1. РЕСПУБЛИКА КАЗАХСТАН
(19) KZ (13) A4 (11) 29740
(51) C07C 33/00 (2006.01)
МИНИСТЕРСТВО ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ИННОВАЦИОННОМУ ПАТЕНТУ
(21) 2014/0217.1
(22) 27.02.2014
(45) 15.04.2015, бюл. №4
(72) Алмазов Александр Игоревич; Арбузов Виктор
Александрович
(73) Республиканское государственное предприятие
на праве хозяйственного ведения "Кокшетауский
государственный университет им. Ш. Уалиханова"
Министерства образования и науки Республики
Казахстан
(54) 3,6-ДИМЕТИЛ-3,6-ДИГИДРОКСИ-ОКТИН-4
(57) Изобретение относится к органической химии,
в частности к производным ацетилена в области
полимеров, а именно к 3,6-диметил-3,6- дигидрокси-
октин-4 формулы 1:
Соединение формулы (1) получают, используя
реакцию Фаворского, путем присоединения 6 л.
ацетилена к 24,5 г. метилэтилкетона в присутствии
порошковатого КОН массой 73 г. в среде бензола.
НС ≡СН + 2KОН ↔ KС≡СK + 2Н2О
В результате реакции образуется
соответствующий ацетиленид при гидролизе,
которого образуется ацетиленовый спирт - (3,6-
диметил-3,6-дигидрокси-октин-4).
Выход основного продукта составляет 60%.
На основе таких ацетиленовых соединений
созданы разработки для получения лекарственных
средств, специальных полимеров, фотоактивных
веществ, жидких кристаллов, флотореагентов и
многих других соединений, используемых в
современной технике.
Технический результат изобретения - соединение
формулы (1), которое является исходным
продуктами с широким спектром практического
применения: полупродукты в синтезе душистых
веществ, лекарственных препаратов и витаминов,
антикоррозийных средств, модификаторов
моторных топлив, эмульгаторов, а также мономером
в синтезе новых полимеров, эмульгаторов,
флотореагентов.
Данное соединение содержит в своей молекуле
одновременно 2 гидроксильные группы и тройную
связь, что дает возможность получать из него
разнообразные винильные мономеры и создавать
полимеры с заданными характеристиками на их
основе.
Технический результат достигается 3,6-диметил-
3,6-дигидрокси-октин-4, описываемый
формулой (1). (19)KZ(13)A4(11)29740

2. 29740
2
Изобретение относится к органической химии, в
частности к производным ацетилена в области
полимеров, а именно к 3,6 диметил-3,6 олоктин 4
формулы 1:
Соединение (1) получают при взаимодействии
ацетилена с метилэтилкетоном в присутствии
порошковатого КОН по реакции Фаворского.
На основе таких ацетиленовых соединений
созданы разработки для получения лекарственных
средств, специальных полимеров, фотоактивных
веществ, жидких кристаллов и многих других
соединений используемых в современной технике.
Данное соединение содержит в своей молекуле
одновременно 2 гидроксильные группы и тройную
связь, что дает возможность получать из него
полимеры с заданными характеристиками,
лекарства и витамины, душистые вещества,
эмульгаторы и флотореагенты.
Наиболее близким структурным аналогом
описываемого соединения является
тетраметилбутиндиол формулы (2), который
используют в качестве полупродуктов в синтезе
лаков, клеев, флотореагентов, ингибиторов
коррозии, душистых и лекарственных веществ.
(2)
Тетраметилбутиндиол получают при
взаимодействии ацетилена с ацетоном в
присутствии мелкодисперсного гидроксида калия в
среде бензола, диэтилового эфира.
/Патент РФ RU 2001104910/04, Щелкунов С.А.
(RU), Малышев О.А. (RU), Петров Владимир
Юрьевич (KZ)/.
ЩЕЛКУНОВ А. В. И ДР. Непрерывный способ
получения тетрамегилбутиндиола. Хим. пром.:
Химия, 1985, №5, с.19-20. US 3 663 628 А,
16.05.1972. US 4 960 959 А, 02.10.1990.
КОТЛЯРЕВСКИЙ И.Л. И ДР. Реакции
ацетиленовых соединений. - Новосибирск: Наука,
1967, с.7-170.
ЩЕЛКУНОВ А.В. И ДР. Синтез и взаимные
превращения монозамещенных ацетиленов. - Алма-
Ата: Наука, 1976, с. 45-48, 58, 59.
