Липиды - это низкомолекулярные жирорастворимые вещества, содержащиеся в животных, растительных и микроорганизмах, играющие важную роль в биологических процессах, включая структуру клеточных мембран и хранение энергии. Они подразделяются на структурные и резервные, имеют множество форм (жиры, воски, фосфолипиды) и выполняют регуляторные функции в организме. Основные источники липидов - молочные продукты, растительные масла и животные жиры, содержащие как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты.

1. Липиды.
Липиды (греч. lipo – жир) –это низкомолекулярные
жирорастворимые органические вещества, которые
извлекаются из клеток животных, растений и
микроорганизмов неполярными растворителями.
Жиры и жироподобные
вещества - производные
высших жирных кислот,
высших жирных
спиртов или высших
жирных альдегидов.

2. • Основные источники липидов:
• молоко, растительные масла
(оливковое, подсолнечное, льняное,
кукурузное, кокосовое и т.д.), свиное
сало и другие животные жиры,
яйца, мозг и внутренности животных
и др.

3. Из различных источников выделено 600 различных
видов жиров, их них – 420 растительного
происхождения …

4. и более 180 животного происхождения.

5. • Основные биологические
функции липидов:
• главные компоненты биологических
мембран;
• запасной, изолирующий и защищающий
органы материал;
• наиболее калорийная часть пищи;
транспорт некоторых витаминов
внутри организма;
• регуляторы транспорта воды и солей;
• иммуномодуляторы;
• регуляторы активности некоторых
ферментов;
• эндогормоны;
• передатчики биологических сигналов.

6. По функциям липиды подразделяют
на:
а) структурные липиды;
их количество и состав в организме строго
постоянны, генетически обусловлены и в норме, как
правило, не зависят от режима питания и
функционального состояния организма.
б) резервные липиды
(жиры жировых депо);
их количество и состав непостоянны и зависят от
режима питания и физического состояния
организма

7. • Классификация липидов
•Липиды можно подразделить на
омыляемые и неомыляемые.
Неомыляемые липиды не
подвергаются гидролизу.

8. азотистые основания,
фосфорная кислота,
углеводы, аминокислоты,
белки и т.п.

10. Составные части липидов - жирные кислоты
Известно более 800 жирных кислот, отличающихся по длине
углеродной цепи, по степени и характеру её разветвления, числу
и положению С=С связей, по природе и количеству других
функциональных групп (COOH, OH, SH, NH2 и др.).
HO
O C 16:0ï àëüì èòèí î âàÿ êèñëî òà
HO
O
C 18:0ñòåàðèí î âàÿ êèñëî òà
HO
O ì èðèñòèí î âàÿ êèñëî òà
C 14:0
HO
O
C 20:0àðàõèí î âàÿ êèñëî òà
HO
O C 22:0áåãåí î âàÿ êèñëî òà
C16H32O2
C18H36O2
C14H28O2
C20H40O2
C22H44O2
Í àñû ù åí í û å æèðí û å êèñëî òû

11. Общие структурные признаки:
• являются монокарбоновыми;
• содержат неразветвленную углеродную цепь;
• включают четное число атомов углерода в цепи;
• имеют цис-конфигурацию двойных связей (если
они присутствуют).
Высшие жирные кислоты
(ВЖК).

12. Составные части липидов – ненасыщенные жирные
кислоты
C 18:3
ëèí î ëåí î âàÿ êèñëî òà
C 20:4
àðàõèäî í î âàÿ êèñëî òà
HO
O ëèí î ëåâàÿ êèñëî òà
C 18:2
C18H30O2
C20H32O2
C18H32O2
HO
O
HO
O
9 10 12 13
9 10 12 13 15 16
5 6 8 9 11 12 14 15
Î ëåèí î âàÿ è ëèí î ëåâàÿ êèñëî òû ñî ñòàâëÿþ ò î êî ëî 60%
âñåõ ÆÊ ðàñòèòåëüí û õ ì àñåë.
ïîëèåíîâûå
Линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты не
синтезируются в организме человека и должны
поступать с пищей, поэтому их еще называют
незаменимыми (эссенциальными).

13. Линетол, представляющий
собой смесь этиловых эфиров
высших жирных ненасыщенных
кислот, используется в качестве
гиполипидемического
лекарственного средства
растительного происхождения.
Применяют внутрь для
профилактики и лечения
атеросклероза и наружно
при ожогах и лучевых
поражениях кожи.

