Kahzy

1. 1
PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ
HẠT NHÂN
ThS. ĐẶNG HOÀNG PHÚ
dhphu@hcmus.edu.vn
Bộ môn Hóa Hữu cơ – Khoa Hóa
NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY
KHVL

2. 2
GIỚI THIỆU PHƯƠNG PHÁP CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN
Là PP nghiên cứu cấu trúc dựa trên tính chất từ của hạt nhân
3 điều kiện cần thiết để đo phổ NMR:
 Chỉ đo các hạt nhân có từ tính (I ≠ 0)
 Phải đặt hạt nhân vào trong từ trường Bo để xuất hiện tương tác từ
 Tác động thêm một từ trường xoay chiều B1 để có thể quan sát
được tương tác từ

3. 3
1. Nguyên tắc cơ bản của phổ NMR
Nguyên tử
Điện tử (-) Nhân (+)
Proton
Neutron
xoay quanh một trục
Dòng điện
Từ trường
H
Nhân có từ tính và khảo
sát tốt hiện tượng NMR:
1H, 13C, 19F, 31P, 15N

4. 4
Tùy thuộc việc các spin này có ghép đôi hay không mà hạt nhân
nguyên tử có các giá trị I khác nhau. Giá trị của I tùy thuộc A và Z của
nguyên tử (I: 0, 1/2, 1, 3/2, …)
2. Từ tính của hạt nhân
Nhân (+)
Proton (I = ½)
Neutron (I = ½)
Nhân được xem như 1 nam châm nhỏ, đặc trưng bằng đại lượng số spin hạt nhân I.
Những hạt nhân không có spin (I = 0) thì không gây ra moment từ,
tức là không có từ tính dẫn đến không có cộng hưởng từ hạt nhân.

5. 5
Mỗi nhân sẽ có 2I+1 định hướng khác nhau
A Z I Ví dụ hạt nhân
Lẻ Chẵn hay lẽ 1/2, 3/2, 5/2
1H; 13C; 19F
15N; 31P
Chẵn Chẵn 0 12C; 16O; 32S
Chẵn Lẻ 1, 2, 3 2H; 14N
Qui tắc kinh nghiệm để tính I:
mI: -I, -I+1,…, -1, 0, 1, …., I+1, I
mI: Số lượng tử moment góc của spin hạt nhân,
tương đương số mức năng lượng
1H
13C
I = ½ mI: -½ ; +½

6. 6
A Z I Ví dụ hạt nhân Đặc tính
Lẻ Chẵn hay lẽ 1/2, 3/2, 5/2
1H; 13C; 19F
15N; 31P
Khảo sát tốt hiện
tượng NMR
Chẵn Chẵn 0 12C; 16O; 32S
Không cho hiện
tượng NMR
Chẵn Lẻ 1, 2, 3 2H; 14N
Có thêm tứ cực điện,
khó khảo sát hiện
tượng NMR

7. 7
Từ tính của một số hạt nhân

8. 8
H
BO
  H h H

H

H
Không có từ trường ngoài
H H
H
H
H
H
BO






Có từ trường ngoài
3. Hiện tượng cộng hưởng từ hạt nhân

9. 9
Phân bố Boltzman:
DE = hgBo/2p
• h: hằng số Planck
• g: hằng số từ hồi
• Bo: Cường độ từ trường
(N > N)
Nếu sử dụng sóng vô tuyến
có năng lượng: h = DE
 Cộng hưởng
  = gBo/2p
 Khi chiếu bức xạ điện từ có tần số thích hợp (h ) sẽ có sự hấp thu NL và có
sự di chuyển của spin từ mức NL thấp đến mức NL cao. Khi có hiện tượng
nhảy chuyển spin như thế, người ta nói hạt nhân đã cộng hưởng với bức xạ
chiếu vào.
Proton trong từ trường

10. 10
Tổng quát:
Không có sự khác nhau
giữa các mức NL của các
spin khi không có từ
trường ngoài
Sự tách mức NL
của các spin càng
lớn khi từ trường
ngoài càng lớn
Có sự tách mức NL
của các spin khi có
từ trường ngoài
'
'


ΔE ΔE'
mI = -1/2
mI = +1/2
Nếu Bo từ 10 – 100 kG thì ΔE tương ứng bức xạ có  từ 50 – 500 MHz
Tần số sóng radio
Tần số bức xạ chiếu vào phải lớn hơn từ trường áp đặt

