangtaf van de structuur 3-D structuur Gedraaid, gevouwen, gerold in eenuniekevorm hemoglobine collageen pepsine 60

61. Primairestructuur Volgorde van aminozuren in keten Volgordebepaald door het gen (DNA) Kleineverandering in volgordekan de structuur en functieveranderen Zelfs de verandering van éénminozuurkaneenenormgevolghebben! lysozym: enzymin tranenwatbacteriëndoodt 61

62. Sikkelcelanemie Hydrofiel! Hydrofoob! 62

63. Secundairestructuur “Locale vouwen” Vouwen in kortesecties van een polypeptide Interactietussenaminozuren die vlakbijelkaarliggen waterstofbruggen ZwakkebindingentussenR groepen Vormteendeel van de 3-D structuur -helix -plaat 63

64. Tertiairestructuur “Vouwen in geheleketen” Interactiestussenaminozuren die ver van elkaarafliggen hydrofobeinteracties cytoplasmais waterig Niet-polaireaminozuren“verbergen” zichvoorwater waterstofbruggen & ionbindingen zwavelbruggen Covalenteverbindingentussensulfhydryl (SH) Versterkt 3-D structuur 64

65. Quaternairestructuur Meer danéén polypeptide ketenverbonden Ditmaakteen polypeptide tot eenfunctioneeleiwit Hydrofobeinteracties hemoglobine collageen 65

66. Samenvattingeiwitstructuur 66

67. Denaturatie Ontvouwen van eeneiwit Omstandigheden die waterstofbruggen, ionbindingen en zwavelbruggenverbreken temperatuur pH saliniteit Verandert 2° & 3° structuur Verandert 3-D vorm Functionaliteitgaatverloren 67

68. Nucleïnezuren Deel 6 68

69. Nucleïnezuren Functie: genetischmateriaal Bevatinformatie Genen Blauwdrukvooreiwitsynthese DNA  RNA  eiwit draagtinformatie over Blauwdrukvoornieuwecellen Blauwdrukvoornieuwegeneratie 69

70. T A G C T A C A G G A T C 70

71. Nucleïnezuren Voorbeelden: RNA (ribonucleïnezuur) enkelehelix DNA (deoxyribonucleïnezuur) dubbelehelix Structuur: monomeren= nucleotiden 71 RNA DNA

72. Nucleotiden 3 onderdelen stikstofbase(C-N ring) pentose(5C) ribose in RNA deoxyribose in DNA fosfaat(PO4) groep 72

73. Type nucleotiden 2 type nucleotiden Verschillendestikstofbasen purines dubbele ring adenine (A) guanine (G) pyrimidines enkelering N cytosine (C) thymine (T) uracil (U) 73

74. Paren van nucleotiden Nucleotidenbindentussen 2 DNA strengen waterstofbruggen purine :: pyrimidine A :: T 2 waterstofbruggen G :: C 3 waterstofbruggen 74

75. DNA molecuul Dubbelehelix waterstofbruggentussen de basen van beidestrengen A :: T C :: G 75

76. Wanneerwordt DNA gekopieerd? reproductiecel mitose productiegameet meiose 76

77. Opmerkelijk… Ratio van A-T::G-C beïnvloedtstabiliteit van eenDNA molecuul 2 H-bruggenvs. 3 H-bruggen hoge T° organisme veel G-C 77

78. Opmerkelijk… ATPAdenosine triphosphate Aangepaste nucleotide adenine (AMP) + Pi + Pi + + 78

79. SamenvattingMacromoleculen

80. Koolhydraten Structuur/ monomeer monosaccharide Functie energie bouwstoffen Energieopslag vezels Voorbeeld glucose, zetmeel, cellulose, glycogeen 80

81. Vetten Structuur/ bouwstenen glycerol, vetzuur, cholesterol, H-C keten Functie Energieopslag membranen hormonen Voorbeelden Vet, fosfolipiden, steroïden 81

82. Eiwitten Structuur/ monomeer aminozuren Verschillendestructuurniveau’s Functie enzymen- afweer Transport- structuur signalen - receptoren Voorbeelden pepsine, membraankanalen, insuline, actine 82

83. Nucleïnezuren Structuur/ monomeer nucleotide Functie Opslag/overdrachtinformatie Voorbeelden DNA, RNA 83

84. Einde