ГЕФТЕР Е.Л. 2,5-Диметилгексин-3-диол-2,5. Сб.:
Методы получения химических реактивов. -М.:
Химия, 1969, вып. 18, с.78-81. US 3082260 А,
19.03.1963.
Недостатком данного вещества является
короткая углеродная цепь, которая не позволяет
получить большое количество производных.
Задачей изобретения является синтез нового
химического соединения 3,6 диметил-3,6 ол-октин 4
формулы (1). Технический результат изобретения-
соединение формулы (1) является исходным
продуктами с широким спектром практического
применения: полупродукты в синтезе душистых
веществ, лекарственных препаратов и витаминов,
антикоррозийных средств для защиты
оборудования, модификаторов моторных топлив,
эмульгаторов, а также мономером в синтезе новых
полимеров, эмульгаторов, флотореагентов.
Наличие в его составе совместно с тройной
связью спиртовых групп и алкильных радикалов
дает возможность получать разнообразные
винильные мономеры и создавать полимера на их
основе [1,2].
Технический результат достигается 3,6 диметил-
3,6 ол-октин 4, описываемый формулой (1).
Соединение формулы (1) получают, используя
реакцию Фаворского, путем присоединения
ацетилена к метилэтилкетону в присутствии
порошковагого КОН.
НС≡СН + 2КОН ↔ КС≡СК + 2H2O
В результате реакции образуется
соответствующий ацетиленид при гидролизе,
которого образуется ацетиленовый спирт-
диметилдиэтилбутиндиол (3,6 диметил-3,6 ол-октин
4).
Выход основного продукта составляет 60%.
Пример 1. Аппаратура для проведения синтеза
состоит из трехгорлой колбы (0,5 л), снабженной
мешалкой, обратным холодильником, капельной
воронкой и трубкой для подачи ацетилена.
Ацетилен из баллона пропускают через склянку
Тищенко с конц. H2SO4. Конец обратного
холодильника также соединяется со склянкой
Тищенко или счетчиком пузырьков, заполненными
H2SO4, что защищает систему от попадания влаги и
позволяет следить за поглощением ацетилена.
Выводить избыток ацетилена надо непосредственно
в вентиляционный канал тяги.
В трехгорлую колбу емкостью 0,75 л.,
снабженную механической мешалкой с ртутным
затвором, холодильником, капельной воронкой и
трубкой для ввода ацетилена загружается 73 г
порошка КОН, 270 мл бензола 24,5 г МЭК. При
перемешивании и охлаждении водопроводной
водой (13 - 15°С) в реакционную смесь в течение
1,5 ч пропускают 6 л ацетилена (из газометра),
очищаемого при прохождении через промывную
склянку с конц. H2SO4. Реакционную смесь
оставляют на ночь и затем гидролизуют, прибавляя
из капельной воронки 70-80 мл дистиллированной
воды.
Бензольный слой отделяют в делительной
воронке, а водный экстрагируют тремя порциями
бензола по 30 мл. Бензольный слой и вытяжки от
экстракции водного слоя соединяют,
последовательно промывают 20 мл воды, 20 мл
20%-ной уксусной кислоты, 20 мл воды и сушат

3. 29740
3
прокаленным поташом. После отгонки бензола
диметилдиэтилбутиндиол (3,6 диметил-3,6 ол-октин
4) закристаллизовывается в колбе в виде игольчатых
кристаллов желтоватого цвета, затем его
перекристаллизовывают четыреххлористым
углеродом. Температура плавления 59°С, выход
60% [3,4].
1
Н и 13
С ЯМР спектры Записаны на ЯМР
спектрометре ЕСА-400 компании «JEOL» (Япония)
с рабочей частотой на ядрах водорода 400 МГц и
анализированы одномерным методом ЯМР-
спектроскопии (приложения 1,2)
Описанное вещество синтезируется на основе
доступного химического сырья.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
(3,6-диметил-3,6-дигидрокси-октин-4) формулы
(1)
Диметилдиэтилбутиндиол (3,6-диметил-3,6-
дигидрокси-октин-4)-аморфный порошок
желтоватого цвета, имеющего игольчатую форму
кристаллов, хорошо растворим в бензоле, толуоле,
хлороформе, четырёххлористом углероде, имеющий
температуру плавления 56-60°С.
Верстка Ж. Жомартбек
Корректор К. Сакалова