11. 11
m
Về mặt cơ học, có thể xem như nhân có vectơ moment từ m quét 2 hình nón
tương ứng với một mức NL thấp  (mI = +1/2) và một mức NL cao  (mI = -1/2)
mI: Số lượng tử ứng với mỗi định hướng
Khi có sự hấp thu năng lượng thì tín hiệu được biểu
diễn dưới dạng 1 mũi gọi là mũi cộng hưởng


mI = +1/2
mI = -1/2

12. 12
(a) Spin proton quay quanh trục z của từ trường ngoài Bo
(b) Từ trường thứ cấp B1
(c) Spin proton bị tác động của B1

13. 13
T1: Thời gian hồi phục dọc (spin-lattice hoặc longitudinal relaxation)
T2: Thời gian hồi phục ngang (spin-spin hoặc transverse relaxation)
Sự hồi phục (Relaxation)

14. 14
Tín hiệu dương
Không có tín hiệu Tín hiệu âm
FID
Ghi phổ proton

15. 15
FID Phổ proton
FT
Fourier transform
(Free Induction Decay)

16. 16
Ploter
Bàn máy tính
CPU điều khiển Thiết bị điều
khiển quang
phổ
Spiner
“Nam châm”
Probe (nơi chứa
mẫu)
Bộ điều
khiển nam
châm
4. Sơ đồ hoạt động của máy NMR

17. 17
solenoid
solenoid
Helium lỏng (-259oC)
Nitơ lỏng (-196oC)
Chân không
Dây điện của bộ phận đun nóng
Dây điện của bộ phận shim
Spiner
Bộ phận shim
Probe
Nạp
mẫu
Cấu tạo bên trong của nam châm siêu dẫn
Cuộn dây: hợp chất của nobium và titane

18. 18
5. Độ dịch chuyển hóa học
5.1. Sự che chắn hạt nhân
+
Các lớp e
 Hệ thống electron trong mỗi nhân khảo sát sẽ tạo một từ trường đối
kháng với từ trường ngoài Bo nhân chịu tác dụng của từ trường B < Bo
=>
Bị chắn nhiều hơn
CH ở trường cao hơn
Bị chắn ít hơn
CH ở trường thấp hơn
 Nhân khảo sát còn bị che chắn bởi hệ thống electron của các nhân kế cận
Hiện tượng ghép spin

19. 19
5.2. Độ dịch chuyển hóa học
Tần số thấp,
bị chắn nhiều
Tần số cao,
bị chắn ít

20. 20
Bị chắn ít
CH ở trường thấp,  cao
TMS
 (ppm)
 =
X - TMS (Hz)
máy (MHz)
ppm
Si
CH3
CH3
CH3
H3C
Tetramethylsilane (TMS)
0
10 8
9 7 6 5 1
2
3
4
Bị chắn nhiều
CH ở trường cao,  thấp

21. 21
Tín hiệu cộng hưởng 1H NMR của một số chất khác nhau

22. 22
PHỔ NMR

23. 23
TMS
CHCl3
7.26 ppm

24. 24
Độ dịch chuyển hóa học: thang 
1H – NMR: 0 – 15 ppm
13C – NMR: 0 – 250 ppm

25. 25
Mật độ điện tử chung quanh hạt nhân:
Hiệu ứng cảm, cộng hưởng.
Hiệu ứng bất đẳng hướng của liên kết hóa học
Dung môi.
Nhiệt độ.
5.3. Các yếu tố ảnh hưởng đến độ dịch chuyển hóa học

26. 26
5.3.1. Ảnh hưởng của hiệu ứng điện tử
Nếu nguyên tử/ nhóm nguyên tử gắn vào nhân gây:
-I
-R
rút e Mật độ e xung
quanh nhân giảm
CH ở trường thấp ( cao)
CH ở trường cao ( thấp)
+I
+R
đẩy e Mật độ e xung
quanh nhân tăng

27. 27
Ví dụ: Độ dịch chuyển hóa học của các dẫn xuất halopentane
CH3CH2CH2CH2CH2F CH3CH2CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH2I
4.5 ppm 3.5 ppm 3.4 ppm 3.2 ppm
C Cl
H
H
H C Cl
H
Cl
H
C H
H
H
H C Cl
Cl
Cl
H
0.2 3.0 5.3 7.2
 (ppm)
Ví dụ: Độ dịch chuyển hóa học của các dẫn xuất chloromethane