15. -номенклатура

16. Омега-3-полиненасыщенные
жирные кислоты, ПЖК
(Eicosapentaenoic acid)
Эйкозапентаеновая
кислота (ЭПК)
20:5 ω−3
all-cis-5,8,11,14,17-
eicosapentaenoic acid
18:3 ω-3
альфа-линоленовая кислота
(АЛК)
all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid

17. Омега-3-ненасыщенные жирные
кислоты
• Докозагексаеновая кислота, (ДГК) 22:6 ω−3
all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid

18. - помогает сохранять кровеносные
сосуды здоровыми и эластичными
-cнижает уровень холестерина
-снижает уровень триглецеридов
- стабилизирует ритмы сердца
-улучшает состояние кожи и суставов
-положительно влияет на зрение,
работу мозга и общее психическое
состояние
-положительно влияет на развитие и
работу мозга у детей
Эффекты Омега-3:
Минздрав России рекомендует 1 г
АЛК/ЭПК/ДГК в сутки для
потребления.

19. Структурные компоненты простых липидов
жирные спирты.
Аминоспирты.

20. жирные спирты
HO
öåòèëî âû é ñï èðò C16H33OH
HO
C26H53OHöåðèëî âû é ñï èðò
HO
C30H61OHì èðèöèëî âû é ñï èðò

21. Сфингозин – ненасыщенный
длинноцепочечный двухатомный аминоспирт:
2-аминооктадецен-4-диол-1,3

22. Простые липиды – воски.
O
R O
R1
î ñòàòî ê
ñï èðòà
î ñòàòî ê
êàðáî í î âî é
êèñëî òû
Воски состоят из сложных
эфиров высших жирных
кислот
и одноатомных высших
спиртов.
главный компонент
спермацета
компонент пчелиного воска

23. Воски
широко распространены в природе
- Перья птиц и шерсть животных имеют
восковое покрытие, которое придает им
водоотталкивающие свойства.
- Восковое покрытие листьев и плодов растений
уменьшает потерю влаги и снижает возможность
инфекции.
- Синтетические и природные воски широко
применяются в быту, медицине, в частности в
стоматологии.

24. Воски
RC(=O)OR′ Название Источник
С15Н31С(=О)О
С16Н33
Цетилпальмитат Спермацет
С15Н31С(=О)О
С30Н61
Мирицилпальми
-тат
Пчелиный
воск
С25Н51С(=О)О
С30Н61
Мирицилгексаэй
-козоат
Карнаубский
воск

25. Простые липиды – жиры.
òðèàöèëãëèöåðèí û (æèðû )
O
O O
O
O
O
Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные
эфиры глицерина и высших жирных кислот.

26. Жиры, триглицериды
полностью ацилированный глицерин.

28. Калиевые соли высших жирных кислот —
жидкие мыла, натриевые соли — твердые
мыла.
Гидролиз

29. Гидрогенизация жиров
Растительное масло
(соевое, арахисовое,
хлопковое и т.п.)
H2/Ni,Cu
Жир (маргарин).
3-10 àòì ., 170-180o
C

31. Степень ненасыщенности триглицеридов
йодное число,
которое равно количеству йода
(в граммах), присоединяющемуся к 100 г
жира.

32. Систематическая номенклатура,
основанная на стереоспецифической нумерации,
предложенная Хиршманом.
3
2
1 3
2
1
HOCH2
HO H
CH2OC
O
R R
O
COCH2
H OH
CH2OH
sn-3-Моноацилглицерин sn-1-Моноацилглицерин
.
sn (stereo specific numbering)

33. Церамиды - это N-ацилированные
производные спирта сфингозина.
входят в состав сложных липидов -
сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов

34. Глицериды
фосфоглицериды
лецитины
кефалины
фосфатидилсерины
Другие производные
гликоглице
риды
другие
производные

35. Глицерофосфолипиды -
главные липидные компоненты
клеточных мембран.

