Alkena dan alkuna dapat mengalami berbagai reaksi kimia karena keberadaan ikatan rangkapnya, seperti reaksi adisi, reduksi, dan hidrasi. Reaksi adisi merupakan reaksi yang paling umum, di mana elektrofil seperti halogen menyerang ikatan rangkap untuk membentuk produk adisi.

1. ALKENA
1

2. ALKENA CnH2n
CH2
H2C H3C CH CH2
Ethene Propene
1-Butene
1-Pentene
1-Hexene
1,3-Butadiene
3-methyl-1,4-pentadiene

3. C(6) - 1s2
, 2s2
, 2px
1
, 2py
1
, 2pz
0
C(6) - 1s2
, 2s1
, 2px
1
, 2py
1
, 2pz
1
Hybridization
3 sp2
Three s-bonds
p-bond
C C
H H
H
H
s-bonds – One C-C, two C-H bonds per carbon
atom
p-bond

4. C
C
H
H
H
H
120o
ikatan
s
ikatan
p

5. cis- trans-
H
R R
H R
R H
H
H
H3C CH3
H CH3
H3C H
H
cis-2-butene trans-2-butene
Geometric isomers have
different chemical &
physical properties

6. TATA NAMA
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan -
ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana

7. CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH CH
CH3
C CH
CH3
a.
b.
CH3
CH
CH2
CH2 C C
CH3CH CH
CH
CH3
CH
CH3
CH
c.
( CH3 )2
d.

8. E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang
terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
berada pada sisi yang sama, diberi nama Z
(zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E
(entgegen).

9. Example, E-Z
C C
H3C
H
Cl
CH2
C C
H
H
CH CH3
Cl
1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
C C
H3C
H
Cl
CH2
C C
H
H
CH CH3
Cl

10. Cl Br
H
F
Cl > F Br > H
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene
Cl H
Br
F
Cl > F Br > H
(E)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene
C
H3
H
CH3
F
F > CH3
CH3 > H
(Z)-2-fluorobutene
Cl Br
H
F
Cl > F Br > H
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene
Cl Br
H
F
Cl > F Br > H
(Z)-2-Bromo-1-chloro-1-fluoroethene

11. SIFAT FISIK
• Sifat-sifat Fisik alkena dan alkuna mirip
dengan alkana
• C  4, berbentuk gas, C > 5, berbentuk
cairan tidak berwarna dengan densitas <
1,0
• Tidak larut dalam air tetapi larut dalam
pelarut organik nonpolar.

12. • Alkena dan alkuna relatif lebih reaktif
daripada alkana, namun tidak luar biasa polar
• Dg demikian sifat fisiknya hampir sama dg
alkana
• Kepolaran alkuna > alkena > alkana
• Baik alkana, alkena, dan alkuna tidak larut
dlm air
Sifat Fisika Alkena dan Alkuna

13. SIFAT KIMIA / REAKSI KIMIA
• Sifat kimia alkena yang merupakan ciri
dari senyawa yang mempunyai ikatan
rangkap adalah Reaksi Adisi
• Reaksi Adisi terjadi melalui pemutusan
ikatan p ( yang bersifat lebih lemah ) pada
ikatan rangkap

14. Ikatan p adalah area dengan kerapatan electron
tinggi, sehingga dapat menyerang molekul yang
kekurangan elektron, yang disebut electrophiles, E+
E+ C C + A B C
A C B
C C
H X
C
H C X
X X C
X C X
C
H C OSO3H
H OSO3H
C
H C OH
H OH
H+
Alkyl Halides
Alkyl hydrogen Sulfate
Alcohols
Dihaloalkanes

15. C
C
H
H
C H
C H
Pt or Pd - catalyst
solvent, pressure
C
C
H
H
2 X
C
H H
C
H H
Pt - catalyst
solvent, pressure
Example
Pt
ethanol, 1 atm
cyclohexene cyclohexane
Hydrogenation
(“Reduction”)

16. H2C CH2
KMnO4, -
OH, H2O
OHOH
H2C CH2 + MnO2
OXIDATION OF ALKENES
1,2-Ethanediol
Reduction =
Gain of electrons
Gain of Hydrogen
Loss of Oxygen
Oxidation =
Loss of electrons
Loss of Hydrogen
Gain of Oxygen
An oxidizing agent gets reduced
A reducing agent gets oxidized