28. 28
Một số giá trị cộng hưởng của một số loại proton thông thường

29. 29
5.3.2. Ảnh hưởng của hiệu ứng bất đẳng hướng (anisotropic effect)
 : 7 – 8 ppm
 : 5 – 6 ppm
 :  2.5 ppm
C2H4
C6H6
C2H2
H
H

30. 30
Độ dịch chuyển hóa học của 1H và 13C

31. 31
Độ dịch chuyển hóa học của 1H và 13C

32. 32
HO
C
CH3
O
H
C
O
O
CH3
A
B
Hãy chọn cấu trúc và phổ tương ứng?
Methyl formiate
Acid acetic

33. 33
5.3.3. Ảnh hưởng của dung môi
 Sử dụng dung môi chứa deuterium như:
CDCl3, CD3OD, CD3CN, CD3COCD3, C6D6, C5D5N, CD3SOCD3
 Độ dịch chuyển hoá học thay đổi theo dung môi sử dụng từ ± 0.1 - ± 1 ppm
 Mặc dù dung môi đã được deuterium hoá nhưng vẫn còn sót một vài phân
tử chứa H, do đó cần biết các vị trí cộng hưởng của các H này để loại bỏ
Trước khi đo NMR, phải làm khô mẫu để loại vết nước và dung môi

34. 34
CDCl3 (CD3)2CO (CD3)2SO C6D6 CD3CN CD3OD D2O
Peak dm 7.26 2.05 2.5 7.16 1.94 3.31 4.79
H2O 1.56 2.84 3.33 0.4 2.13 4.87
CHCl3 8.02 8.32 6.15 7.58 7.9
(CH3)2CO 2.17 2.09 1.55 2.08 2.15 2.22
(CH3)2SO 2.62 2.52 1.68 2.5 2.65 2.71
C6H6 7.36 7.36 7.37 7.37 7.33
CH3CN 2.1 2.05 2.07 1.55 2.03 2.06
CH3OD 3.49 3.31 3.16 3.07 3.28 3.34
MỘT SỐ MŨI CỘNG HƯỞNG CỦA DUNG MÔI

35. 35
O
O
H3C
OH
OH
OH
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
4a
10a
8a 9a
Edmodin
Phổ 1H-NMR của Emodin trong aceton_d6

36. 36
1,1,2-Tribromoethane
Có sự chẻ mũi
Cường độ các mũi khác nhau
Hiện tượng ghép spin
6. Hiện tượng ghép spin của proton

37. 37
C Hb
Ha
C C
Ha Hb
Ha
Hb
Ha
Hb
Sự ghép spin là do tương tác của nhân này
trên nhân kia thông qua 1, 2, 3 … nối.
Lưu ý:
Sự ghép spin chỉ thông qua các liên kết hóa học chứ không
phải thông qua khoảng không gian giữa 2 nhân.
Tương tác gần
Tương tác xa
2 nối
3 nối
4 nối
5 nối

38. 38
CHBr2CH2Br

39. 39
CH3
H3C
H
NO2
CH3CH2OH

40. 40

41. 41
Qui tắc (n + 1)
Nếu có n H tương đương kế cận H khảo sát thì nó bị chẻ thành (n + 1) mũi
n n + 1 Số peak Tỉ lệ cường độ peak
0 1 1 (singlet) (s) 1
1 2 2 (doublet) (d) 1 1
2 3 3 (triplet) (t) 1 2 1
3 4 4 (quartet) (q) 1 3 3 1
4 5 5 (quintet) (quin) 1 4 6 4 1
5 6 6 (sextet) (sext) 1 5 10 10 5 1
6 7 7 (septet) (sept) 1 6 15 20 15 6 1
Lưu ý:
 Hiện tượng ghép spin chỉ xảy ra khi các proton không tương đương nhau.
 Các proton trên cùng một carbon cũng sẽ ghép spin nếu như chúng
không tương đương nhau.