36. Фосфолипиды – главные компоненты
биологических мембран
Õ = Í - ô î ñô àòèäî âàÿ êèñëî òà
(1-5% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà ô î ñô î ëèï èäî â; í àéäåí à
â òêàí ÿõ æèâî òí û õ, ðàñòåí èé è ì èêðî î ðãàí èçì î â;
ï ðåäø åñòâåí í èê âñåõ äðóãèõ ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäî â)
ãèäðî ô èëüí àÿ
ï î ëÿðí àÿ ãî ëî âêà
R1 R2
O
O
O
O
O
P
ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäû
(ñëî æí û é ýô èð ô î ñô î ðí î é êèñëî òû è äèãëèöåðèäà)
OX
OH
O
ëèï èäû
L-ðÿä
*
Õ = Í , õî ëèí , ýòàí î ëàì èí , ñåðèí , èí î çèí è äð.

39. R1
R2
O
O
O
O
O
PO
O
O
N
H3C
H3C
H3C
Äî 50% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà ô î ñô î ëèï èäî â â òêàí ÿõ âû ñø èõ
ðàñòåí èé è æèâî òí û õ.  áàêòåðèàëüí û õ êëåòêàõ ï ðàêòè÷åñêè
î òñóòñòâóåò.
R1
R2
O
O
O
O
O
PO
OH
O
NH2
Î ñí î âí î é êî ì ï î í åí ò â áàêòåðèàëüí û õ
êëåòêàõ. Â òêàí ÿõ âû ñø èõ ðàñòåí èé è
æèâî òí û õ - 15-30% î ò î áù åãî
êî ëè÷åñòâà ô î ñô î ëèï èäî â.
1
2
3
Ôî ñô àòèäèëõî ëèí û
Ôî ñô àòèäèëýòàí î ëàì èí û
R1СО, R2СО - преимущественно
C16- и C18-кислоты, причем R1 -
насыщенные, а R2 - ненасыщенные.
 áàêòåðèàëüí û õ êëåòêàõ ô î ñô àòèäèëýòàí î ëàì èí û ï ðåèì óù åñòâåí í î
èì åþ ò î ñòàòêè í àñû ù åí í û õ è ðàçâåòâëåí í û õ æèðí û õ êèñëî ò.
Ï î ýòî ì ó èõ ì åì áðàí û áî ëåå óñòî é÷èâû ê âí åø í åì ó âî çäåéñòâèþ .
Фосфолипиды

40. R1
R2
O
O
O
O
O
PO
OH
O
H2N
Ôî ñô àòèäèëñåðèí û
COOH Äî 10-15% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà
ô î ñô î ëèï èäî â â òêàí ÿõ ì ëåêî ï èòàþ -
ù èõñÿ. Ëî êàëèçàöèÿ: ì î çã, ñåðäöå,
ï å÷åí ü, ï î ÷êè, ñåëåç¸ í êà, ë¸ ãêèå.
Âû ñòóï àåò ðåãóëÿòî ðî ì àêòèâí î ñòè ðÿäà ì åì áðàí î ñâÿçàí í û õ
ô åðì åí òî â; ÿâëÿåòñÿ ï ðåäø åñòâåí í èêî ì ï ðè áèî ñèí òåçå
ô î ñô àòèäèëýòàí î ëàì èí î â.
Фосфолипиды

42. остаток
глицерина
Общее строение
Первичная классификация липидов
биологических мембран
гидрофобные
хвосты
соединительное звено
(определяющий признак)
Гидрофильная
полярная головка
глицеролипиды
(глицериды или ацилглицерины)
O O
O
O O
Гидрофильная
полярная головка
остатки олеиновой
С18 и пальмитиновой
С16 кислот
сфинголипиды
сфинганин или
сфингазин
O
O
NH
HO
Гидрофильная
полярная головка

43. Жидкостно-мозаичная модель мембраны
Зингера-Николсона

44. Кристаллическая структура 1,2-
лауроилфосфатидилэтаноламина (кефалина)