17. C C
H
H
H
H H
C C
H
H H
C C
H
H
H
CH3 H
C C
CH3
H H
C C
H
H
H
Cl
C C
F
F
F
F
C C
H H
C C
H
H H
H
C C
H
H
Cl
H
C C
F F
F
F
n
Polyethylene
n
Polypropylene
propylene
ethylene
vinyl chloride
n
n
n
n
Poly(vinylchloride), PVC
n
n
n
n
Teflon
Tetrafluoroethene
Styrene
Polystyrene
Polymers are large
molecules containing
many identical repeating
units (100-1000000)
Polymerisation reaction is a repetition
reaction which combines many small
molecules of monomer (alkene) to
form a polymer

18. Sintesis Alkena
• Alkena dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat
melalui reaksi eliminasi bimolekuler(E2)
HO H
H2
C CHCH3
Br
+
Kalor
HOH + H2C CHCH3 + Br-
(CH3)2CHOH
H2SO4
100 o
C
H3CHC CH2 + H2O

19. Mekanisme Reaksi Sintesis Alkena
CH
OH
H3C CH3
Tahap 1. protonasi
H
CH
OH2
H3C CH3 -H2O
H
C
H3C CH3
Tahap 2. Lepasnya H+
H
C
H2C CH3
H
H
C
H2C CH3
H
-H+
H
C
H2C CH3

20. Aturan Markonikov
 Dalam reaksi adisi HX kepada alkena tak-simetris, H+ dari
HX menuju ke karbon berikatan rangkap yg telah lebih
banyak memiliki hidrogen
 Contoh
H3CHC CH2
HCl
H3CHC CH2
Cl
H
bukan H3CHC CH2
H
Cl
2-kloro propana
(H3C)2C CHCH3
HBr
(H3C)2C CHCH3
Br
H

21. Penalaran Aturan Markonikov
 Penalaran aturan Markonikov dilakukan dg mempelajari
mekanisme reaksi adisi HX pada alkena, dg didasarkan
pada kestabilan karbokation
 Tingkat kestabilan karbokation tersier > sekunder > primer
H3CHC CH2
H+
H3CHC CH2
H
Keadaan transisi
H3CH2C CH2
Karbokation (C+
) primer tdk stabil
H3CHC CH2
H+
H3CHC CH2
Keadaan transisi
H
H3C C
H
CH3
C+
sekunder lebih stabil

22. ALKUNA
15/08/2022

23. H C C H H3C C C H
Ethyne
(acetylene)
Propyne
180o
C(6) - 1s2
, 2s2
, 2px
1
, 2py
1
, 2pz
0
C(6) - 1s2
, 2s1
, 2px
1
, 2py
1
, 2pz
1
Hybridization
2sp 2p-bonds
Two s-bonds (C-H) and (C-C)
And Two p-bonds between C-C
per C atom
Linear Molecule

24. REAKSI ALKUNA
 Reduksi (reksi dengan H2)
 Adisi (Reaksi dengan X2 dan HX)
 Hidrasi (Reaksi dengan H2O)

25. REAKSI REDUKSI
CH3
CH3
CH3
CH3
C
C H
H C C
H H
CH3C CH3
C
Pt
+
Pd/BaSO4
cis-2-butena
+2H2 CH3 CH2 CH2 CH3

26. REAKSI ADISI
CH
HC HCl C C
H
H
H
Cl
CH
HC 2HCl CH3 CHCl2
+
vinil klorida
+
1,1-dikloroetana

27. REAKSI HIDRASI
CH3
CH3
C CH CH3
H2O C C H
O
H
C
O
CH3
+
Struk. enol
keton
H

28. Sintesis Alkena/alkuna
 Alkuna dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat melalui
2 reaksi eliminasi bimolekuler(E2)
RHC CHR
Br Br
OR dalam etanol
-HBr
RHC CR
Br
RHC CR
Br
NaNH2, KOH pekat + Kalor
-HBr
RC CR

29. Adisi Halogen Halida pada Alkena dan
Alkuna
H2C CH2 + HX CH3CH2X
etil halida
 Mekanisme reaksi adisinya (substitusi elektrofilik)
H2C CH2
H Cl
H2C CH2
H
+ Cl
H2C CH2
H
+ Cl H2C CH2
H

30. Contoh soal
 Selesaikan reaksi berikut dg menunjukkan intermediet
bermuatan positif!
H3CHC CCH3
CH3
+ Br2
CCl4
a.
b. H3CHC CCH3
CH3
+ Br2 + H2O