42. 42
Các hệ thống spin
J

D
> 8 Sự ghép spin bậc một Ghép yếu
Sự ghép spin bậc hai Ghép mạnh
≤ 8
J

D

43. 43
 Các proton không tương đương được ký hiệu theo thứ tự A, B, C,….
 Các proton có độ chuyển dời hóa học khác xa được ký hiệu X, Y, Z
 Hai proton tương đương hóa học nhưng không tương đương từ học,
hệ này được ký hiệu: AA’
 Hai proton có Δ/J ≤ 8 được gọi hệ AB: ghép mạnh
 Ba proton có độ dịch chuyển khác hẳn nhau, thường sử dụng thêm
ký tự M và hệ được biểu diễn dạng AaMmXx.
Hệ này cho sự ghép spin bậc một
 Ba proton ghép spin trong đó: 2 proton có độ chuyển dời hóa học
gần nhau trong khi proton còn lại có độ chuyển dời hóa học khác
với 2 proton kia, hệ này được biểu diễn dạng ABX và cho sự ghép
spin bậc một.

44. 44
Sự ghép spin bậc một

45. 45
Hệ AaMm

46. 46
Hệ AaMm

47. 47
Hệ AaMmXx

48. 48
Hệ AaMmXx

49. 49
Hệ AX
Hệ AB
Hệ AaBb

50. 50
)
3
2
(
)
4
1
( -

-
=
D
1 2 3 4
Hệ AB

51. 51
i f
g h
Columbianetin
60 MHz
O
C CH2
C
OH
H3C
H3C
H
H
H
a
b
c
d
e
f
g
h
i
O O
H
H
a
b
c
e
H
O C
CH3
CH3
HO
H
O C
CH3
OH
H3C
a
b
c
e

52. 52
Hệ ABX

53. 53
J 16 Hz
J 10 Hz
J 4 Hz

54. 54
những vạch nhỏ
Hệ AABB

55. 55
CH3-CH2-CH-OH
ph
a b c
Hc
Hb1
1
Hb2
2 1
Hb
Hc
1
Ha1
4 6
Ha2
Ha3
4 1
Khảo sát Hc: tại thời điểm máy quét tín hiệu cho Hc, Hb1 ở kề bên tạo 1 từ
trường nhỏ tách Hc thành 2 mức năng lượng. Hb2 cũng tạo từ trường tách
Hc, lúc này đã tách thành 2 mức NL, mỗi mức thành 2 mức NL nhỏ hơn,
trong đó có 2 mức cùng mức NL.

56. 56
56

57. 57
C C
H
H
H
a
b
c
OH
H
H
H
a
b
c
d
CH3
H Cl
H H
Cl
a b
Một số H gắn trên cùng C nhưng không tương đương

58. 58
BrCH2CH2CH2Cl CH3CHCHCl2
CH3
CH3CHCHCl2
OCH3
Cl2CHCHCH2CH3
CH2CH3
O S
H
(a) (b) (c)
(e)
(d)
Hãy cho biết sự ghép spin của các H trong các hợp chất sau:
Ví dụ:

59. 59
7. Hằng số ghép (J) của phổ proton
• Là khoảng cách giữa các peak của một mũi đa, được tính bằng Hz.
• J không phụ thuộc vào cường độ của từ trường ngoài.
• Từ J sẽ tìm được 2 loại proton ghép với nhau
12-18 Hz
7-11 Hz
7-8 Hz
1-3 Hz

60. 60
3J, H-C-C-H
H
H'

Đường cong Karplus cho hai proton nằm
trên hai carbon kế cận (vicinal proton)
Độ lớn của hằng số ghép

61. 61
Ha
C He
Ha
He
C
Ha
He
He
Ha
Jaa ~ 9-13 Hz
Jae và Jee ~ 2-5 Hz
Jab (trans) ~ 12-18 Hz Jab (cis) ~ 7-11 Hz
C C
Ha
Hb
C C
Hb
Ha
Hb
Ha
Jab (ortho) ~ 7-8 Hz

62. 62

63. 63
2J, H-C-H
90 100 110 120 130
0
10
20
30
40
J
HH
(H
z)
 (độ)
H
H

H
H
J = -12 Hz J = -15 Hz
O
H
H
H
H
HO
J = -11 Hz
C
H
H
J = -2.5 Hz
C

64. 64
2-Metyl-4-oxacyclopentanon

65. 65
4J, 5J: ghép xa (long-range coupling)
C
4
Jab = -3.5 Hz
4
Jac = -3.0 Hz
C
H
Ha
4
J = 1-2 Hz
Hc
Hb
H
H
H
H
4
J = 7-8 Hz
H
Hm
Ho
3
Jo = ~8 Hz
4
Jm = 1-3 Hz
5
Jp = 0-1 Hz
Hp