45. Фосфолипиды
O
O
O
P O X
OH
O
R2 O
R1
O
Äèàöèëüí û å
ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäû
O
O
O
P O X
OH
O
R2 O
R1
Àëêèëàöèëüí û å
ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäû
ô î ñô àòèäèë
(î áÿçàòåëüí û é
êî ì ï î í åí ò áî ëüø èí ñòâà
ì åì áðàí æèâî òí û õ,
ðàñòèòåëüí û õ è
áàêòåðèàëüí û õ êëåòî ê)
ï ëàçì àí èë
(÷àñòî âñòðå÷àåòñÿ â òêàí ÿõ
æèâî òí û õ î ðãàí èçì î â ì î ðåé
è î êåàí î â)
O
O
O
P O X
OH
O
R2 O
Ï ëàçì àëî ãåí û
ï ëàçì åí èë
(äî 22% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà
ô î ñô î ëèï èäî â; â î ðãàí èçì å
÷åëî âåêà - í åðâí û å òêàí è,
ãî ëî âí î é ì î çã, ñåðäå÷í àÿ
ì û ø öà, í àäï î ÷å÷í èêè, ñï åðì à)
R1
O
O
O
PO
O
O
CH3O
(CH2)n
N
H3C
H3C
H3C
CH3
n = 15 èëè 17
Òðî ì áî öèòàêòèâèðóþ ù èé ô àêòî ð
(â êî í öåí òðàöèÿõ <1 í àí î ì î ëü èçì åí ÿåò ì î ðô î ëî ãèþ òðî ì áî öèòî â, âû çû âàåò èõ
àãðåãàöèþ è ï ðèâî äèò ê âû ñâî áî æäåí èþ 5-ãèäðî êñèòðèï òàì èí à; ó÷àñòâóåò â ðàçâèòèè
ðÿäà î ñòðû õ àëëåðãè÷åñêèõ è âî ñï àëèòåëüí û õ ðåàêöèé ó æèâî òí û õ è ÷åëî âåêà)

46. Церамиды
Эти соединения можно рассматривать как
N-ацилсфингозины, в которых
аминогруппа сфингозина ацилирована
остатком жирной кислоты из 16, 18, 22
или 24 атомов углерода:
18 4 3
2
1
C
СH=СН(CH2)12CH3 CHOH
H
CH2OH
NH C
O
R
.
Сфинголипиды

47. Сфингомиелины отличаются от церамидов
наличием фосфорил- холинового остатка,
замещающего атом водорода в первичной спиртовой
группе
Сфингомиелины обнаружены в нервной ткани, среди
липидов крови и во многих других тканях.

48. Миелин (греч. myelos - костный мозг)
Миелиновая оболочка — электроизолирующая
оболочка, покрывающая аксоны многих
нейронов. многократно оборачивающая аксон
подобно изоляционной ленте.

49. • по миелинизированным волокнам нервный импульс
проводится приблизительно в 5—10 раз быстрее,
чем по немиелинизированным.
Цвет миелинизированных
нейронов — белый, отсюда
название «белого
вещества» мозга.
Приблизительно на 70—75 %
миелин состоит из липидов, на 25—
30 % — из белков. Такое высокое
содержание липидов отличает
миелин от других биологических
мембран.

50. Склерозы, аутоиммунные заболевания связанные
с разрушением миелиновой оболочки аксонов в
некоторых нервах, приводит к нарушению
координации и равновесия

51. Гликолипиды
β
входят в состав оболочек нервных клеток.

52. Ганглиозиды - богатые углеводами
сложные липиды - впервые были выделены
из серого вещества головного мозга.

53. Фосфолипиды
ãèäðî ô èëüí àÿ
ï î ëÿðí àÿ ãî ëî âêà
R1 R2
Ãëèêî ëèï èäû .
O
O
O
O
ãëèêî ãëèöåðî ëèï èäû
ëèï èäû
OHO
HO
OH
OH
O
O
N
H
ãëèêî ñô èí ãî ëèï èäû
HO
OHO
HO
OH
OH
O
O
HO
HOOC
NHCOCH3
HO
OH
HO OH
Ñèàëî âàÿ êèñëî òà
(N-àöåòèëí åéðàì èí î âàÿ êèñëî òû ),
âõî äèò â ñî ñòàâ ãàí ãëèî çèäî â
O
N
H
HO
Gly O öåðåáðî çèäû

54. Свойства липидов
и их структурных компонентов

55. Гидролиз

58. •Неомыляемые липиды являются
низкомолекулярными регуляторами
(тромбоксаны, лейкотриены, простагландины,
простациклин),
• витаминами (все жирорастворимые витамины D,
E, F, K, A),
• гормонами (стероидные половые гормоны,
глюкокортикоиды и минералокортикоиды),
• растительными гормонами (гиббереллины,
абсцизовая кислота, этилен),
• пигментами (каротин, ликопин),
• пахнущими веществами (гераниол, гераниаль,
ментол, мирцен)
• феромонами (цитраль, грандизол)