tirocinio formativo IIS Selmi Modena: sintesi ASA. estrazione caffeina. analisi chimiche e strumentali di caratterizzazione:pf, NMR, IR, UPLC, TLC

3. Prima di procedere sperimentalmente si effettua
una ricerca bibliografica nella banca dati
SCIFINDER

4. si inizia disegnando la molecola

5. si affina la ricerca in funzione dell’obiettivo,
che nel nostro caso è la sintesi o l’estrazione di un
composto

7. si seleziona attentamente la vetreria priva di
stellature

8. si preleva da essiccatore, contenente acido
solforico, la vetreria precedentemente
essiccata in stufa

9. si pesa e si trasferisce nel pallone la quantità
prevista di acido salicilico e si posiziona
l’ancoretta magnetica

10. si aggiungono anidride acetica e acido solforico
la reazione inizia a bassa temperatura

11. poi in bagno di silicone a 50°C

12. il gorgogliatore (illustrati due tipi diversi) mantiene
l’ambiente di reazione anidro e permette
l’eliminazione di eventuali gas di reazione
con agente disidratante
a vasi comunicanti

13. dopo 30 minuti si interrompe il riscaldamento

14. si aggiungono acqua e ghiaccio e si lascia a
riposo aspettando la formazione del precipitato

15. filtrazione sotto vuoto

16. filtrazione sotto vuoto
il filtrato in beuta passa alla successiva purificazione

18. si aggiunge etanolo e si solubilizza a caldo

19. si aggiunge acqua fredda per cristallizzare il
prodotto

20. ASA (prodotto di reazione)

22. Analisi HPLC
si esegue confrontando il prodotto di reazione e gli
standard acido salicilico e acido acetilsalicilico

23. si confrontano i tempi di ritenzione

24. Analisi IR
si prepara il campione solido tramite dispersione
in nujol
nujol
ASA Strumento IR

25. si riduce l’ASA in polvere fine si sospende in nujol
si sottopone ad analisi il campione, alloggiato nelle finestre di NaCl

26. si effettua l’analisi confrontando gli spettri del
prodotto e dei due standard per individuare il
picco caratteristico del carbonile e del gruppo
estereo

27. Ricerca dell’ossidrile fenolico
con aggiunta di cloruro ferrico si esclude la
presenza di acido salicilico nel prodotto di reazione

28. Punto di fusione
Analisi per confronto: prodotto di reazione / acido
salicilico / acido acetilsalicilico

29. Analisi H-NMR e C-NMR
Dissoluzione del campione in DMSO

30. Introduzione del campione nello spettrometro

31. Analisi 13C-NMR di ASA
estimation
analisi

32. Analisi 13C-NMR di ac. salicilico
estimation
analisi

33. Analisi 1H-NMR di ASA
estimation
analisi

34. Analisi 1H-NMR di ac. salicilico
estimation
analisi

37. posti acqua, foglie di tè, carbonato di calcio
in pallone munito di refrigerante a ricadere
si riscalda ad ebollizione per 20 min

38. filtrato a caldo, si ripetono 2/3 estrazioni con CH2Cl2
(diclorometano) tramite imbuto separatore

39. si aggiunge un agente disidratante (sodio solfato anidro)
e quindi si filtra con filtro a pieghe

40. si elimina il solvente (diclorometano)
tramite rotavapor
IMMAGINI INGRANDITE NELLA SUCCESSIVA PAGINA

41. ROTAVAPOR

42. il solvente di scarto viene recuperato in un pallone
SOLVENTE di
SCARTO

43. il prodotto di estrazione viene purificato con
acetone e benzina

45. Analisi IR
si prepara il campione solido tramite dispersone
in nujol
Strumento IR

46. Confronto spettri
------ standard caffeina
estratto

47. Punto di fusione
caffeina estratto

48. Analisi H-NMR e C-NMR

49. Spettrometri NMR a diversa intensità di campo magnetico

50. Analisi 13C-NMR di caffeina
estimation
analisi

51. Analisi 1H-NMR di caffeina
estimation
analisi

52. foto e montaggio
Kristina Mishchenko
classe 4^ S

53. docenti referenti di progetto
Luca Costantino
Università di Modena dipartimento di Scienze della Vita
Anna Zanotti
IIS Selmi Modena