66. 66
Plumericin

67. 67
Sự ghép spin phức tạp
C C
H
H
H
a
b
c
Styren

68. 68
Phổ 1H-NMR của styren

69. 69

70. 70

71. 71

72. 72
 Phổ 1H-NMR của OH (alcol)
OH của etanol tinh khiết sẽ bị chẻ mũi OH của etanol khi có mặt acid/ baz
sẽ không bị chẻ mũi
RO
HOH
H
H
H
RO H HOH RO
H
HOH
H
+ + +
Cơ chế trao đổi proton:
Mũi đơn, bành rộng

73. 73
 Phổ 1H-NMR của N-H
Mũi cộng hưởng của H-N bành rộng

74. 74
Các hợp chất có OH, NH tạo liên kết hidrogen:  của OH, NH tăng
 Liên kết hidrogen liên phân tử:  của OH, NH giảm khi pha loãng dd
 Liên kết hidrogen nội phân tử:  của OH, NH ít thay đổi khi pha loãng dd
R
O
H
H
O
R
H O
R
C
O
H
O
OR
Liên kết hidrogen nội phân tử
Liên kết hidrogen liên phân tử

75. 75
 Cách nhận biết mũi H-O/H-N
  phụ thuộc vào nồng độ và dung môi
 Thêm một ít D2O vào, nếu là mũi của HO/ HN sẽ biến mất hoặc
giảm cường độ
R-O-H + D2O R-O-D + D-O-H

76. 76
CÁC THÔNG TIN ĐỂ GIẢI CẤU TRÚC TỪ PHỔ PROTON
 Số mũi cộng hưởng
 Vị trí các mũi cộng hưởng (độ dịch chuyển hoá học)
 Cường độ mũi
 Sự ghép spin (đặc điểm mũi cộng hưởng, hằng số ghép)
Số mũi cộng hưởng:
Số mũi cộng hưởng = số loại proton có trong chất khảo sát
Các H nằm trong vùng trường khác nhau sẽ cho tín hiệu khác nhau
Các H tương đương nhau sẽ có cùng tín hiệu cộng hưởng
CH3-O-CH3 CH3CH2-Cl CH3-O-CH2CH3
6H tương đương
1 mũi cộng hưởng
2 loại H
2 mũi cộng hưởng
3 loại H
3 mũi cộng hưởng

77. 77
ClCH=CH2
Cần phân biệt tương đương về mặt hoá học và từ học:
C C
H
H
Cl
H
a
b
c
Khi xác định H tương đương
không nên viết cấu trúc phẳng
Về mặt hoá học: Ha & Hb tương đương
Về mặt từ học : Ha & Hb không tương đương
C C
H
H
Cl
Cl
C C
H
H
Cl
Br
C C
H
H
Cl
H
Ví dụ:
1,1-Dichloroethylene 1-Bromo-1-chloroethylene Chloroethylene
1 loại H
1 mũi cộng hưởng
2 loại H
2 mũi cộng hưởng
3 loại H
3 mũi cộng hưởng
H
H
H
H
H
H
Cl
H
H
H
H
Cl
H
6H tương đương
1 mũi cộng hưởng
3 loại H
3 mũi cộng hưởng
Ví dụ:
Khi xác định H tương đương
không nên viết cấu trúc phẳng

78. 78
Vị trí mũi cộng hưởng:

79. 79
Cường độ mũi cộng hưởng: Tỉ lệ với số proton

80. 80
Methyl α,α-dimethylpropionate

81. 81
Sự ghép spin (đặc điểm mũi, hằng số ghép):
Ethyl bromide
t
q

82. 82
Tùy vào độ phân giải của máy mà sự ghép spin rõ hay không rõ

83. 83
8. Phổ 13C-NMR
 Tần số cộng hưởng của 13C chỉ bằng ¼ của1H
 Cường độ peak không đặc trưng cho số C
 Cường độ mũi của C gắn với H mạnh hơn C không có H
 Sự ghép spin giữa C–C không đáng kể
 Có sự ghép spin giữa C-H nhưng rất phức tạp (N+1)
 Thông thường phổ 13C dùng kỹ thuật xóa ghép spin

84. 84
Có ghép spin
Xóa ghép spin

85. 85
Loại carbon Độ dịch chuyển
(), ppm
RCH3 0-35
CR2
R2C
65-90
CR
RC
R2CH2 15-40
R3CH 25-50
R4C 30-40
100-150
110-175
Loại carbon Độ dịch chuyển
(), ppm

86. 86
RCH2Br 20-40
RCH2Cl 25-50
35-50
RCH2NH2
50-65
RCH2OH
RCH2OR 50-65
RCOR
O
160-185
RCR
O
190-220
Loại carbon Độ dịch chuyển
(), ppm
Loại carbon Độ dịch chuyển
(), ppm

87. 87

88. 88
ClCH2CH2CH2CH2CH3
0
20
40
60
80
100
120
140
160
180
200
CDCl3
0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
10.0
ClCH
2
CH
3
1H
13C

89. 89
CH2
CH, CH3
CH
13C-NMR
DEPT-135
DEPT-90
9. DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer)
Cho phép phân biệt CH, CH2, CH3, C bậc 4
2
4
7
1
1
2
4
7
6

90. 90
10. COSY (Corelation Spectroscopy)
Cho phép phân biệt các H gắn trên những carbon kế cận nhau
(mối tương quan H-H)

91. 91
CH3CH2OH

92. 92
CH3CH2CH(OH) CH3

93. 93
11. HMQC (Heteronuclear Multible Quantum Coherence Spectroscopy)
Cho phép xác định H nào gắn trực tiếp trên C nào
Phổ HMQC của Menthol trong CDCl3
CH3
HO
H3C CH3
4
3
2
1
9
6
7
5
10
8

94. 94
Phổ HMBC của Menthol trong CDCl3
Cho phép xác định mối tương quan giữa H
và C thông qua 2 hoặc 3 nối kề nhau
12. HMBC (Heteronuclear Multible Bond Correlation Spectroscopy)
CH3
HO
H3C CH3
H
1
2
3
8
9
10
8

95. 95
H H H
BÀI TẬP
1. Giải thích tại sao các H trong phenanthren cộng hưởng ở  8.93, trong
khi dẫn xuất ethylnyl của nó lại cộng hưởng ở  10.64
2. Hãy phân biệt 4 đồng phân của hợp chất có công thức phân tử C3H6Cl2
bằng phổ 1H-NMR.
3. Có bao nhiêu mũi cộng hưởng trong phổ 1H-NMR của mỗi hợp chất sau?
Br Br Br Br Br
Br
C
B
A

96. 96
4. Dựa vào phổ 1H-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của 2 chất
A (C5H11Cl) và B (C4H8Br2).
A
B

97. 97
5. Hãy lựa chọn cấu trúc và dữ kiện phổ 1H-NMR cho phù hợp.
CH3CH2CHCH2
Cl Cl
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CHCH2CH2
Cl Cl
a.
b.
c.
1.  = 1.6 (d, 6H) và 4.1 (q, 2H) ppm
2.  = 1.6 (d, 3H); 2.1 (q, 2H);
3.6 (t, 2H) và 4.2 (sex, 1H) ppm
3.  = 1.0 (t, 3H); 1.9 (quin, 2H);
3.6 (d, 2H) và 3.9 (quin, 1H) ppm

98. 98
6. C, D, E, F là các dẫn xuất alcol có công thức phân tử là C5H12O. Dựa vào
phổ 1H-NMR của chúng, hãy xác định cấu trúc của C, D, E, F.

99. 99
7. Dựa vào phổ 1H-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C5H10O
8. Dựa vào phổ 1H-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C7H14O

100. 100
9. Dựa vào phổ 1H-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C4H10O
10. Dựa vào phổ 1H-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C4H8O2

101. 101
11. Dựa vào phổ 1H-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C4H9Br
12. Dựa vào phổ 1H-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C10H14O

102. 102
13. Dựa vào phổ 13C-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C6H10O
14. Dựa vào phổ 13C-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C8H8O

103. 103
13C-NMR (ppm): 30.6 (q), 45.2 (s), 108.5 (t), 149.3 (d)
15. Dựa vào phổ 1H, 13C-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C6H12

104. 104
16. Dựa vào phổ 1H, 13C-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C5H10O
13C-NMR (ppm): 16.7 (q), 22.0 (q), 45.2 (d), 210.2 (s)

105. 105
17. Dựa vào phổ 1H, 13C-NMR, hãy đề nghị cấu trúc của hợp chất có CTPT C8H10O2
13C-NMR (ppm): 56.0 (q), 71.0 (t), 114.3 (d), 128.3 (d), 133.2 (s), 160.9 (s)